2-(4，6-二甲基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺?；?苯甲酸甲酯的合成方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種2-(4，6-二甲基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺酰基)苯甲酸甲酯的合成方法。方法采用糖精與甲醇反應(yīng)制備中間體鄰甲氧基羰基苯磺酰胺，之后采用甲醇等作溶劑、碳酸二甲酯和甲醇鈉來制備中間體鄰甲氧基羰基苯磺酰胺基甲酸甲酯。本發(fā)明的合成方法制備2-(4，6-二甲基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺?；?苯甲酸甲酯純度達(dá)到95.0%以上，總收率達(dá)到65.0%以上。本發(fā)明的制備方法具有原料便宜易得、工藝簡單、三廢少、避免使用劇毒的光氣、適合批量工業(yè)化生產(chǎn)等優(yōu)點(diǎn)。
【專利說明】2-(4,6- 二甲基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺?；?苯甲酸甲酯的合成方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種2-(4，6-二甲基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺?；?苯甲酸甲酯的合成方法。
【背景技術(shù)】
[0002]磺酰脲類除草劑，抑制支鏈氨基酸合成，從而抑制植株生長端的細(xì)胞分裂，阻止雜草生長至失綠壞死。2-(4，6-二甲基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺酰基)苯甲酸甲酯結(jié)構(gòu)式如式I所示。
[0003]
【權(quán)利要求】
1.2-(4，6-二甲基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺酰基)苯甲酸甲酯的合成方法，其特征在于，包括以下步驟: (1)鄰苯甲?；酋啺泛图状荚诖呋瘎〢的催化作用下于20~120°C溫度反應(yīng)，反應(yīng)物經(jīng)后處理得鄰甲氧基羰基苯磺酰胺，所述催化劑A為硫酸、對甲苯磺酸、甲基磺酸、硫酸氫鈉、氯化鐵、鹽酸、磷酸或硝酸； (2)鄰甲氧基羰基苯磺酰胺和碳酸二甲酯在催化劑B的催化作用下于50°C~120°C、無氧條件下反應(yīng)，反應(yīng)物經(jīng)后處理得鄰甲氧基羰基苯磺酰胺基甲酸甲酯，所述催化劑B為甲醇鈉、氫氧化鈉或氫氧化鉀； (3)鄰甲氧基羰基苯磺酰胺基甲酸甲酯和4，6-二甲基嘧啶胺在有機(jī)溶劑中于100°C~105°C反應(yīng)，反應(yīng)物經(jīng)后處理得2-(4，6- 二甲基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺?；?苯甲酸甲酯，所述有機(jī)溶劑為DMF、苯、甲苯、二甲苯、DMSO和NMP中的一種或兩種以上的組合。
2.如權(quán)利要求1所述的2-(4，6_二甲基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺?；?苯甲酸甲酯的合成方法，其特征在于，步驟(1)中的鄰苯甲?；酋啺?、甲醇、催化劑A的摩爾比為1.0:(1.0 ~12.0):(0.I ~0.2)。
3.如權(quán)利要求1所述的2-(4，6_二甲基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺酰基)苯甲酸甲酯的合成方法，其特征在于，步驟(1)中的后處理依次為減壓濃縮、水洗滌、過濾、干燥。
4.如權(quán)利要求1所述的2-(4，6_二甲基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺?；?苯甲酸甲酯的合成方法，其特征在于，步驟(2)中的鄰甲氧基羰基苯磺酰胺、碳酸二甲酯、催化劑B的摩爾比為 1.0: (1.0 ~2.0): (1.0 ~2.0)。
5.如權(quán)利要求1所述的2-(4，6_二甲基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺酰基)苯甲酸甲酯的合成方法，其特征在于，步驟(2)中的碳酸二甲酯是在反應(yīng)過程中加入。
6.如權(quán)利要求1所述的2-(4，6_二甲基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺?；?苯甲酸甲酯的合成方法，其特征在于，步驟(2)中的后處理依次為蒸餾除去溶劑、降溫到40°C以下、加水后用鹽酸調(diào)至中性、過濾、干燥。
7.如權(quán)利要求1所述的2-(4，6_二甲基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺?；?苯甲酸甲酯的合成方法，其特征在于，步驟(3)中的鄰甲氧基羰基苯磺酰胺基甲酸甲酯和4，6-二甲基嘧啶胺的摩爾比為1.0:(1.0~2.0)。
8.如權(quán)利要求1所述的2-(4，6_二甲基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺酰基)苯甲酸甲酯的合成方法，其特征在于，步驟(3)中所述有機(jī)溶劑的用量為鄰甲氧基羰基苯磺酰胺基甲酸甲酯質(zhì)量的2-5倍。
9.如權(quán)利要求1所述的2-(4，6_二甲基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺酰基)苯甲酸甲酯的合成方法，其特征在于，步驟(3)的后處理依次為減壓蒸出溶劑、冷卻至室溫、加水過濾、水洗、干燥。
10.如權(quán)利要求1所述的2-(4，6_二甲基嘧啶-2-基氨基甲酰氨基磺酰基)苯甲酸甲酯的合成方法，其特征在于，步驟(1)和步驟(2)合并為以下步驟: 鄰苯甲?；酋啺泛图状荚诖呋瘎〢的催化作用下于20~120°C溫度反應(yīng)，之后反應(yīng)物與碳酸二甲酯在催化劑B的催化作用下于70°C~120°C、無氧條件下反應(yīng)，反應(yīng)物經(jīng)后處理得鄰甲氧基羰基苯磺酰胺基甲酸甲酯。
【文檔編號】C07D239/42GK103497162SQ201310439567
【公開日】2014年1月8日 申請日期:2013年9月24日 優(yōu)先權(quán)日:2013年9月24日
【發(fā)明者】王列平, 寧斌科, 錢一石, 黃曉瑛, 徐澤剛, 劉軍, 張曉光, 林雙政, 孫僑南, 王安勇, 陳濤, 劉康云 申請人:西安近代化學(xué)研究所