專利名稱：一種制備4-(n-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于化學(xué)合成領(lǐng)域，特別涉及一種制備4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2- 丁烯酸的方法。
背景技術(shù)：
吩噻嗪是一種含氮、硫的雜環(huán)化合物，又稱為硫氮雜蒽或硫化二苯胺，研究發(fā)現(xiàn)，吩噻嗪及其衍生物具有很高的藥理活性和生物活性，近年來(lái)，吩噻嗪類化合物被廣泛用于阻聚劑、潤(rùn)滑劑中的抗氧劑、生物醫(yī)藥以及染料等工業(yè)上，除此之外，還可用于合成藥物、果樹(shù)殺蟲(chóng)劑、有機(jī)電致發(fā)光材料等方面。隨著科研工作者的不斷探索發(fā)現(xiàn)，吩噻嗪類藥物適用于治療急、慢性精神分裂癥、躁狂癥及其他重癥精神病，可控制興奮、攻擊、幻覺(jué)和妄想等癥狀。因此，對(duì)于吩噻嗪類化合物的研究十分有意義。Philip S.Winnek等在美國(guó)專利US2461460中提到:將吩噻嗪與琥珀酸酐混合，于150°C下油浴回流16h，所得產(chǎn)物在攪拌下加入氫氧化銨，過(guò)濾后，濾液用10%鹽酸酸化，固體用75%乙醇重結(jié)晶。并稱上述方法也同樣適用于以戊二酸酐、己二酸酐、庚二酸酐、壬二酸酐、癸二酸酐、丁基-丙二酸酐、異丁二酸酐以及順丁烯二酸酐作為酰化劑來(lái)合成不同的?；a(chǎn)物。該方法反應(yīng)溫度高且時(shí)間較長(zhǎng)，后處理也相對(duì)麻煩。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種反應(yīng)條件溫和、操作簡(jiǎn)便、反應(yīng)時(shí)間短、后處理簡(jiǎn)單且產(chǎn)率高的制備4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2- 丁烯酸的方法。為了實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明的技術(shù)方案包括以下步驟:
第一步，向反應(yīng)容器中加入A mol吩噻嗪和B mol順丁烯二酸酐，再加入乙腈；攪拌下向反應(yīng)容器中滴加濃鹽酸，得反應(yīng)液，將反應(yīng)液從室溫升溫至40 80°C并攪拌反應(yīng)I 2.5h，得混合液，其中A:B=2.5: (2.5 3.0)；第二步，將混合液減壓蒸出乙腈，得濃縮液，其中濃縮液中乙腈的體積為混合液中乙腈體積的15 20% ;待濃縮液冷卻至室溫后向其中加入水，攪拌均勻后抽濾，將濾餅水洗、干燥，得到4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2- 丁烯酸。所述的乙腈的用量為C mL, C= (4000 6000) A。所述的濃鹽酸的質(zhì)量濃度為36 38%，用量為D mL, D= (60 100) A。所述第一步中的攪拌速率為1500 2500r/min。所述第一步中的升溫速度為3 4°C /min。所述第二步中待濃縮液冷卻至室溫后向其中加入X mL水，X= (4000 8000) A。所述第二步中攪拌均勻所需的時(shí)間為5 lOmin。所述第二步中的干燥為室溫晾干。所述的Α:Β=2.5:2.75，反應(yīng)溫度為60°C，反應(yīng)時(shí)間為2h。與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明具有以下有益效果:
本發(fā)明提供了一種4-(N-吩噻嗪-)_羰基-2- 丁烯酸的制備方法，該方法以吩噻嗪和順丁烯二酸酐為原料，乙腈為溶劑，濃鹽酸為催化劑，于40 80°C反應(yīng)即制備出
4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2- 丁烯酸。本發(fā)明使用的濃鹽酸廉價(jià)易得且催化效果好，本發(fā)明的原料易得，操作簡(jiǎn)便，反應(yīng)易于控制，反應(yīng)條件溫和且反應(yīng)時(shí)間較短，設(shè)備要求低，后處理簡(jiǎn)單且廣率聞，是一種簡(jiǎn)單、經(jīng)濟(jì)的制備4- (N-吩噻嗪-)-擬基-2- 丁烯酸的方法。
具體實(shí)施例方式本發(fā)明以乙腈作為溶劑，濃鹽酸為催化劑，將反應(yīng)液在40 80°C下反應(yīng)生成
4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2- 丁烯酸，其反應(yīng)式如式(I)所示:
權(quán)利要求
1.一種制備4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特征在于，包括以下步驟: 第一步，向反應(yīng)容器中加入A mol吩噻嗪和B mol順丁烯二酸酐，再加入乙腈；攪拌下向反應(yīng)容器中滴加濃鹽酸，得反應(yīng)液，將反應(yīng)液從室溫升溫至40 80°C并攪拌反應(yīng)I 2.5h，得混合液，其中 A:B=2.5: (2.5 3.0)； 第二步，將混合液減壓蒸出乙腈，得濃縮液，其中濃縮液中乙腈的體積為混合液中乙腈體積的15 20% ;待濃縮液冷卻至室溫后向其中加入水，攪拌均勻后抽濾，將濾餅水洗、干燥，得到4- (N-吩噻嗪-)-羰基-2- 丁烯酸。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特征在于:所述的乙腈的用量為C mL, C= (4000 6000) A。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特征在于:所述的濃鹽酸的質(zhì)量濃度為36 38%，用量為D mL, D= (60 100) A。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特征在于:所述第一步中的攪拌速率為1500 2500r/min。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特征在于:所述第一步中的升溫速度為3 4°C /min。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特征在于:所述第二步中待濃縮液冷卻至室溫后向其中加入X mL水，X= (4000 8000) A。
7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特征在于:所述第二步中攪拌均勻所需的時(shí)間為5 lOmin。
8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特征在于:所述第二步中的干燥為室溫晾干。
9.根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，其特征在于:所述的A:B=2.5:2.75，反應(yīng)溫度為60°C，反應(yīng)時(shí)間為2h。
全文摘要
一種制備4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸的方法，步驟為向反應(yīng)容器中加入A mol吩噻嗪和B mol順丁烯二酸酐，再加入乙腈；攪拌下向反應(yīng)容器中滴加濃鹽酸，得反應(yīng)液，將反應(yīng)液從室溫升溫至40～80℃并攪拌反應(yīng)1～2.5h，得混合液，其中A:B=2.5:(2.5～3.0)；將混合液減壓蒸出乙腈，得濃縮液，其中濃縮液中乙腈的體積為混合液中乙腈體積的15～20%；待濃縮液冷卻至室溫后向其中加入水，攪拌均勻后抽濾，將濾餅水洗、干燥，得到4-(N-吩噻嗪-)-羰基-2-丁烯酸。本發(fā)明采用乙腈作為溶劑，濃鹽酸為催化劑，操作簡(jiǎn)便，反應(yīng)時(shí)間短，條件溫和，后處理簡(jiǎn)單，原料廉價(jià)易得，產(chǎn)率高。
文檔編號(hào)C07D279/30GK103232412SQ201310140958
公開(kāi)日2013年8月7日 申請(qǐng)日期2013年4月22日 優(yōu)先權(quán)日2013年4月22日
發(fā)明者劉玉婷, 殷艷佼, 尹大偉, 付青, 蔣閃閃, 粱鋼濤 申請(qǐng)人:陜西科技大學(xué)