專利名稱：具有抗真菌活性的1,4-苯并惡嗪酮-1,2,3-三氮唑類化合物及其制備方法
具有抗真菌活性的1, 4-苯并惡嗪酮-1, 2, 3-三氮唑類化合物及其制備方法技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明屬于農(nóng)藥技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一類新型的具有抗真菌活性的1，4-苯并惡嗪酮-1，2，3-三氮唑類化合物及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)：
雜環(huán)化合物是有機化合物中最龐大的一類，而且在自然界中分布十分廣泛，其化學(xué)結(jié)構(gòu)也千變?nèi)f化，各自有著獨特的性質(zhì)和用途。含氮雜環(huán)是新農(nóng)藥創(chuàng)制研究的熱點之一。 1，4-苯并惡嗪是一類含有N和O雜原子的雜環(huán)化合物。自從1959年Virtanen等和1962 年Hamilton等分別從玉米芽中分離出化合物2，4- 二羥基-2H-1，4-苯并惡嗪_3 (4^)-酮 (DIBOA)和2，4-二羥基-7-甲氧基_2/7_1，4-苯并惡嗪-3 (似)-酮(DMB0A)，以此為母體，大量的1，4-苯并惡嗪類衍生物被合成出來，但研究比較多的是1，4-苯并惡嗪酮類化合物，它們主要表現(xiàn)為除草活性，并已有商品化的農(nóng)藥品種。如1987年Nagano等合成出一系列含1，4-苯并惡嗪酮結(jié)構(gòu)的四氫鄰苯二甲酰亞胺類化合物，具有良好的除草活性。在此基礎(chǔ)上Sumitomo公司于1989年開發(fā)出了用于大豆和花生的除草劑丙炔氟草胺。平井憲次等合成一系列惡唑烷取代的1，4-苯并惡嗪酮類化合物，這類化合物用于水田對于一年生的雜草表現(xiàn)出很強的除草活性。Mitsuaki等合成一次列含脲基取代的1，4-苯并惡嗪酮類化合物，研究發(fā)現(xiàn)它們是一中典型的光合作用抑制劑。Naoko等合成一系列含芳氧醚基取代的 1，4-苯并惡嗪酮類化合物，它們對芽前或芽后處理的雜草都有良好的活性。我國也有很多學(xué)者對1，4-苯并惡嗪酮類化合物進行了研究，所報道的化合物主要表現(xiàn)為除草和抗菌活性。發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明解決的技術(shù)問題是提供了一種具有抗真菌活性的1，4-苯并惡嗪酮_1，2，3-三氮唑類化合物。
本發(fā)明解決的另一個技術(shù)問題是提供了一種操作簡單、易于控制且產(chǎn)率較高的具有抗真菌活性的1，4-苯并惡嗪酮-1，2，3-三氮唑類化合物的制備方法。
本發(fā)明解決的應(yīng)用問題是該具有抗真菌活性的1，4-苯并惡嗪酮-1，2，3-三氮唑類化合物在由真菌引起的動植物病害防治中的應(yīng)用。
本發(fā)明的技術(shù)方案為具有抗 真菌活性的1，4-苯并惡嗪酮-1，2，3-三氮唑類化合物，其特征在于所述的1，4-苯并惡嗪酮-1，2，3-三氮唑類化合物的結(jié)構(gòu)式為
權(quán)利要求
1.具有抗真菌活性的1，4-苯并惡嗪酮-1，2，3-三氮唑類化合物，其特征在于所述的1，4-苯并惡嗪酮-1，2，3-三氮唑類化合物的結(jié)構(gòu)式為
2.—種權(quán)利要求1所述的具有抗真菌活性的1，4-苯并惡嗪酮-1，2，3-三氮唑類化合物的制備方法，其特征在于包括以下合稱步驟步驟1、將1，4-苯并惡嗪酮和端基炔類化合物經(jīng)烷基化形成1，4-苯并惡嗪酮端基炔類化合物，其中各原料的物質(zhì)的量之比為η (1，4-苯并惡嗪酮)η (端基炔類化合物)=1:1.4 ;步驟2、將步驟I得到的1，4-苯并惡嗪酮端基炔類化合物在常溫下與疊氮苯或取代疊氮苯經(jīng)Click反應(yīng)制得1，4-苯并惡嗪酮-1，2，3-三氮唑類化合物，其中各原料的物質(zhì)的量之比為η (1,4-苯并惡嗪酮端基炔類化合物):η (疊氮苯或取代疊氮苯)=1:1. 5，所用的催化劑為氯化亞銅-無水乙酸鈉，溶劑為水，Click反應(yīng)的時間均為24小時。
3.根據(jù)權(quán)力要求2所述的具有抗真菌活性的1，4-苯并惡嗪酮-1，2，3-三氮唑類化合物的制備方法，其特征在于所述的催化劑中氯化亞銅與無水乙酸鈉的物質(zhì)的量之比為η (氯化亞銅)η (無水乙酸鈉)=廣1.5:1。
4.根據(jù)權(quán)力要求2或3所述的具有抗真菌活性的1，4-苯并惡嗪酮-1，2，3-三氮唑類化合物的制備方法，其特征在于所述的催化劑中氯化亞銅與無水乙酸鈉的物質(zhì)的量之比為η (氯化亞銅)η (無水乙酸鈉)=1. 2:1。
5.權(quán)利要求1所述的1，4-苯并惡嗪酮-1，2，3-三氮唑類化合物的用途，其特征在于 所述的1，4-苯并惡嗪酮-1，2，3-三氮唑類化合物可用于因真菌所致的動植物病害的防治。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種具有抗真菌活性的1,4-苯并惡嗪酮-1,2,3-三氮唑類化合物及其制備方法。本發(fā)明的技術(shù)方案要點為具有抗真菌活性的1,4-苯并惡嗪酮-1,2,3-三氮唑類化合物的結(jié)構(gòu)通式為，其中X為鹵原子、烷氧基、烷基、NO2、OH、H或CF3，Y為O或S,R為H、Cl、Br、NO2或OH。本發(fā)明還公開了該化合物的制備方法和應(yīng)用。本發(fā)明已經(jīng)合成了八種結(jié)構(gòu)的1,4-苯并惡嗪酮-1,2,3-三氮唑類化合物，其具有一定的抗真菌活性，能夠較好地應(yīng)用于因真菌所致的動植物病害的防治，并且制備過程中工藝簡單，易于控制且目標(biāo)產(chǎn)物產(chǎn)品收率較高。
文檔編號C07D413/06GK103059010SQ20131000591
公開日2013年4月24日 申請日期2013年1月8日 優(yōu)先權(quán)日2013年1月8日
發(fā)明者姜玉欽, 毛龍飛, 徐桂清, 張瑋瑋, 侯茜茜, 李幸娟, 李曉靜, 李偉 申請人:河南師范大學(xué)