專利名稱：一種氯蟲苯甲酰胺的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種殺蟲劑的合成工藝，具體涉及一種氯蟲苯甲酰胺的制備方法。
背景技術(shù)：
氯蟲苯甲酰胺，中國商品名康寬，是美國杜邦公司2000年開發(fā)的一類新型高效、低毒的鄰甲酰氨基苯甲酰胺類殺蟲劑，在很低的濃度下也具有很好的殺蟲活性，對鱗翅目昆蟲有特效?；瘜W名稱(CAS)為3_溴-N-{4-氯-2-甲基_6-[(甲氨基)羰基]苯基}-1-(3-氯-2-卩比唳基)-1H-卩比唳-5-酰胺,英文通用名chlorantraniliprole,試驗代號 DPX-E2Y45，CAS 登記號為500008-45_7，分子式=C18H14BrCl2N5O2，相對分子質(zhì)量483. 1， 其化學結(jié)構(gòu)式如下
權(quán)利要求
1.一種氯蟲苯甲酰胺的制備方法，其特征在于包括以下合成步驟(1)、2_氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸的合成，(2)、3_溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸的合成，(3)、氯蟲苯甲酰胺的合成；步驟(I)中所述的2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸的具體合成步驟為攪拌下向含有7-甲基吲哚-2，3-二酮的溶劑中滴加磺酰氯，加熱回流，然后經(jīng)萃取、 干燥得5-氯-7-甲基吲哚-2，3- 二酮，將5-氯-7-甲基吲哚-2，3- 二酮溶解在堿液中，攪拌5 10min，滴加質(zhì)量濃度為30%的雙氧水，控溫12 28° C，反應(yīng)完后倒入冰水中用酸調(diào)節(jié)反應(yīng)液PH=3 4，靜置，抽濾、干燥后得2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種氯蟲苯甲酰胺的制備方法，其特征在于所述的溶劑為冰醋酸、芳香烴類化合物、脂環(huán)烴類化合物、齒化烴類化合物、酮類化合物或醚類化合物；所述的堿液為氫氧化鉀、氫氧化鈣、乙醇鈉、丁醇鈉或叔丁醇鉀的水溶液。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種氯蟲苯甲酰胺的制備方法，其特征在于所述的步驟(I) 中2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸合成過程中的具體反應(yīng)方程式為
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種氯蟲苯甲酰胺的制備方法，其特征在于所述步驟(2)中 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸的合成過程中2-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-5_氧代吡唑-3-甲酸乙酯的具體合成步驟為將3-氯-2-肼基吡啶和堿加入到溶劑中，冰浴下滴加馬來酸單乙酯酰氯與乙腈的混合液，滴畢，自然升至室溫反應(yīng)3個小時，將反應(yīng)液傾入水中，用酸調(diào)節(jié)pH=6，乙酸乙酯提取，干燥、濃縮得棕紅色油狀物，用重結(jié)晶試劑重結(jié)晶，得淡黃色固體2-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-5-氧代吡唑-3-甲酸乙酯。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種氯蟲苯甲酰胺的制備方法，其特征在于所述的堿為碳酸氫鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸鈉、氫氧化鈉或氫氧化鉀；所述的溶劑為乙腈、二氧六環(huán)、甲醇、乙醇或丙酮；所述的重結(jié)晶試劑為乙醇、石油醚、氯仿、冰醋酸或苯。
6.根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種氯蟲苯甲酰胺的制備方法，其特征在于所述步驟(2)中 3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸的合成過程中2-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-5_氧代吡唑-3-甲酸乙酯的具體反應(yīng)方程式為
7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種氯蟲苯甲酰胺的制備方法，其特征在于所述步驟(2) 中3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-1Η-吡唑-5-甲酸的合成過程中3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-1Η-吡唑-5-甲酸的具體合成步驟為將3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-1Η-吡唑-5-甲酸乙酯、堿、溶劑和水加入到反應(yīng)容器中，室溫攪拌5 h，旋蒸出溶劑， 加水稀釋，調(diào)節(jié)PH=3 4，用乙酸乙酯萃取，有機相干燥旋干得黃色固體3-溴-1- (3-氯吡啶-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的一種氯蟲苯甲酰胺的制備方法，其特征在于所述的堿為氫氧化鉀、乙醇鈉、丁醇鈉或叔丁醇鉀；所述的溶劑為異丙醇、丁酮、乙醚、乙二醇二甲醚、異丁醇、1，4 二氧六環(huán)或吡啶。
9.根據(jù)權(quán)利要求7所述的一種氯蟲苯甲酰胺的制備方法，其特征在于所述步驟(2) 中3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-1Η-吡唑-5-甲酸的合成過程中3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸的具體反應(yīng)方程式為
全文摘要
本發(fā)明公開了一種氯蟲苯甲酰胺的制備方法。本發(fā)明的技術(shù)方案要點為一種氯蟲苯甲酰胺的制備方法，包括以下合成步驟(1)2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸的合成，(2)3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸的合成，(3)氯蟲苯甲酰胺的合成，具體涉及氯蟲苯甲酰胺關(guān)鍵中間體2-氨基-3-甲基-5-氯苯甲酸和3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸的合成方法。本發(fā)明合成殺蟲劑氯蟲苯甲酰胺的方法具有成本低、收率高、可操作性強、能夠?qū)崿F(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)等優(yōu)點。
文檔編號C07D401/04GK103058993SQ20131000591
公開日2013年4月24日 申請日期2013年1月8日 優(yōu)先權(quán)日2013年1月8日
發(fā)明者李偉, 鄭文濤, 姜玉欽, 張瑋瑋, 王曉錦, 趙麗萍, 徐桂清 申請人:河南師范大學