專利名稱：一種液晶化合物及其制備和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及碳環(huán)化合物，具體涉及一種含鹵素的碳環(huán)化合物，及其制備和應(yīng)用。
背景技術(shù)：
液晶顯示伴隨液晶的發(fā)現(xiàn)經(jīng)歷了漫長(zhǎng)的發(fā)展道路。1888年奧地利植物學(xué)家Friedrich Reinitzer發(fā)現(xiàn)了第一種液晶材料安息香酸膽固醇(cholesteryl benzoate)。1917年Manguin發(fā)明了摩擦定向法，用以制作單疇液晶和研究光學(xué)各向異性。1909年E. Bose建立了橫動(dòng)(Swarm)學(xué)說(shuō)，并得到L. S. Ormstein及F. Zernike等人的實(shí)驗(yàn)支持(1918年)，后經(jīng)De Gennes論述為統(tǒng)計(jì)性起伏。G. ff. Oseen和H. Zocherl933年創(chuàng)立連續(xù)體理論，并得到 F. C. Frank 完善(1958 年)。M. Born (1916 年)和 K. Lichtennecker (1926 年)發(fā)現(xiàn)并研究了液晶的介電各向異性。1932年，W. Kast據(jù)此將向列相分為正、負(fù)性兩大類。1927年,V. Freedericksz和V. Zolinao發(fā)現(xiàn)向列相液晶在電場(chǎng)(或磁場(chǎng))作用下，發(fā)生形變并存在電壓閾值(Freederichsz轉(zhuǎn)變)。這一發(fā)現(xiàn)為液晶顯示器的制作提供了依據(jù)。1968年美國(guó)RCA公司R. Williams發(fā)現(xiàn)向列相液晶在電場(chǎng)作用下形成條紋疇，并有光散射現(xiàn)象。G. H. Heilmeir隨即將其發(fā)展成動(dòng)態(tài)散射顯示模式，并制成世界上第一個(gè)液晶顯示器(LCD)。七十年代初，Helfrich及Schadt發(fā)明了 TN原理，人們利用TN光電效應(yīng)和集成電路相結(jié)合，將其做成顯示器件(TN-LCD )，為液晶的應(yīng)用開拓了廣闊的前景。七十年代以來(lái)，由于大規(guī)模集成電路和液晶材料的發(fā)展，液晶在顯示方面的應(yīng)用取得了突破性的發(fā)展，1983 1985年T. Scheffer等人先后提出超扭曲向列相(Super Twisred Nematic STN)模式以及P. Brody在1972年提出的有源矩陣(Active matrix :AM)方式被重新采用。傳統(tǒng)的TN-1XD技術(shù)已發(fā)展為STN-1XD及TFT-1XD技術(shù)，盡管STN的掃描線數(shù)可達(dá)768行以上，但是當(dāng)溫度升高時(shí)仍然存在著響應(yīng)速度、視角以及灰度等問(wèn)題，因此大面積、高信息量、彩色顯示大多采用有源矩陣顯示方式。TFT-LCD已經(jīng)廣泛用于直視型電視、大屏幕投影電視、計(jì)算機(jī)終端顯示和某些軍 用儀表顯示，相信TFT-LCD技術(shù)具有更為廣闊的應(yīng)用前景。目前，TFT-1XD產(chǎn)品技術(shù)已經(jīng)成熟，成功地解決了視角、分辨率、色飽和度和亮度等技術(shù)難題，其顯示性能已經(jīng)接近或超過(guò)CRT顯示器。大尺寸和中小尺寸TFT-LCD顯示器在各自的領(lǐng)域已逐漸占據(jù)平板顯示器的主流地位。但是因受液晶材料本身的限制，TFT-LCD仍然存在著響應(yīng)不夠快，電壓不夠低，電荷保持率不夠高等諸多缺陷。二氟四氫萘類液晶化合物，由于結(jié)構(gòu)穩(wěn)定致使其電荷保持率高；且由于橋連基團(tuán)的引入破壞了聯(lián)苯結(jié)構(gòu)的共軛，使這類化合物的熔點(diǎn)降低，溶解性能增加；偶極矩加大，致使其介電各向異性較大，有利于飽和電壓的降低，該類物質(zhì)在液晶顯示領(lǐng)域有良好的應(yīng)用前景。

發(fā)明內(nèi)容
為了解決現(xiàn)有技術(shù)中存在的問(wèn)題，本發(fā)明目的是提供一類新型的一類二氟四氫萘類液晶化合物，該類化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)穩(wěn)定，抗紫外性能好，具有較大的數(shù)值、高電荷保持率和較大的介電各向異性，適用于TFT液晶顯示模式，包括TN-TFT、IPS-TFT, FFS-TFT,ADS-TFT 和 VA-TFT。本發(fā)明的另一目的是提出制備所述液晶化合物的方法。本發(fā)明的第三個(gè)目的是提出該液晶化合物的應(yīng)用。實(shí)現(xiàn)本發(fā)明上述目的的具體技術(shù)方案為一種液晶化合物，其具有如下結(jié)構(gòu)式
權(quán)利要求
1.一種液晶化合物，其特征在于，具有如下結(jié)構(gòu)式
2.如權(quán)利要求1所述的液晶化合物，其特征在于， 所述R為甲基或其中一個(gè)或多個(gè)-CH2-基團(tuán)可以獨(dú)立地被-C = C-、-CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-取代的 C2_1(l 的烷基， 所述 Z 為單鍵、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-COO-、-00C-、-CF=CF-； 所述R’為H、F、甲基或其中一個(gè)或多個(gè)-CH2-基團(tuán)可以獨(dú)立地被CF3、-O-取代的C2_7的烷基或烷氧基；
3.如權(quán)利要求2所述的液晶化合物，其特征在于， 所述 R 為 CV7 的烷基，或含有-CH=CH-、-C = C-、-CF=CF-, -CF=CH-和-CH=CF-中的一種或多種基團(tuán)的C2_7的烯或炔； 所述 Z 為單鍵、-CF2O-、-OCF2-、-CF=CF-或-C = C-; 所述R’為F、甲基或其中一個(gè)或多個(gè)-CH2-基團(tuán)獨(dú)立地被CF3、CFH、CF2、-0-取代的C2_7的烷氧基； 為f 4個(gè)氟原子取代的1，4-亞苯基； 為廣4個(gè)氫原子被氟原子取代的1，4-亞苯基； m表示I或2, η表示O、I或2,且m+n ( 3。
4.如權(quán)利要求3所述的液晶化合物，其特征在于，其結(jié)構(gòu)為式II至式I 16中的一種
5.權(quán)利要求1-4任一所述的液晶化合物的制備方法，包括步驟 1)將溴代苯乙酸與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)； 2)將步驟I)所得產(chǎn)物還原，然后進(jìn)行溴化反應(yīng)； 3)將步驟2)所得產(chǎn)物與丙二酸酯反應(yīng)，再進(jìn)行關(guān)環(huán)反應(yīng)，得到苯并雜環(huán)化合物； 4)將步驟3)所得苯并雜環(huán)化合物進(jìn)行烷基化反應(yīng)，然后與氟化試劑反應(yīng)； 5)將步驟4)所得產(chǎn)物與硼酸衍生物發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)。
6.如權(quán)利要求5所述的制備方法，其特征在于，所述步驟I)的取代反應(yīng)時(shí)間為4-6小時(shí)；所述步驟2)的還原反應(yīng)時(shí)間為8-20小時(shí)，溴化反應(yīng)溫度為室溫，反應(yīng)時(shí)間為10小時(shí)；所述步驟3)與丙二酸酯反應(yīng)的溫度為50-60°C。
7.如權(quán)利要求5所述的制備方法，其特征在于，所述步驟4)的烷基化反應(yīng)的時(shí)間為10-13小時(shí)；所述步驟5)偶聯(lián)反應(yīng)是在非氧化性氣體保護(hù)下進(jìn)行，偶聯(lián)反應(yīng)的時(shí)間為7-9小時(shí)。
8.包含權(quán)利要求f4任一所述液晶化合物的液晶組合物，其特征在于，所述液晶化合物在液晶組合物中的質(zhì)量含量為1_70%。
9.如權(quán)利要求8所述的液晶組合物，其特征在于，所述液晶化合物在液晶組合物中的質(zhì)量含量為5-50%。
10.權(quán)利要求8或9所述液晶組合物在制造光學(xué)元件中的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明提供一種液晶化合物，其具有如下結(jié)構(gòu)式其中，R為甲基或一個(gè)或多個(gè)-CH2-基團(tuán)可以獨(dú)立地被-C≡C-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-COO-或-O-取代的C2-12的烷基；Z為單鍵、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2CHF-、-CHFCH2-、-COO-、-OOC-、-CF=CF-、-CH=CH-或-C≡C-。本發(fā)明提供的新型二氟四氫萘類液晶化合物，其結(jié)構(gòu)、性質(zhì)穩(wěn)定，具有互溶性好，抗紫外性能好，電荷保持率高，介電各向異性大的特點(diǎn)。
文檔編號(hào)C07C17/263GK102992972SQ20121049241
公開日2013年3月27日 申請(qǐng)日期2012年11月27日 優(yōu)先權(quán)日2012年11月27日
發(fā)明者杭德余, 梁現(xiàn)麗, 姜天孟, 田會(huì)強(qiáng), 陳海光, 高立龍, 班全志 申請(qǐng)人:北京八億時(shí)空液晶科技股份有限公司