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吡啶羅丹明噁二唑化合物及其制備方法與應(yīng)用的制作方法

文檔序號:3543339閱讀:178來源:國知局
專利名稱:吡啶羅丹明噁二唑化合物及其制備方法與應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
本明發(fā)屬于化學(xué)傳感技術(shù)應(yīng)用領(lǐng)域,涉及2-(4-吡啶基)-5_[羅丹明B-9’ -(2’’ -苯甲酰)基]-1,3,4-噁二唑I的制備方法,及其作為細(xì)胞染料的生物染色劑的用途。
背景技術(shù)
熒光探針染料化合物的研究與開發(fā)是分析化學(xué)、有機化學(xué)、光物理化學(xué)和超分子化學(xué)等多學(xué)科交叉的重要研究領(lǐng)域。熒光探針在生化檢測、環(huán)境監(jiān)控、疾病診斷和藥物篩選等領(lǐng)域發(fā)揮著重要的作用,例如,利用熒光染料分子探針作為檢測器,能夠?qū)崿F(xiàn)細(xì)胞內(nèi)活性小分子“可視化”檢測,并隨著生命科學(xué)的發(fā)展,將作為生物技術(shù)手段具有廣泛的應(yīng)用前景。羅丹明類化合物能對完整的活細(xì)胞和組織或固定的細(xì)胞和組織內(nèi)各種結(jié)構(gòu)進行定性、定量和定位的測量,特別是在活細(xì)胞研究方面具有巨大的的優(yōu)勢。我們利用羅丹明結(jié)構(gòu)上的特點,以化學(xué)合成的方法在母體上引入了噁二唑的雜環(huán),設(shè)計引入4-吡啶雜環(huán),合成了含有兩個雜環(huán)單元的新型羅丹明類生物熒光探針。由于1,3,4-噁二唑本身缺電子的特性、吡啶雜環(huán)的氮雜原子吸電子作用,探針分子優(yōu)化了羅丹明化合物在生物親和性、水溶性,在生物滅光標(biāo)記中,能夠表現(xiàn)出優(yōu)良的性能。如結(jié)構(gòu)式所示,化合物I是未見報道的新化合物。見附圖
I。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的第一個目的是提供了具有通式I的化合物I的制備方法。本發(fā)明的第二個目的是提供了包含化合物I用于活體細(xì)胞熒光染料方面的用途。為實現(xiàn)上述目的發(fā)明公開了如下的技術(shù)內(nèi)容
具有結(jié)構(gòu)式I的2-(4-吡啶基)-5-[羅丹明B-9’ _(2’’ -苯甲酰)基]-1,3,4-噁二唑化合物
權(quán)利要求
1.具有結(jié)構(gòu)式I的化合物
2.權(quán)利要求I所述的結(jié)構(gòu)式I化合物,其化合物的名稱為2-(4-吡啶基)-5-[羅丹明B-9,_(2” -苯甲酰)基]_1,3,4-噁二唑,I。
3.權(quán)利要求I所述結(jié)構(gòu)式I化合物的制備方法,其特征在于按如下的步驟進行 (1)將羅丹明B的乙醇溶液與85%的水合肼反應(yīng)制備羅丹明B酰肼;其中羅丹明B與85%的水合肼的摩爾比I : I. 5^5 ; (2)將上述步驟(I)制備的羅丹明B酰肼與4-吡啶甲酸混合溶于三氯氧磷中,加熱回流,反應(yīng),經(jīng)柱色譜分離,得到目標(biāo)化合物I,其中羅丹明B酰肼4-吡啶甲酸三氯氧磷的摩爾比為I : I : 0.5 5。
4.權(quán)利要求I或2所述化合物I在作為細(xì)胞熒光染料方面的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明公開了含4-吡啶雜環(huán)的羅丹明B噁二唑化合物I,該化合物具有羅丹明B染料的優(yōu)點,不同的是化合物I在水溶液中具有良好的溶解性,表現(xiàn)出強烈的熒光,并且具有很好的耐光性,具有細(xì)胞熒光染色劑的用途。
文檔編號C07D413/14GK102633790SQ20121009134
公開日2012年8月15日 申請日期2012年3月31日 優(yōu)先權(quán)日2012年3月31日
發(fā)明者劉麗娟, 劉偉偉, 史學(xué)芳, 柴璐, 郭萍, 馬媛 申請人:天津師范大學(xué)
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