專利名稱：1-烷氧基-4-[4-(4-烷基環(huán)己基)苯基]-2,3-二氟苯及其合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種聯(lián)苯類負(fù)性液晶材料，特別是I-烷氧基-4-[4-(4-烷基環(huán)己基) 苯基]-2，3- 二氟苯及其合成方法。
背景技術(shù)：
液晶材料因其特殊的物理、化學(xué)、光學(xué)特性，20世紀(jì)中葉開始被廣泛應(yīng)用在輕薄型的顯示技術(shù)上。近年液晶材料隨著顯示器的發(fā)展而迅速發(fā)展起來，其中顯示用向列材料是發(fā)展最快、市場(chǎng)占有量最大的一類液晶材料。聯(lián)苯類負(fù)性液晶化合物，與傳統(tǒng)的液晶材料相比具有寬溫度范圍和高清亮點(diǎn)，該化合物通過在苯環(huán)側(cè)鏈上導(dǎo)入氟原子使分子寬度增加，分子本身的共平面性破壞，分子間作用力下降，使晶體難以形成緊密堆砌，因此近晶相降低，向列相增加，從而得到了不錯(cuò)的效果；聯(lián)苯類負(fù)性液晶化合物主要適用于寬溫TN TFT-IXD。現(xiàn)今TN TFT-IXD材料的應(yīng)用范圍很廣，臺(tái)式PC監(jiān)視器、便攜PC、掌上PC、移動(dòng)通信、攝像機(jī)和數(shù)碼相機(jī)監(jiān)視器、PAD等為 TFT-LCD的主要產(chǎn)品；現(xiàn)有聯(lián)苯類負(fù)性液晶化合物的粘度偏高，折光率各向異性Λ η偏低， 剛性不強(qiáng)，導(dǎo)致液晶的熱穩(wěn)定性差，清亮點(diǎn)不高，液晶相的溫度范圍較窄。經(jīng)檢索，Patent;Chisso Corporation; Chisso Corporation; EP2206695; (2010) ; (Al) English中公開了一種4’ -溴(4-乙氧基-2，3 二氟)聯(lián)苯的制備方法將 4-溴碘苯、2，3- 二氟-4-乙氧基苯硼酸、碳酸鉀、三苯基膦氯化鈀、甲苯、乙醇與甲醇的混合溶劑投入反應(yīng)容器中并氮?dú)獗Ｗo(hù)，加熱回流兩個(gè)小時(shí)，然后將反應(yīng)體系降溫至25°C，加入水和甲苯混合攪拌，此時(shí)反應(yīng)體系里存在兩相，水相和有機(jī)相，提取有機(jī)相用清水洗凈后用無水硫酸鎂干燥，減壓蒸餾后得到產(chǎn)品。該制備方法中用到三苯基膦氯化鈀和4-溴碘苯，其中，三苯基膦氯化鈀的價(jià)格昂貴且不易回收利用，導(dǎo)致反應(yīng)成本較高，另外，4-溴碘苯的價(jià)格也很高，生產(chǎn)廠家較少，市場(chǎng)供應(yīng)量不足，購(gòu)買起來比較困難。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種粘度較低，折光率各向異性Λ η較高的聯(lián)苯類負(fù)性液晶材料I-燒氧基-4-[4-(4_燒基環(huán)己基)苯基]-2，3-二氟苯,有效提供液晶的熱穩(wěn)定性； 本發(fā)明同時(shí)提供一種產(chǎn)品的合成方法，該合成方法反應(yīng)成本低，原料易得，易于實(shí)現(xiàn)大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)。本發(fā)明提供一種聯(lián)苯類負(fù)性液晶材料I-烷氧基-4-[4-(4_烷基環(huán)己基)苯基]-2，3-二氟苯，其結(jié)構(gòu)式為
式中R為碳數(shù)I 7的直鏈烷基，R’為碳數(shù)I 5的烷基。
權(quán)利要求
1. I-燒氧基-4-[4-(4_燒基環(huán)己基)苯基]-2，3- 二氟苯，其結(jié)構(gòu)式為
2.I-燒氧基_4-[4-(4_燒基環(huán)己基)苯基]-2，3- 二氟苯的合成方法，其特征在于，包括以下步驟(I)在氮?dú)獗Ｗo(hù)的作用下，將鎂和四氫呋喃投入反應(yīng)容器后加入碘，開啟攪拌，控制滴加溫度在O 60°C，滴加2，3- 二氟-4-溴烷氧基苯與四氫呋喃的混合溶液，滴加完畢，進(jìn)行保溫反應(yīng)，通過中控，原料反應(yīng)完全后，制得格氏試劑，反應(yīng)方程式為其中R為碳數(shù)I 7的直鏈烷基；
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的I-烷氧基-4-[4-(4-烷基環(huán)己基)苯基]_2，3-二氟苯的合成方法，其特征在于，步驟(I)中所述滴加溫度優(yōu)選為10 30°c。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的I-烷氧基-4-[4-(4-烷基環(huán)己基)苯基]_2，3-二氟苯的合成方法，其特征在于，步驟(I)中所述保溫反應(yīng)的溫度控制在30 40°C。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的I-烷氧基-4-[4-(4-烷基環(huán)己基)苯基]_2，3-二氟苯的合成方法，其特征在于，步驟(2)中滴加格氏試劑的優(yōu)選溫度為-40 -20°C。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的I-烷氧基-4-[4-(4-烷基環(huán)己基)苯基]_2，3-二氟苯的合成方法，其特征在于，步驟(2)中格氏試劑滴加完畢后的反應(yīng)溫度優(yōu)選為O 10°C。
7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的I-烷氧基-4-[4-(4-烷基環(huán)己基)苯基]_2，3-二氟苯的合成方法，其特征在于，步驟(I)中2，3- 二氟-4-溴-烷氧基苯與鎂的摩爾比為I: (I I.5)，優(yōu)選為 I: (I I. 2)。
8.根據(jù)權(quán)利要求2所述的I-烷氧基-4-[4-(4-烷基環(huán)己基)苯基]_2，3-二氟苯的合成方法，其特征在于，步驟(3)中4’-烷基-(4-環(huán)己基)溴苯與2，3-二氟-4-烷氧基苯硼酸的摩爾比為I: (I 2)，優(yōu)選為I: (I. 2 I. 8)。
9.根據(jù)權(quán)利要求2所述的I-烷氧基-4-[4-(4-烷基環(huán)己基)苯基]_2，3-二氟苯的合成方法，其特征在于，步驟(4)中所述有機(jī)溶劑為甲醇、乙醇、石油醚中的一種，優(yōu)選為石油醚。
全文摘要
本發(fā)明公開一種聯(lián)苯類負(fù)性液晶材料1-烷氧基-4-[4-(4-烷基環(huán)己基)苯基]-2,3-二氟苯及其合成方法，其結(jié)構(gòu)式為，式中R為碳數(shù)1～7的直鏈烷基，R’為碳數(shù)1～5的烷基；采用2,3-二氟-4-溴-烷氧基苯與鎂反應(yīng)生成格式試劑，然后與硼酸反應(yīng)生成2,3-二氟4-烷氧基苯硼酸，再與4’-烷基-(4-環(huán)己基)溴苯在配體2-雙環(huán)己基磷-2',6'-二甲氧基聯(lián)苯、催化劑鈀炭的作用下發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)生成物經(jīng)提純處理后獲得含量99%以上的產(chǎn)品；本發(fā)明具有粘度較低，折光率各向異性△n較高的特性；所用原料成本低廉、合成工藝簡(jiǎn)單，易于實(shí)現(xiàn)大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)。
文檔編號(hào)C07C41/30GK102603497SQ20121005664
公開日2012年7月25日 申請(qǐng)日期2012年3月6日 優(yōu)先權(quán)日2012年3月6日
發(fā)明者徐劍霄, 朱勁偉, 楊青, 汪平, 趙士民 申請(qǐng)人:蚌埠中實(shí)化學(xué)技術(shù)有限公司