專(zhuān)利名稱(chēng)：?jiǎn)翁铅?紫羅蘭醇碳酸單酯類(lèi)化合物及其制備方法和用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬煙草技術(shù)領(lǐng)域，涉及一類(lèi)單糖酯卷煙保潤(rùn)劑，具體涉及單糖α-紫羅蘭醇碳酸單酯類(lèi)化合物、其制備方法及其作為具有保潤(rùn)性能兼有增香和緩釋香料作用的新型卷煙保潤(rùn)劑的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
增香保潤(rùn)與卷煙品質(zhì)關(guān)系密切?！稛煵菪袠I(yè)“十一五”科技規(guī)劃》和《煙草行業(yè)中長(zhǎng)期科技發(fā)展規(guī)劃綱要Ο006-2020年)》明確指出，增香保潤(rùn)技術(shù)研究是行業(yè)未來(lái)幾年科技研究和科技創(chuàng)新的主要方向之一。理想的保潤(rùn)劑應(yīng)兼具物理保潤(rùn)和感官保潤(rùn)功能。物理保潤(rùn)即保濕，指維持加工過(guò)程中煙絲的含水率、改善煙絲的耐加工性和維持成品卷煙的含水率；感官保潤(rùn)則是指改善卷煙吸食舒適度，如降低煙氣干燥感和刺激性、改善余味等。目前我國(guó)卷煙生產(chǎn)中采用的保潤(rùn)劑主要為丙二醇、甘油、山梨醇等多羥基物質(zhì)，但其維持成品卷煙含水率和改善吸食舒適度的效果并不真正令人滿意，如在相對(duì)濕度較小時(shí)，存在煙絲水分散失較快、主流煙氣水分偏低、刺激性偏大、干燥感明顯等問(wèn)題，而在相對(duì)濕度較大時(shí)，此類(lèi)保潤(rùn)劑不能阻止水分的過(guò)度吸收，水分含量過(guò)高的卷煙易出現(xiàn)黃斑甚至霉變。理想的增香劑應(yīng)具備性質(zhì)穩(wěn)定、釋香均勻、安全性強(qiáng)等特點(diǎn)。目前卷煙加香使用的增香劑大部分為分子量較低、沸點(diǎn)低、揮發(fā)性較強(qiáng)的化合物，存在高溫加工過(guò)程中易損失、 儲(chǔ)存期間易揮發(fā)失去香味、抽吸時(shí)釋香不均勻等弊病。因此，研究開(kāi)發(fā)具有較好保潤(rùn)性能兼有增香和緩釋香料作用的新型保潤(rùn)劑，對(duì)提高我國(guó)卷煙產(chǎn)品的保潤(rùn)性能和國(guó)際競(jìng)爭(zhēng)力具有重要的現(xiàn)實(shí)意義。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種單糖α -紫羅蘭醇碳酸單酯類(lèi)化合物。本發(fā)明的第二個(gè)目的在于公開(kāi)該類(lèi)單糖α -紫羅蘭醇碳酸單酯類(lèi)化合物的制備方法。本發(fā)明的第三個(gè)目的在于公開(kāi)該類(lèi)單糖α-紫羅蘭醇碳酸單酯類(lèi)化合物作為具有保潤(rùn)性能兼有增香和緩釋香料作用的新型卷煙保潤(rùn)劑的用途。本發(fā)明的目的是這樣實(shí)現(xiàn)的一種具有如下通式的單糖α -紫羅蘭醇碳酸單酯類(lèi)化合物
權(quán)利要求
1.一類(lèi)具有如下通式的單糖α -紫羅蘭醇碳酸單酯類(lèi)化合物
2.如權(quán)利要求1所述的單糖α-紫羅蘭醇碳酸單酯類(lèi)化合物，其特征在于，上述五碳單糖選自木糖、核糖、阿拉伯糖、來(lái)蘇糖、核酮糖或木酮糖，六碳單糖選自葡萄糖、半乳糖、 甘露糖、山梨糖、古洛糖、果糖、甘露醇、山梨醇、1，4_失水山梨醇或3，6_失水山梨醇。
3.如權(quán)利要求1或2所述的單糖α-紫羅蘭醇碳酸單酯類(lèi)化合物，其特征在于，所述化合物選自3-0- α -紫羅蘭醇羰基-D-葡萄吡喃糖酯，6-0- α -紫羅蘭醇羰基-D-半乳吡喃糖酯，2-0- α -紫羅蘭醇羰基-D-半乳吡喃糖酯，3-0- α -紫羅蘭醇羰基-D-半乳吡喃糖酯，4-0- α -紫羅蘭醇羰基-D-甘露吡喃糖酯，6-0- α -紫羅蘭醇羰基-D-甘露吡喃糖酯，2-0- α -紫羅蘭醇羰基-D-甘露吡喃糖酯，3-0- α -紫羅蘭醇羰基-D-甘露吡喃糖酯， 1-0- α -紫羅蘭醇羰基-D-果吡喃糖酯，3-0- α -紫羅蘭醇羰基-D-果吡喃糖酯，1-0- α -紫羅蘭醇羰基-D-山梨吡喃糖酯，6-0- α -紫羅蘭醇羰基-D-古洛吡喃糖酯，1-0- α -紫羅蘭醇羰基-甘露醇酯，1-0- α -紫羅蘭醇羰基-山梨醇酯，5-0- α -紫羅蘭醇羰基-D-木呋喃糖酯，6-0- α -紫羅蘭醇羰基-1，4-失水山梨醇酯，1-0- α -紫羅蘭醇羰基_3，6_失水山梨醇酯，5-0- α -紫羅蘭醇羰基-D-核呋喃糖酯，5-0- α -紫羅蘭醇羰基-D-阿拉伯呋喃糖酯， 5-0- α -紫羅蘭醇羰基-D-來(lái)蘇呋喃糖酯，1-0- α -紫羅蘭醇羰基-D-核酮糖酯，1-0- α -紫羅蘭醇羰基-D-木酮糖酯，1-0- α -紫羅蘭醇羰基-D-葡萄吡喃糖酯，2-0- α -紫羅蘭醇羰基-D-葡萄吡喃糖酯或6-0- α -紫羅蘭醇羰基-D-葡萄吡喃糖酯。
4.一種如權(quán)利要求1所述的單糖α-紫羅蘭醇碳酸單酯類(lèi)化合物的制備方法，其特征在于包括如下步驟
5.如權(quán)利要求4所述的單糖α-紫羅蘭醇碳酸單酯類(lèi)化合物的制備方法，其特征在于， 步驟Α)中，氯甲酰化反應(yīng)所用溶劑選自工3_8脂肪酮、(5_1(|脂肪烷烴或環(huán)烷烴、隊(duì)^二甲基甲酰胺、乙醚、異丙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、石油醚、Cp6脂肪酸與Cp6脂肪醇所形成酯、二氯甲烷、氯仿、1，2_ 二氯乙烷、甲苯或乙腈，反應(yīng)在單一溶劑或者兩種混合溶劑中進(jìn)行，兩種混合溶劑的體積比為1 0.1 10;氯甲?；磻?yīng)所用堿為堿金屬或堿土金屬氫氧化物、堿金屬或堿土金屬碳酸鹽、堿金屬或堿土金屬碳酸氫鹽、哌啶、四氫吡咯、 三乙胺、三丁胺、三辛胺、吡啶、N，N- 二甲基-α -苯乙胺、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、三乙烯二胺、1，8_ 二氮雜雙環(huán)[5，4，0]十一碳-7-烯或上述各種堿的組合；所用氯甲?；噭楣鈿狻⒙燃姿崛燃柞?、雙(三氯甲基)碳酸酯；α -紫羅蘭醇、氯甲?；噭┖蛪A的摩爾投料比為1.0 0.2 10. 0 0. 5 20. 0;反應(yīng)溫度為-40°C 130°C ；反應(yīng)時(shí)間為20 分鐘 48小時(shí)。
6.如權(quán)利要求4所述的單糖α-紫羅蘭醇碳酸酯類(lèi)化合物的制備方法，其特征在于， 步驟B)中，反應(yīng)所用溶劑選自C3_8脂肪酮、C5_1Q脂肪烷烴或環(huán)烷烴、N，N-二甲基甲酰胺、 乙醚、異丙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、石油醚、C1^6脂肪酸與Cp6脂肪醇所形成酯、二氯甲烷、氯仿、1，2_ 二氯乙烷、甲苯、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亞砜、水、吡啶或乙腈，反應(yīng)在單一溶劑或者兩種混合溶劑中進(jìn)行，兩種混合溶劑的體積比為1 0.1 10;所用縛酸劑為三乙胺、三丁胺、三辛胺、吡啶、N，N- 二甲基-α -苯乙胺、四丁基氫氧化銨、堿金屬或堿土金屬氫氧化物、堿金屬或堿土金屬碳酸鹽、堿金屬或堿土金屬碳酸氫鹽；五碳單糖或六碳單糖與氯甲酸α-紫羅蘭醇酯的摩爾投料比為1.0 0.2 10.0;縛酸劑與氯甲酸α-紫羅蘭醇酯的摩爾投料比為1.0 10.0 1.0;反應(yīng)溫度為-40°C 90°C ；縮合反應(yīng)時(shí)間為1小時(shí) 48小時(shí)。
7.如權(quán)利要求4所述的單糖α-紫羅蘭醇碳酸酯類(lèi)化合物的制備方法，其特征在于， 步驟C)中，反應(yīng)所用溶劑選自C3_8脂肪酮、C5_1Q脂肪烷烴或環(huán)烷烴、N，N-二甲基甲酰胺、 乙醚、異丙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、石油醚、C1^6脂肪酸與Cp6脂肪醇所形成酯、二氯甲烷、氯仿、1，2_ 二氯乙烷、甲苯、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亞砜、水、吡啶或乙腈，反應(yīng)在單一溶劑或者兩種混合溶劑中進(jìn)行，兩種混合溶劑的體積比為1 0.1 10; 所用縛酸劑為三乙胺、三丁胺、三辛胺、吡啶、N，N- 二甲基-α -苯乙胺、四丁基氫氧化銨、堿金屬或堿土金屬氫氧化物、堿金屬或堿土金屬碳酸鹽、堿金屬或堿土金屬碳酸氫鹽；帶保護(hù)基的五碳單糖或六碳單糖與氯甲酸α -紫羅蘭醇酯的摩爾投料比為1. 0 0. 2 10. 0 ； 縛酸劑與氯甲酸α-紫羅蘭醇酯的摩爾投料比為1.0 10.0 1.0;反應(yīng)溫度為-40°C 900C ；縮合反應(yīng)時(shí)間為1小時(shí) 48小時(shí)。
8.如權(quán)利要求4所述的單糖α-紫羅蘭醇碳酸酯類(lèi)化合物的制備方法，其特征在于，步驟D)中，脫保護(hù)基所用的酸為含量為10% 95%的三氟乙酸水溶液、含量為10% 95% 的甲酸水溶液、含量為10% 95%的乙酸水溶液或含量為 37%的鹽酸水溶液；酸的用量與單α-紫羅蘭醇羰基-保護(hù)基單糖碳酸酯類(lèi)化合物的比例為0. 5 50.0 1.0 (L/ mol)；反應(yīng)溫度為-40°C 90°C ；縮合反應(yīng)時(shí)間為1小時(shí) 48小時(shí)。
9.一種如權(quán)利要求1所述的單糖α-紫羅蘭醇碳酸酯類(lèi)化合物的用途，是作為具有保潤(rùn)性能兼有增香和緩釋香料作用的卷煙保潤(rùn)劑的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明涉及卷煙保潤(rùn)劑，公開(kāi)了一種單糖α-紫羅蘭醇碳酸單酯類(lèi)化合物，還公開(kāi)了該類(lèi)化合物的制備方法，并試驗(yàn)了其作為卷煙保潤(rùn)劑應(yīng)用的保潤(rùn)、防潮和緩釋香料效果。試驗(yàn)表明，此類(lèi)單糖α-紫羅蘭醇碳酸單酯類(lèi)化合物對(duì)卷煙具有保潤(rùn)性能并有增加香氣量、釋香均勻和改善卷煙感官質(zhì)量的作用。式中，O-R代表五碳單糖或六碳單糖的殘基；α-紫羅蘭醇羰基位于五碳或六碳單糖的任何可能位置。
文檔編號(hào)C07H13/12GK102304154SQ201110260040
公開(kāi)日2012年1月4日 申請(qǐng)日期2011年9月5日 優(yōu)先權(quán)日2011年9月5日
發(fā)明者孫玉峰, 戴亞, 桑志培, 沈怡, 鄧勇 申請(qǐng)人:四川大學(xué), 川渝中煙工業(yè)公司