專利名稱：單孟氧羰基單糖酯類化合物及其制備方法和用途的制作方法
技術領域：
本發(fā)明屬煙草技術領域，涉及一類單糖酯卷煙保潤劑，具體涉及單孟氧羰基單糖酯類化合物、其制備方法及其作為具有保潤性能兼有增香和緩釋香料作用的新型卷煙保潤劑的應用。增香保潤與卷煙品質關系密切?！稛煵菪袠I(yè)“十一五”科技規(guī)劃》和《煙草行業(yè)中長期科技發(fā)展規(guī)劃綱要O006-2020年)》明確指出，增香保潤技術研究是行業(yè)未來幾年科技研究和科技創(chuàng)新的主要方向之一。理想的保潤劑應兼具物理保潤和感官保潤功能。物理保潤即保濕，指維持加工過程中煙絲的含水率、改善煙絲的耐加工性和維持成品卷煙的含水率；感官保潤則是指改善卷煙吸食舒適度，如降低煙氣干燥感和刺激性、改善余味等。目前我國卷煙生產中采用的保潤劑主要為丙二醇、甘油、山梨醇等多羥基物質，但其維持成品卷煙含水率和改善吸食舒適度的效果并不真正令人滿意，如在相對濕度較小時，存在煙絲水分散失較快、主流煙氣水分偏低、刺激性偏大、干燥感明顯等問題，而在相對濕度較大時，此類保潤劑不能阻止水分的過度吸收，水分含量過高的卷煙易出現(xiàn)黃斑甚至霉變。理想的增香劑應具備性質穩(wěn)定、釋香均勻、安全性強等特點。目前卷煙加香使用的增香劑大部分為分子量較低、沸點低、揮發(fā)性較強的化合物，存在高溫加工過程中易損失、 儲存期間易揮發(fā)失去香味、抽吸時釋香不均勻等弊病。因此，研究開發(fā)具有較好保潤性能兼有增香和緩釋香料作用的新型卷煙保潤劑， 對提高我國卷煙產品的保潤性能和國際競爭力具有重要的現(xiàn)實意義。

發(fā)明內容
本發(fā)明的目的在于提供一種單孟氧羰基單糖酯類化合物。本發(fā)明的第二個目的在于公開該類單孟氧羰基單糖酯類化合物的制備方法。本發(fā)明的第三個目的在于公開該類單孟氧羰基單糖酯類化合物作為具有保潤性能兼有增香和緩釋香料作用的新型卷煙保潤劑的用途。本發(fā)明的目的是這樣實現(xiàn)的一種具有如下通式的單孟氧羰基單糖酯類化合物
權利要求
1.一類具有如下通式的單孟氧羰基單糖酯類化合物
2.如權利要求1所述的單孟氧羰基單糖酯類化合物，其特征在于，上述五碳單糖選自 木糖、核糖、阿拉伯糖、來蘇糖、核酮糖或木酮糖，六碳單糖選自葡萄糖、半乳糖、甘露糖、山梨糖、古洛糖、果糖、甘露醇、山梨醇、1，4-失水山梨醇或3，6-失水山梨醇。
3.如權利要求1或2所述的單孟氧羰基單糖酯類化合物，其特征在于，所述化合物選自3-0-孟氧羰基-D-葡萄吡喃糖酯，6-0-孟氧羰基-D-半乳吡喃糖酯，2-0-孟氧羰基-D-半乳吡喃糖酯，3-0-孟氧羰基-D-半乳吡喃糖酯，4-0-孟氧羰基-D-甘露吡喃糖酯， 6-0-孟氧羰基-D-甘露吡喃糖酯，2-0-孟氧羰基-D-甘露吡喃糖酯，3-0-孟氧羰基-D-甘露吡喃糖酯，1-0-孟氧羰基-D-果吡喃糖酯，3-0-孟氧羰基-D-果吡喃糖酯，1-0-孟氧羰基-D-山梨吡喃糖酯，6-0-孟氧羰基-D-古洛吡喃糖酯，1-0-孟氧羰基-甘露醇酯，1-0-孟氧羰基-山梨醇酯，5-0-孟氧羰基-D-木呋喃糖酯，6-0-孟氧羰基-1，4-失水山梨醇酯， 1-0-孟氧羰基-3，6-失水山梨醇酯，5-0-孟氧羰基-D-核呋喃糖酯，5-0-孟氧羰基-D-阿拉伯呋喃糖酯，5-0-孟氧羰基-D-來蘇呋喃糖酯，1-0-孟氧羰基-D-核酮糖酯或1-0-孟氧羰基-D-木酮糖酯。
4.一種如權利要求1所述的單孟氧羰基單糖酯類化合物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟
5.如權利要求4所述的單孟氧羰基單糖酯類化合物的制備方法，其特征在于，步驟A) 中，氯甲酰化反應所用溶劑選自:c3_8脂肪酮、C5,脂肪烷烴或環(huán)烷烴、N，N- 二甲基甲酰胺、 乙醚、異丙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、石油醚、C1^6脂肪酸與Cp6脂肪醇所形成酯、二氯甲烷、氯仿、1，2_ 二氯乙烷、甲苯或乙腈，反應在單一溶劑或者兩種混合溶劑中進行，兩種混合溶劑的體積比為1 0.1 10;氯甲?；磻脡A為堿金屬或堿土金屬氫氧化物、堿金屬或堿土金屬碳酸鹽、堿金屬或堿土金屬碳酸氫鹽、哌啶、四氫吡咯、三乙胺、三丁胺、三辛胺、吡啶、N，N- 二甲基-α -苯乙胺、N-甲基嗎啉、N-甲基哌啶、三乙烯二胺、1，8_ 二氮雜雙環(huán)[5，4，0]十一碳-7-烯或上述各種堿的組合；所用氯甲?；噭楣鈿狻⒙燃姿崛燃柞セ螂p(三氯甲基)碳酸酯；L-薄荷醇、氯甲?；噭┖蛪A的摩爾投料比為1.0 0.2 10. 0 0. 5 20. 0 ；反應溫度為-40°C 130°C;反應時間為20分鐘 48 小時。
6.如權利要求4所述的單孟氧羰基單糖酯類化合物的制備方法，其特征在于，步驟B) 中，反應所用溶劑選自c3_8脂肪酮、C5_1(I脂肪烷烴或環(huán)烷烴、N，N-二甲基甲酰胺、乙醚、異丙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、石油醚、Cp6脂肪酸與CV6脂肪醇所形成酯、二氯甲烷、氯仿、1，2_ 二氯乙烷、甲苯、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亞砜、水、吡啶或乙腈，反應在單一溶劑或者兩種混合溶劑中進行，兩種混合溶劑的體積比為1 0.1 10;所用縛酸劑為三乙胺、三丁胺、三辛胺、吡啶、N，N- 二甲基-α -苯乙胺、四丁基氫氧化銨、堿金屬或堿土金屬氫氧化物、堿金屬或堿土金屬碳酸鹽、堿金屬或堿土金屬碳酸氫鹽；五碳單糖或六碳單糖與氯甲酸-L-薄荷醇酯的摩爾投料比為1.0 0.2 10.0;縛酸劑與氯甲酸-L-薄荷醇酯的摩爾投料比為1. 0 10. 0 1.0 ；反應溫度為-40°C 90°C ；縮合反應時間為1小時 48小時。
7.如權利要求4所述的單孟氧羰基單糖酯類化合物的制備方法，其特征在于，步驟C) 中，反應所用溶劑選自(3_8脂肪酮、C5,脂肪烷烴或環(huán)烷烴、N, N-二甲基甲酰胺、乙醚、異丙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、石油醚、C1^6脂肪酸與Cp6脂肪醇所形成酯、 二氯甲烷、氯仿、1，2_ 二氯乙烷、甲苯、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亞砜、水、吡啶或乙腈，反應在單一溶劑或者兩種混合溶劑中進行，兩種混合溶劑的體積比為1 0.1 10;所用縛酸劑為三乙胺、三丁胺、三辛胺、吡啶、N，N- 二甲基-α -苯乙胺、四丁基氫氧化銨、堿金屬或堿土金屬氫氧化物、堿金屬或堿土金屬碳酸鹽、堿金屬或堿土金屬碳酸氫鹽；帶保護基的五碳單糖或六碳單糖與氯甲酸-L-薄荷醇酯的摩爾投料比為1.0 0.2 10.0;縛酸劑與氯甲酸-L-薄荷醇酯的摩爾投料比為1.0 10.0 1.0 ；反應溫度為-40°C 90°C ；縮合反應時間為1小時 48小時。
8.如權利要求4所述的單孟氧羰基單糖酯類化合物的制備方法，其特征在于，步驟D) 中，脫保護基所用的酸為含量為10% 95%的三氟乙酸水溶液、含量為10% 95%的甲酸水溶液、含量為10% 95%的乙酸水溶液或含量為 37%的鹽酸水溶液；酸的用量與單孟氧羰基-保護基單糖酯類化合物的比例為0.5 50.0 1.0(L/mol)；反應溫度為-40°C 90°C ；縮合反應時間為1小時 48小時。
9.一種如權利要求1所述的單孟氧羰基單糖酯類化合物的用途，是作為具有保潤性能兼有增香和緩釋香料作用的卷煙保潤劑的應用。
全文摘要
本發(fā)明涉及卷煙保潤劑，公開了一種單孟氧羰基單糖酯類化合物，還公開了該類化合物的制備方法，并試驗了其作為卷煙保潤劑應用的保潤、防潮和緩釋香料及感官評吸效果。試驗表明，此類單孟氧羰基單糖酯類化合物對卷煙具有保潤性能并有增加香氣量、釋香均勻和改善卷煙感官質量的作用。式中，O-R代表五碳單糖或六碳單糖的殘基；單孟氧羰基位于五碳或六碳單糖的任何可能位置。
文檔編號C07H1/00GK102311464SQ201110259989
公開日2012年1月11日 申請日期2011年9月5日 優(yōu)先權日2011年9月5日
發(fā)明者孫玉峰, 戴亞, 桑志培, 沈怡, 鄧勇 申請人:四川大學, 川渝中煙工業(yè)公司