專利名稱：一種手性噁唑啉的合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種手性化合物的合成方法，確切地說是一種手性噁唑啉的合成方法。
背景技術(shù)：
近年來，國內(nèi)外最新報道了種類繁多的雙齒，三齒及四齒噁唑啉配體等及金屬配 合物催化劑[2]對氫化反應(yīng)[3_5]、Heck反應(yīng)[6_8]、烯丙基烷基化反應(yīng)[9_11]、Diels-Alder反 應(yīng)[12_13]，二乙基鋅對醛[14_15]的加成反應(yīng)等具有非常好的催化活性，因而受到廣泛的關(guān)注。 [1-15]1.張生勇，郭建權(quán)，不對稱催化反應(yīng)，科學(xué)出版社.2002，1.2. Cozzi, P. G. ；Menges, F. ；Kaiser, S. Synlet. t 2003,833.3. Tang, W. ；Wang，W. ；Zhang, X. Angew Chem.，Int. Ed. Engl. 2003，42，943.4. Xu, G. ；Gilbertson, S. R. Tetrahedron Lett. 2002，44，953.5. Hilgraf, R. ；Pfaltz, A. Synlett. 1999，1814.6. (a)Powell, Μ. T. ；Hou, D. -R. ；Perry, Μ. C. ；Cui, X. ；Burgess, K. J. Am Chem. Soc. 2001,123,8878. (b)Perry, M. C. ；Cui, X. ；Powell, Μ. Τ. ；Hou, D. -R. ；Reibenspies, J. H. ；Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2003，125，113.7. Gilbertson, S. R. ；Xie, D. ；Fu, Ζ. Tetrahedron Lett. 2001,42,368.8. Hashimoto, Y. ；Horie, Y. ；Hayashi, Μ. ；Saigo, K. Tetrahedron :Asymmetry 2000，11,2205.9. Tu, Τ. ；Deng, W. -P. ；Hou, X. -L. ；Dai, L. -X. ；Dong, Χ. -C. Chem Eur. J. 2003,9, 3073.10. Gilbertson, S. R. ；Xie, D. Angew Chem. , Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2750.11. Burgess, K. ；Porte, A. M. Tetrahedron Asymmetry 1998,9,2465.12. Bolm, C. ；Xiao, L. ；Kesselgruber, Μ. Org Biomol. Chem. 2003,1,145.13. Watanabe, K. ；Hirasawa, Τ. ；Hiroi, K. Chem. Pharm. Bull 2002,50,372.14. Wipf, P. ；Wang, X. Org Lett. 2002,4,1197.15. Schinneri, Μ. ；Seitz, Μ. ；Kaiser, Α. ；Reiser, 0. Org. Lett 2001,3,4259.手性噁唑啉的合成方法已有許多文獻報道。在2003年，Journal of Heterocyclic Chemistry，報道了該化合物的合成方法。[16]16.Button, Karen Μ. ；Gossage, Robert Α. , Oxazoline chemistry. Part III. Synthesis and characterization of2_(2-aminophenyl)-2-oxazolines and some related compounds. Journal of Heterocyclic Chemistry2003,40(3),513-517.申請人:在用配合物α -(R)苯乙胺乙酸銅配合物不對稱催化2-甲氧基苯甲醛腈硅 化反應(yīng)過程中，不僅得到手性主產(chǎn)物(α-三甲基硅氧基)鄰甲氧基苯乙腈，而且意外地得 到了另一種手性化合物2- (4，5- 二氫化-5 (R)-苯基-2-噁唑啉基)_苯胺。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明旨在提供化合物手性化合物2-(4，5_ 二氫化-5(R)_苯基_2_噁唑啉 基)_苯胺。所要解決的技術(shù)問題是一步合成得到目標(biāo)產(chǎn)物。本合成方法包括合成和分離，所述的合成用15mol% α _(R)_苯乙胺乙酸銅做催 化劑，2-甲氧基苯甲醛Immo 1，三甲基硅腈3mmo 1，用2mL無水甲醇做溶劑，室溫反應(yīng)3天后， 柱層析分離，用石油醚/ 二氯甲烷(7/3)洗脫，將收集的第一組分點自然揮發(fā)，得單晶2- (4， 5- 二氫化-5 (R)-苯基-2-噁唑啉基)-苯胺。合成反應(yīng)如下
權(quán)利要求
一種2 (4，5 二氫化 5(R) 苯基 2 噁唑啉基) 苯胺的合成方法，包括合成和分離，其特征在于2 (4，5 二氫化 5(R) 苯基 2 噁唑啉基) 苯胺的合成方法，所述的合成用15mol％α (R) 苯乙胺乙酸銅做催化劑，2 甲氧基苯甲醛1mmol，三甲基硅腈3mmol，用2mL無水甲醇做溶劑，室溫反應(yīng)3天后，柱層析分離，用石油醚/二氯甲烷(7/3)洗脫，將收集的第一組分點自然揮發(fā)，得單晶2 (4，5 二氫化 5(R) 苯基 2 噁唑啉基) 苯胺。
全文摘要
一種手性2-(4，5-二氫化-5(R)-苯基-2-噁唑啉基)-苯胺的合成方法，包括合成和分離，其特征在于手性2-(4，5-二氫化-5(R)-苯基-2-噁唑啉基)-苯胺的合成方法，所述的合成用15mol％α-(R)-苯乙胺乙酸銅做催化劑，2-甲氧基苯甲醛1mmol，三甲基硅腈3mmol，用2mL無水甲醇做溶劑，室溫反應(yīng)3天后，柱層析分離，用石油醚/二氯甲烷(7/3)洗脫，將收集的第一組分點自然揮發(fā)，得單晶2-(4，5-二氫化-5(R)-苯基-2-噁唑啉基)-苯胺。
文檔編號C07D263/12GK101973953SQ201010283680
公開日2011年2月16日 申請日期2010年9月14日 優(yōu)先權(quán)日2010年9月14日
發(fā)明者羅梅 申請人:羅梅