專利名稱：光產(chǎn)堿劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及具有通過(guò)光(活性能量射線)的照射而產(chǎn)生堿的性質(zhì)的化合物以及含有其而得的光產(chǎn)堿劑，更詳細(xì)地說(shuō)，本發(fā)明涉及即使在波長(zhǎng)300nm以上也具有感光區(qū)域的高靈敏度的化合物以及含有這些化合物而得的光產(chǎn)堿劑。
背景技術(shù)：
對(duì)于基于光(活性能量射線)敏感性聚合引發(fā)劑(下文有時(shí)僅簡(jiǎn)稱為光聚合引發(fā)劑。)的固化(下文有時(shí)僅簡(jiǎn)稱為光固化。)來(lái)說(shuō)，與基于熱敏感性聚合引發(fā)劑(下文有時(shí)僅簡(jiǎn)稱為熱聚合引發(fā)劑。)的固化(下文有時(shí)僅簡(jiǎn)稱為熱固化。)相比，其具有能夠在低溫且短時(shí)間下進(jìn)行固化、能夠形成微細(xì)圖案等很多優(yōu)點(diǎn)，因而廣泛用于涂料、印刷油墨、齒科材料、抗蝕劑等表面加工領(lǐng)域中。對(duì)于光固化技術(shù)中使用的光聚合引發(fā)劑，根據(jù)所產(chǎn)生的活性種可以大致分為光自由基產(chǎn)生劑、光產(chǎn)酸劑、光產(chǎn)堿劑這3組。光自由基產(chǎn)生劑是以苯乙酮等為代表的、以往以基于光(活性能量射線)的照射而產(chǎn)生自由基種的光聚合引發(fā)劑的形式而廣泛使用的物質(zhì)，但由于自由基種具有受到空氣中的氧的作用而失活的性質(zhì)，因而其具有在氧存在下聚合反應(yīng)被阻斷而使固化受到抑制的缺點(diǎn)。因此，特別是在使用光自由基產(chǎn)生劑對(duì)薄膜進(jìn)行固化的情況下，需要進(jìn)行對(duì)空氣中的氧進(jìn)行屏蔽等特殊工作。另外，對(duì)于光產(chǎn)酸劑，由于其為通過(guò)光(活性能量射線)的照射而產(chǎn)生酸的光聚合引發(fā)劑，因而具有不會(huì)受到氧的阻礙的優(yōu)點(diǎn)，從該方面出發(fā)，自上世紀(jì)90年代后半期開(kāi)始有多種光產(chǎn)酸劑供給至實(shí)際使用中， 但在基于光(活性能量射線)的照射而產(chǎn)生的酸在固化后仍殘留在體系內(nèi)的情況下，被指出存在有固化膜受到改性所致的性能降低的問(wèn)題、在半導(dǎo)體領(lǐng)域等中有酸對(duì)基板的腐蝕性的問(wèn)題。另一方面，對(duì)于光產(chǎn)堿劑，由于其為通過(guò)光(活性能量射線)的照射而產(chǎn)生堿的物質(zhì)，因而不受空氣中氧的阻礙，并且，不易出現(xiàn)腐蝕性的問(wèn)題以及固化膜的改性，因而其為近年來(lái)廣泛進(jìn)行研究開(kāi)發(fā)的光聚合弓I發(fā)劑。作為這樣的光產(chǎn)堿劑，已知有例如氨基甲酸酯(力> —卜)系(氨基甲酸酯 (々>々>)系)的光產(chǎn)堿劑(例如專利文獻(xiàn)1等)、α -氨基酮系的光產(chǎn)堿劑(例如專利文獻(xiàn)2等)、季銨系的光產(chǎn)堿劑(例如專利文獻(xiàn)3、4等)、0_酰基肟系的光產(chǎn)堿劑(例如專利文獻(xiàn)5等)等各種光產(chǎn)堿劑。另外，對(duì)于作為光固化性樹(shù)脂而使用的環(huán)氧樹(shù)脂，以往是使該樹(shù)脂與光產(chǎn)酸劑等產(chǎn)生酸的化合物共存，利用基于光(活性能量射線)的作用而由產(chǎn)酸劑生成的酸使環(huán)氧樹(shù)脂進(jìn)行接枝聚合從而進(jìn)行固化的；但如上文所簡(jiǎn)述，在固化后體系內(nèi)仍殘存有酸的情況下， 具有殘存的酸所致的固化膜的改性及基板的腐蝕性的問(wèn)題。因此，作為不會(huì)產(chǎn)生這些問(wèn)題的固化方法，針對(duì)利用堿對(duì)環(huán)氧樹(shù)脂進(jìn)行固化的方法、即利用光產(chǎn)堿劑的環(huán)氧樹(shù)脂的固化進(jìn)行了各種研究，但現(xiàn)狀是由于環(huán)氧樹(shù)脂對(duì)光產(chǎn)堿劑的靈敏度不足因而處于難以實(shí)用化的狀況。因此進(jìn)行了不使用環(huán)氧樹(shù)脂而使用環(huán)硫樹(shù)脂作為光固化性樹(shù)脂的光固化性樹(shù)脂組合物的研究(例如專利文獻(xiàn)4等)。但是，由于作為環(huán)硫樹(shù)脂前體的環(huán)硫化合物在300nm附近的波長(zhǎng)顯示出吸收，因而在使用對(duì)于同樣地以300nm附近的波長(zhǎng)為中心的光(活性能量射線)具有感光區(qū)域的光產(chǎn)堿劑的情況下，具有光產(chǎn)堿劑的產(chǎn)堿效率降低這樣的問(wèn)題。
在這樣的狀況下，希望進(jìn)行不會(huì)與環(huán)硫化合物的光吸收區(qū)域重合、或者即使在重合的情況下產(chǎn)堿效率也不會(huì)降低、能夠有效地產(chǎn)生堿的光產(chǎn)堿劑的開(kāi)發(fā)，也即，希望進(jìn)行即使對(duì)與現(xiàn)有的光產(chǎn)堿劑的感光區(qū)域相比為更長(zhǎng)波長(zhǎng)的光(活性能量射線)也具有高敏感性、通過(guò)該長(zhǎng)波長(zhǎng)的光(活性能量射線)的照射來(lái)有效地產(chǎn)生堿的光產(chǎn)堿劑的開(kāi)發(fā)?，F(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)1 日本特開(kāi)平10-77264號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)2 日本特開(kāi)平11-71450號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)3 日本特開(kāi)2003-212856號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)4 日本特開(kāi)2005-264156號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)5 日本特開(kāi)2006-36895號(hào)公報(bào)

發(fā)明內(nèi)容
發(fā)明要解決的課題本發(fā)明要解決的課題在于提供即使進(jìn)行與現(xiàn)有的光產(chǎn)堿劑所感光的光(活性能量射線)相比波長(zhǎng)更長(zhǎng)的光(活性能量射線)的照射也容易地產(chǎn)生堿的新穎化合物、含有這些化合物而得的光產(chǎn)堿劑和產(chǎn)堿方法。用于解決課題的手段本發(fā)明為通式[1]所示的化合物的發(fā)明
權(quán)利要求
1. 一種化合物，其是以通式[1]所示的化合物 通式[1]R3 O R1 I Il /…Ar-C-O-C-N[1 Iι\ 0R4R2通式[1]中，R1和R2各自獨(dú)立地表示氫原子或碳原子數(shù)為1 10的直鏈狀、支鏈狀或者環(huán)狀的烷基，或者表示與鍵合有R1和R2的氮原子一同形成具有或不具有取代基的碳原子數(shù)為3 8的含氮脂肪族環(huán)或含氮芳香環(huán)的基團(tuán)；R3和R4各自獨(dú)立地表示氫原子或碳原子數(shù)為1 10的直鏈狀、支鏈狀或者環(huán)狀的烷基；Ar表示選自由通式[I]所示的蒽基、通式 [II]所示的蒽醌基以及通式[III]所示的芘基組成的組中的任意一種基團(tuán)； 通式[I]R'R5 IR13 Iλ〉.RV^rAJL、Rτ、r τI R R8R9 R101211[I]式中，R5 R13各自獨(dú)立地表示氫原子、鹵原子或碳原子數(shù)為1 10的直鏈狀、支鏈狀或者環(huán)狀的烷基；通式[II]R14 O R20)15[II]R17 O R18式中，R14 各自獨(dú)立地表示氫原子、鹵原子或碳原子數(shù)為1 10的直鏈狀、支鏈狀或者環(huán)狀的烷基； 通式[III]R22 R21R29 [III],25R26 R27式中，R21 Rffl各自獨(dú)立地表示氫原子、鹵原子或碳原子數(shù)為1 10的直鏈狀、支鏈狀或者環(huán)狀的烷基。
2.如權(quán)利要求1所述的化合物，其中，所述通式[1]中的R1和R2均是碳原子數(shù)為1 8的直鏈狀的烷基。
3.如權(quán)利要求1所述的化合物，其中，所述通式[1]中的R1和R2均是碳原子數(shù)為1 6的直鏈狀的烷基。
4.如權(quán)利要求1所述的化合物，其中，所述通式[1]中的R1和R2與鍵合有R1和R2的氮原子一同形成不具有取代基的碳原子數(shù)為4 7的含氮脂肪族環(huán)。
5.如權(quán)利要求1所述的化合物，其中，所述通式[1]中的R1是氫原子、R2是碳原子數(shù)為 3 8的直鏈狀或者環(huán)狀的烷基。
6.如權(quán)利要求1所述的化合物，其中，所述通式[1]中的R1和R2與鍵合有R1和R2的氮原子一同形成具有取代基的碳原子數(shù)為5的含氮脂肪族環(huán)。
7.如權(quán)利要求1所述的化合物，其中，所述通式[1]中的R1和R2與鍵合有R1和R2的氮原子一同形成不具有取代基的碳原子數(shù)為3 4的含氮芳香環(huán)。
8.如權(quán)利要求1所述的化合物，其中，所述通式[1]中的R3和R4均為氫原子。
9.如權(quán)利要求1所述的化合物，其中，所述通式[1]中的R3是氫原子、R4是碳原子數(shù)為 1 3的直鏈狀的烷基。
10.如權(quán)利要求1所述的化合物，其中，所述通式[1]中的Ar為選自由通式[I’]所示的蒽基、通式[II’ ]所示的蒽醌基以及通式[III’ ]所示的芘基組成的組中的任意一種基團(tuán)
11.如權(quán)利要求1所述的化合物，其中，所述通式[1]中的Ar為選自由式[I”]所示的蒽基、式[V]所示的蒽醌基以及式[VI]所示的芘基組成的組中的任意一種基團(tuán)； 式[I”]
12.如權(quán)利要求1所述的化合物，其中，所述通式[1]所示的化合物為式[7]所示的化合物、式[8]所示的化合物、式[9]所示的化合物、式[10]所示的化合物、式[11]所示的化合物、式[12]所示的化合物、式[13]所示的化合物、式[14]所示的化合物、式[15]所示的化合物、式[16]所示的化合物、或者式[17]所示的化合物；
13.一種光產(chǎn)堿劑，其含有權(quán)利要求1所述的化合物而得。
14.如權(quán)利要求13所述的光產(chǎn)堿劑，其中，該光產(chǎn)堿劑通過(guò)波長(zhǎng)200nm 500nm的光的照射而產(chǎn)生堿。
15.一種產(chǎn)堿方法，其特征在于，在該方法中，對(duì)權(quán)利要求1所述的化合物進(jìn)行光照射。
全文摘要
本發(fā)明的目的在于提供通過(guò)長(zhǎng)波長(zhǎng)的光(活性能量射線)的照射容易產(chǎn)生堿的新穎化合物、含有這些化合物而得到的光產(chǎn)堿劑和產(chǎn)堿方法，本發(fā)明涉及通式[1]所示的化合物、含有這些化合物而得到的光產(chǎn)堿劑和產(chǎn)堿方法。(通式[1]中，Ar表示選自由特定結(jié)構(gòu)的蒽基、蒽醌基和芘基組成的組中的任一基團(tuán)；R1和R2各自獨(dú)立地表示氫原子或碳原子數(shù)為1～10的直鏈狀、支鏈狀或者環(huán)狀的烷基、或者表示與它們所鍵合的氮原子一同形成具有或不具有取代基的碳原子數(shù)為3～8的含氮脂肪族環(huán)或含氮芳香環(huán)的基團(tuán)；R3和R4各自獨(dú)立地表示氫原子或碳原子數(shù)為1～10的直鏈狀、支鏈狀或者環(huán)狀的烷基。)
文檔編號(hào)C07D295/20GK102232065SQ200980148239
公開(kāi)日2011年11月2日 申請(qǐng)日期2009年12月1日 優(yōu)先權(quán)日2008年12月2日
發(fā)明者藏本絢子, 角野元重, 酒井信彥 申請(qǐng)人:和光純藥工業(yè)株式會(huì)社