專利名稱：殺真菌劑肟基-雜環(huán)衍生物的制作方法
殺真菌劑肟基_雜環(huán)衍生物說明本發(fā)明涉及肟基(hydroximoyl)-雜環(huán)衍生物，它們的制備方法，以及它們作為殺 真菌活性劑的用途，特別是以殺真菌組合物的形式，以及用這些化合物或組合物來控制植 物病原真菌(特別是植物中的植物病原真菌)的方法。在歐洲專利申請第1184382號中，揭示了具有以下化學(xué)結(jié)構(gòu)的一些雜環(huán)基肟衍生 物
權(quán)利要求
1. 一種通式(I)的化合物
2.如權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，L1表示直接鍵或選自下組的二價基 -(cR1R2)n--c ( = o) - (cr'r2) p--(CR1R2)m-0-- (CR1R2) m-c ( = 0) -o--(CR1R2)m-NH-- (CR1R2) m-C ( = 0) -NH--(CR1R2)m-C(=0) - (CR1R1)m-NH-C ( = 0)其中 n表示1或2 ; m和p獨(dú)立地表示0或1 ； R1和R2獨(dú)立地表示氫原子、鹵原子、氰基、取代或未取代的Ci-Qr烷基、取代或未取代 的(^-(8-環(huán)烷基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷基、取代或未取代的具 有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代環(huán)烷基、c2-c8-烯基、取代或未取代的c2-c8-炔基、取代或未 取代的Ci-Qr烷氧基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷氧基、取代或未取 代的c2-c8-烯氧基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的c2-c8-鹵代烯氧基、取代或未取代 的C3-C8-炔氧基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的c3-c8-鹵代炔氧基。
3.如權(quán)利要求2所述的化合物，其特征在于，L1表示直接鍵或選自下組的二價 基(CRiR2) -、-C ( = 0) - (CRiR2)-和-c ( = 0)-；其中R1和R2獨(dú)立地選自下組氫、鹵素、甲 基、乙基、異丙基、三氟甲基、二氟甲基、烯丙基、乙炔基、炔丙基、環(huán)丙基、甲氧基、三氟甲氧 基和氰基。
4.如權(quán)利要求1-3所述的化合物，其特征在于，T選自T73-T92。
5.如權(quán)利要求4所述的化合物，其特征在于，T選自T73-T84。
6.如權(quán)利要求1-5所述的化合物，其特征在于，f-X6獨(dú)立地表示氫原子、鹵原子、氰 基、氨基、次磺?；⑽宸?X6-次磺?；⑷〈蛭慈〈腃fQ-烷基、取代或未取代的三 (crc8-烷基)甲硅烷基-Ci-Qr烷基、取代或未取代的Ci-Qr環(huán)烷基、取代或未取代的三(CfQr烷基)甲硅烷基-CfQr環(huán)烷基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的CfQr鹵代烷 基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代環(huán)烷基、c2-c8-烯基、取代或未取代的 c2-c8-炔基、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵 代烷氧基、取代或未取代的Ci-Qr烷基次磺?；⑷〈蛭慈〈木哂?-5個鹵原子的 crc8-鹵代烷基次磺?；?、取代或未取代的c2-c8-烯氧基、取代或未取代的具有1-5個鹵原 子的c2-c8-鹵代烯氧基、取代或未取代的c3-c8-炔氧基、取代或未取代的具有1-5個鹵原 子的c3-c8-鹵代炔氧基、取代或未取代的Ci-Qr烷基羰基、取代或未取代的N-Ki-Qr烷氧 基-烷酰亞氨基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的N-Ki-Qr烷氧基PCi-Qr鹵 代烷酰亞氨基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷基羰基、取代或未取代 的(^-(8-烷基氨基甲?；⑷〈蛭慈〈亩?Ci-Qr烷基氨基甲?；⑷〈蛭慈〈?N-CrC8-烷氧基氨基甲?；?、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基氨基甲?；?、取代或未取代的 N-crc8-烷基-Ci-Qr烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基羰基、取代或未取 代的具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷氧基羰基、取代或未取代的Ci-Q-烷基硫代氨基甲 酰基、取代或未取代的二 -Ci-Qr烷基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的N-Ci-Qr烷氧基硫 代氨基甲酰基、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基硫代氨基甲?；?、取代或未取代的N-Ci-Qr烷 基-Ci-Qr烷氧基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的Ci-Qr烷基次磺?；⑷〈蛭慈〈?具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷基次磺?；⑷〈蛭慈〈腃i-Qr烷基磺?；?、取代或 未取代的具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷基磺?；?、取代或未取代的(Ci-Q-烷氧基亞 氨基)-CrQ-烷基、取代或未取代的(CfQ-烯氧基亞氨基)-crc6-烷基、取代或未取代的 (crc6-炔氧基亞氨基烷基、取代或未取代的(芐氧基亞氨基烷基、取代 或未取代的芐氧基、取代或未取代的芐基次磺?；?、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代 的苯基次磺?；?、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基-[(；-q]-烷基、取代或未取 代的三(CrQr燒基)-甲硅烷氧基、取代或未取代的三(CrC8-烷基)-甲硅烷基。
7.如權(quán)利要求6所述的化合物，其特征在于，f-X6獨(dú)立地表示氫原子、商原子、甲基、異 丙基、異丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、烯丙基、乙炔基、炔丙基、環(huán)丙基、芐基、苯乙基、 甲氧基、三氟甲氧基、乙?；?、三氟乙?；颓杌?br> 8.如權(quán)利要求1-7所述的化合物，其特征在于，W1表示氫原子、鹵原子、氰基、取代或未 取代的Ci-Qr烷基、取代或未取代的Ci-Qr環(huán)烷基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的 crc8-鹵代烷基、c2-c8-烯基、取代或未取代的c2-c8-炔基、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基、 取代或未取代的具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷氧基、取代或未取代的苯氧基、取代或未 取代的芳基、取代或未取代的芳基-[Ci-Q]-烷基。
9.如權(quán)利要求8所述的化合物，其特征在于，W1表示氫原子、鹵原子、甲基、乙基、異丙 基、異丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、烯丙基、乙炔基、炔丙基、環(huán)丙基、甲氧基、三氟甲 氧基和氰基。
10.如權(quán)利要求1-9所述的化合物，其特征在于，A選自Ai-A58。
11.如權(quán)利要求10所述的化合物，其特征在于，A選自下組:A2、A6、A8、A"-A18。
12.如權(quán)利要求1-11所述的化合物，其特征在于，Z1表示氫原子、鹵原子、羥基、氰基、 氨基、甲酰氧基、甲酰基氨基、氨基甲酰基、N-羥基氨基甲酰基、五氟次磺?；?、甲酰 基氨基、取代或未取代的Ci-Q-烷氧基氨基、取代或未取代的N-Ci-Q-烷基-(Ci-Qr烷氧基)-氨基、取代或未取代的(羥基亞氨基)-crc6-烷基、取代或未取代的Ci-Qr烷基、 取代或未取代的三(Ci-Qr烷基)甲硅烷基-Ci-Qr烷基、取代或未取代的Ci-Q-環(huán)烷 基、取代或未取代的三(CfQ-烷基)甲硅烷基-CfQ-環(huán)烷基、取代或未取代的具有1-5 個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的(；-Qr鹵代環(huán)烷基、 c2-c8-烯基、取代或未取代的c2-c8-炔基、取代或未取代的Ci-Qr烷基氨基、取代或未取代 的二-CfC8-烷基氨基、取代或未取代的CfQr烷氧基、取代或未取代的具有1-5個鹵原 子的Ci-Qr鹵代烷氧基、取代或未取代的Ci-Qr烷基次磺酰基、取代或未取代的具有1-5 個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷基次磺?；?、取代或未取代的Ci-Qr烷基羰基、取代或未取代的 N-(CrC8-烷氧基PCi-Qr烷酰亞氨基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的N-^-Qr烷 氧基PCfCf鹵代烷酰亞氨基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的CfQr鹵代烷基羰 基、取代或未取代的Ci-Qr烷基氨基甲?；⑷〈蛭慈〈亩?Ci-Qr烷基氨基甲?；?、 取代或未取代的N-Ci-Qr烷氧基氨基甲?；⑷〈蛭慈〈腃i-Qr烷氧基氨基甲酰基、 取代或未取代的N-Ci-Qr烷基-Ci-Qr烷氧基氨基甲?；⑷〈蛭慈〈腃i-Qr烷氧基 羰基、取代或未取代的Ci-Qr烷基羰氧基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵 代烷基羰氧基、取代或未取代的Ci-Qr烷基羰基氨基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子 的(^-(8-鹵代烷基羰基氨基、取代或未取代的(Ci-Qr烷氧基羰基)氨基、取代或未取代的 crc8-烷基氨基甲酰基氨基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷基氨基甲 酰基氨基、取代或未取代的二-CfQr烷基氨基甲?；被⑷〈蛭慈〈木哂?-5個鹵 原子的二 -Ci-Qr鹵代烷基氨基甲?；被⑷〈蛭慈〈腘-Ci-Qr烷基-(Ci-Qr烷基 氨基甲?；?氨基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的N-Ci-Qr烷基-(Ci-Qr鹵代烷基 氨基甲?；?氨基、取代或未取代的N-Ci-Q-烷基-(二-Ci-Qr烷基氨基甲?；?氨基、取 代或未取代的具有1-5個鹵原子的N-CfC8-烷基-(二-CfQr鹵代烷基氨基甲?；?氨 基、取代或未取代的Ci-Qr烷基氨基羰氧基、取代或未取代的二 -Ci-Qr烷基氨基羰氧基、取 代或未取代的Ci-Qr烷基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的二-Ci-Qr烷基硫代氨基甲酰 基、取代或未取代的N-Ci-Qr烷氧基硫代氨基甲?；?、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基硫代氨 基甲?；?、取代或未取代的N-Ci-Qr烷基-Ci-Qr烷氧基硫代氨基甲?；⑷〈蛭慈〈?crc8-烷基亞硫?；被⑷〈蛭慈〈木哂?-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷基亞硫?；?氨基、取代或未取代的(Ci-Qr烷基-硫代氨基甲?；?-氧基、取代或未取代的取代或未取 代的(二烷基-硫代氨基甲?；?-氧基、取代或未取代的(「(；-烷基次磺?；?、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷基次磺酰基、取代或未取代的Q-Q-烷基 氨基氨磺酰基、取代或未取代的二 -Ci-Qr烷基氨基氨磺酰基、取代或未取代的(Ci-Q-烷氧 基亞氨基)-CrQ-烷基、取代或未取代的(Q-c;-烯氧基亞氨基)-crc6-烷基、取代或未取 代的(Ci-Q-炔氧基亞氨基-烷基、取代或未取代的(芐氧基亞氨基烷基、 取代或未取代的芐氧基、取代或未取代的芐基次磺?；⑷〈蛭慈〈钠S基氨基、取代或 未取代的苯氧基、取代或未取代的苯基次磺?；⑷〈蛭慈〈谋交被?、取代或未取代 的芳基、取代或未取代的芳基-[Q-CJ-烷基、取代或未取代的三(Q-Q-烷基)-甲硅烷氧 基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷基亞磺?；被?、取代或未取代的 crc8-烷基磺?；被⑷〈蛭慈〈木哂?-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷基磺?；被?取代或未取代的Ci-Qr烷氧基磺?；被?、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵氧基磺?；被?、取代或未取代的三(CfQ-烷基)_甲硅烷基、取代或未取代的和-(6-亞 烷基氨基)氧基、取代或未取代的((；_(；-亞烯基氨基)氧基、取代或未取代的(Ci-C；-亞炔 基氨基)氧基、取代或未取代的(亞芐基氨基)氧基。
13.如權(quán)利要求12所述的化合物，其特征在于，Z1表示氫原子、鹵原子、氰基、氨基、 甲酰氧基、甲?；被?、氨基甲?；?、N-羥基氨基甲?；⒓柞；被?、取代或未取代的 crc8-烷氧基氨基、取代或未取代的N-Ci-Qr烷基-(Ci-Qr烷氧基)-氨基、取代或未取代 的(^-(8-烷基、取代或未取代的三(Ci-Qr燒基)甲硅烷基-Ci-Qr烷基、取代或未取代的 CrC8-環(huán)烷基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷基、c2-c8-烯基、取代或 未取代的C2-C8-炔基、取代或未取代的Ci-Qr烷基氨基、取代或未取代的二 -Ci-Qr烷基氨 基、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷氧 基、取代或未取代的Ci-Qr烷基次磺?；⑷〈蛭慈〈?；-Qr烷基羰基、取代或未取代 的N-Ki-Qr烷氧基烷酰亞氨基、取代或未取代的(「(；-烷基氨基甲?；⑷〈?未取代的二 -Ci-Qr烷基氨基甲?；⑷〈蛭慈〈腘-Ci-Qr烷氧基氨基甲?；?、取代或 未取代的Q-Qr烷氧基氨基甲?；?、取代或未取代的N-Ci-Qr烷基-Ci-Qr烷氧基氨基甲 ?；⑷〈蛭慈〈腃i-Qr烷基羰基氨基、取代或未取代的(Ci-Qr烷氧基羰基)氨基、 取代或未取代的具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷基羰基氨基、取代或未取代的Ci-Qr烷 基氨基甲?；被⑷〈蛭慈〈木哂?-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷基氨基甲?；?基、取代或未取代的二-CfQ-烷基氨基甲?；被?、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的 二 -Ci-Qr鹵代烷基氨基甲酰基氨基、取代或未取代的N-Ci-Qr烷基-(Ci-Qr烷基氨基甲 ?；?氨基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的N-Ci-Qr烷基-(Ci-Qr鹵代烷基氨基甲 酰基)氨基、取代或未取代的N-Ci-Q-烷基-(二-Ci-Q-烷基氨基甲?；?氨基、取代或 未取代的具有1-5個鹵原子的N-Ci-Qr烷基-(二 -Ci-Qr鹵代烷基氨基甲酰基)氨基、取 代或未取代的Ci-Qr烷基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的二 -Ci-Qr烷基硫代氨基甲酰 基、取代或未取代的N-Ci-Qr烷氧基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基硫代氨 基甲?；?、取代或未取代的N-Ci-Qr烷基-Ci-Qr烷氧基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的 crc8-烷基亞硫酰基氨基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷基亞硫酰基 氨基、取代或未取代的芐基氨基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的苯基氨基、取代 或未取代的芳基、取代或未取代的芳基-[Ci-Q]-烷基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子 的Ci-Qr鹵代烷基亞磺?；被?、取代或未取代的Ci-Qr烷基磺酰基氨基、取代或未取代的 具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷基磺酰基氨基。
14.如權(quán)利要求1-13所述的化合物，其特征在于，z2-z9獨(dú)立地表示氫原子、鹵原子、氰 基、取代或未取代的Ci-Qr烷基、取代或未取代的Ci-Qr環(huán)烷基、取代或未取代的具有1-5 個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷基、c2-c8-烯基、取代或未取代的c2-c8-炔基、取代或未取代的 Ci-Qr烷氧基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷氧基、取代或未取代的苯 氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基-[Ci-Q]-烷基。
15.如權(quán)利要求14所述的化合物，其特征在于，z2-z9獨(dú)立地選自下組氫、鹵素、甲基、 乙基、異丙基、異丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、烯丙基、乙炔基、炔丙基、環(huán)丙基、甲氧 基、三氟甲氧基、乙?；颓杌?br> 16.如權(quán)利要求1-15所述的化合物，其特征在于，K1和K2獨(dú)立地選自下組氫、甲基、乙基、異丙基、異丁基、叔丁基、烯丙基、炔丙基、環(huán)丙基、乙?；?、三氟乙?；图谆酋；?。
17.如權(quán)利要求1-16所述的化合物，其特征在于，Q選自下組:Q\Q15、Q16、Q18、Q19、Q21、 Q24、Q27、Q85、Q86、Q87、Q88、Q89、Q9°、Q91。
18.如權(quán)利要求1-17所述的化合物，其特征在于，W-Y11獨(dú)立地表示氫原子、鹵原子、氰 基、氨基、次磺?；⑽宸鷂 X 6_次磺?；⑷〈蛭慈〈腃i-Qr烷基、取代或未取代的三 (crc8-烷基)甲硅烷基-Ci-Qr烷基、取代或未取代的Ci-Qr環(huán)烷基、取代或未取代的三 (CfQr烷基)甲硅烷基-CfQr環(huán)烷基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的CfQr鹵代烷 基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代環(huán)烷基、c2-c8-烯基、取代或未取代的 c2-c8-炔基、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵 代烷氧基、取代或未取代的Ci-Qr烷基次磺?；?、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的 crc8-鹵代烷基次磺?；?、取代或未取代的c2-c8-烯氧基、取代或未取代的具有1-5個鹵原 子的c2-c8-鹵代烯氧基、取代或未取代的c3-c8-炔氧基、取代或未取代的具有1-5個鹵原 子的c3-c8-鹵代炔氧基、取代或未取代的Ci-Qr烷基羰基、取代或未取代的N-Ki-Qr烷氧 基-烷酰亞氨基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的N-Ki-Qr烷氧基PCi-Qr鹵 代烷酰亞氨基、取代或未取代的具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷基羰基、取代或未取代 的(^-(8-烷基氨基甲酰基、取代或未取代的二-Ci-Qr烷基氨基甲?；⑷〈蛭慈〈?N-CrC8-烷氧基氨基甲?；?、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基氨基甲酰基、取代或未取代的 N-crc8-烷基-Ci-Qr烷氧基氨基甲?；?、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基羰基、取代或未取 代的具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷氧基羰基、取代或未取代的Ci-Q-烷基硫代氨基甲 ?；?、取代或未取代的二 -Ci-Qr烷基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的N-Ci-Qr烷氧基硫 代氨基甲酰基、取代或未取代的Ci-Qr烷氧基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的N-Ci-Qr烷 基-Ci-Qr烷氧基硫代氨基甲酰基、取代或未取代的Ci-Qr烷基次磺酰基、取代或未取代的 具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷基次磺酰基、取代或未取代的Ci-Qr烷基磺?；?、取代或 未取代的具有1-5個鹵原子的Ci-Qr鹵代烷基磺酰基、取代或未取代的(Ci-Q-烷氧基亞 氨基)-CrQ-烷基、取代或未取代的(CfQ-烯氧基亞氨基)-crc6-烷基、取代或未取代的 (crc6-炔氧基亞氨基烷基、取代或未取代的(芐氧基亞氨基烷基、取代 或未取代的芐氧基、取代或未取代的芐基次磺?；⑷〈蛭慈〈谋窖趸?、取代或未取代 的苯基次磺?；?、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基-[(；-q]-烷基、取代或未取 代的三(CrQr燒基)-甲硅烷氧基、取代或未取代的三(CrC8-烷基)-甲硅烷基。
19.如權(quán)利要求18所述的化合物，其特征在于，YLY11獨(dú)立地表示氫原子、鹵原子、甲 基、異丙基、異丁基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、烯丙基、乙炔基、炔丙基、環(huán)丙基、甲氧基、 三氟甲氧基和氰基。
20.一種通式(II)的化合物(H)其中T和Q表示如權(quán)利要求1-19中定義的基團(tuán)或取代基。
21. —種控制植物、作物或種子的植物病原真菌或害蟲的方法，該方法包括將農(nóng)學(xué)有效且基本無植物毒性量的如權(quán)利要求1-19所述的農(nóng)藥組合物以種子處理、葉施用、莖施用、 浸透或滴注施用或灌溉施肥的方式施用到種子、植物、植物果實(shí)或植物正在其中生長或需 要在其中生長的土壤或惰性基質(zhì)、浮石，火山碎屑物或材料、合成有機(jī)基質(zhì)有機(jī)基質(zhì)或液體 基質(zhì)上。
全文摘要
本發(fā)明涉及肟基-雜環(huán)衍生物及其制備方法，中間體化合物的制備，以及它們作為殺真菌活性劑的用途，特別是以殺真菌組合物的形式，以及用這些化合物或組合物來控制植物病原真菌(特別是植物中的植物病原真菌)的方法。
文檔編號C07D409/14GK102007120SQ200980114735
公開日2011年4月6日 申請日期2009年4月21日 優(yōu)先權(quán)日2008年4月22日
發(fā)明者A·沃斯特, C·布里, C·杜波斯特, D·波茲, D·貝尼耶, I·克里斯蒂安, J·本汀, M·-C·格羅讓-庫爾諾瓦耶, P·-Y·克庫爾朗恩, P·德博爾德, P·熱尼克斯, P·黑諾爾費(fèi), R·拉馬, U·沃徹多夫-紐曼 申請人:拜爾農(nóng)科股份公司