專利名稱：：有機化合物及包含其的有機電致發(fā)光裝置的制作方法
技術領域：
：本發(fā)明涉及一種有機化合物及包含其的有機電致發(fā)光裝置，特別涉及一種作為主體材料的有機化合物及包含其的磷光有機電致發(fā)光裝置。
背景技術：
：有機電致發(fā)光裝置(organicelectroluminescentdevice),也稱作有禾幾發(fā)光二極管(organiclight-emittingdiode;OLED)，是以有機層作為主動層的一種發(fā)光二極管(LED)。由于有機電致發(fā)光裝置具有低電壓操作、高亮度、重量輕、廣視角、以及高對比值等優(yōu)點，近年來己漸漸使用于平面面板顯示器(flatpaneldisplay)上。與液晶顯示器不同，有機電致發(fā)光顯示器所包含的有機發(fā)光二極管象素數(shù)組是具有自發(fā)光的特性，因此不需外加背光源。一般而言，有機發(fā)光二極管組件包括一對電極，以及在電極之間的一有機發(fā)光介質層。發(fā)光是導因于以下的現(xiàn)象。當電場施于兩電極時，陰極射出電子到有機發(fā)光介質層，陽極射出空穴到有機發(fā)光介質層。當電子與空穴在有機發(fā)光介質層內結合時，會產生激子(excitons)。電子和空穴的再結合就伴隨著發(fā)光。依據(jù)空穴和電子的自旋態(tài)(spinstate),由空穴和電子的再結合而產生的激子可具有三重態(tài)(triplet)或單重態(tài)(singlet)的自旋態(tài)。由單重態(tài)激子(singletexciton)所產生的發(fā)光為熒光(fluorescence)，而由三重態(tài)激子(tripletexciton)所產生的發(fā)光為磷光(phosphorescence)。磷光的發(fā)光效率是熒光的三倍。因此，發(fā)展高效率的磷光材料以增進有機發(fā)光二極管組件的發(fā)光效率是非常重要的。現(xiàn)今磷光材料在有機發(fā)光二極管組件的應用上，其放光機制需搭配能量相符的各種主體(host)材料才能達到最佳的放光效果與量子效率，而其中藍光與綠光的主體材料需要有較大的能階差值，而需符合這類要件的分子需有較短的共軛體系(conjugatedsystem)。如果再考慮主體分子所需要的另一要件-熱穩(wěn)定性.也就是要有較大的分子質量，如此的需求對于主體分子結構設計上必帶來相對的難度。已有一些有化合物被報導出來應用于運用于藍色或綠色磷光發(fā)光二極管(PHOLED)組件上，如美國專利公告號2003/0205696A1與美國專利公告號2007/0141391Al。該等化合物多數(shù)具有咔唑(carbazole)或多苯硅官能基的衍生物。然而，這些已知的材料有著熱穩(wěn)定性不佳或運用在組件上產生電流密度低等問題。因此，開發(fā)出新的磷光有機發(fā)光二極管所適用的材料，來解決已知的問題，對于有機發(fā)光二極管技術而言，是一個很重要的課題。
發(fā)明內容本發(fā)明的目的在于基本上克服前述現(xiàn)有技術的缺陷，提供一種具有熱穩(wěn)定性且運用在組件上能產生較高電流密度的作為主體材料的有機化合物，以及包含該有機化合物的磷光有機電致發(fā)光裝置本發(fā)明提出一種有機化合物，其是將具有高電子空穴傳輸效率的三芳基胺(triarylamine)官能基與具有結構剛性與高熱穩(wěn)定性的螺結(spiro)結構導入化學結構的設計上，可應用在有機電致發(fā)光裝置，作為其有機發(fā)光單元的材料。此外，由于該有機化合物具有高三重態(tài)能階(tEg)，可以改善主體材料傳遞能量到客發(fā)光體(guestemitter)的效率，因此可進一步作為藍光或綠光磷光有機電致發(fā)光裝置的發(fā)光層主體材料，可以達到提升磷光有機電致發(fā)光裝置的組件效率。根據(jù)本發(fā)明一較佳實施例，該有機化合物，具有如公式(I)所示的化學結構<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>其中，R'及W是分別為相同或不同的取代基，包含芳香基、雜芳基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、或環(huán)脂基，或者W及W連接在一起而與其所連接的碳原子共同形成一具有駢環(huán)結構的芳香基、雜芳基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、或環(huán)脂基，以及R3、R"及Rs是分別為相同或不同的取代基，包含氫、Cl8院基、d，8垸氧基、Q，8鹵烷基、芳香基、雜芳基、環(huán)垸基、雜環(huán)基、或環(huán)脂基。根據(jù)本發(fā)明另一較佳實施例，本發(fā)明提供一種有機電致發(fā)光裝置，該裝置包含一對電極；以及一有機發(fā)光單元，配置于該對電極之間，其中該有機發(fā)光單元包含上述的有機化合物。此外，根據(jù)本發(fā)明其它較佳實施例，該有機電致發(fā)光裝置的有機發(fā)光單元可包含一發(fā)光層，該發(fā)光層包含一主體(host)材料及一磷光摻雜材料，而該主體(host)材料包含上述的有機化合物，且該發(fā)光層是發(fā)出藍光或綠光。本發(fā)明的優(yōu)點在于本發(fā)明的有機化合物是將具有高電子空穴傳輸效率的三芳基胺官能基與具有結構剛性與高熱穩(wěn)定性的螺結結構導入化學結構的設計上，因而具有高三重態(tài)能階，可以改善主體材料傳遞能量到客發(fā)光體的效率，因此可作為藍光或綠光磷光有機電致發(fā)光裝置的發(fā)光層主體材料，可以達到提升磷光有機電致發(fā)光裝置的組件效率。圖1為本發(fā)明一較佳實施例0M的有機電致發(fā)光體的剖面結構圖；其中，有機電致發(fā)^S10;基底12;下電極14;有機發(fā)光^^t16;上電極18。具體實施例方式以下通過數(shù)個實施例及比較實施例，以更進一步說明本發(fā)明的方法、特征及優(yōu)點，但并非用來限制本發(fā)明的范圍，本發(fā)明的范圍應以所附的權利要求的范圍為準。有機化合物本發(fā)明是公開一種具有螺結結構的三芳基胺有機化合物及包含其的有機電致發(fā)光裝置。符合本發(fā)明的具有螺結結構的三芳基胺有機化合物，是為具有公式①所示的化學式W及W是分別為相同或不同的取代基，包含芳香基、雜芳基、環(huán)垸基、雜環(huán)基、或環(huán)脂基，例如苯基(phenyl)、聯(lián)苯基(biphenyl)、吡啶基(pyridyl)、呋喃基(furyl)、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、菲基(phenanthrenyl)、咪唑基(imidazolyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、喹啉基(quinolinyl)、剛哚基(indolyl)，或噻唑基(thiazolyl)。此外，Ri及W也可連接在一起而與其所連接的碳原子共同形成一具有駢環(huán)(flised)結構的官能基，可包含具有駢環(huán)(fused)結構的芳香基、雜芳基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、，其中C代表與W及W相連的碳原子。R3、W及RS是分別為相同或不同的取代基，包含氫、Cl8院基、Cls焼氧基、C,-8鹵垸基、芳香基、雜芳基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、或環(huán)脂基，例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、或異丁氧基、苯基(phenyl)、聯(lián)苯基(biphenyl)、吡啶基(pyridyl)、呋喃基(foryl)、萘基(naphthyl)、蒽基(anthryl)、菲基(phenanthrenyl)、咪唑基(imidazolyl)、啼啶基(pyrimidinyl)、喹啉基(quinolinyl)、吲哚基(indolyl)，或噻唑基(thiazolyl)。值得注意的是，該具有駢環(huán)(fused)結構的官能基(或各自獨立的W及R2官能基)與該三芳基胺基團是構成一螺結結構。該螺結(spiro)結構提供該化合物有充足的結構剛性，因此賦與該化合物較高的熱穩(wěn)定性；而通過該三芳基胺(triarylamine)基團的導入，可使得該化合物具有較高的電子空穴傳輸效率。整體而言，本發(fā)明所述的具有式(I)的有機化合物，具有高三重態(tài)能階(tEg)，可以改善主體材料傳遞能量到客發(fā)光體(guestemitter)的效率，尤其適合作為藍光或綠光磷光有機電致發(fā)光裝置的發(fā)光層主體材料。表1是列舉出本發(fā)明一系列較佳實施例所得的具有公式(I)的有機化合物，其各自的化學結構均詳列于表中，因此可清楚辨識其不同的R1、R2、R3、R4及RS所代表的官能基。表l:本發(fā)明實施例l-14所述的具有公式(I)結構的有機化合物其化學式及代稱<table>tableseeoriginaldocumentpage13</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage14</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage15</column></row><table>為進一步說明本發(fā)明有機化合物的制備方法，以下特別詳述實施例1、實施例3、實施例7、實施例9、實施例11及實施例13所示的化合物其制備流程。實施例1、化合物TB的合成首先，取一100ml雙頸瓶分別置入二苯胺(diphenylamine)(10.0腿ole，1.69g)、l-溴-2-碘苯(l-bromo-2曙iodobenzene)(10.0mmole,2.82g)、NaOtBu(25.0mmole,2.40g)，之后將反應瓶連接于真空系統(tǒng)抽灌氮氣三次，確保整體反應處于氮氣系統(tǒng)，接下來使用針頭抽取蒸餾過的無水甲苯(toluene)溶劑30ml注射到反應瓶內，并且將反應瓶上的回流管連接于循環(huán)水流，最后再抽取Pd(OAc)2(0.5mmole,0.11g，0.5ml(lMintoluene))注入反應瓶內之后開始加熱到溶劑沸騰回流。反應24小時后，使用TLC片確定反應完結后待溶劑回復到室溫將此溶液以硅膠和硅藻土過濾并用二氯甲垸過濾清洗，收集濾液，抽干溶劑得到微黃色液體，再使用管柱層析以正己烷/乙酸乙酯(n-hexane/ethylacetate)(9:1)為洗脫液進行純化分離，最終可得產物A，產率約70%。上述反應的反應式如下所示:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula>接著，取一100ml雙頸瓶置入化合物A(10.0mmole,3.24g)后，將反應瓶連接于真空系統(tǒng)抽灌氮氣三次，確保整體反應處于氮氣系統(tǒng)，接下來使用針頭抽取蒸餾過的無水THF溶劑20ml注射到反應瓶內，之后將反應瓶置于-78t:低溫系統(tǒng)中，待整體系統(tǒng)溫度達到平衡后，使用針頭吸取n-BuLi(12.0mmole，0.77g,7.5ml(1.6M于正己烷中))慢慢打入反應瓶內，維持低溫反應1小時后，再將二苯甲酮(benzophenone)(10.0mmole,1.82g)打入反應瓶內讓整體反應由-78。C慢慢反應至室溫。在室溫下反應兩小時后，將反應瓶連接上回流系統(tǒng)，并且加入AcOH(30ml)、HCl(3ml)為共溶劑開始加熱回流，反應3小時后讓溶液恢復到室溫，再用二氯甲垸進行萃取，萃取出的有機液分別以飽和食鹽水與無水MgS04進行脫水，最后將溶劑抽干可得灰色固體，再以二氯甲烷與正己烷進行再沉淀可得純白的產物TB，產率約50%。上述反應的反應式如下所示接著，對化合物TB的能階、玻璃轉化溫度、熔點、磷光放光波長(在-78。C下測量)、及三重態(tài)能階進行測量，其測量結果請參照表2。實施例3、化合物TBM的合成取一100ml雙頸瓶置入實施例1所得的化合物A(10.0mmole,3.24g)后，將反應瓶連接于真空系統(tǒng)抽灌氮氣三次，確保整體反應處于氮氣系統(tǒng)，接下來使用針頭抽取蒸餾過的無水THF溶劑20ml注射到反應瓶內，之后將反應瓶置于-78t:低溫系統(tǒng)中，待整體系統(tǒng)溫度達到平衡后，使用針頭吸取n-BuLi(12.0mmole，0.77g,7.5ml(1.6M于正己垸中))慢慢打入反應瓶內，維持低溫反應1小時后，再將4，4，-二甲氧基苯甲酮(4,4，-Dimethoxybenzophenone)(10.0mmole,2.42g)打入反應瓶內讓整體反應由-78。C慢慢反應至室溫。在室溫下反應兩小時后，將反應瓶連接上回流系統(tǒng)，并且加入AcOH(30ml)、HCl(3ml)為共溶劑開始加熱回流，反應3小時后讓溶液恢復到室溫，再用二氯甲烷進行萃取，萃取出的有機液分別以飽和食鹽水與無水MgS04進行脫水，最后將溶劑抽干可得灰色固體，再以二氯甲烷與正己烷進行再沉淀可得純白的產物TBM。上述反應的反應式如下所示<formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula>接著，對化合物TBM的能階、玻璃轉化溫度、熔點、磷光放光波長(在-78°(3下測量)、及三重態(tài)能階進行測量，其測量結果請參照表2。實施例7、化合物TBP的合成取一100ml雙頸瓶置入實施例1所得的化合物A(10.0mmole,3.24g)后，將反應瓶連接于真空系統(tǒng)抽灌氮氣三次，確保整體反應處于氮氣系統(tǒng)，接下來使用針頭抽取蒸餾過的無水THF溶劑20ml注射到反應瓶內，之后將反應瓶置于-78'C低溫系統(tǒng)中，待整體系統(tǒng)溫度達到平衡后，使用針頭吸取n-BuLi(12.0mmole,0.77g,7.5ml(1.6M于正己烷中))慢慢打入反應瓶內，維持低溫反應1小時后，再將4，4'-聯(lián)苯基苯甲酮(4,4'-diphenylbenzophenone)(10.0mmole,3.34g)打入反應瓶內讓整體反應由-78'C慢慢反應至室溫。在室溫下反應兩小)、HCl(3ml)為共溶劑開始加熱回流，反應3小時后讓溶液恢復到室溫，再用二氯甲烷進行萃取，萃取出的有機液分別以飽和食鹽水與無水MgSCU進行脫水，最后將溶劑抽干可得灰色固體，再以二氯甲烷與正己烷進行再沉淀可得純白的產物TBP。上述反應的反應式如下所示化合物A化合物TBP接著，對化合物TBP的能階、玻璃轉化溫度、熔點、磷光放光波長(在-78。C下測量)、及三重態(tài)能階進行測量，其測量結果請參照表2。實施例9、化合物TF的合成取一100ml雙頸瓶置入實施例所得的化合物A(10.0mmole,3.24g)后，將反應瓶連接于真空系統(tǒng)抽灌氮氣三次，確保整體反應處于氮氣系統(tǒng)，接下來使用針頭抽取蒸餾過的無水THF溶劑20ml注射到反應瓶內，之后將反應瓶置于-78i:低溫系統(tǒng)中，待整體系統(tǒng)溫度達到平衡后，使用針頭吸取n-BnLi(12.0mmole,0.77g，7.5ml(1.6M于正己烷中))慢慢打入反應瓶內，維持低溫反應1小時后，再將芴酮(fluorenone)(10.0mmole，1.80g)打入反應瓶內讓整體反應由-78°<3慢慢反應至室溫，并且在室溫下再反應兩小時，兩小時后將反應瓶連接上回流系統(tǒng)，并且加入AcOH(30ml)、HCl(3ml)為共溶劑開始加熱回流，反應3小時后讓溶液恢復到室溫，再用二氯甲烷進行萃取，萃取出的有機液分別以飽和食鹽水與無水MgS04進行脫水，最后將溶劑抽干可得灰色固體，再以二氯甲烷與正己烷(n-hexane)進行再沉淀可得微黃的最終產物TF,產率約64%。上述反應的反應式如下所示化合物A化合物TF接著，對化合物TF的能階、玻璃轉化溫度、熔點、磷光放光波長(在-78。C下測量)、及三重態(tài)能階進行測量，其測量結果請參照表2。實施例ll、化合物DAT的合成取一100ml雙頸瓶置入化合物A(10.0mmole，3.24g)后，將反應瓶連接于真空系統(tǒng)抽灌氮氣三次，確保整體反應處于氮氣系統(tǒng)，接下來使用針頭抽取蒸餾過的無水THF溶劑20ml注射到反應瓶內，之后將反應瓶置于-78"C低溫系統(tǒng)中，待整體系統(tǒng)溫度達到平衡后，使用針頭吸取n-BuLi(12.0mmole,0.77g,7.5ml(1.6M于正己烷中))慢慢打入反應瓶內，維持低溫反應1小時后，再將蒽醌(anthraquinone)(10.0mmole，2.08g)打入反應瓶內讓整體反應由-78"C慢慢反應至室溫，并且在室溫下再反應兩小時，兩小時后將反應瓶連接上回流系統(tǒng)，并且加入AcOH(30ml)、HCl(3ml)為共溶劑開始加熱回流，反應3小時后讓溶液恢復到室溫，再用二氯甲烷進行萃取，萃取出的有機液分別以飽和食鹽水與無水MgS04進行脫水，最后將溶劑抽干可得灰色固體，再以二氯甲垸與正己垸進行再沉淀可得純白的最終產物DAT，產率約38%。上述反應的反應式如下所示化合物A化合物DAT接著，對化合物DAT的能階、玻璃轉化溫度、熔點、磷光放光波長(在-78。C下測量)、及三重態(tài)能階進行測量，其測量結果請參照表2。實施例13、化合物DTAT的合成取一100ml雙頸瓶置入化合物A(10.0mmole,3.24g)后，將反應瓶連接于真空系統(tǒng)抽灌氮氣三次，確保整體反應處于氮氣系統(tǒng)，接下來使用針頭抽取蒸餾過的無水THF溶劑20ml注射到反應瓶內，之后將反應瓶置于-78"C低溫系統(tǒng)中，待整體系統(tǒng)溫度達到平衡后，使用針頭吸取n-BuLi(12.0mmole,0.77g，7.5ml(1.6M于正己烷中))慢慢打入反應瓶內，維持低溫反應1小時后，再將蒽醌-2-t-丁烷(anthraquinone-2-t-butane)(10.0mmole,2.66g)打入反應瓶內讓整體反應由-78"C慢慢反應至室溫，并且在室溫下再反應兩小時，兩小時后將反應瓶連接上回流系統(tǒng)，并且加入AcOH(30ml)、可得純白的最終產物DTAT。上述反應的反應式如下所示化合物A化合物DTAT接著，對化合物DTAT的能階、玻璃轉化溫度、熔點、磷光放光波長(在-78匸下測量)、及三重態(tài)能階(tEg)進行測量，其測量結果請參照表2。20<table>tableseeoriginaldocumentpage21</column></row><table>有機電致發(fā)光裝置請參照圖1，是顯示一符合本發(fā)明所述的有機電致發(fā)光裝置10的剖面結構示意圖，該有機電致發(fā)光裝置10包括一基底12、一下電極14、一有機發(fā)光單元16及一上電極18。該有機電致發(fā)光裝置IO可為上發(fā)光、下發(fā)光、或雙面發(fā)光有機電致發(fā)光裝置。該基底可例如為玻璃、塑料基板、或半導體基板。該下電極14及上電極18的材質可例如為鋰、鎂、鈣、鋁、銀、銦、金、鎢、鎳、鉑、銅、、銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)、鋅鋁氧化物(AZO)、氧化鋅(ZnO)或其結合，而其形成方式可為熱蒸鍍、濺射或電漿強化式化學氣相沉積方式。此外，該下電極14及上電極18至少一者需具有透光的性質。該有機發(fā)光單元16至少包含一發(fā)光層，可更包含一空穴注入層、一空穴傳輸層、一電子傳輸層、一電子注入層或其它膜層。值得注意的是，根據(jù)本發(fā)明較佳實施例，該有機發(fā)光單元16必需包含本發(fā)明所述具有公式(I)的有機化合物。換言之，在該有機發(fā)光單元16中，至少有一膜層包含該有機化合物。根據(jù)本發(fā)明另一較佳實施例，該有機電致發(fā)光裝置可為一磷光有機電致發(fā)光裝置，而該磷光有機發(fā)光單元的發(fā)光層包含一主體(host)材料及一磷光摻雜材料，而該主體(host)材料包含本發(fā)明所述具有公式(I)所示結構的有機化合物。熟悉本技術者可視所使用的有機電致發(fā)光材料及所需的組件特性，將本發(fā)明所述的有機化合物與所需的磷光摻雜材料摻雜，并改變所搭配的摻雜物的摻雜量。因此，摻雜物的摻雜量的多寡非關本發(fā)明的特征，非為限制本發(fā)明范圍的依據(jù)。為進一步說明本發(fā)明有機電致發(fā)光裝置，以下實施例是將由實施例7及實施例11所得的有機化合物DAT及TBP作為發(fā)光層材料，來分別搭配藍光跟綠光的摻雜材料。此外，以下也提供數(shù)個有機電致發(fā)光裝置的比較實施例，來驗證本發(fā)明所述的有機化合物具有與已知材料相比確實具有較高的光電特性。實施例15:使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振蕩將己制作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗凈。以氮氣將基材吹干，然后UV-OZONE30分鐘，接著于10-6torr的壓力下依序沉積TCTA(4,4，,4，，-tri(N曙carbazolyl)triphenylamine)、厚度為30nm)、DAT,參雜Firpic(Iridium-bis(4,6difluorophenyl-pyridinato-N,C2)-picolinate)(DAT與Firpic的比例為100:6、厚度為30nm)、TPBI(1,3，5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)、厚度為30nm)、LiF(厚度為lnm)、及A1(厚度為100nm)，封裝后獲致該電致發(fā)光裝置(l)。該電致發(fā)光裝置(l)的結構可表示為ITO/TCTA/Firpic:DAT6%/TPBI/LiF/Al接著，湖懂該電致發(fā)光裝置(l)的光學特性，其測量結果請參照表3。實施例16:使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振蕩將已制作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗凈。以氮氣將基材吹干，然后UV-OZONE30分鐘，接著于10-6torr的壓力下依序沉積TCTA(4,4，，4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)、厚度為30nm)、DATJ參雜Firpic(Iridium-bis(4，6difluorophenyl國pyridinato-N，C2)-picolinate)(DAT與Firpic的比例為100:6、厚度為30nm)、BCP(2,9-dimethyl誦4,7diphenyl隱l,10-phenanthroline)、厚度為30nm)、Alq3((tris(8-hydroxyquinoline)aluminum)、厚度為30nm)、LiF(厚度為lnm)、及A1(厚度為100nm)，封裝后獲致該電致發(fā)光裝置(2)。該電致發(fā)光裝置(2)的結構可表示為TCTA/Firpic:DAT6%/BCP/Alq3/LiF/Al22照表3。實施例17:使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振蕩將已制作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗凈。以氮氣將基材吹干，然后UV-OZONE30分鐘，接著于10-6torr的壓力下依序沉積TCTA(4,4，,4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)、厚度為30nm)、DAT摻雜Firpic(Iridium-bis(4，6difluorophenyl匿pyridinato-N，C2)-picolinate)(DAT與Firpic的比例為100:6、厚度為30nm)、BPhen(4，7-diphenyl-1,10-phenanthroline)、厚度為30nm)、LiF(厚度為lnm)、及Al(厚度為100nm)，封裝后獲致該電致發(fā)光裝置(3)。該電致發(fā)光裝置(3)的結構可表示為TCTA/Firpic:DAT6%/BPhen/LiF/Al接著，測量該電致發(fā)光裝置(3)的光學特性，其測量結果請參照表3。實施例18:使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振蕩將已制作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗凈。以氮氣將基材吹干，然后UV-OZONE30分鐘，接著于1(T6torr的壓力下依序沉積TCTA((4，4，,4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)、厚度為30謹)、DATf參雜Firpic(Iridium畫bis(4，6difluorophenyl-pyridinato-N，C2)-picolinate)(DAT與Firpic的比例為100:9、厚度為30nm)、TPBI(l,3,5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)、厚度為30nm)、LiF(厚度為lnm)、及A1(厚度為100nm)，封裝后獲致該電致發(fā)光裝置(4)。該電致發(fā)光裝置(4)的結構可表示為ITO/TCTA/Firpic:DAT9%/TPBI/LiF/Al接著，測量該電致發(fā)光裝置(4)的光學特性，其測量結果請參照表3。比較實施例1使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振蕩將已制作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗凈。以氮氣將基材吹干，然后UV-OZONE30分鐘，接著于10-6torr的壓力下依序沉積TCTA((4,4，,4，，-tri(N誦carbazolyl)triphenylamine)、厚度為30nm)、CBP摻雜Firpic(Iridium-bis(4，6difluorophenyl-pyridinato-N,C2)誦picolinate)(CBP與Firpic的比例為100:6、厚度為30nm)、TPBI(l，3，5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)、厚度為30nm)、LiF(厚度為lnm)、及A1(厚度為100nm)，封裝后獲致該電致發(fā)光裝置(5)。該電致發(fā)光裝置(5)的結構可表示為:ITO/TCTA/Firpic:CBP6%/TPBI/LiF/Al接著，測量該電致發(fā)光裝置(5)的光學特性，其測量結果請參照表3。表3<table>tableseeoriginaldocumentpage24</column></row><table>如表3所示，在搭配相同藍光材料，本發(fā)明所述的有機化合物DAT與已知材料CBP相比，有比較好的組件效率及亮度。實施例19:使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振蕩將已制作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗凈。以氮氣將基材吹干，然后UV-OZONE30分鐘，接著于1(T6torr的壓力下依序沉積TCTA(4，4，,4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)、厚度為30nm)、DAT摻雜Ir(ppy)3(Tris(2-phenylpyridine)iridium)(DAT與Ir(ppy)3的比例為100:6、厚度為30腦)、BCP(2，9誦dimethyl畫4，7diphenyl-l，10畫phenanthroline)、厚度為30nm)、Alq3((tris(8-hydroxyquinoline)aluminum)、厚度為30nm)、LiF(厚度為lnm)、及Al(厚度為lOOnm)，封裝后獲致該電致發(fā)光裝置(6)。該電致發(fā)光裝置(6)的結構可表示為TCTA/Ir(ppy)3:DAT6%BCP/Alq3/LiF/Al接著，測量該電致發(fā)光裝置(6)的光學特性，其測量結果請參照表4。實施例20:使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振蕩將已制作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗凈。以氮氣將基材吹干，然后UV-OZONE30分鐘，接著于1(r6torr的壓力下依序沉積TCTA(4，4，,4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)、厚度為30證)、DAT摻雜Ir(ppy)3(Tris(2-phenylpyridine)iridium)(DAT與Ir(ppy)3的比例為100:6、厚度為30廳)、TPBI(l，3,5-tris(phenyl-2隱benzimidazolyl)-benzene)、厚度為30nm)、LiF(厚度為lnm)、及A1(厚度為100nm)，封裝后獲致該電致發(fā)光裝置(7)。該電致發(fā)光裝置(7)的結構可表示為ITO/TCT線(ppy)3:DAT6%/TPBI/LiF/Al接著，測量該電致發(fā)光裝置(7)的光學特性，其測量結果請參照表3。實施例21:使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振蕩將己制作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗凈。以氮氣將基材吹干，然后UV-OZONE30分鐘，接著于1(r6torr的壓力下依序沉積TCTA(4，4，,4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)、厚度為30腦)、DAT摻雜Ir(ppy)3(Tris(2-phenylpyridine)iridium)(DAT與Ir(ppy)3的比例為100:9、厚度為30nm)、BCP(2，9陽dimethyl國4，7diphenyl畫l,10-phenanthroline)、厚度為30nm)、Alq3((tris(8-hydroxyquinoline)aluminum)、厚度為30nm)、LiF(厚度為lnm)、及Al(厚度為100nm),封裝后獲致該電致發(fā)光裝置(8)。該電致發(fā)光裝置(8)的結構可表示為TCTA/Ir(ppy)3:DAT9%BCP/Alq3/LiF/Al接著，測量該電致發(fā)光裝置(8)的光學特性，其測量結果請參照表4。比較實施例2:使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振蕩將已制作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗凈。以氮氣將基材吹干，然后UV-OZONE30分鐘，接著于10—6torr的壓力下依序沉積TCTA(4,4，，4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)、厚度為30nm)、CBP摻雜Ir(ppy)3(Tris(2-phenylpyridine)iridium)(CBP與Ir(ppy)3的比例為100:6、厚度為30nm)、BCP(2,9-dimethyl-4,7dipheny1-1，10-phenanthroline)、厚度為30nm)、Alq3((tris(8勿droxyquinoline)aluminum)、厚度為30nm)、LiF(厚度為lnm)、及Al(厚度為100nm)，封裝后獲致該電致發(fā)光裝置(9)。該電致發(fā)光裝置(9)的結構可表示為TCTA/Ir(ppy)3:CBP6%BCP/Alq3/LiF/Al接著，測量該電致發(fā)光裝置(9)的光學特性，其測量結果請參照表4。<table>tableseeoriginaldocumentpage26</column></row><table>如表4所示，在搭配相同綠光材料，本發(fā)明所述的有機化合物DAT與已知材料CBP相比，有比較好的組件效率及亮度。實施例22:使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振蕩將已制作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗凈。以氮氣將基材吹干，然后UV-OZONE30分鐘，接著于l(T6torr的壓力下依序沉積TCTA(TCTA(4,4，,4"-tri(N-carbazolyl)匿bis(4，6difluorophenyl-pyridinato-N,C2)-picolinate)(TBP與Firpic的比例為100:6、厚度為30nm)、TPBI(1，3，5-tris(phenyl-2-benzimidazoly1)-benzene)、厚度為30nm)、LiF(厚度為lnm)、及Al(厚度為100nm)，封裝后獲致該電致發(fā)光裝置(10)。該電致發(fā)光裝置(10)的結構可表示為ITO/TCTA/Firpic:TBP6%/TPBI/LiF/Al接著，測量該電致發(fā)光裝置(10)的光學特性，其測量結果請參照表5。實施例23:使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振蕩將己制作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗凈。以氮氣將基材吹干，然后UV-OZONE30分鐘，接著于10-6torr的壓力下依序沉積2-TNATA(4,4，,4"-Tris-(N-(naphthylen-2-yl)-N-phenylamine)triphenylamine)、厚度為30nm)、TBP摻雜Firpic(Iridium-bis(4，6difluorophenyl-pyridinato-N,C2)-picolinate)(TBP與Firpic的比例為100:6、厚度為30nm)、TPBI(l,3,5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)、厚度為30nm)、LiF(厚度為lnm)、及Al(厚度為100nm)，封裝后獲致該電致發(fā)光裝置(ll)。該電致發(fā)光裝置(ll)的結構可表示為ITO/2-TNATA/Firpic:TBP6%/TPBI/LiF/Al接著，測量該電致發(fā)光裝置(ll)的光學特性，其測量結果請參照表5。實施例24:使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振蕩將已制作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗凈。以氮氣將基材吹干，然后UV-OZONE30分鐘，接著于l(r6torr的壓力下依序沉積2-TNATA(4，4，，4"-Tris-(N-(naphthylen-2-yl)-N-phenylamine)triphenylamine)、厚度為30nm)、TBP摻雜Firpic(Iridium-bis(4,6difluorophenyl-pyridinato-N，C2)-picolinate)(TBP與Firpic的比例為100:6、厚度為30歸)、TAZ(3-phenyl-4-(l-naphthyl)-5-phenyl1，2，4-triazole)、厚度為15nm)、TPBI(l，3,5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)、厚度為20nm)、LiF(厚度為lnm)、及Al(厚度為100nm)，封裝后獲致該電致發(fā)光裝置(12)。該電致發(fā)光裝置(12)的結構可表示為ITO/2-TNATA/Firpic:TBP6%/TAZ/TPBI/LiF/Al接著，測量該電致發(fā)光裝置(12)的光學特性，其測量結果請參照表5。實施例25:使用中性清潔劑、丙酮、及乙醇以超音波振蕩將已制作圖樣的ITO(厚度為120nm)玻璃基底洗凈。以氮氣將基材吹干，然后UV-OZONE30分鐘，接著于l(T6torr的壓力下依序沉積2-TNATA(4，4，,4"-Tris-(N-(naphthylen-2-yl)-N-phenylamine)triphenylamine)、厚度為30nm)、TBP(厚度為3nm)、TBP摻雜Firpic(Iridium-bis(4，6difluorophenyl-pyridinato-N,C2)-picolinate)(TBP與Firpic的比例為100:6、厚度為30nm)、TAZ(3-phenyl-4-(l-naphthyl)-5-phenyll,2,4-triazole)、厚度為15nm)、TPBI(l,3,5-tris(phenyl-2-benzimidazolyl)-benzene)、厚度為20nm)、LiF(厚度為lnm)、及Al(厚度為100nm)，封裝后獲致該電致發(fā)光裝置(13)。該電致發(fā)光裝置(13)的結構可表示為ITO/2-TNATA/TBP/Firpic:TBP6%/TAZ/TPBI/LiF/Al接著，測量該電致發(fā)光裝置(1013)的光學特性，其測量結果請參照表5。表5<table>tableseeoriginaldocumentpage28</column></row><table>雖然本發(fā)明已以較佳實施例公開如上，然其并非用以限定本發(fā)明，扭可熟習此技藝者，在不脫離本發(fā)明的精祌和范圍內，當可作些許的更動與潤飾，因此本發(fā)明的保護范圍當視后附的權利要求書所界定者為準。權利要求1.一種有機化合物，其是具有如式(I)所示的化學式其中，R1及R2是分別為相同或不同的取代基，包含芳香基、雜芳基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、或環(huán)脂基，或者R1及R2連接在一起而與其所連接的碳原子共同形成一具有駢環(huán)結構的芳香基、雜芳基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、或環(huán)脂基，以及R3、R4及R5是分別為相同或不同的取代基，包含氫、C1-8烷基、C1-8烷氧基、C1-8鹵烷基、芳香基、雜芳基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、或環(huán)脂基。2.根據(jù)權利要求1所述的有機化合物，其中該W及W包含取代或未取代的苯基、聯(lián)苯基、吡啶基、呋喃基、萘基、蒽基、菲基、咪唑基、嘧啶基、喹啉基、巧|哚基，或噻唑基。3.根據(jù)權利要求1所述的有機化合物，其中該W及^連接在一起且與所連接的碳原子所形成的駢環(huán)基團包含<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>相連的碳原子。4.根據(jù)權利要求1所述的有機化合物，其中R3、rA及RS包含甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、或異丁氧基。5.根據(jù)權利要求1所述的有機化合物，其中r3、W及rs包含苯基、聯(lián)苯基、吡啶基、呋喃基、萘基、蒽基、菲基、咪唑基、嘧啶基、喹啉基、吲哚基，或噻唑基。6.根據(jù)權利要求1所述的有機化合物，其中該有機化合物為7.—種有機電致發(fā)光裝置，包括一對電極；以及一有機發(fā)光單元，配置于該對電極之間，其中，該有機發(fā)光單元包含具有公式(I)所示結構的化合物:(I)其中，Ri及^是分別為相同或不同的取代基，包含芳香基、雜芳基、環(huán)垸基、雜環(huán)基、或環(huán)脂基，或者W及W連接在一起而與其所連接的碳原子共同形成一具有駢環(huán)結構的芳香基、雜芳基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、或環(huán)脂基，以及r3、^及Rs是分別為相同或不同的取代基，包含氫、d-8垸基、d，8烷氧基、CL8鹵垸基、芳香基、雜芳基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、或環(huán)脂基。8.根據(jù)權利要求7所述的有機電致發(fā)光裝置，其中該r1及r2包含取代或未取代的苯基、聯(lián)苯基、吡啶基、呋喃基、萘基、蒽基、菲基、咪唑基、嘧啶基、喹啉基、吲哚基，或噻唑基(thiazolyl)。9.根據(jù)權利要求7所述的有機電致發(fā)光裝置，其中該r1及W連接在一起與所連接的碳原子所形成的駢環(huán)基團包含相連的碳原子。10.根據(jù)權利要求7所述的有機電致發(fā)光裝置，其中r3、W及rS包含甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、或異丁氧基。11.根據(jù)權利要求7所述的有機電致發(fā)光裝置，其中r3、ra及rs包含苯基、聯(lián)苯基、吡啶基、呋喃基、萘基、蒽基、菲基、咪唑基、嘧啶基、喹啉基、吲哚基，或噻唑基。12.—種有機電致發(fā)光裝置，包括一對電極；以及一有機發(fā)光單元，配置于該對電極之間，其中，該有機發(fā)光單元包含一發(fā)光層，該發(fā)光層包含一主體材料及一磷光摻雜材料，而該主體材料包含具有公式(I)所示結構的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>其中，W及W是分別為相同或不同的取代基，包含芳香基、雜芳基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、或環(huán)脂基，或者R'及W連接在一起而與其所連接的碳原子共同形成一具有駢環(huán)結構的芳香基、雜芳基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、或環(huán)脂基，以及R3、W及Rs是分別為相同或不同的取代基，包含氫、Cl8院基、q.s烷氧基、cl8鹵垸基、芳香基、雜芳基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、或環(huán)脂基。13.根據(jù)權利要求12所述的有機電致發(fā)光裝置，其中該W及F3包含取代或未取代的苯基、聯(lián)苯基、吡啶基、呋喃基、萘基、蒽基、菲基、咪唑基、嘧啶基、喹啉基、哼l哚基，或噻唑基。14.根據(jù)權利要求12所述的有機電致發(fā)光裝置，其中該R'及W連接在一起與所連接的碳原子所形成的駢環(huán)基團包含相連的碳原子。15.根據(jù)權利要求12所述的有機電致發(fā)光裝置，其中R3、RA及RS包含甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、或異丁氧基。16.根據(jù)權利要求12所述的有機電致發(fā)光裝置，其中R3、W及RS包含苯基、聯(lián)苯基、吡啶基、呋喃基、萘基、蒽基、菲基、咪唑基、嘧啶基、喹啉基、吲哚基，或噻唑基。17.根據(jù)權利要求12所述的有機電致發(fā)光裝置，其中該發(fā)光層是發(fā)出藍光或綠光。全文摘要本發(fā)明提供一有機化合物及包含其的有機電致發(fā)光裝置。該有機化合物具右下所示的化學式其中，R¹及R²是分別為相同或不同的取代基，包含芳香基、雜芳基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、或環(huán)脂基，或者R¹及R²連接在一起而與其所連接的碳原子共同形成一具有駢環(huán)結構的芳香基、雜芳基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、或環(huán)脂基，以及R³、R⁴及R⁵是分別為相同或不同的取代基，包含氫、C_1-8烷基、C_1-8烷氧基、C_1-8鹵烷基、芳香基、雜芳基、環(huán)烷基、雜環(huán)基、或環(huán)脂基。文檔編號C07D219/00GK101659638SQ20081014691公開日2010年3月3日申請日期2008年8月26日優(yōu)先權日2008年8月26日發(fā)明者曾美榕,林晉聲,林祺臻,鄭建鴻,黃賀隆申請人:財團法人工業(yè)技術研究院