專利名稱：有機(jī)金屬配合物及用其的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子器具的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及有機(jī)金屬配合物。尤其是，本發(fā)明涉及能夠?qū)⒓ぐl(fā)三重態(tài)轉(zhuǎn)換為發(fā)光的有機(jī)金屬配合物。此外，本發(fā)明涉及使用所述有機(jī)金屬配合物的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、以及電子器具。

背景技術(shù)：
有機(jī)化合物通過吸收光而處于激發(fā)態(tài)。并且，有機(jī)化合物經(jīng)由該激發(fā)態(tài)而有產(chǎn)生各種反應(yīng)(光化學(xué)反應(yīng))的情況或發(fā)光(luminescence)的情況，因此以各種方式被應(yīng)用。
作為光化學(xué)反應(yīng)的一個例子，已知單態(tài)氧與不飽和有機(jī)分子的反應(yīng)(氧加成)(例如參照非專利文獻(xiàn)1)。因?yàn)檠醴肿拥幕鶓B(tài)是三重態(tài)，所以單態(tài)的氧(單態(tài)氧)不通過直接光激發(fā)而產(chǎn)生。然而，在另一激發(fā)三重態(tài)分子的存在下，產(chǎn)生單態(tài)氧，可以達(dá)到氧加成反應(yīng)。在此情況下，可形成激發(fā)三重態(tài)分子的化合物稱作光敏化劑。
如上那樣，為了產(chǎn)生單態(tài)氧，而需要能夠通過光激發(fā)而產(chǎn)生激發(fā)三重態(tài)的光敏化劑。然而，由于一般的有機(jī)化合物的基態(tài)是單態(tài)，至激發(fā)三重態(tài)的光激發(fā)是禁戒躍遷，因此不容易產(chǎn)生激發(fā)三重態(tài)分子。由此，作為這種光敏化劑，需要容易發(fā)生從激發(fā)單態(tài)至激發(fā)三重態(tài)的系間跨越的化合物(或容許直接光激發(fā)到激發(fā)三重態(tài)的禁戒躍遷的化合物)。換句話說，這種化合物可用作光敏化劑，是有用的。
此外，這種化合物有時放出磷光。磷光是通過多重度的不同能級之間的躍遷而產(chǎn)生的發(fā)光，在一般的有機(jī)化合物中，磷光表示在從激發(fā)三重態(tài)返回至基單態(tài)時產(chǎn)生的發(fā)光(與此相反，在從激發(fā)單態(tài)返回至基單態(tài)時產(chǎn)生的發(fā)光稱作熒光)。能夠放出磷光的化合物，即，能夠?qū)⒓ぐl(fā)三重態(tài)轉(zhuǎn)換成發(fā)光的化合物(以下稱作磷光化合物)的應(yīng)用領(lǐng)域，可以舉出以有機(jī)化合物為發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光元件。
所述發(fā)光元件的構(gòu)成具有在電極之間設(shè)置有包含作為發(fā)光物質(zhì)的有機(jī)化合物的發(fā)光層的簡單結(jié)構(gòu)，并且因?yàn)楸《p、高速響應(yīng)、以及直流低電壓驅(qū)動等的特性而作為下一代的平板面板顯示元件引人注目。此外，使用所述發(fā)光元件的顯示器還具有優(yōu)異的對比度、清晰的圖像質(zhì)量、以及廣視角的特征。
以有機(jī)化合物為發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光元件的發(fā)光機(jī)構(gòu)是載流子注入型。就是說，通過向夾有發(fā)光層的電極之間施加電壓，從電極注入的電子及空穴復(fù)合，以使發(fā)光物質(zhì)處于激發(fā)態(tài)，并且當(dāng)該激發(fā)態(tài)返回至基態(tài)時發(fā)光。而且，作為激發(fā)態(tài)的種類，與上述光激發(fā)的情況同樣，激發(fā)單態(tài)(S*)和激發(fā)三重態(tài)(T*)是可能的。此外，激發(fā)單態(tài)和激發(fā)三重態(tài)在發(fā)光元件中的統(tǒng)計(jì)生成比率被認(rèn)為是S*∶T*＝1∶3。
將激發(fā)單態(tài)轉(zhuǎn)換成發(fā)光的化合物(以下稱作熒光化合物)在室溫下沒有觀察到來自激發(fā)三重態(tài)的發(fā)光(磷光)，而僅觀察到來自激發(fā)單態(tài)的發(fā)光(熒光)。從而，在使用熒光化合物的發(fā)光元件中的內(nèi)量子效率(所產(chǎn)生的光子對于注入的載流子的比率)基于S*∶T*＝1∶3而設(shè)定為具有25％的理論限度。
另一方面，如果使用上述磷光化合物，內(nèi)量子效率可在理論上提高到75％至100％。就是說，可以實(shí)現(xiàn)熒光化合物的3倍至4倍的發(fā)光效率。因?yàn)檫@些原因，為了實(shí)現(xiàn)高效率的發(fā)光元件，近年來積極地開發(fā)出使用磷光化合物的發(fā)光元件(例如參照非專利文獻(xiàn)2)。尤其是，作為磷光化合物，以銥等為中心金屬的有機(jī)金屬配合物由于具有高磷光量子效率而已受到關(guān)注。
[非專利文獻(xiàn)1]井上晴夫等四個人，基礎(chǔ)化學(xué)コ一ス光化學(xué)I(丸善株式會社)，106-110頁 [非專利文獻(xiàn)2]Jiun-Pey Duan等三個人，Advanced Materials(2003)，vol.15，No.3，224-228頁 非專利文獻(xiàn)2所公開的有機(jī)金屬配合物由于容易產(chǎn)生系間跨越，所以可以期待用作光敏化劑等。此外，由于容易產(chǎn)生來自激發(fā)三重態(tài)的發(fā)光(磷光)，因此通過應(yīng)用于發(fā)光元件而期待著高效率的發(fā)光元件。然而，在目前情況下，這種有機(jī)金屬配合物的種類還很少。
此外，非專利文獻(xiàn)2所公開的有機(jī)金屬配合物由于發(fā)出橙紅色光，所以在考慮到應(yīng)用于全彩色顯示器等的情況下，作為紅色的顏色純度下降，在顏色再現(xiàn)性的方面是不利的要素。另一方面，在發(fā)光顏色處于深紅色區(qū)域的情況下，即，在發(fā)光波長極長的情況下，雖然在顏色再現(xiàn)性的方面有利，但是光視效率(cd/A)下降。


發(fā)明內(nèi)容
鑒于上述問題，本發(fā)明的一個目的在于提供可以得到紅色發(fā)光的有機(jī)金屬配合物。此外，另一目的在于提供具有高發(fā)光效率的有機(jī)金屬配合物。此外，另一目的在于提供可以得到具有高光視效率的紅色發(fā)光的有機(jī)金屬配合物。
此外，本發(fā)明的另一目的在于提供具有高發(fā)光效率的發(fā)光元件。此外，另一目的在于提供可以得到具有高光視效率的紅色發(fā)光的發(fā)光元件。此外，另一目的在于提供能夠長時間驅(qū)動的發(fā)光元件。
此外，本發(fā)明的另一目的在于提供耗電量降低了的發(fā)光裝置及電子器具。
本發(fā)明人銳意努力研究上述問題，結(jié)果發(fā)現(xiàn)由下列通式(G0)表示的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物由元素周期表第9族或第10族的金屬離子進(jìn)行鄰位金屬化，來可以形成有機(jī)金屬配合物。此外，還發(fā)現(xiàn)所述有機(jī)金屬配合物容易產(chǎn)生系間跨越，并且有效地發(fā)磷光。此外，還發(fā)現(xiàn)所述有機(jī)金屬配合物的發(fā)光顏色呈現(xiàn)良好的紅色。另外，還發(fā)現(xiàn)通過使用所述有機(jī)金屬配合物來可以得到能夠長時間驅(qū)動的發(fā)光元件。

在該通式中，Ar表示碳原子數(shù)為6至25的芳基。此外，R1表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、或者碳原子數(shù)為1至4的烷氧基中的任何一個。R2至R8分別表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、碳原子數(shù)為1至4的烷氧基、或者鹵素基中的任何一個。此外，R3和R4、R4和R5、以及R5和R6分別也可以互相結(jié)合，來形成環(huán)。
從而，本發(fā)明提供具有由下列通式(G1’)表示的部分結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物。

在該通式中，Ar表示碳原子數(shù)為6至25的芳基。此外，R1表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、或者碳原子數(shù)為1至4的烷氧基中的任何一個。R2至R8分別表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、碳原子數(shù)為1至4的烷氧基、或者鹵素基中的任何一個。此外，R3和R4、R4和R5、以及R5和R6分別也可以互相結(jié)合，來形成環(huán)。此外，M是中心金屬，并且表示第9族元素或第10族元素中的任何一個。
此外，在由上列通式(G0)表示的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物中的R1是氫的情況下，由于該二苯并[f，h]喹喔啉衍生物的空間位阻減小，并且容易由金屬離子進(jìn)行鄰位金屬化，所以在合成產(chǎn)率的方面是優(yōu)選的。此外，R2、R4、R5、R7、以及R8優(yōu)選是氫，這是因?yàn)槿菀缀铣傻木壒?。在此情況下，本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物具有由下列通式(G2’)表示的結(jié)構(gòu)。因此，本發(fā)明的優(yōu)選方式是具有由下列通式(G2’)表示的部分結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物。

在該通式中，Ar表示碳原子數(shù)為6至25的芳基。R3及R6分別表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、碳原子數(shù)為1至4的烷氧基、或者鹵素基中的任何一個。此外，M是中心金屬，并且表示第9族元素或第10族元素中的任何一個。
另外，在上列通式(G2’)中，R3及R6分別優(yōu)選是氫，這是因?yàn)楦菀缀铣傻木壒?。因此，本發(fā)明的更優(yōu)選的方式是具有由下列通式(G3’)表示的部分結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物。

在該通式中，Ar表示碳原子數(shù)為6至25的芳基。此外，M是中心金屬，并且表示第9族元素或第10族元素中的任何一個。
另外，在通式(G3’)中，通過作為Ar使用取代或未取代的苯基，可以得到具有好顏色純度及高光視效率的紅色發(fā)光。因此，本發(fā)明的更優(yōu)選的方式是具有由下列通式(G4’)表示的部分結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物。

在該通式中，R9至R13分別表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、碳原子數(shù)為1至4的烷氧基、碳原子數(shù)為6至12的芳基、或者鹵素基中的任何一個。此外，M是中心金屬，并且表示第9族元素或第10族元素中的任何一個。
注意，在通式(G4’)中，R9至R13分別優(yōu)選是氫。通過采用這種結(jié)構(gòu)，可以得到NTSC(National Television Standards Committee；美國國家電視標(biāo)準(zhǔn)委員會)所規(guī)定的紅色色度(即，(x，y)＝(0.67，0.33))附近的紅色發(fā)光。
這里，作為具有由上列通式(G1’)表示的部分結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物的具體結(jié)構(gòu)，由下列通式(G1)表示的有機(jī)金屬配合物是優(yōu)選的，這是因?yàn)槿菀缀铣傻木壒省?br>
在該通式中，Ar表示碳原子數(shù)為6至25的芳基。此外，R1表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、或者碳原子數(shù)為1至4的烷氧基中的任何一個。R2至R8分別表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、碳原子數(shù)為1至4的烷氧基、或者鹵素基中的任何一個。此外，R3和R4、R4和R5、以及R5和R6分別也可以互相結(jié)合，來形成環(huán)。此外，M是中心金屬，并且表示第9族元素或第10族元素中的任何一個。此外，L表示單陰離子性的配體。此外，當(dāng)所述中心金屬是第9族元素時n是2，而當(dāng)所述中心金屬是第10族元素時n是1。) 此外，作為具有由上列通式(G1)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物的具體結(jié)構(gòu)，由下列通式(G2)表示的有機(jī)金屬配合物是優(yōu)選的，這是因?yàn)槿菀缀铣傻木壒省?br>
在該通式中，Ar表示碳原子數(shù)為6至25的芳基。R3及R6分別表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、碳原子數(shù)為1至4的烷氧基、或者鹵素基中的任何一個。此外，M是中心金屬，并且表示第9族元素或第10族元素中的任何一個。此外，L表示單陰離子性的配體。此外，當(dāng)所述中心金屬是第9族元素時n是2，而當(dāng)是第10族元素時n是1。
此外，作為具有由上列通式(G2)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物的具體結(jié)構(gòu)，由下列通式(G3)表示的有機(jī)金屬配合物是優(yōu)選的，這是因?yàn)槿菀缀铣傻木壒省?br>
在該通式中，Ar表示碳原子數(shù)為6至25的芳基。此外，M是中心金屬，并且表示第9族元素或第10族元素中的任何一個。此外，L表示單陰離子性的配體。此外，當(dāng)所述中心金屬是第9族元素時n是2，而當(dāng)是第10族元素時n是1。
另外，在通式(G3)中，通過作為Ar使用取代或未取代的苯基，可以得到具有好顏色純度及高光視效率的紅色發(fā)光。因此，作為具有由上列通式(G3)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物的具體結(jié)構(gòu)，由下列通式(G4)表示的有機(jī)金屬配合物是優(yōu)選的。

在該通式中，R9至R13分別表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、碳原子數(shù)為1至4的烷氧基、碳原子數(shù)為6至12的芳基、或者鹵素基中的任何一個。此外，M是中心金屬，并且表示第9族元素或第10族元素中的任何一個。此外，L表示單陰離子性的配體。此外，當(dāng)所述中心金屬是第9族元素時n是2，而當(dāng)是第10族元素時n是1。) 注意，在通式(G4)中，R9至R13分別優(yōu)選是氫。通過采用這種結(jié)構(gòu)，可以得到NTSC(National Television Standards Committee；美國國家電視標(biāo)準(zhǔn)委員會)所規(guī)定的紅色色度(即，(x，y)＝(0.67，0.33))附近的紅色發(fā)光。
此外，上述單陰離子性的配體L優(yōu)選是具有β-二酮結(jié)構(gòu)的單陰離子性二齒螯合配體；具有酚羥基的單陰離子性二齒螯合配體；或者其中兩個配體元素都是氮的單陰離子二齒螯合配體，這是因?yàn)檫@些配體具有高配位能力。特別優(yōu)選地是由下列結(jié)構(gòu)式(L1)至(L9)表示的單陰離子性配體。這些配體具有高配位能力，并且可以低價(jià)格得到，所以是有效的。

此外，為了更有效地發(fā)磷光，從重原子效應(yīng)的觀點(diǎn)來看，作為中心金屬優(yōu)選是重的金屬。因此，在本發(fā)明中，上述本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物中的中心金屬M(fèi)是銥或鉑。尤其是，通過作為中心金屬M(fèi)使用銥，來提高有機(jī)金屬配合物的耐熱性，因此中心金屬M(fèi)特別優(yōu)選是銥。
在具有由上列通式(G1’)至(G4’)表示的部分結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物(即、也包括由上列通式(G1)至(G4)表示的有機(jī)金屬配合物)中，由通式(G0)表示的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物由金屬離子進(jìn)行鄰位金屬化的配位結(jié)構(gòu)極大地有助于發(fā)磷光的功能。從而，本發(fā)明的另一結(jié)構(gòu)為包含如上所述的有機(jī)金屬配合物的發(fā)光材料。
此外，本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物由于能夠發(fā)磷光，即，能夠?qū)⒓ぐl(fā)三重態(tài)能轉(zhuǎn)換成發(fā)光，所以通過應(yīng)用于發(fā)光元件可以實(shí)現(xiàn)高效率化，因此非常有用。從而，本發(fā)明還提供使用上述有機(jī)金屬配合物的發(fā)光元件。
此時，本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物用作發(fā)光物質(zhì)的方法在發(fā)光效率的方面是有效的。從而，本發(fā)明的特征是將所述有機(jī)金屬配合物用作發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光元件。優(yōu)選地是由如下結(jié)構(gòu)構(gòu)成的發(fā)光元件，即，在一對電極之間具有發(fā)光層，該發(fā)光層具有第一層和第二層，該第一層具有本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物和第一有機(jī)化合物，該第二層具有本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物和第二有機(jī)化合物。
此外，如此得到的本發(fā)明的發(fā)光元件可以實(shí)現(xiàn)高發(fā)光效率，因而，將此用作發(fā)光元件的發(fā)光裝置(包括圖像顯示器件)還可以實(shí)現(xiàn)低耗電量。從而，本發(fā)明還包括使用所述發(fā)光元件的發(fā)光裝置及電子器具。
本發(fā)明的發(fā)光裝置的特征是包括在一對電極之間的包含發(fā)光物質(zhì)的層；在包含發(fā)光物質(zhì)的層包含上述有機(jī)金屬配合物的發(fā)光元件；以及控制發(fā)光元件的發(fā)光的控制單元。注意，在本說明書中的發(fā)光裝置包括使用了發(fā)光元件的圖像顯示器件。另外，本發(fā)明的發(fā)光裝置包括形成有發(fā)光元件的襯底與連接器如各向異性導(dǎo)電薄膜、TCP(TapeCarrier Package；薄膜封裝)等的TAB(Tape Automated Bonding；帶式自動接合)帶子連接的模塊；進(jìn)而在其前端還設(shè)置有印刷線路板的模塊；以及在形成有發(fā)光元件的襯底上通過COG方式直接安裝IC(集成電路)的模塊。
此外，本發(fā)明的電子器具的特征在于，具有顯示部，該顯示部具備上述發(fā)光元件和控制發(fā)光元件的發(fā)光的控制單元。
本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物能夠發(fā)出紅色光。此外，本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物是發(fā)光效率高的有機(jī)金屬配合物。此外，可以得到光視效率高的紅色發(fā)光。
此外，通過使用本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物來制造發(fā)光元件，可以得到發(fā)出紅色光且發(fā)光效率高的發(fā)光元件。此外，可以得到發(fā)出光視效率高的紅色光的發(fā)光元件。此外，可以得到能夠長時間驅(qū)動的發(fā)光元件。
此外，通過使用本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物，除了有機(jī)金屬配合物及使用其的發(fā)光元件的效果以外，還可以得到耗電量降低的發(fā)光裝置及電子器具。



圖1是說明本發(fā)明的發(fā)光元件的圖； 圖2是說明本發(fā)明的發(fā)光元件的圖； 圖3是說明本發(fā)明的發(fā)光元件的圖； 圖4是說明本發(fā)明的發(fā)光裝置的圖； 圖5是說明本發(fā)明的發(fā)光裝置的圖； 圖6是說明本發(fā)明的電子器具的圖； 圖7是說明本發(fā)明的電子器具的圖； 圖8是說明本發(fā)明的照明裝置的圖； 圖9是說明本發(fā)明的照明裝置的圖； 圖10是表示實(shí)施例1中合成的(乙酰丙酮)雙(2-苯基二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato))銥(III)的1H-NMR圖表的圖； 圖11是表示實(shí)施例1中合成的(乙酰丙酮)雙(2-苯基二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato))銥(III)的吸收光譜及發(fā)光光譜的圖； 圖12是說明實(shí)施例的發(fā)光元件的圖； 圖13是表示實(shí)施例4中制作的發(fā)光元件的電流密度-亮度特性的圖； 圖14是表示實(shí)施例4中制作的發(fā)光元件的電壓-亮度特性的圖； 圖15是表示實(shí)施例4中制作的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性的圖； 圖16是表示實(shí)施例4中制作的發(fā)光元件的亮度-外部量子效率的圖； 圖17是表示實(shí)施例4中制作的發(fā)光元件的發(fā)光光譜的圖； 圖18是表示實(shí)施例5中制作的發(fā)光元件的電流密度-亮度特性的圖； 圖19是表示實(shí)施例5中制作的發(fā)光元件的電壓-亮度特性的圖； 圖20是表示實(shí)施例5中制作的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性的圖； 圖21是表示實(shí)施例5中制作的發(fā)光元件的亮度-外部量子效率的圖； 圖22是表示實(shí)施例5中制作的發(fā)光元件的發(fā)光光譜的圖； 圖23是表示實(shí)施例2中合成的(乙酰丙酮)雙[2-(3-氟苯基)-二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato)]銥(III)的1H-NMR圖表的圖； 圖24是表示實(shí)施例2中合成的(乙酰丙酮)雙[2-(3-氟苯基)-二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato)]銥(III)的吸收光譜及發(fā)光光譜的圖； 圖25是表示實(shí)施例3中合成的雙(2-苯基二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato))(二叔戊酰甲烷合(dipivaloylmethanato))銥(III)的1H-NMR圖表的圖； 圖26是表示實(shí)施例3中合成的雙(2-苯基二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato))(二叔戊酰甲烷合(dipivaloylmethanato))銥(III)的吸收光譜及發(fā)光光譜的圖。
符號說明 101 第一電極 102 第二電極 111 空穴注入層 112 空穴傳輸層 113 發(fā)光層 114 電子傳輸層 115 電子注入層 201 第一電極 202 第二電極 211 空穴注入層 212 空穴傳輸層 213 第一發(fā)光層 214 分離層 215 第二發(fā)光層 216 電子傳輸層 217 電子注入層 301 第一電極 302 第二電極 311 空穴注入層 312 空穴傳輸層 313 第一發(fā)光層 314 電子傳輸層 315 空穴注入層 316 第二發(fā)光層 317 電子傳輸層、 318 電子注入層 321N 層 322P 層 401 源極側(cè)驅(qū)動電路 401 襯底 402 像素部 403 柵極側(cè)驅(qū)動電路 404 密封襯底 405 密封材料 407 空間 408 布線 409FPC (柔性印刷電路) 410 襯底 411 開關(guān)用TFT 412 電流控制用TFT 413 第一電極 414 絕緣物 416 包含發(fā)光物質(zhì)的層 417 第二電極 418 發(fā)光元件 423 n溝道型TFT 424p 溝道型TFT 951 襯底 952 電極 953 絕緣層 954 隔壁層 955 包含發(fā)光物質(zhì)的層 956 電極 2001 框體 2002 光源 2101 玻璃襯底 2102 第一電極 2103 包含復(fù)合材料的層 2104 空穴傳輸層 2105 發(fā)光層 2106 電子傳輸層 2107 電子注入層 2108 第二電極 3001 照明裝置 3002 電視裝置 9101 框體 9102 支撐體 9103 顯示部 9104 揚(yáng)聲器部 9105 視頻輸入端子 9201 主體 9202 框體 9203 顯示部 9204 鍵盤 9205 外部連接端口 9206 定位設(shè)備 9401 主體 9402 框體 9403 顯示部 9404 聲音輸入部 9405 聲音輸出部 9406 操作鍵 9407 外部連接端口 9408 天線 9501 主體 9502 顯示部 9503 框體 9504 外部連接端口 9505 遙控接收部 9506 目鏡部 9507 電池 9508 聲音輸入部 9509 操作鍵 9510 取景器部 9601 框體 9602 液晶層 9603 背光 9604 框體 9605 驅(qū)動器IC 9606 端子
具體實(shí)施例方式 下面，參考附圖對本發(fā)明的實(shí)施方式進(jìn)行詳細(xì)的說明。但是，本發(fā)明不局限于以下說明，所屬領(lǐng)域的技術(shù)人員可以很容易地理解的一個事實(shí)就是，在不脫離本發(fā)明的宗旨及其范圍內(nèi)其方式和詳細(xì)內(nèi)容可以被變換為各種各樣的形式。因此，本發(fā)明不應(yīng)該被解釋為僅限定在以下所示的實(shí)施方式所記載的內(nèi)容中。
實(shí)施方式1 在本實(shí)施方式1中說明本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物。
《由通式(G0)表示的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物的合成方法》 本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物，由下列通式(G0)表示的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物通過由第9族或第10族的金屬離子進(jìn)行鄰位金屬化來形成有機(jī)金屬配合物。

在該通式中，Ar表示碳原子數(shù)為6至25的芳基。此外，R1表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、或者碳原子數(shù)為1至4的烷氧基中的任何一個。R2至R8分別表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、碳原子數(shù)為1至4的烷氧基、或者鹵素基中的任何一個。此外，R3和R4、R4和R5、以及R5和R6分別也可以互相結(jié)合，來形成環(huán)。
下面，關(guān)于由通式(G0)表示的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物的合成方法，分別說明通式(G0)中的R1是碳原子數(shù)為1至4的烷基或碳原子數(shù)為1至4的烷氧基中的任何一個的情況(下列通式(G0-1))、以及R1是氫的情況(下列通式(G0-2))。

在該通式中，Ar表示碳原子數(shù)為6至25的芳基。此外，R1表示碳原子數(shù)為1至4的烷基、或者碳原子數(shù)為1至4的烷氧基中的任何一個。R2至R8分別表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、碳原子數(shù)為1至4的烷氧基、或者鹵素基中的任何一個。此外，R3和R4、R4和R5、以及R5和R6分別也可以互相結(jié)合，來形成環(huán)。

在該通式中，Ar表示碳原子數(shù)為6至25的芳基。R2至R8分別表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、碳原子數(shù)為1至4的烷氧基、或者鹵素基中的任何一個。此外，R3和R4、R4和R5、以及R5和R6分別也可以互相結(jié)合，來形成環(huán)。
首先，由通式(G0-1)表示的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物可以通過如下簡單的合成方案來合成。例如，如下列方案(a)所示，所述二苯并[f，h]喹喔啉衍生物可以通過使二氨菲化合物(A1)和二酮化合物(A2)起反應(yīng)而得到。

另一方面，由通式(G0-2)表示的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物可以通過如下簡單的合成方案來合成。例如，如下列方案(a’)所示，所述二苯并[f，h]喹喔啉衍生物可以通過使二氨菲化合物(A1’)和二酮化合物(A2’)起反應(yīng)而得到?；蛘?，如下列方案(a”)所示，通過使二酮化合物(A1”)和二胺化合物(A2”)起反應(yīng)而得到二苯并[f，h]喹喔啉衍生物(G0-2’)，然后通過使這樣得到的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物(G0-2’)和芳鋰或溴化芳鎂化合物(A3)起反應(yīng)而得到由通式(G0-2)表示的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物。


上述化合物(A1)、(A2)、(A1’)、(A2’)、(A1”)、(A2”)、以及(A3)由于各種種類有銷售，或者可以合成各種種類，因此由上列通式(G0)表示的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物可以合成多種種類。
《具有由通式(G1’)表示的部分結(jié)構(gòu)的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物的合成方法》 接下來，說明通過對由通式(G0)表示的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物進(jìn)行鄰位金屬化來形成的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物，即，具有由下列通式(G1’)表示的部分結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物。

在該通式中，Ar表示碳原子數(shù)為6至25的芳基。此外，R1表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、或者碳原子數(shù)為1至4的烷氧基中的任何一個。R2至R8分別表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、碳原子數(shù)為1至4的烷氧基、或者鹵素基中的任何一個。此外，R3和R4、R4和R5、以及R5和R6分別也可以互相結(jié)合，來形成環(huán)。此外，M是中心金屬，并且表示第9族元素或第10族元素中的任何一個。
首先，如下列合成方案(b)所示，通過在適當(dāng)?shù)娜軇┲屑訜嵊赏ㄊ?G0)表示的二苯并[f，h ]喹喔啉衍生物和包含鹵素的第9族或第10族的金屬化合物(金屬鹵化物或金屬配合物)，從而可以得到具有由通式(G1’)表示的結(jié)構(gòu)的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物之一的雙核配合物(B)。作為包含鹵素的第9族或第10族的金屬化合物，可以舉出氯化銠水合物、氯化鈀、氯化銥水合物、氯化銥水合物鹽酸鹽、以及四氯鉑(II)酸鉀等，但是不局限于這些。注意，在合成方案(b)中，M表示第9族元素或第10族元素，而X表示鹵素元素。此外，當(dāng)M是第9族元素時n是2，而當(dāng)M是第10族元素時n是1。

再者，如下列合成方案(c)所示，通過在200℃左右的高溫下且在甘油等高沸點(diǎn)溶劑中加熱雙核配合物(B)和由通式(G0)表示的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物，從而可以得到具有由通式(G1’)表示的部分結(jié)構(gòu)的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物之一(C)。此外，如下列合成方案(c’)所示，通過在200℃左右的高溫下且在甘油等高沸點(diǎn)溶劑中加熱雙核配合物(B)和苯基吡啶等的可以進(jìn)行鄰位金屬化的化合物(更一般地是可以進(jìn)行環(huán)金屬化的化合物)，從而可以得到具有由通式(G1’)表示的部分結(jié)構(gòu)的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物之一(C’)。注意，在合成方案(c)及(c’)中，M表示第9族元素或第10族元素，而X表示鹵素元素。此外，當(dāng)M是第9族元素時n是2，而當(dāng)M是第10族元素時n是1。

《具有由通式(G1)表示的結(jié)構(gòu)的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物的合成方法》 這里，說明在上述具有由通式(G1’)表示的部分結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物中的優(yōu)選具體例子，即，由下列通式(G1)表示的有機(jī)金屬配合物。

在該通式中，Ar表示碳原子數(shù)為6至25的芳基。此外，R1表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、或者碳原子數(shù)為1至4的烷氧基中的任何一個。R2至R8分別表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、碳原子數(shù)為1至4的烷氧基、或者鹵素基中的任何一個。此外，R3和R4、R4和R5、以及R5和R6分別也可以互相結(jié)合，來形成環(huán)。此外，M是中心金屬，并且表示第9族元素或第10族元素中的任何一個。此外，L表示單陰離子性的配體。此外，當(dāng)所述中心金屬是第9族元素時n是2，而當(dāng)是第10族元素時n是1。
由上列通式(G1)表示的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物可以通過下列合成方案(c”)來合成。就是說，通過將由上述合成方案(b)得到的雙核配合物(B)和作為單陰離子性的配體L的原料的HL反應(yīng)，該HL的質(zhì)子脫離且配位在中心金屬M(fèi)，而得到由通式(G1)表示的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物。注意，在合成方案(c”)中，M表示第9族元素或第10族元素，而X表示鹵素元素。此外，當(dāng)M是第9族元素時n是2，而當(dāng)M是第10族元素時n是1。

《具有由通式(G1’)表示的部分結(jié)構(gòu)的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物、以及由通式(G1)表示的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物的具體結(jié)構(gòu)式》 接下來，公開具有由上列通式(G1’)表示的部分結(jié)構(gòu)的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物、以及由通式(G1)表示的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物的具體結(jié)構(gòu)。
首先，中心金屬M(fèi)是選自第9族元素及第10族元素中的，從發(fā)光效率的觀點(diǎn)來看，優(yōu)選是銥(III)及鉑(II)。尤其是，優(yōu)選使用銥(III)，因?yàn)樵跓岱矫娣€(wěn)定。
接下來，說明在下列通式(G1’)及(G1)中由虛線圍繞的配體部分P。注意，M表示第9族元素或第10族元素中的任何一個。此外，L表示單陰離子性的配體(之后說明其具體例子)。此外，當(dāng)M是第9族元素時n是2，而當(dāng)是第10族元素時n是1。

作為取代基R1的具體例子，可以舉出烷基如甲基、乙基、異丙基、叔丁基等；以及烷氧基如甲氧基、乙氧基、異丙氧基、叔丁氧基等。但是，在R1是氫的情況下，由于配體部分P的空間位阻減小，容易由金屬離子進(jìn)行鄰位金屬化，所以在合成產(chǎn)率的方面是優(yōu)選的。
作為取代基R2至R8的具體例子，可以舉出氫；烷基如甲基、乙基、異丙基、叔丁基等；烷氧基如甲氧基、乙氧基、異丙氧基、叔丁氧基等；?；缫阴；?；以及鹵素基如氟基等。此外，當(dāng)R4和R5互相結(jié)合來形成環(huán)時，作為具體例子可以舉出亞甲基。此外，當(dāng)R3和R4、以及R5和R6分別互相結(jié)合來形成環(huán)時，作為具體例子可以舉出亞甲基二氧基等。
作為芳基Ar的具體例子，可以適用取代或未取代的苯基、1-萘基、2-萘基、螺芴-2-基(spirofluorene-2-yl group)、9，9-二烷基芴-2-基如9，9-二甲基芴-2-基等。尤其是，通過使用取代或未取代的苯基作為芳基，可以得到具有好顏色純度、高光視效率的紅色光。在該苯基具有取代基的情況下，作為其取代基的更具體例子，可以舉出烷基如甲基、乙基、異丙基、叔丁基等；烷氧基如甲氧基、乙氧基、異丙氧基、叔丁氧基等；芳基如苯基、4-聯(lián)苯基等；鹵素基如氟基等；以及三氟甲基等。注意，在本說明書中，由Ar表示的芳基的碳原子數(shù)是指形成環(huán)的碳原子數(shù)，而不包括與環(huán)結(jié)合的取代基的碳原子數(shù)。
注意，在R1至R8是氫的情況下，通過使用未取代的苯基作為芳基Ar，可以得到NTSC(National Television Standards Committee；美國國家電視標(biāo)準(zhǔn)委員會)所規(guī)定的紅色的色度(x，y)＝(0.67，0.33)附近的紅色光，因此是很優(yōu)選的。
作為在上列通式(G0)及(G1)中的配體部分P的結(jié)構(gòu)的更具體例子，可以適用下列配體群1至2所示的任何結(jié)構(gòu)。但是，本發(fā)明不局限于這些。注意，圖中的α表示與中心金屬M(fèi)結(jié)合的碳的位置。此外，β表示配位在中心金屬M(fèi)的氮的位置。


接下來，說明上列通式(G1)中的單陰離子性的配體L。單陰離子性的配體L優(yōu)選是具有β-二酮結(jié)構(gòu)的單陰離子性的二齒螯合物配體；具有羧基的單陰離子性的二齒螯合物配體；具有酚羥基的單陰離子性二齒螯合配體；以及兩個配體元素都是氮的單陰離子性的二齒螯合物配體中的任何一個，這是因?yàn)檫@些配體具有高配位能力。更具體地，可以舉出由下列結(jié)構(gòu)式(L1)至(L9)表示的單陰離子性的配體，但是本發(fā)明不局限于這些。

通過適當(dāng)?shù)亟M合如上所述的中心金屬M(fèi)、配體群1至2、單陰離子性的配體L來形成本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物，下面列舉本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物的具體結(jié)構(gòu)式(下列結(jié)構(gòu)式(1)至(54))。但是，本發(fā)明不局限于這些。









注意，由上列通式(1)至(54)表示的有機(jī)金屬配合物根據(jù)配體種類會存在有幾何異構(gòu)體和立體異構(gòu)體，本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物包括這些異構(gòu)體。
此外，由通式(52)表示的有機(jī)金屬配合物存在有面式異構(gòu)體和經(jīng)式異構(gòu)體的兩種幾何異構(gòu)體。本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物包括任何異構(gòu)體。
以上所說明的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物能夠產(chǎn)生系間跨越，而可以用作光敏化劑。此外，由于可以發(fā)磷光，所以可以用作發(fā)光材料或發(fā)光元件的發(fā)光物質(zhì)。
實(shí)施方式2 在本實(shí)施方式2中，參照圖1說明將實(shí)施方式1所述的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物用作發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光元件的方式。
圖1是表示在第一電極101和第二電極102之間具有發(fā)光層113的發(fā)光元件的圖。并且，發(fā)光層113中包含上述實(shí)施方式1所述的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物。
通過對這樣的發(fā)光元件施加電壓，從第一電極101一側(cè)注入的空穴和從第二電極102一側(cè)注入的電子在發(fā)光層113中復(fù)合，以使本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物處于激發(fā)態(tài)。并且，該有機(jī)金屬配合物從激發(fā)態(tài)返回到基態(tài)時發(fā)光。像這樣，本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物起到發(fā)光元件的發(fā)光物質(zhì)的作用。注意，在本實(shí)施方式2中的發(fā)光元件中，第一電極101用作陽極，而第二電極102用作陰極。
這里，發(fā)光層113包含本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物。發(fā)光層113的結(jié)構(gòu)優(yōu)選為如下將具有比本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物大的激發(fā)三重態(tài)能的物質(zhì)用作主體，并且本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物作為客體分散而形成的層。由此，可以防止來自本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物的發(fā)光起因于濃度而消失。注意，激發(fā)三重態(tài)能是基態(tài)和激發(fā)三重態(tài)之間的能級差。
用來使本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物處于分散狀態(tài)的物質(zhì)(即，主體)沒有特別的限制，優(yōu)選為如下物質(zhì)具有芳基胺骨架的化合物如2，3-雙(4-二苯氨基苯基)喹喔啉(簡稱為TPAQn)、4，4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯(lián)苯(簡稱為NPB)等；咔唑衍生物如4，4’-二(N-咔唑基)聯(lián)苯(簡稱為CBP)、4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯胺(簡稱為TCTA)等；金屬配合物如雙[2-(2-羥基苯基)吡啶]鋅(簡稱為Znpp2)、雙[2-(2-羥基苯基)苯并噁唑]鋅(簡稱為Zn(PBO)2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉合)(4-苯基苯酚)鋁(簡稱為BAlq)、三(8-羥基喹啉合)鋁(簡稱為Alq3)等。尤其是，通過使用金屬配合物如雙[2-(2-羥基苯基)吡啶]鋅(簡稱為Znpp2)、雙[2-(2-羥基苯基)苯并噁唑]鋅(簡稱為Zn(PBO)2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉合)(4-苯基苯酚)鋁(簡稱為BAlq)等，本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物可以高效地發(fā)光。此外，作為用來使本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物處于分散狀態(tài)的物質(zhì)，也可以使用高分子化合物。在此情況下，通過使用濕式法如噴墨法、旋涂法等涂布在適當(dāng)?shù)娜軇┲腥酆媳景l(fā)明的有機(jī)金屬配合物和高分子化合物的溶液，來可以形成發(fā)光層113。作為溶劑，例如可以使用低級醇如甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇、仲丁醇等；四氫呋喃(THF)、乙腈、二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、二甲苯、或者這些的混合溶劑等，但是不局限于這些。此外，作為高分子化合物，例如可以使用空穴傳輸性高分子化合物如聚(N-乙烯基咔唑)(簡稱為PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱為PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基胺基)苯基]苯基-N’-苯基胺基}苯基)甲基丙烯酰胺](簡稱為PTPDMA)、聚[N，N’-雙(4-丁基苯基)-N，N’-雙(苯基)聯(lián)苯胺](簡稱為Poly-TPD)等。此外，還可以使用電子傳輸性高分子化合物如聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](簡稱為PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2’-聯(lián)吡啶-6，6’-二基)](簡稱為PF-BPy)等。注意，發(fā)光層113例如既可使用濺射法、蒸鍍法等來形成，又可使用濕式法如噴墨法、旋涂法等。
注意，本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物能夠發(fā)出紅色光，因而可以得到發(fā)出紅色光的發(fā)光元件。此外，本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物的發(fā)光效率高，因而可以得到發(fā)光效率高的發(fā)光元件。此外，可以得到能夠長時間驅(qū)動的發(fā)光元件。此外，可以得到發(fā)出光視效率高的紅色光的發(fā)光元件。
此外，本發(fā)明的發(fā)光元件由于其發(fā)光效率高，所以可以減少耗電量。
此外，第一電極101沒有特別的限制，但是，如本實(shí)施方式2那樣，在用作陽極的情況下，優(yōu)選由功函數(shù)高的物質(zhì)形成。具體來說，可以使用銦錫氧化物(ITO)、包含氧化硅的銦錫氧化物(ITSO)、包含2wt％至20wt％的氧化鋅的氧化銦(IZO)、除此之外可以使用金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)等。注意，第一電極101例如可以使用濺射法、蒸鍍法等來形成。
此外，第二電極102也沒有特別的限制，如本實(shí)施方式2那樣，在用作陰極的情況下，優(yōu)選由功函數(shù)低的物質(zhì)形成。具體來說，可以使用鋁(Al)、銦(In)、堿金屬如鋰(Li)、銫(Cs)等、堿土金屬如鎂(Mg)、鈣(Ca)等、稀土金屬如鉺(Er)、鐿(Yb)等。此外，還可以使用合金如鋁鋰合金(AlLi)、鎂銀合金(MgAg)等。注意，第二電極102例如可以使用濺射法、蒸鍍法等來形成。
注意，為了將發(fā)出的光提取到外部，第一電極101和第二電極102中的任何一方或雙方必須要為由透過可見光的導(dǎo)電膜如ITO等構(gòu)成的電極、或者以能夠透過可見光的厚度，即幾nm至幾十nm的厚度形成的電極。
此外，也可以在第一電極101和發(fā)光層113之間如圖1所示地設(shè)置空穴傳輸層112。這里，空穴傳輸層是指具有將從第一電極101注入的空穴傳輸?shù)桨l(fā)光層113的功能的層。像這樣，通過設(shè)置空穴傳輸層112，以使第一電極101和發(fā)光層113分離，可以防止發(fā)光起因于金屬而消滅。但是，空穴傳輸層112是并不需要一定設(shè)置的。
關(guān)于構(gòu)成空穴傳輸層112的物質(zhì)，沒有特別的限制，典型來說，可以使用芳香胺化合物如4，4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯(lián)苯(簡稱為NPB)、4，4’-雙[N-(3-甲基苯)-N-苯基胺基]聯(lián)苯(簡稱為TPD)、4，4’-雙[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基胺基]聯(lián)苯(簡稱為DFLDPBi)、4，4’，4”-三(N，N-二苯基胺基)三苯胺(簡稱為TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺基]三苯胺(簡稱為m-MTDATA)等。此外，還可以使用高分子化合物如聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱為PVTPA)。
此外，空穴傳輸層112也可以為層疊兩層以上的層來形成的多層結(jié)構(gòu)。此外，也可以混合兩種以上的物質(zhì)來形成。
此外，也可以在第二電極102和發(fā)光層113之間如圖1所示地設(shè)置電子傳輸層114。這里，電子傳輸層是指具有將從第二電極102注入的電子傳輸?shù)桨l(fā)光層113的功能的層。像這樣，通過設(shè)置電子傳輸層114，以使第二電極102和發(fā)光層113分離，可以防止發(fā)光起因于金屬而消滅。但是，電子傳輸層114是并不需要一定設(shè)置的。
關(guān)于構(gòu)成電子傳輸層114的物質(zhì)，沒有特別的限制，典型來說，可以舉出金屬配合物如三(8-羥基喹啉合)鋁(簡稱為Alq3)、三(4-甲基-8-羥基喹啉合)鋁(簡稱為Almq3)、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(簡稱為BeBq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉合)(4-苯基苯酚)鋁(簡稱為BAlq)、雙[2-(2-羥基苯基)-苯并噁唑]鋅(簡稱為ZnBOX)、雙[2-(2-羥基苯基)苯并噻唑]鋅(簡稱為Zn(BTZ)2)等。此外，還可以使用芳香雜環(huán)化合物如2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(簡稱為PBD)、1，3-雙[5-(p-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(簡稱為OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-聯(lián)苯基)-1，2，4-三唑(簡稱為TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯(lián)苯基)-1，2，4-三唑(簡稱為p-EtTAZ)、紅菲咯啉(簡稱為BPhen)、浴銅靈(簡稱為BCP)、4，4’-雙(5-甲基苯并噁唑-2-基)均二苯乙烯(簡稱為BzOs)等。此外，還可以使用高分子化合物如聚(2，5-吡啶-二基)(簡稱為PPy)。
此外，電子傳輸層114也可以為層疊兩層以上的層來形成的多層結(jié)構(gòu)。此外，也可以混合兩種以上的物質(zhì)來形成。
再者，也可以在第一電極101和空穴傳輸層112之間，如圖1所示那樣地設(shè)置空穴注入層111。這里，空穴注入層是指具有幫助空穴從用作陽極的電極注入到空穴傳輸層112的功能的層。但是，空穴注入層111是并不需要一定設(shè)置的。
關(guān)于構(gòu)成空穴注入層111的物質(zhì)，沒有特別的限制，可以使用金屬氧化物如釩氧化物、鈮氧化物、鉭氧化物、鉻氧化物、鉬氧化物、鎢氧化物、錳氧化物、錸氧化物、釕氧化物等。此外，還可以使用酞菁化合物如酞菁(H2Pc)和銅酞菁(CuPC)等。此外，還可以使用上述構(gòu)成空穴傳輸層112的物質(zhì)。此外，也可以使用高分子化合物如聚(乙烯二氧噻吩)和聚(苯乙烯磺酸)的混合物(簡稱為PEDOT/PSS)等。
或者，作為空穴注入層111，也可以使用由有機(jī)化合物和電子受體混合而構(gòu)成的復(fù)合材料。在這種復(fù)合材料中，由于空穴通過電子受體產(chǎn)生在有機(jī)化合物中，因此空穴注入性及空穴傳輸性良好。在此情況下，有機(jī)化合物優(yōu)選是產(chǎn)生了的空穴的傳輸優(yōu)異的材料，具體來說，例如可以使用構(gòu)成空穴傳輸層112的物質(zhì)(芳香胺化合物等)。電子受體可以是對有機(jī)化合物呈現(xiàn)電子接受性的物質(zhì)。具體來說，電子受體優(yōu)選是過渡金屬氧化物，例如可以舉出釩氧化物、鈮氧化物、鉭氧化物、鉻氧化物、鉬氧化物、鎢氧化物、錳氧化物、錸氧化物、以及釕氧化物等。此外，也可以使用氯化鐵(III)、氯化鋁(III)等的路易斯酸(Lewis acid)。此外，也可以使用7，7，8，8-四氰-2，3，5，6-四氟二甲基對苯醌(簡稱為F4-TCNQ)等的有機(jī)化合物。
注意，空穴注入層111也可以為層疊兩層以上的層來形成的多層結(jié)構(gòu)。此外，也可以混合兩種以上的物質(zhì)來形成。
再者，也可以在第二電極102和電子傳輸層114之間，如圖1所示那樣地設(shè)置電子注入層115。這里，電子注入層是指具有幫助電子從用作陰極的電極注入到電子傳輸層114的功能的層。但是，電子注入層115是并不需要一定設(shè)置的。
關(guān)于構(gòu)成電子注入層115的物質(zhì)，沒有特別的限制，可以使用氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2)、鋰氧化物(LiOx)等的堿金屬化合物或堿土金屬化合物。此外，也可以使用氟化鉺(ErF3)等稀土金屬化合物。此外，還可以使用構(gòu)成電子傳輸層114的上述物質(zhì)。
或者，作為電子注入層115，也可以使用由有機(jī)化合物和電子給體混合而構(gòu)成的復(fù)合材料。這種復(fù)合材料，由于電子通過電子給體產(chǎn)生在有機(jī)化合物中，因此電子注入性及電子傳輸性良好。在此情況下，有機(jī)化合物優(yōu)選是產(chǎn)生的電子的傳輸性優(yōu)異的材料，具體來說，例如可以使用構(gòu)成電子傳輸層114的上述物質(zhì)(金屬配合物及芳香雜環(huán)化合物等)。電子給體可以是對有機(jī)化合物呈現(xiàn)電子給予性的物質(zhì)。具體來說，電子給體優(yōu)選是堿金屬、堿土金屬、以及稀土金屬，例如可以舉出鋰、銫、鎂、鈣、鉺、以及鐿等。此外，優(yōu)選是堿金屬氧化物、堿土金屬氧化物，例如可以舉出鋰氧化物(LiOx)、鈣氧化物(CaOx)、以及鋇氧化物(BaOx)等。此外，還可以使用氧化鎂等的路易斯堿。此外，還可以使用四硫富瓦烯(簡稱為TTF)等的有機(jī)化合物。
在以上所述的本發(fā)明的發(fā)光元件中，空穴注入層111、空穴傳輸層112、發(fā)光層113、電子傳輸層114、以及電子注入層115可以通過蒸鍍法、噴墨法、涂敷法等中的任何方法形成。此外，第一電極101或第二電極102可以通過濺射法、蒸鍍法、噴墨法、涂敷法等的濕式法等中的任何方法形成。
實(shí)施方式3 本發(fā)明的發(fā)光元件可以具有多個發(fā)光層。通過設(shè)置多個發(fā)光層且使光從各個發(fā)光層發(fā)出，而可以得到多個發(fā)光混合在一起的發(fā)光。因此，例如可以得到白色光。在本實(shí)施方式3中，參照圖2說明具有多個發(fā)光層的發(fā)光元件的方式。
在圖2中，在第一電極201和第二電極202之間設(shè)置有第一發(fā)光層213和第二發(fā)光層215，并且可以得到從第一發(fā)光層213的發(fā)光和從第二發(fā)光層215的發(fā)光混合在一起的發(fā)光。在第一發(fā)光層213和第二發(fā)光層215之間優(yōu)選具有分離層214。
當(dāng)以第一電極201的電位高于第二電極202的電位的方式施加電壓時，在第一電極201和第二電極202之間流過電流，空穴和電子在第一發(fā)光層213、第二發(fā)光層215、或者分離層214中復(fù)合。由此產(chǎn)生了的激發(fā)能分配到第一發(fā)光層213和第二發(fā)光層215的雙方，以使包含于第一發(fā)光層213中的第一發(fā)光物質(zhì)和包含于第二發(fā)光層215中的第二發(fā)光物質(zhì)處于激發(fā)態(tài)。并且，成為激發(fā)態(tài)的第一發(fā)光物質(zhì)和第二發(fā)光物質(zhì)分別在返回到基態(tài)時發(fā)光。
第一發(fā)光層213包含第一發(fā)光物質(zhì)，例如二萘嵌苯、2，5，8，11-四(叔丁基)二萘嵌苯(簡稱為TBP)、4，4’-雙(2，2-二苯基乙烯基)聯(lián)苯(簡稱為DPVBi)、4，4’-雙[2-(9-乙基咔唑-3-基)乙烯]聯(lián)苯(簡稱為BCzVBi)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉合)(4-苯基苯酚)鋁(簡稱為BAlq)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉合)鎵氯化物(簡稱為Gamq2Cl)等的熒光化合物；或者雙{2-[3’，5’-雙(三氟甲基)苯基]吡啶-N，C2’}銥(III)甲基吡啶(簡稱為Ir(CF3ppy)2(pic))、雙[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]銥(III)乙?；?簡稱為FIr(acac))、雙[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]銥(III)甲基吡啶(簡稱為FIrpic)、雙[2-(4’，6’-二氟苯基)吡啶-N，C2’]銥(III)四(1-吡唑基)硼酸鹽(簡稱為FIr6)等的磷光化合物等，并且可以得到450nm至510nm處具有發(fā)光光譜的峰值的發(fā)光(即，藍(lán)色至藍(lán)綠色)。此外，第一發(fā)光層213的結(jié)構(gòu)在第一發(fā)光物質(zhì)是熒光化合物的情況下，優(yōu)選為如下將具有比第一發(fā)光物質(zhì)大的激發(fā)單重態(tài)能的物質(zhì)用作第一主體，并且第一發(fā)光物質(zhì)作為客體分散而形成的層。此外，在第一發(fā)光物質(zhì)是磷光化合物的情況下，第一發(fā)光層213的結(jié)構(gòu)優(yōu)選為如下將具有比第一發(fā)光物質(zhì)大的激發(fā)三重態(tài)能的物質(zhì)用作第一主體，并且第一發(fā)光物質(zhì)作為客體分散而形成的層。作為第一主體，除了上述NPB、CBP、TCTA等以外，還可以使用9，10-二(2-萘基)蒽(簡稱為DNA)、2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(簡稱為t-BuDNA)等。注意，激發(fā)單重態(tài)能是指基態(tài)和激發(fā)單重態(tài)之間的能級差別。此外，激發(fā)三重態(tài)能是指基態(tài)和激發(fā)三重態(tài)之間的能級差別。
此外，第二發(fā)光層215包含本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物，可以得到紅色發(fā)光。此外，本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物的發(fā)光效率高，因而可以得到發(fā)光效率高的發(fā)光元件。此外，可以得到能夠長時間驅(qū)動的發(fā)光元件。此外，可以得到耗電量減少的發(fā)光元件。
第二發(fā)光層215的結(jié)構(gòu)可以是與實(shí)施方式2所述的發(fā)光層113相同的結(jié)構(gòu)。
此外，分離層214具體地可以由上述TPAQn、NPB、CBP、TCTA、Znpp2、ZnBOX等形成。像這樣，通過設(shè)置分離層214，可以防止第一發(fā)光層213和第二發(fā)光層215中的僅任何一方的發(fā)光強(qiáng)度增大的缺陷。但是，分離層214是并不需要一定設(shè)置的，為了調(diào)整第一發(fā)光層213的發(fā)光強(qiáng)度和第二發(fā)光層215的發(fā)光強(qiáng)度的比例，可以適當(dāng)設(shè)置。
注意，雖然在本實(shí)施方式3中，將本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物用于第二發(fā)光層215而將其它發(fā)光物質(zhì)用于第一發(fā)光層213，但是與此相反，也可以將本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物用于第一發(fā)光層213而將其它發(fā)光物質(zhì)用于第二發(fā)光層215。
此外，雖然在本實(shí)施方式3中記載有如圖2所示設(shè)置有兩層發(fā)光層的發(fā)光元件，但是發(fā)光層的層數(shù)量不局限于兩層，例如可以為三層。并且，來自每個發(fā)光層的發(fā)光可以混合在一起。結(jié)果，例如可以得到白色光。
注意，第一電極201的結(jié)構(gòu)可以與實(shí)施方式2所述的第一電極101相同。此外，第二電極202的結(jié)構(gòu)也可以與實(shí)施方式2所述的第二電極102相同。
此外，在本實(shí)施方式3中，如圖2所示，設(shè)置有空穴注入層211、空穴傳輸層212、電子傳輸層216、以及電子注入層217，并且作為這些層的結(jié)構(gòu)，可以是適用實(shí)施方式2所示的各個層的結(jié)構(gòu)。但是，這些層是并不需要一定設(shè)置的，根據(jù)元件特性而適當(dāng)?shù)卦O(shè)置即可。
實(shí)施方式4 在本實(shí)施方式4中表示設(shè)置有多個發(fā)光層且以與實(shí)施方式3不同的元件結(jié)構(gòu)從各個層發(fā)光的發(fā)光元件。因此，在本實(shí)施方式4中，也可以得到多個發(fā)光混合在一起的發(fā)光。就是說，例如可以得到白色光。以下，參照圖3進(jìn)行說明。
在圖3的發(fā)光元件中，在第一電極301和第二電極302之間設(shè)置有第一發(fā)光層313和第二發(fā)光層316。此外，在第一發(fā)光層313和第二發(fā)光層316之間作為電荷產(chǎn)生層設(shè)置有N層321和P層322。
N層321是產(chǎn)生電子的層，而P層322是產(chǎn)生空穴的層。當(dāng)以第一電極301的電位高于第二電極302的電位的方式施加電壓時，從第一電極301注入的空穴和從N層321注入的電子在第一發(fā)光層313復(fù)合，包含于第一發(fā)光層313中的第一發(fā)光物質(zhì)發(fā)光。并且，從第二電極302注入的電子和從P層322注入的空穴在第二發(fā)光層316復(fù)合，包含于第二發(fā)光層316中的第二發(fā)光物質(zhì)發(fā)光。
第一發(fā)光層313的結(jié)構(gòu)可以與實(shí)施方式3所示的第一發(fā)光層213相同即可，并且可以得到450nm至510nm處具有發(fā)光光譜的峰值的發(fā)光(即，藍(lán)色至藍(lán)綠色)。此外，第二發(fā)光層316的結(jié)構(gòu)可以與實(shí)施方式3所示的第二發(fā)光層215相同，并且包含本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物，可以得到紅色光。此外，本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物的發(fā)光效率高，因而可以得到發(fā)光效率高的發(fā)光元件。此外，可以得到耗電量減少的發(fā)光元件。
由于N層321是產(chǎn)生電子的層，所以可以使用實(shí)施方式2所述的由有機(jī)化合物和電子給體混合而構(gòu)成的復(fù)合材料來形成。通過采用這種結(jié)構(gòu)，可以將電子注入到第一發(fā)光層313一側(cè)。
由于P層322是產(chǎn)生空穴的層，所以可以使用實(shí)施方式2所述的由有機(jī)化合物和電子受體混合而構(gòu)成的復(fù)合材料來形成。通過采用這種結(jié)構(gòu)，可以將空穴注入到第二發(fā)光層316一側(cè)。此外，作為P層322，可以使用空穴注入性優(yōu)異的金屬氧化物如鉬氧化物、釩氧化物、ITO、ITSO等。
此外，雖然在本實(shí)施方式4中記載有如圖3所示的設(shè)置有兩層發(fā)光層的發(fā)光元件，但是發(fā)光層的層數(shù)量不局限于兩層，例如可以為三層。并且，來自每個發(fā)光層的發(fā)光可以混合在一起。結(jié)果，例如可以得到白色光。
注意，第一電極301的結(jié)構(gòu)可以與實(shí)施方式2所述的第一電極101相同。此外，第二電極302的結(jié)構(gòu)也可以與實(shí)施方式2所述的第二電極102相同。
此外，在本實(shí)施方式4中，如圖3所示，設(shè)置有空穴注入層311、空穴傳輸層312、空穴傳輸層315、電子傳輸層314、電子傳輸層317、以及電子注入層318，并且作為這些層的結(jié)構(gòu)，可以適用實(shí)施方式2所示的各個層的結(jié)構(gòu)。但是，這些層是并不需要一定設(shè)置的，根據(jù)元件特性而適當(dāng)?shù)卦O(shè)置即可。
實(shí)施方式5 在本實(shí)施方式5中，參照圖1說明將本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物用作敏化劑的發(fā)光元件的方式。
圖1示出在第一電極101和第二電極102之間具有發(fā)光層113的發(fā)光元件。并且，發(fā)光層113中包含有實(shí)施方式1所述的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物和能夠呈現(xiàn)比本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物長波長的發(fā)光的熒光化合物。
在這種發(fā)光元件中，從第一電極101注入的空穴和從第二電極102注入的電子在發(fā)光層113復(fù)合，以使熒光化合物處于激發(fā)態(tài)。并且，處于激發(fā)態(tài)的熒光化合物在返回到基態(tài)時發(fā)光。此時，本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物對熒光化合物起到敏化劑的作用，以增加熒光化合物的激發(fā)單重態(tài)的分子數(shù)量。像這樣，通過將本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物用作敏化劑，可以得到發(fā)光效率高的發(fā)光元件。注意，在本實(shí)施方式5的發(fā)光元件中，第一電極101用作陽極而第二電極102用作陰極。
發(fā)光層113包含本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物和能夠呈現(xiàn)比本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物長波長的發(fā)光的熒光化合物。其結(jié)構(gòu)優(yōu)選為如下將具有比本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物大的激發(fā)三重態(tài)能及比所述熒光化合物大的激發(fā)單重態(tài)能的物質(zhì)用作主體，并且本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物及所述熒光化合物作為客體分散而形成的層。
用來使本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物和熒光化合物處于分散狀態(tài)的物質(zhì)(就是主體)沒有特別的限制，可以使用上述實(shí)施方式2中作為主體舉出的物質(zhì)等。
此外，熒光化合物沒有特別的限制，但是優(yōu)選為4-二氰基亞甲基-2-異丙基-6-[2-(1，1，7，7-四甲基久洛里定-9-基)乙烯基]-4H-吡喃(簡稱為DCJTI)、鎂酞菁、鎂卟啉、酞菁等的呈現(xiàn)紅色至紅外色的發(fā)光的化合物。
注意，第一電極101和第二電極102的結(jié)構(gòu)可以都與實(shí)施方式2所述的第一電極和第二電極相同。
此外，在本實(shí)施方式5中，如圖1所示，設(shè)置有空穴注入層111、空穴傳輸層112、電子傳輸層114、以及電子注入層115，并且作為這些層的結(jié)構(gòu)，可以適用實(shí)施方式2所示的各個層的結(jié)構(gòu)。但是，這些層是并不需要一定設(shè)置的，可以根據(jù)元件特性而適當(dāng)?shù)卦O(shè)置。
以上所述的發(fā)光元件通過將本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物用作敏化劑，可以得到高效率的發(fā)光。
實(shí)施方式6 在本實(shí)施方式6中，說明使用本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物制造的發(fā)光裝置。
在本實(shí)施方式6中，參照圖4說明使用本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物制造的發(fā)光裝置。注意，圖4A是表示發(fā)光裝置的俯視圖，而圖4B是沿著圖4A的A-A’線切斷的截面圖。由虛線表示的附圖標(biāo)記401是驅(qū)動電路部(源極側(cè)驅(qū)動電路)，402是像素部，403是驅(qū)動電路部(柵極側(cè)驅(qū)動電路)。此外，404是密封襯底，405是密封材料。由密封材料405圍繞的內(nèi)側(cè)是空間407。
注意，引繞布線408是用來傳送輸入到源極側(cè)驅(qū)動電路401及柵極側(cè)驅(qū)動電路403的信號的布線，并且從成為外部輸入端子的FPC(柔性印刷電路)409接收視頻信號、時鐘信號、起始信號、復(fù)位信號等。注意，雖然這里僅示出FPC，但是該FPC也可以安裝有印刷線路板(PWB)。本說明書中的發(fā)光裝置除了發(fā)光裝置主體以外，還包括安裝有FPC或PWB的狀態(tài)。
接下來，參照圖4B說明其截面結(jié)構(gòu)。在襯底410上形成有驅(qū)動電路部及包括多個像素的像素部，這里示出驅(qū)動電路部中的源極側(cè)驅(qū)動電路401和形成在像素部402的多個像素中的一個像素。
注意，在源極側(cè)驅(qū)動電路401中形成有組合n溝道型TFT423和p溝道型TFT424的CMOS電路。此外，驅(qū)動電路部也可以由各種CMOS電路、PMOS電路、或者NMOS電路形成。此外，雖然在本實(shí)施方式6中示出在襯底上形成有驅(qū)動電路的驅(qū)動器一體型，但是這并不一定比要，也可以不是在襯底上而是在外部形成。
此外，像素部402由包括開關(guān)用TFT411、電流控制用TFT412、以及電連接到其漏極的第一電極413的多個像素形成。注意，以覆蓋第一電極413的端部的方式形成有絕緣物414。這里，使用正型感光性丙烯酸樹脂膜來形成。
此外，在絕緣物414的上端部或下端部形成具有曲率的曲面，以便提高覆蓋率。例如，在作為絕緣物414的材料使用正型感光性丙烯的情況下，優(yōu)選僅使絕緣物414的上端部具有曲率半徑(0.2μm至3μm)的曲面。此外，作為絕緣物414，可以使用因?yàn)楣舛兂刹蝗苡谖g刻劑的負(fù)型及因?yàn)楣舛兂煽扇苡谖g刻劑的正型中的任何一種。
在第一電極413上分別形成有包含發(fā)光物質(zhì)的層416、以及第二電極417。在此，用于用作陽極的第一電極413的材料優(yōu)選使用功函數(shù)高的材料。例如，可以使用ITO(銦錫氧化物)膜、包含硅的銦錫氧化物膜、銦鋅氧化物(IZO)膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜等的單層膜；氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜的疊層；以及氮化鈦膜、以鋁為主要成分的膜、以及氮化鈦膜的三層結(jié)構(gòu)等。注意，通過采用疊層結(jié)構(gòu)，布線的電阻低，可以得到良好的歐姆接觸，并且用作陽極。
此外，包含發(fā)光物質(zhì)的層416通過使用蒸鍍掩模的蒸鍍法、噴墨法、旋涂法等的各種方法來形成。將實(shí)施方式1所示的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物用于包含發(fā)光物質(zhì)的層416的一部分，并且作為可與此組合而使用的材料，可以使用低分子材料、中分子材料(包括低聚物、樹狀聚合物)、或者高分子材料。此外，作為用于包含發(fā)光物質(zhì)的層的材料，一般來說，雖然以單層或疊層使用有機(jī)化合物的情況很多，但是在本發(fā)明中，還包括將無機(jī)化合物用于由有機(jī)化合物構(gòu)成的膜的一部分的結(jié)構(gòu)。
再者，作為用于形成在包含發(fā)光物質(zhì)的層416上的第二電極417的材料，優(yōu)選使用功函數(shù)低的材料(Al、Ag、Li、Ca、或者這些的合金和化合物、MgAg、MgIn、AlLi、CaF2、氮化鈣、或氟化鈣)。注意，在包含發(fā)光物質(zhì)的層416產(chǎn)生的光透過用作陰極的第二電極417的情況下，作為第二電極417優(yōu)選使用膜厚度薄的金屬薄膜和透明導(dǎo)電膜(ITO(氧化銦氧化錫合金)、氧化銦氧化鋅合金(In2O3-ZnO)、氧化鋅(ZnO)等)的疊層。
再者，通過使用密封材料405貼合密封襯底404和襯底410，形成在由襯底410、密封襯底404、以及密封材料405圍繞的空間407中具備有發(fā)光元件418的結(jié)構(gòu)。注意，除了空間407填充有惰性氣體(氮或氬等)的情況以外，還包括由密封材料405填充空間407的結(jié)構(gòu)。
注意，作為密封材料405優(yōu)選使用環(huán)氧樹脂。此外，這些材料優(yōu)選為盡可能地不透過水分和氧的材料。此外，作為密封襯底404的材料，除了玻璃襯底、石英襯底以外，還可以使用由FRP(Fiberglass-Reinforced Plastics；玻璃纖維增強(qiáng)塑料)、PVF(polyvinyl fluoride；聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸樹脂等構(gòu)成的塑料襯底。
通過以上方法，可以得到使用本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物制造的發(fā)光裝置。
本發(fā)明的發(fā)光裝置由于使用實(shí)施方式1所示的有機(jī)金屬配合物，可以得到具備良好特性的發(fā)光裝置。具體來說，本發(fā)明的發(fā)光裝置由于具有發(fā)光效率高的發(fā)光元件，所以可以得到耗電量減少、并且能夠長時間驅(qū)動的發(fā)光裝置。此外，因?yàn)槟軌虬l(fā)出光視效率高的紅色光，所以適合于全彩色顯示器，可以得到耗電量少且顏色再現(xiàn)性優(yōu)異的發(fā)光裝置。
以上說明了通過晶體管控制發(fā)光元件的驅(qū)動的有源矩陣型發(fā)光裝置，除此以外，還可以為以不特別設(shè)置晶體管等的驅(qū)動用元件的方式驅(qū)動發(fā)光元件的無源矩陣型的發(fā)光裝置。圖5A示出適用本發(fā)明的制造的無源矩陣型的發(fā)光裝置。注意，圖5A是表示無源矩陣型的發(fā)光裝置的透視圖，而圖5B是沿著圖5A的X-Y線切斷的截面圖。在圖5中，在襯底951上設(shè)置有電極952、電極956、以及其中間夾的包含發(fā)光物質(zhì)的層955。電極952的端部由絕緣層953覆蓋。并且，在絕緣層953上設(shè)置有隔壁層954。該隔壁層954的側(cè)壁具有傾斜，越近于襯底表面，一方側(cè)壁和另一方側(cè)壁之間的間隔越窄。換言之，隔壁層954在短邊方向上的截面是梯形，底邊(朝向與絕緣層953的面方向相同的方向，并且與絕緣層953接觸的邊)比上邊(朝向與絕緣層953的面方向相同的方向，并且不與絕緣層953接觸的邊)短。像這樣，通過設(shè)置隔壁層954，可以防止起因于靜電等的發(fā)光元件不良。
實(shí)施方式7 在本實(shí)施方式中，說明將實(shí)施方式6所示的發(fā)光裝置包括在其一部分的本發(fā)明的電子器具。本發(fā)明的電子器具具有包括實(shí)施方式1所示的有機(jī)金屬配合物，以具有發(fā)光效率高、耗電量減少、并且能夠長時間驅(qū)動的顯示部。此外，本發(fā)明的電子器具具有顏色再現(xiàn)性優(yōu)異的顯示部。
作為具有使用本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物制造的發(fā)光元件的電子器具，可以舉出攝像機(jī)、數(shù)碼相機(jī)、護(hù)目鏡型顯示器、導(dǎo)航系統(tǒng)、聲音再現(xiàn)裝置(汽車音響、音響組件等)、計(jì)算機(jī)、游戲機(jī)、便攜式信息終端(移動計(jì)算機(jī)、便攜式電話、便攜式游戲機(jī)、電子書籍等)、以及配備有記錄介質(zhì)的圖像再現(xiàn)設(shè)備(具體地說是包括能夠再現(xiàn)數(shù)字通用盤(DVD)等記錄介質(zhì)且能顯示圖像的顯示器的裝置)等。圖6示出了這種電子器具的具體例子。
圖6A是根據(jù)本發(fā)明的電視裝置，包括框體9101、支撐體9102、顯示部9103、揚(yáng)聲器部9104、視頻輸入端子9105等。在該電視裝置中，顯示部9103通過將與實(shí)施方式2至實(shí)施方式5所述的發(fā)光元件相同的發(fā)光元件排列成矩陣狀來構(gòu)成。該發(fā)光元件具有發(fā)光效率高且顏色再現(xiàn)性優(yōu)異的特征。因?yàn)橛伤霭l(fā)光元件構(gòu)成的顯示部9103也具有相同的特征，所以所述電視裝置能夠發(fā)出高亮度的光，并且可以實(shí)現(xiàn)低耗電量化。由于根據(jù)本發(fā)明的電視裝置實(shí)現(xiàn)低耗電量化及高圖像質(zhì)量化，因此可以提供適合于居住環(huán)境的產(chǎn)品。
圖6B是根據(jù)本發(fā)明的計(jì)算機(jī)，包括主體9201、框體9202、顯示部9203、鍵盤9204、外部連接端口9205、以及定位設(shè)備9206等。在該計(jì)算機(jī)中，顯示部9203通過將與實(shí)施方式2至實(shí)施方式5所述的發(fā)光元件相同的發(fā)光元件排列成矩陣狀來構(gòu)成。該發(fā)光元件具有發(fā)光效率高且顏色再現(xiàn)性優(yōu)異的特征。因?yàn)橛伤霭l(fā)光元件構(gòu)成的顯示部9203也具有相同的特征，所以所述計(jì)算機(jī)能夠發(fā)出高亮度的光，并且可以實(shí)現(xiàn)低耗電量化。由于根據(jù)本發(fā)明的計(jì)算機(jī)實(shí)現(xiàn)低耗電量化及高圖像質(zhì)量化，因此可以提供適合于環(huán)境的產(chǎn)品。
圖6C是根據(jù)本發(fā)明的便攜式電話，包括主體9401、框體9402、顯示部9403、聲音輸入部9404、聲音輸出部9405、操作鍵9406、外部連接端口9407、以及天線9408等。在該便攜式電話中，顯示部9403通過將與實(shí)施方式2至實(shí)施方式5所述的發(fā)光元件相同的發(fā)光元件排列成矩陣狀來構(gòu)成。該發(fā)光元件具有發(fā)光效率高且顏色再現(xiàn)性優(yōu)異的特征。因?yàn)橛伤霭l(fā)光元件構(gòu)成的顯示部9403也具有相同的特征，所以所述便攜式電話能夠發(fā)出高亮度的光，并且可以實(shí)現(xiàn)低耗電量化。由于根據(jù)本發(fā)明的便攜式電話實(shí)現(xiàn)低耗電量化及高圖像質(zhì)量化，因此可以提供適合于攜帶的產(chǎn)品。
圖6D是根據(jù)本發(fā)明的攝像機(jī)，包括主體9501、顯示部9502、框體9503、外部連接端口9504、遙控接收部9505、目鏡部9506、電池9507、聲音輸入部9508、操作鍵9509、以及取景器部9510等。在該攝像機(jī)中，顯示部9502通過將與實(shí)施方式2至實(shí)施方式5所述的發(fā)光元件相同的發(fā)光元件排列成矩陣狀來構(gòu)成。該發(fā)光元件具有發(fā)光效率高、能夠長時間驅(qū)動、且顏色再現(xiàn)性優(yōu)異的特征。因?yàn)橛伤霭l(fā)光元件構(gòu)成的顯示部9502也具有相同的特征，所以所述攝像機(jī)能夠發(fā)出高亮度的光，并且可以實(shí)現(xiàn)低耗電量化。由于根據(jù)本發(fā)明的攝像機(jī)實(shí)現(xiàn)低耗電量化及高圖像質(zhì)量化，因此可以提供適合于攜帶的產(chǎn)品。
如上那樣，本發(fā)明的發(fā)光裝置的適用范圍非常大，可以將該發(fā)光裝置適用于各種領(lǐng)域的電子器具。通過使用本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物，可以提供具有發(fā)光效率高、能夠長時間驅(qū)動、并且耗電量減少的顯示部的電子器具。此外，可以提供具有顏色再現(xiàn)性優(yōu)良的顯示部的電子器具。
此外，本發(fā)明的發(fā)光裝置可以用作照明裝置。參照圖7說明將本發(fā)明的發(fā)光元件用作照明裝置的一個方式。
圖7是將本發(fā)明的發(fā)光裝置用作背光的液晶顯示裝置的一個例子。圖7所示的液晶顯示裝置包括框體9601、液晶層9602、背光9603、以及框體9604，并且該液晶層9602與驅(qū)動器IC9605連接。此外，背光9603使用本發(fā)明的發(fā)光裝置，并且從端子9606供給電流。
通過將本發(fā)明的發(fā)光裝置用作液晶顯示裝置的背光，可以得到發(fā)光效率高且耗電量減少的背光。此外，由于本發(fā)明的發(fā)光裝置是面發(fā)光的照明裝置，且可以實(shí)現(xiàn)大面積化，所以可以實(shí)現(xiàn)背光的大面積化，從而可以實(shí)現(xiàn)液晶顯示裝置的大面積化。再者，由于本發(fā)明的發(fā)光裝置是薄型且實(shí)現(xiàn)低耗電量，所以可以實(shí)現(xiàn)顯示裝置的薄型化及低耗電量化。此外，本發(fā)明的發(fā)光裝置可以發(fā)出高亮度的光，因此使用本發(fā)明的發(fā)光裝置的液晶顯示裝置也可以發(fā)出高亮度的光。
圖8是將適用本發(fā)明的發(fā)光裝置用作照明裝置的臺燈的一個例子。
圖8所示的臺燈包括框體2001、以及光源2002，并且作為該光源2002使用本發(fā)明的發(fā)光裝置。由于本發(fā)明的發(fā)光裝置發(fā)光效率高、能夠長時間驅(qū)動、且其耗電量低，所以臺燈也發(fā)光效率高、能夠長時間驅(qū)動、且耗電量低。
圖9是將適用本發(fā)明的發(fā)光裝置用作室內(nèi)的照明裝置3001的一個例子。本發(fā)明的發(fā)光裝置可以實(shí)現(xiàn)大面積化，從而可以用作大面積的照明裝置。由于本發(fā)明的發(fā)光裝置是薄型且其耗電量低，所以可以用作薄型且低耗電量的照明裝置。像這樣，可以在將適用本發(fā)明的發(fā)光裝置用作室內(nèi)的照明裝置3001的房間里設(shè)置如圖6A所述那樣的根據(jù)本發(fā)明的電視裝置3002，觀看公營廣播和電影等。在這種情況下，因?yàn)檫@雙方裝置的耗電量低，所以可以在明亮的室內(nèi)觀看扣人心弦的映像而不必?fù)?dān)心電費(fèi)。
實(shí)施例1 《合成例1》 在本合成例1中，具體地描述由實(shí)施方式1的結(jié)構(gòu)式(1)表示的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物，即(乙酰丙酮)雙(2-苯基二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato))銥(III)(簡稱為[Ir(dbq-P)2(acac)])的合成例。
[步驟1；2-苯基二苯并[f，h]喹喔啉(簡稱為Hdbq-P)的合成] 首先，在氮?dú)夥罩?，?00mL的脫水乙醇為溶劑，溶解2.16g的苯甲酰甲醛(phenylglyoxal)和3.36g的9，10-二氨菲，通過回流反應(yīng)7小時。然后，過濾通過該反應(yīng)析出來的白色粉末，順序使用乙醇和乙醚洗滌殘?jiān)纱说玫侥康奈锏亩讲f，h]喹喔啉衍生物Hdbq-P(產(chǎn)率為92％)。將步驟1的合成方案表示于下列(a-1)。

[步驟2；二-μ-氯-雙[雙(2-苯基二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato))銥(III)](簡稱為[Ir(dbq-P)2Cl]2)的合成] 上述步驟1之后，接著將24mL的2-乙氧基乙醇、8mL的水、通過上述步驟1來得到的0.61g的二苯并[f，h]喹喔啉衍生物Hdbq-P、以及0.30g的氯化銥水合物(IrCl3·H2O)(Sigma-Aldrich公司制造)放在安裝有回流管的茄形燒瓶里，在此狀態(tài)下，使用氬氣置換茄形燒瓶內(nèi)的空氣。然后，將微波(2.45GHz、200W)照射5小時來反應(yīng)。然后，將從反應(yīng)溶液析出來的橙色粉末過濾且用乙醇洗滌，由此得到雙核配合物[Ir(dbq-P)2Cl]2(產(chǎn)率為78％)。注意，微波的照射通過使用微波合成裝置(CEM公司制造的Discovery)來進(jìn)行。此外，將步驟2的合成方案表示于下列(b-1)。

[步驟3；(乙酰丙酮)雙(2-苯基二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato))銥(III)(簡稱為[Ir(dbq-P)2(acac)])的合成] 上述步驟2之后，接著將25mL的2-乙氧基乙醇、通過上述步驟2來得到的0.54g的雙核配合物[Ir(dbq-P)2Cl]2、0.10mL的乙酰丙酮、以及0.34g的碳酸鈉放在安裝有回流管的茄形燒瓶里，在此狀態(tài)下，使用氬氣置換茄形燒瓶內(nèi)的空氣。然后，將微波(2.45GHz、200W)照射30分鐘來反應(yīng)。過濾其反應(yīng)溶液，將這樣得到了的濾液濃縮且干燥固化來得到殘?jiān)Ｈ缓?，使用二氯甲烷將該殘?jiān)亟Y(jié)晶，以紅色粉末狀態(tài)得到本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物[Ir(dbq-P)2(acac)](產(chǎn)率為16％)。將步驟3的合成方案表示于下列(c-1)。

注意，下面表示通過核磁共振波譜分析法(1H-NMR)對上述步驟3得到了的紅色粉末的分析結(jié)果。此外，將1H-NMR圖表表示于圖10。由此可見，在本合成例1中，可以得到由上列結(jié)構(gòu)式(1)表示的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物[Ir(dbq-P)2(acac)]。
1H-NMR.δ(CDCl3)1.90(s，6H)，5.38(s，1H)，6.43(d，2H)，7.05(t，2H)，7.65(m，8H)，7.80(m，4H)，7.93(d，2H)，8.36(d，4H)，8.55(d，2H)，9.32(s，1H)，9.45(d，2H). 此外，通過高真空熱重-差熱分析儀(Bruker AXS公司制造的TG-DTA2410SA)測定得到的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物[Ir(dbq-P)2(acac)]的分解溫度。當(dāng)將升溫速度設(shè)定為10℃/min來升溫時，在336℃的溫度下觀察到5％的重量減少，由此可見，呈現(xiàn)良好的耐熱性。
接下來，測定[Ir(dbq-P)2(acac)]的吸收光譜。吸收光譜的測定通過使用紫外可見光分光光度計(jì)(日本分光公司制造的V550型)，并且使用二氯甲烷溶液(0.091mmol/L)，在室溫下進(jìn)行。此外，還測定[Ir(dbq-P)2(acac)]的發(fā)光光譜。發(fā)光光譜的測定通過使用熒光光度計(jì)(日本濱松光子學(xué)株式會社制造的FS920)，并且使用脫氣的二氯甲烷溶液(0.32mmol/L)，在室溫下進(jìn)行。將其測定結(jié)果表示于圖11。在圖11中，橫軸表示波長而縱軸表示摩爾吸光系數(shù)及發(fā)光強(qiáng)度。
如圖11所示，本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物[Ir(dbq-P)2(acac)]在640nm處具有發(fā)光峰值，并且觀察到了從溶液發(fā)出紅色光。
實(shí)施例2 《合成例2》 在本合成例2中，具體地描述包括在實(shí)施方式1的通式(G1)中且由下列結(jié)構(gòu)式(55)表示的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物，即(乙酰丙酮)雙[2-(3-氟苯基)-二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato)]銥(III)(簡稱為[Ir(dbq-3FP)2(acac)])的合成例。

[步驟1；2-(3-氟苯基)-二苯并[f，h]喹喔啉(簡稱為Hdbq-3FP)的合成] 首先，在氮?dú)夥占?78℃的溫度下，向6.87g的3-溴氟苯和40mL的四氫呋喃的混合溶液中滴下27.5mL的正丁基鋰的己烷溶液(1.58mol/L)，然后原樣在-78℃的溫度下攪拌2小時。在-78℃的溫度下將7.54g的二苯并[f，h]喹喔啉分為五次添加到得到的溶液中，將反應(yīng)溫度升高到室溫，原樣在室溫下攪拌12小時。向該混合物加入水，以二氯甲烷為萃取溶劑萃取有機(jī)層。然后，使用無水硫酸鎂干燥得到的有機(jī)層。然后，過濾干燥后的溶液。在蒸餾而去除該溶液的溶劑之后，使用乙醇重結(jié)晶，由此得到目的物的喹喔啉衍生物H-dbq-3FP(淡橙色粉末，產(chǎn)率為23％)。將步驟1的合成方案表示于下列(a-2)。

[步驟2；二-μ-氯-雙[雙{2-(3-氟苯基)-二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato)}銥(III)](簡稱為[Ir(dbq-3FP)2Cl]2)的合成] 上述步驟1之后，接著將15mL的2-乙氧基乙醇、5mL的水、通過上述步驟1來得到的2.41g的喹喔啉衍生物Hdbq-3FP、以及1.01g的氯化銥水合物(IrCl3·H2O)(Sigma-Aldrich公司制造)放在安裝有回流管的茄形燒瓶里，在此狀態(tài)下，使用氬氣置換茄形燒瓶內(nèi)的空氣。然后，將微波(2.45GHz、100至250W)照射6小時來反應(yīng)。然后，將從反應(yīng)溶液析出來的橙色粉末過濾且用乙醇洗滌，由此得到雙核配合物[Ir(dbq-3FP)2Cl]2(產(chǎn)率為70％)。注意，微波的照射通過使用微波合成裝置(CEM公司制造的Discovery)來進(jìn)行。此外，將步驟2的合成方案表示于下列(b-2)。

[步驟3；(乙酰丙酮)雙[2-(3-氟苯基)-二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato)]銥(III)(簡稱為[Ir(dbq-3FP)2(acac)])的合成] 上述步驟2之后，接著將20mL的2-乙氧基乙醇、通過上述步驟2來得到的2.06g的雙核配合物[Ir(dbq-3FP)2Cl]2、以及0.43g的乙酰丙酮鈉水合物(Na(CH3COCHCOCH3).XH2O)放在安裝有回流管的茄形燒瓶里，在此狀態(tài)下，使用氬氣置換茄形燒瓶內(nèi)的空氣。然后，將微波(2.45GHz、100W)照射30分鐘來反應(yīng)。過濾其反應(yīng)溶液，將這樣得到的濾液濃縮且干燥固化來得到殘?jiān)?。然后，將該殘?jiān)芙庥诙燃淄橹星医?jīng)過硅藻土，之后使用二氯甲烷重結(jié)晶，以紅色粉末狀態(tài)得到本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物[Ir(dbq-3FP)2(acac)](產(chǎn)率為27％)。將步驟3的合成方案表示于下列(c-2)。

注意，下面表示通過核磁共振波譜分析法(1H-NMR)對上述步驟3得到的紅色粉末的分析結(jié)果。此外，將1H-NMR圖表表示于圖23。由此可見，在本合成例2中，可以得到由上列結(jié)構(gòu)式(55)表示的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物[Ir(dbq-3FP)2(acac)]。
1H-NMR.δ(CDCl3)1.92(s，6H)，5.41(s，1H)，6.41(d，2H)，7.06(t，2H)，7.60(m，2H)，7.81(m，6H)，7.94(d，2H)，8.06(d，2H)，8.15(td，2H)，8.57(m，2H)，9.29(s，1H)，9.44(m，2H). 接下來，測定[Ir(dbq-3FP)2(acac)]的吸收光譜。吸收光譜的測定通過使用紫外可見光分光光度計(jì)(日本分光公司制造的V550型)，并且使用二氯甲烷溶液(0.093mmol/L)，在室溫下進(jìn)行測定。此外，還測定[Ir(dbq-3FP)2(acac)]的發(fā)光光譜。發(fā)光光譜的測定通過使用熒光光度計(jì)(日本濱松光子學(xué)株式會社制造的FS920)，并且使用脫氣的二氯甲烷溶液(0.33mmol/L)，在室溫下進(jìn)行。將其測定結(jié)果表示于圖24。在圖24中，橫軸表示波長而縱軸表示摩爾吸光系數(shù)及發(fā)光強(qiáng)度。
如圖24所示，本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物[Ir(dbq-3FP)2(acac)]在633nm處具有發(fā)光峰值，并且觀察到了從二氯甲烷溶液發(fā)出紅色光。
實(shí)施例3 《合成例3》 在本合成例3中，具體地描述由實(shí)施方式1的結(jié)構(gòu)式(9)表示的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物，即雙(2-苯基二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato))(二叔戊酰甲烷合(dipivaloylmethanato))銥(III)(簡稱為[Ir(dbq-P)2(dpm)])的合成例。
首先，將20mL的2-乙氧基乙醇、通過上述合成例1的步驟2來得到的0.36g的雙核配合物[Ir(dbq-P)2Cl]2、0.13mL的二叔戊酰甲烷(dipivaloylmethane)、以及0.22g的碳酸鈉放在安裝有回流管的茄形燒瓶里，在此狀態(tài)下，使用氬氣置換茄形燒瓶內(nèi)的空氣。然后，將微波(2.45GHz、200W)照射10分鐘來反應(yīng)。過濾其反應(yīng)溶液，將這樣得到了的濾液擱置15小時，來析出固體。然后，將該固體過濾且收集，并且溶解于二氯甲烷中重結(jié)晶，來得到本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物[Ir(dbq-P)2(dpm)](紅色粉末，產(chǎn)率為10％)。將合成方案表示于下列(c-3)。

注意，下面表示通過核磁共振波譜分析法(1H-NMR)對上述步驟得到的紅色粉末的分析結(jié)果。此外，將1H-NMR圖表表示于圖25。由此可見，在本合成例3中，可以得到由上列結(jié)構(gòu)式(9)表示的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物[Ir(dbq-P)2(dpm)]。
1H-NMR.δ(CDCl3)0.91(s，18H)，5.70(s，1H)，6.48(d，2H)，7.05(t，2H)，7.53至7.66(m，6H)，7.81(m，4H)，7.94(d，2H)，8.33(d，4H)，8.58(d，2H)，9.23(s，2H)，9.45(dd，2H). 接下來，測定[Ir(dbq-P)2(dpm)]的吸收光譜。吸收光譜的測定通過使用紫外可見光分光光度計(jì)(日本分光公司制造的V550型)，并且使用脫氣的二氯甲烷溶液(0.086mmol/L)，在室溫下進(jìn)行測定。此外，還測定[Ir(dbq-P)2(dpm)]的發(fā)光光譜。發(fā)光光譜的測定通過使用熒光光度計(jì)(日本濱松光子學(xué)株式會社制造的FS920)，并且使用脫氣的二氯甲烷溶液(0.30mmol/L)，在室溫下進(jìn)行。將其測定結(jié)果表示于圖26。在圖26中，橫軸表示波長而縱軸表示摩爾吸光系數(shù)及發(fā)光強(qiáng)度。
如圖26所示，本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物[Ir(dbq-P)2(dpm)]在650nm處具有發(fā)光峰值，并且觀察到了從溶液發(fā)出紅色光。
實(shí)施例4 在本實(shí)施例中，參照圖12說明本發(fā)明的發(fā)光元件。以下示出在本實(shí)施例中使用的材料的化學(xué)式。

(發(fā)光元件1) 首先，通過濺射法在玻璃襯底2101上形成包含氧化硅的銦錫氧化物膜，來形成第一電極2102。注意，該第一電極2102的膜厚度為110nm，其電極面積為2mm×2mm。
接下來，以形成有第一電極的表面朝下的方式，將形成有第一電極的襯底固定到設(shè)置在真空蒸鍍裝置內(nèi)的襯底固定支架，減壓到10-4Pa左右，然后，在第一電極2102上共同蒸鍍NPB和氧化鉬(VI)，來形成包含由有機(jī)化合物和無機(jī)化合物復(fù)合構(gòu)成的復(fù)合材料的層2103。該包含復(fù)合材料的層2103的膜厚度為50nm，并且關(guān)于NPB和氧化鉬的比率，調(diào)節(jié)為4∶1(＝NPB∶氧化鉬)的重量比。注意，共同蒸鍍是指在一個處理室內(nèi)從多個蒸發(fā)源同時進(jìn)行蒸鍍的蒸鍍法。
接下來，通過使用電阻加熱的蒸鍍法，在包含復(fù)合材料的層2103上以10nm的厚度形成NPB膜，來形成空穴傳輸層2104。
進(jìn)而，通過共同蒸鍍2，3-雙{4-[N-(4-聯(lián)苯)-N-苯基胺基]苯基}喹喔啉(簡稱為BPAPQ)和由結(jié)構(gòu)式(1)表示的Ir(dbq-P)2(acac)，在空穴傳輸層2104上以30nm的膜厚度形成發(fā)光層2105。在此，BPAPQ和Ir(dbq-P)2(acac)的重量比調(diào)節(jié)為1∶0.06(＝BPAPQ∶Ir(dbq-P)2(acac))。
然后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法以10nm的膜厚度在發(fā)光層2105上形成雙(2-甲基-8-羥基喹啉合)(4-苯基苯酚)鋁(簡稱為BAlq)，來形成電子傳輸層2106。
進(jìn)而，在電子傳輸層2106上共同蒸鍍?nèi)?8-羥基喹啉合)鋁(簡稱為Alq)和鋰，來以50nm的膜厚度形成電子注入層2107。這里，Alq和鋰的重量比調(diào)節(jié)為1∶0.01(＝Alq∶鋰)。
最后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法以200nm的膜厚度在電子注入層2107上形成鋁，來形成第二電極2108，從而制造發(fā)光元件1。
圖13示出發(fā)光元件1的電流密度-亮度特性。此外，圖14示出電壓-亮度特性。此外，圖15示出亮度-電流效率特性。此外，圖16示出亮度-外部量子效率特性。此外，圖17示出流入1mA的電流時的發(fā)光光譜。由圖17可見，發(fā)光元件1的發(fā)光是Ir(dbq-P)2(acac)的發(fā)光。發(fā)光元件1的CIE色度坐標(biāo)當(dāng)亮度為1000cd/m2時，為(x，y)＝(0.67，0.33)，發(fā)光元件1的發(fā)光色與NTSC所規(guī)定的紅色一致。此外，由圖16可見，當(dāng)亮度為1000cd/m2時，發(fā)光元件1的外部量子效率為14％，呈現(xiàn)高外部量子效率。因此，發(fā)光元件1的發(fā)光效率高。此外，由圖15可見，當(dāng)亮度為1000cd/m2時，發(fā)光元件1的電流效率為15cd/A，具有高光視效率。此外，由圖14可見，當(dāng)亮度為1000cd/m2時，發(fā)光元件1的驅(qū)動電壓為4.6V，用來得到某一定的亮度的電壓低。由此可見，發(fā)光元件1的耗電量小。
注意，當(dāng)在將起始亮度設(shè)定為1000cd/m2且電流密度為一定的條件下，驅(qū)動本實(shí)施例的發(fā)光元件1時，1000小時后的亮度保持起始亮度的86％，退化很少。
此外，作為參考例子，說明本實(shí)施例4所使用的材料的合成例。
《BPAPQ的合成例》 在本合成例中，具體地描述BPAPQ的合成例。
[步驟1；2，3-雙(4-溴苯基)喹喔啉的合成] 在氮?dú)夥涨?0℃的溫度下，將30.0g(81.5mmol)的4，4’-二溴聯(lián)苯酰和9.00g(83.2mmol)的o-苯二胺的氯仿溶液(200mL)加熱3小時，進(jìn)行回流。將反應(yīng)溶液冷卻到室溫，然后使用水洗滌該反應(yīng)溶液。使用氯仿萃取水層，與有機(jī)層一起用飽和食鹽水洗滌，并且使用硫酸鎂干燥有機(jī)層。然后，進(jìn)行過濾并濃縮，以白色固體的狀態(tài)得到33g的目的物的2，3-雙(4-溴苯基)喹喔啉(產(chǎn)率為92％)。將步驟1的合成方案表示于下列(d-1)。

[步驟2；N-(4-聯(lián)苯)-N-苯基胺的合成] 在氮?dú)夥罩?，?0.0g(85.8mmol)的4-溴聯(lián)苯、16.0g(172mmol)的苯胺、0.19g(0.858mmol)的乙酸鈀、以及23.7g(172mmol)的碳酸鉀的二甲苯懸浮液(157mL)中加入5.2g(2.5mmol)的三-叔丁基膦(10％己烷溶液)，然后在120℃的溫度下回流10小時。在完成反應(yīng)之后，使用水洗滌反應(yīng)混合物，來分離有機(jī)層和水層。接著，使用甲苯萃取被分離的水層，來分離水層和甲苯層。接著，將被分離的甲苯層和用水洗滌反應(yīng)混合物后與水層分離的有機(jī)層在一起，使用飽和食鹽水洗滌，并且使用硫酸鎂干燥。然后，進(jìn)行過濾及濃縮，將得到了的殘?jiān)ㄟ^硅膠柱色譜(展開劑為甲苯)精制，濃縮，以白色固體的狀態(tài)得到13.5g的N-(4-聯(lián)苯)-N-苯基胺(產(chǎn)率為64％)。將步驟2的合成方案表示于下列(d-2)。

[步驟3；BPAPQ的合成] 在氮?dú)夥罩?，?.0g(11.4mmol)的2，3-雙(4-溴苯基)喹喔啉、6.1g(25.0mmol)的N-(4-聯(lián)苯基)-N-苯基胺、0.33g(0.58mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀、以及5.5g(56.8mmol)的叔丁氧基鈉的甲苯懸浮液(80mL)中加入1.2g(0.58mmol)的三-叔丁基膦(10％己烷溶液)，然后在80℃的溫度下加熱7小時。在完成反應(yīng)之后，將反應(yīng)溶液冷卻到室溫，過濾析出物。將得到了的過濾物再次溶解在甲苯中，將該溶液通過硅藻土、硅碳鎂載體、以及礬土進(jìn)行過濾，濃縮濾液。將得到了的殘?jiān)褂寐确?己烷重結(jié)晶，以黃色固體的狀態(tài)得到8.1g的BPAPQ(產(chǎn)率為78％)。將步驟3的合成方案表示于下列(d-3)。

實(shí)施例5 在本實(shí)施例中，參照圖12說明本發(fā)明的發(fā)光元件。以下示出在本實(shí)施例中使用的材料的化學(xué)式。

(發(fā)光元件2) 首先，通過濺射法在玻璃襯底2101上形成包含氧化硅的銦錫氧化物膜，來形成第一電極2102。注意，該第一電極2102的膜厚度為110nm，其電極面積為2mm×2mm。
接下來，以形成有第一電極的表面朝下的方式，將形成有第一電極的襯底固定到設(shè)置在真空蒸鍍裝置內(nèi)的襯底固定支架，減壓到10-4Pa左右，然后，在第一電極2102上共同蒸鍍NPB和氧化鉬(VI)，來形成包含由有機(jī)化合物和無機(jī)化合物復(fù)合構(gòu)成的復(fù)合材料的層2103。該包含復(fù)合材料的層2103的膜厚度為50nm，并且關(guān)于NPB和氧化鉬的比率，調(diào)節(jié)為4∶1(＝NPB∶氧化鉬)的重量比。注意，共同蒸鍍是指在一個處理室內(nèi)從多個蒸發(fā)源同時進(jìn)行蒸鍍的蒸鍍法。
接下來，通過使用電阻加熱的蒸鍍法，在包含復(fù)合材料的層2103上以10nm的厚度形成NPB膜，來形成空穴傳輸層2104。
再者，通過共同蒸鍍2-(4-{N-[4-(咔唑-9-基)苯基]-N-苯基胺基}苯基)-5-苯基-1，3，4-噁二唑(簡稱為YGAO11)和由結(jié)構(gòu)式(1)表示的(乙酰丙酮)雙(2-苯基二苯并[f，h]喹喔啉合(quinoxalinato))銥(III)(簡稱為Ir(dbq-P)2(acac))，在空穴傳輸層2104上以30nm的膜厚度形成發(fā)光層2105。在此，YGAO11和Ir(dbq-P)2(acac)的重量比調(diào)節(jié)為1∶0.06(＝Y(jié)GAO11∶Ir(dbq-P)2(acac))。
然后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法以10nm的厚度在發(fā)光層2105上形成BAlq膜，來形成電子傳輸層2106。
再者，在電子傳輸層2106上共同蒸鍍Alq和鋰，來以50nm的厚度形成電子注入層2107。這里，Alq和鋰的重量比調(diào)節(jié)為1∶0.01(＝Alq∶鋰)。
最后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法以200nm的厚度在電子注入層2107上形成鋁膜，來形成第二電極2108，從而制造發(fā)光元件2。
圖18示出發(fā)光元件2的電流密度-亮度特性。此外，圖19示出電壓-亮度特性。此外，圖20示出亮度-電流效率特性。此外，圖21示出亮度-外部量子效率特性。此外，圖22示出流入1mA的電流時的發(fā)光光譜。由圖22可見，發(fā)光元件2的發(fā)光是Ir(dbq-P)2(acac)的發(fā)光。發(fā)光元件2的CIE色度坐標(biāo)當(dāng)亮度為1000cd/m2時，為(x，y)＝(0.66，0.34)，發(fā)光元件2的發(fā)光色與NTSC所規(guī)定的紅色基本一致。此外，由圖21可見，當(dāng)亮度為1000cd/m2時，發(fā)光元件2的外部量子效率為19％，呈現(xiàn)高外部量子效率。因此，發(fā)光元件2的發(fā)光效率高。此外，由圖20可見，當(dāng)亮度為1000cd/m2時，發(fā)光元件2的電流效率為23cd/A，具有高光視效率。此外，由圖19可見，當(dāng)亮度為1000cd/m2時，發(fā)光元件2的驅(qū)動電壓為4.6V，用來得到某一定的亮度的電壓低。由此可見，發(fā)光元件2的耗電量小。
此外，作為參考例子，說明在本實(shí)施例5使用的材料的合成例。
《YGAO11的合成例》 在本合成例中，說明YGAO11的合成方法。
在氮?dú)夥罩校?.0g(10.0mmol)的2-(4-溴苯基)-5-苯基-1，3，4-噁二唑、3.4g(10.0mmol)的9-(4-[N-苯基胺基]苯基)咔唑、以及1.9g(19.9mmol)的叔丁醇鈉的甲苯溶液(45mL)中加入0.3mL的三-叔丁基膦(10％己烷溶液)、以及0.3g(0.6mmol)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)，然后在120℃的溫度下加熱5小時。在完成反應(yīng)之后，將反應(yīng)溶液冷卻到室溫，使用硅藻土過濾，使用水洗滌濾液，并且使用硫酸鎂干燥。將通過過濾、濃縮而得到了的固體溶解在甲苯中，通過硅膠柱色譜(展開劑為甲苯，接著甲苯∶乙酸乙酯＝1∶1)而精制。然后，進(jìn)行濃縮，使用氯仿和己烷重結(jié)晶，以淡黃色的固體的狀態(tài)得到4.7g的YGAO11(產(chǎn)率為85％)。將合成方案表示于下列(e-1)。


權(quán)利要求
1.一種具有由通式(G1)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物，
其中Ar表示碳原子數(shù)為6至25的芳基；
R1表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、以及碳原子數(shù)為1至4的烷氧基中的任何一個；
R2至R8分別表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、碳原子數(shù)為1至4的烷氧基、以及鹵素基中的任何一個；
M表示第9族元素及第10族元素的金屬；
并且當(dāng)所述金屬是第9族元素時n是2，而當(dāng)所述金屬是第10族元素時n是1。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)金屬配合物，其中所述金屬是銥或鉑。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)金屬配合物，其中R3和R4、R4和R5、以及R5和R6中的至少一對互相結(jié)合來形成環(huán)。
4.一種包括根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)金屬配合物的發(fā)光元件。
5.一種包括具有根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)金屬配合物的發(fā)光元件的發(fā)光裝置。
6.一種包括顯示部的電子器具，其中所述顯示部具有根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)金屬配合物。
7.一種具有由通式(G1)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物，
其中Ar表示碳原子數(shù)為6至25的芳基；
R1表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、以及碳原子數(shù)為1至4的烷氧基中的任何一個；
R2至R8分別表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、碳原子數(shù)為1至4的烷氧基、以及鹵素基中的任何一個；
M表示第9族元素及第10族元素的金屬；
L表示單陰離子性的配體；
并且當(dāng)所述金屬是第9族元素時n是2，而當(dāng)所述金屬是第10族元素時n是1。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)金屬配合物，其中所述單陰離子性的配體是具有β-二酮結(jié)構(gòu)的單陰離子性的二齒螯合物配體、具有羧基的單陰離子性的二齒螯合物配體、具有酚羥基的單陰離子性的二齒螯合物配體、以及兩個配體元素都是氮的單陰離子性的二齒螯合物配體中的任何一個。
9.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)金屬配合物，其中所述單陰離子性的配體是由下列結(jié)構(gòu)式(L1)至(L9)表示的單陰離子性的配體中的任何一個
10.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)金屬配合物，其中所述金屬是銥或鉑。
11.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)金屬配合物，其中R3和R4、R4和R5、以及R5和R6中的至少一對互相結(jié)合來形成環(huán)。
12.一種包括根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)金屬配合物的發(fā)光元件。
13.一種包括具有根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)金屬配合物的發(fā)光元件的發(fā)光裝置。
14.一種包括顯示部的電子器具，其中所述顯示部具有根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)金屬配合物。
15.一種具有由通式(G2)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物，
其中Ar表示碳原子數(shù)為6至25的芳基；
R3及R6分別表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、碳原子數(shù)為1至4的烷氧基、以及鹵素基中的任何一個；
M表示第9族元素及第10族元素的金屬；
L表示單陰離子性的配體；
并且當(dāng)所述金屬是第9族元素時n是2，而當(dāng)所述金屬是第10族元素時n是1。
16.根據(jù)權(quán)利要求15所述的有機(jī)金屬配合物，其中所述單陰離子性的配體是具有β-二酮結(jié)構(gòu)的單陰離子性的二齒螯合物配體、具有羧基的單陰離子性的二齒螯合物配體、具有酚羥基的單陰離子性的二齒螯合物配體、以及兩個配體元素都是氮的單陰離子性的二齒螯合物配體中的任何一個。
17.根據(jù)權(quán)利要求15所述的有機(jī)金屬配合物，其中所述單陰離子性的配體是由下列結(jié)構(gòu)式(L1)至(L9)表示的單陰離子性的配體中的任何一個
18.根據(jù)權(quán)利要求15所述的有機(jī)金屬配合物，其中所述金屬是銥或鉑。
19.一種包括根據(jù)權(quán)利要求15所述的有機(jī)金屬配合物的發(fā)光元件。
20.一種包括具有根據(jù)權(quán)利要求15所述的有機(jī)金屬配合物的發(fā)光元件的發(fā)光裝置。
21.一種包括顯示部的電子器具，其中所述顯示部具有根據(jù)權(quán)利要求15所述的有機(jī)金屬配合物。
22.一種具有由通式(G3)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物，
其中Ar表示碳原子數(shù)為6至25的芳基；
M表示第9族元素及第10族元素的金屬；
L表示單陰離子性的配體；
并且當(dāng)所述金屬是第9族元素時n是2，而當(dāng)所述金屬是第10族元素時n是1。
23.根據(jù)權(quán)利要求22所述的有機(jī)金屬配合物，其中所述單陰離子性的配體是具有β-二酮結(jié)構(gòu)的單陰離子性的二齒螯合物配體、具有羧基的單陰離子性的二齒螯合物配體、具有酚羥基的單陰離子性的二齒螯合物配體、以及兩個配體元素都是氮的單陰離子性的二齒螯合物配體中的任何一個。
24.根據(jù)權(quán)利要求22所述的有機(jī)金屬配合物，其中所述單陰離子性的配體是由下列結(jié)構(gòu)式(L1)至(L9)表示的單陰離子性的配體中的任何一個
25.根據(jù)權(quán)利要求22所述的有機(jī)金屬配合物，其中所述金屬是銥或鉑。
26.一種包括根據(jù)權(quán)利要求22所述的有機(jī)金屬配合物的發(fā)光元件。
27.一種包括具有根據(jù)權(quán)利要求22所述的有機(jī)金屬配合物的發(fā)光元件的發(fā)光裝置。
28.一種包括顯示部的電子器具，其中所述顯示部具有根據(jù)權(quán)利要求22所述的有機(jī)金屬配合物。
29.一種具有由通式(G4)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物，
其中R9至13分別表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、碳原子數(shù)為1至4的烷氧基、碳原子數(shù)為6至12的芳基、以及鹵素基中的任何一個；
M表示第9族元素及第10族元素的金屬；
L表示單陰離子性的配體；
并且當(dāng)所述金屬是第9族元素時n是2，而當(dāng)所述金屬是第10族元素時n是1。
30.根據(jù)權(quán)利要求29所述的有機(jī)金屬配合物，其中所述單陰離子性的配體為具有β-二酮結(jié)構(gòu)的單陰離子性的二齒螯合物配體、具有羧基的單陰離子性的二齒螯合物配體、具有酚羥基的單陰離子性的二齒螯合配體、以及兩個配體元素都是氮的單陰離子性的二齒螯合物配體中的任何一個。
31.根據(jù)權(quán)利要求29所述的有機(jī)金屬配合物，其中所述單陰離子性的配體是由下列結(jié)構(gòu)式(L1)至(L9)表示的單陰離子性的配體中的任何一個
32.根據(jù)權(quán)利要求29所述的有機(jī)金屬配合物，其中所述金屬是銥或鉑。
33.一種包括根據(jù)權(quán)利要求29所述的有機(jī)金屬配合物的發(fā)光元件。
34.一種包括具有根據(jù)權(quán)利要求29所述的有機(jī)金屬配合物的發(fā)光元件的發(fā)光裝置。
35.一種包括顯示部的電子器具，其中所述顯示部具有根據(jù)權(quán)利要求29所述的有機(jī)金屬配合物。
全文摘要
本發(fā)明的一個目的在于提供可以得到紅色發(fā)光的有機(jī)金屬配合物。此外，另一目的在于提供具有高發(fā)光效率的有機(jī)金屬配合物。此外，另一目的在于提供可以得到具有高光視效率的紅色發(fā)光的有機(jī)金屬配合物。本發(fā)明提供具有由上列通式(G1’)表示的結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物。在該通式中，Ar表示碳原子數(shù)為6至25的芳基。此外，R1表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、或者碳原子數(shù)為1至4的烷氧基中的任何一個。R2至R8分別表示氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基、碳原子數(shù)為1至4的烷氧基、或者鹵素基中的任何一個。此外，R3和R4、R4和R5、以及R5和R6分別也可以互相結(jié)合，來形成環(huán)。此外，M是中心金屬，并且表示第9族元素或第10族元素中的任何一個。
文檔編號C07D241/36GK101274945SQ20071030590
公開日2008年10月1日 申請日期2007年12月27日 優(yōu)先權(quán)日2006年12月27日
發(fā)明者井上英子, 瀬尾哲史, 大澤信晴 申請人:株式會社半導(dǎo)體能源研究所