專利名稱：香味調(diào)節(jié)物質(zhì)的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及可方便地用于食品、飲料和藥品的新型香味調(diào)節(jié)物質(zhì)。根據(jù)本發(fā)明的香味調(diào)節(jié)物質(zhì)能夠調(diào)節(jié)香味添加物質(zhì)的效果。本發(fā)明還提供可給予食品、飲料和藥品更充分更豐富的味道和/或香氣的香味組合物。本發(fā)明還包含前述香味調(diào)節(jié)物質(zhì)用于改進(jìn)食品、飲料和藥品的香味的用途，并涉及包含含有這些物質(zhì)的食品、飲料和藥品。
背景技術(shù)：
食品和飲料的香味由兩部分組成香氣和味道。通?！銡狻竿ㄟ^鼻腔中嗅上皮感覺到的，而術(shù)語‘味道’通常用于描述通過嘴特別是舌感覺到的感官效果。味覺在食物攝取前提供了對食物的最終分析。視覺和嗅覺信號已給出最初指示，但只有在食物進(jìn)入嘴后才作出最后決定是攝取還是吐出食物。甜味通常是食物安全(美好)的信號導(dǎo)致對食物的攝取。對鹽和鮮味的‘反應(yīng)’實際上依據(jù)信號的強(qiáng)度。苦和酸通常是令人厭惡的味覺，導(dǎo)致拒絕。溫度是另一種判斷食物的措施就象痛覺如辣椒素(辣椒)和一些化學(xué)物質(zhì)(如二氧化碳)一樣。
總之，這意味著味覺是非常關(guān)鍵且非常復(fù)雜的系統(tǒng)。直到最近大多數(shù)香味研究集中對香氣的研究上。特別近幾年出現(xiàn)了一系列涉及對食品的味道有(積極)貢獻(xiàn)的分子的出版物。
在不同味覺中包括的相當(dāng)部分受體現(xiàn)已經(jīng)被表征的事實顯著地激勵了這類研究(B.Lindemann；Nature 413，219(2001))。
已描述了幾種篩選系統(tǒng)使得可能在短時間內(nèi)篩選多個系列的分子用于對味道反應(yīng)的(調(diào)節(jié))效果(參看WO04055048、GB2396414、WO0177292和US2004/0072254)。
值得注意的是到目前為止大多數(shù)關(guān)于這類味道調(diào)節(jié)分子的研究已被專用于增強(qiáng)風(fēng)味產(chǎn)品的味道。主要是日本的幾個出版物描述了鮮味分子，即谷氨酸一鈉(MSG)的替代物(H Suzuki et al，J Agric Food Chem 50，313-318(2002)；K Shima et al，J Agric Food Chem 46，1465-1468(1998)；Y Ueda et al，BioscBiotech Biochem 61 1977(1997))。
EP 1291342中，公開了一種‘整體味道增強(qiáng)劑’，據(jù)報道其同樣適用于增強(qiáng)甜味。
專利申請WO9704667和WO04075633中描述了三肽及氨基酸與乳酸和琥珀酸的縮合物，它們都具有本身的味道和一些增強(qiáng)的性能。據(jù)報道α酮酸為加入其的食品提供稠度和口感(US6287620)。
綠原酸據(jù)稱增強(qiáng)甜味并減輕苦味(WO02100192)。
在糖果和飲料產(chǎn)品中，已報道了調(diào)味料味覺尺度的重要性的更多實例，其包括苦味、麻刺感和清涼新鮮感。
苦味是一些食物滋味的基本方面，其中有巧克力味。嘌呤生物堿(如theombromine和咖啡因)以及氨基酸和縮氨酸長久以來眾所周知為苦味化合物。在英國專利申請GB 1420909中公開了可可粉的苦味能用嘌呤生物堿和氨基酸或低聚肽的結(jié)合來復(fù)制，其‘同時產(chǎn)生了令人驚訝的比任何單獨的這類物質(zhì)更自然的苦味和澀味’。
已經(jīng)投入相當(dāng)多的工作來尋找苦味抑制物(A.N.Pronin et al，ChemicalSenses 29，583-593(2004)；EP1401500；P.A.Breslin，Trends in Food Science &Technology 7，390-399(1996))。
薄荷醇，一種重要的薄荷油組分，對香味產(chǎn)品有很強(qiáng)的影響，不僅因為它的薄荷氣味，而且因為它帶來了清涼、新鮮的味道。僅次于薄荷香味產(chǎn)品，已建議薄荷醇在其它類香料中使用以產(chǎn)生清涼的味道。例如，美國專利申請US 2005/013846公開了薄荷醇及其衍生物可如何在水連續(xù)可涂抹酸化食品中被用作調(diào)味料以獲得展現(xiàn)出新鮮、清涼的味道印象的餐用涂抹油。
同樣地，將肉桂醛和丁香酚(肉桂油的成分)用于糖果產(chǎn)品的調(diào)味料組合物，不僅因為它們的氣味而且因為它們帶來了溫暖而辛辣刺麻的味道。CliffM和Heymann H把肉桂醛的口部辛辣描述為燃燒和刺麻[Journal of SensoryStudies 7(1992)279-290]。根據(jù)相同的作者，丁香酚展示了持久的麻木效果。已經(jīng)提議肉桂油作為味道改進(jìn)調(diào)味料。WO 90/06689公開了在其它香料提取物中添加到薄荷香味配方中的肉桂油可用于改進(jìn)口香糖長久持續(xù)的香味。
味道的另一有趣的方面是它可對香氣有影響。據(jù)報道口內(nèi)有人工加糖水的人比口中有普通水的人明顯對苯甲醛的氣味更敏感(P.Dalton et al，NatureNeurosci.3，431-432(2000))。
本發(fā)明的目的是提供新型‘香味調(diào)節(jié)物質(zhì)’，其為將其加入的食品、飲料和或藥品的整體香味印象提供積極貢獻(xiàn)。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的發(fā)明人已令人驚訝的發(fā)現(xiàn)由通式(I)表示的香味調(diào)節(jié)物質(zhì)和/或其食用鹽可方便得用于調(diào)節(jié)食品、飲料和藥品的香味R1-CR2(OR3)-CO-NR4-Y-X(I)根據(jù)本發(fā)明的香味改進(jìn)物質(zhì)可方便地用于為前述產(chǎn)品提供想要的香味，特別是味道、品質(zhì)。另外，本香味改進(jìn)物質(zhì)能夠改性在這些相同產(chǎn)品內(nèi)包含的其它香味成分的味道和/或香氣效果，從而改進(jìn)這些產(chǎn)品的整體香味品質(zhì)。
根據(jù)通式(I)的物質(zhì)在之前的文獻(xiàn)涉及用于控制野草的除草組合物和方法的美國專利4,274,862，中已被描述，其中Y代表二甲基取代的亞甲基，X代表苯基，R1代表C4烷基，R2和R4代表氫且R3代表甲基。US 4,274,862沒有以任何方式提到或涉及其中公開的物質(zhì)的香味特性。
因而，本發(fā)明涉及根據(jù)通式(I)的香味調(diào)節(jié)物質(zhì)和/或其食用鹽，以及包含一種或多種根據(jù)通式(I)的物質(zhì)和/或其食用鹽的香味組合物、食品、飲料和藥品。
本發(fā)明的其它方面涉及使用根據(jù)通式(I)的物質(zhì)和/或其食用鹽來調(diào)節(jié)，特別是增強(qiáng)食品、飲料和藥品的香味的用途，以及調(diào)節(jié)后面產(chǎn)品香味的方法。
具體實施例方式
本發(fā)明在第一方面上涉及一種香味組合物，其包含至少0.1重量％的一種或多種調(diào)味料物質(zhì)和0.001-80重量％的一種或多種依據(jù)通式(I)的香味調(diào)節(jié)物質(zhì)和/或其食用鹽R1-CR2(OR3)-CO-NR4-Y-X(I)其中Y代表共價鍵、C1-C5亞烷基或C2-C5烯基，每個任選由1-5個選自羥基、C1-C5烷氧基和C1-C3酰基的取代基取代；X代表苯基，由一個或多個選自羥基和C1-C3烷氧基的取代基取代，并任選進(jìn)一步由一個或多個選自C1-C3羥烷基的取代基取代；R1代表氫；C1-C8烷基、C2-C8烯基、C3-C8環(huán)烷基或C3-C8環(huán)烯基，每個任選由1-8個選自羥基、氧、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3酰基、C2-C3烯基和C1-C3羧基的取代基取代；R2代表氫；C1-C8烷基、C2-C8烯基、C3-C8環(huán)烷基或C3-C8環(huán)烯基，每個任選由1-8個選自羥基、C1-C3烷基、C2-C3烯基和C1-C3羧基的取代基取代；R3代表氫；或C1-C3?；駽1-C3烷基，每個任選由1-3個羥基取代；以及R4代表氫；C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C3酰基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烯基或C1-C6?；總€任選由1-6個選自羥基、C1-C3烷基和C2-C3烯基的取代基取代。
本發(fā)明的發(fā)明人已發(fā)現(xiàn)上述物質(zhì)是非常有用的成分，特別是在其它香味產(chǎn)生物質(zhì)存在時，其能夠給予將其加入的產(chǎn)品非常滿意的味覺，具體的說是十分顯著的“完整”、“豐富”、“實質(zhì)”、“發(fā)酵魚的特征”和/或“連續(xù)性”。由于這些，本香味調(diào)節(jié)物質(zhì)可用于改進(jìn)食品、飲料和藥品的味道(包括“口感”)。另外，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)根據(jù)本發(fā)明的香味調(diào)節(jié)物質(zhì)能夠補(bǔ)充并改性上述產(chǎn)品中包含的其它香味產(chǎn)生物質(zhì)的感官效果。
這里使用的術(shù)語“香味調(diào)節(jié)”是指組合物或物質(zhì)改變存在于相同產(chǎn)品中的其它香味產(chǎn)生物質(zhì)的味道和/或香氣效果的能力，附加條件是這種味道和/或香氣效果的改變不是由所述物質(zhì)本身的香味貢獻(xiàn)的，而主要是由一方面的香味調(diào)節(jié)物質(zhì)和另一方面的香味產(chǎn)生物質(zhì)的結(jié)合效果造成的。本物質(zhì)結(jié)合了改性其它香味物質(zhì)味道的能力和它們自身味道貢獻(xiàn)。本發(fā)明香味調(diào)節(jié)物質(zhì)的這種有利影響據(jù)信是這兩種效果結(jié)合的結(jié)果。因為根據(jù)本發(fā)明的香味調(diào)節(jié)物質(zhì)不是特別揮發(fā)性的，它們不產(chǎn)生強(qiáng)的香氣效果，即使它們確實影響其它香味產(chǎn)生物質(zhì)的香氣效果。此處術(shù)語“香氣”是指香味通過嗅覺上皮細(xì)胞覺察的香味方面。由于本香味調(diào)節(jié)物質(zhì)的低揮發(fā)性，認(rèn)為這些物質(zhì)的有利性質(zhì)以某種方式與其對位于口內(nèi)的感官受體的影響相關(guān)聯(lián)。
本發(fā)明特別優(yōu)選的實施方案涉及根據(jù)通式(I)的香味調(diào)節(jié)物質(zhì)，其中Y代表共價鍵或直鏈C1-C5亞烷基或C2-C5烯基，每個任選1-5個選自羥基、C1-C3烷氧基和C1-C3酰基的取代基取代；已發(fā)現(xiàn)利用根據(jù)通式(I)的香味調(diào)節(jié)物質(zhì)可獲得特別滿意的結(jié)果，其中Y代表C1-C3亞烷基或烯基，每個任選由1-3個選自羥基和C1-C2烷基的取代基取代。更優(yōu)選的，Y代表亞乙基或亞甲基，任選由羥基和/或甲基取代。甚至更優(yōu)選的，Y代表亞乙基或亞甲基。
根據(jù)另一優(yōu)選實施方案X代表羥苯基，任選進(jìn)一步由1或2個選自羥基或甲氧基的取代基取代。甚至更優(yōu)選X代表羥苯基，最優(yōu)選4-羥苯基；二羥苯基，優(yōu)選3，4-二羥苯基；三羥苯基，優(yōu)選3，4，5-三羥苯基；或羥基-甲氧苯基，優(yōu)選4-羥基-3-甲氧苯基。
根據(jù)另一優(yōu)選實施方案，R1代表C2-C6烷基或C4-C6環(huán)烷基，其中每個碳原子由獨立地選自羥基、氧、羧基、C1-C3烷氧基和C1-C3?；娜〈〈Ｉ踔粮鼉?yōu)選，R1代表C2-C6烷基，其中每個碳原子由單個羥基取代。最優(yōu)選，R1代表C3-C5烷基，其中每個碳原子由單個羥基取代。因此，根據(jù)該實施方案R′-CR2(OR3)-CO-優(yōu)選代表醛糖酸的殘基，更優(yōu)選C5或C6醛糖酸的殘基。
或者，在另一優(yōu)選實施方案中R1代表C1-C4烷基，更優(yōu)選C1-C2烷基，最優(yōu)選甲基。
上述通式(I)中，R2優(yōu)選代表氫或C1-C4烷基，最優(yōu)選氫。同樣，R3優(yōu)選代表氫或C1-C3烷基，最優(yōu)選它代表氫。
通式(I)中，R4優(yōu)選代表氫。
在特別優(yōu)選的實施方案中該香味調(diào)節(jié)物質(zhì)選自N-乳酰酪胺、N-葡糖酰酪胺、N-乳酰基4-羥基苯甲胺、N-乳酰香草基胺、N-乳酰多巴胺、它們的食用鹽和它們的混合物。最優(yōu)選香味調(diào)節(jié)物質(zhì)是N-乳酰酪胺。
根據(jù)特別優(yōu)選的實施方案，上述香味組合物包括至少0.1重量％的調(diào)味料物質(zhì)和一種或多種用量為至少0.01重量％的香味調(diào)節(jié)物質(zhì)。最優(yōu)選，香味組合物包含至少0.1重量％的該香味調(diào)節(jié)物質(zhì)。優(yōu)選該香味調(diào)節(jié)物質(zhì)的量不超過80重量％，更優(yōu)選不超過40重量％。這里術(shù)語“調(diào)味料物質(zhì)”是指任何能夠給予可察覺的香味效果的物質(zhì)，尤其濃度低于0.1重量％時，更優(yōu)選低于0.01重量％時。在優(yōu)選實施方案中，根據(jù)本發(fā)明的香味組合物包含的調(diào)味料物質(zhì)的量為基于組合物的總重量的至少0.5重量％，優(yōu)選至少1重量％。
通常在該香味組合物中，這之前定義的香味調(diào)節(jié)物質(zhì)和調(diào)味料物質(zhì)使用的重量比是10∶1-1∶100，優(yōu)選為5∶1-1∶50。
根據(jù)本發(fā)明的香味組合物可以合適地制備為液體、糊狀物或粉末形式。在特別優(yōu)選的實施方案中香味組合物是自由流動的粉末。
根據(jù)本發(fā)明的香味組合物的典型實例包括調(diào)味料如魚調(diào)味料、魚醬調(diào)味料、蝦調(diào)味料和發(fā)酵大豆調(diào)味料。
本發(fā)明的另一方面涉及選自食品、飲料和藥品的產(chǎn)品，所述產(chǎn)品包含至少0.1ppm，更優(yōu)選至少1ppm，最優(yōu)選至少3ppm的一種或多種根據(jù)通式(I)的香味調(diào)節(jié)物質(zhì)和/或其食用鹽。通常上述產(chǎn)品將包含的香味調(diào)節(jié)物質(zhì)濃度不多于1000ppm，優(yōu)選不多于500ppm。
根據(jù)本發(fā)明的食品的典型實例包括湯、醬油、高湯、肉湯、干酪產(chǎn)品、調(diào)味品、調(diào)料、人造黃油、起酥油、面包、酥皮糕點、面條、奶制品和飲料。
然而本發(fā)明的另一方面涉及調(diào)節(jié)特別是改進(jìn)食品、飲料或藥品產(chǎn)品香味的方法，其包括加入一種或多種根據(jù)通式(I)的香味調(diào)節(jié)物質(zhì)和/或其食用鹽到所述食品飲料或藥品產(chǎn)品中，其用量為至少0.1ppm，優(yōu)選至少1ppm，最優(yōu)選至少3ppm。
又一方面，本發(fā)明涉及根據(jù)通式(I)的香味調(diào)節(jié)物質(zhì)和/或其食用鹽，其中Y代表共價鍵、直鏈C1-C5亞烷基或C2-C5烯基，每個任選由1-5個選自羥基、C1-C3烷氧基和C1-C3?；娜〈〈渲械腦、R1、R2、R3和R4具有如此前定義的相同意義。優(yōu)選的實施方案涉及根據(jù)通式(I)的香味調(diào)節(jié)物質(zhì)和/或其食用鹽，其中Y代表亞乙基或亞甲基，還涉及以前述量包含它們的組合物。
根據(jù)通式(I)的香味調(diào)節(jié)物質(zhì)適于通過一級或二級胺與α-羥基羧酸酯反應(yīng)來制備。從而，本發(fā)明的又一實施方案涉及一種制備根據(jù)通式(I)的香味調(diào)節(jié)物質(zhì)的方法，其包括根據(jù)通式(II)的物質(zhì)與根據(jù)通式(III)的α-羥基羧酸酯或α-羥基羧酸酯衍生物或者該羧酸酯或衍生物的鹽反應(yīng)的步驟。
HNR4-Y-X(II)R1CR2(OR3)-COOR5(III)其中X、Y、R1、R2、R3和R4具有與以上關(guān)于通式(I)的定義相同的意義；并且其中R5代表氫或C1-C3烷基。本發(fā)明還包含根據(jù)通式(II)的物質(zhì)與由根據(jù)通式(III)的物質(zhì)內(nèi)酯化作用形成的內(nèi)酯的反應(yīng)，通式(III)中R1和/或R2包含羥基；在另一實施方案中，本發(fā)明包含通過上述方法獲得的香味調(diào)節(jié)物質(zhì)、包含這些的香味組合物以及它們改進(jìn)食品、飲料或藥品的香味的用途。
仍然在本發(fā)明的可供選擇的實施方案中，提供了所謂‘加工香料’的制造方法，所述方法包括在連續(xù)液相中加熱碳水化合物源和氮源的組合，該液相包含至少10重量％的選自根據(jù)通式(III)的α-羥基羧酸及其鹽和衍生物的α-羥基羧酸成分，其中所述碳水化合物源和氮源的組合另外包含一種或多種根據(jù)通式(II)的物質(zhì)和/或其鹽。最優(yōu)選碳水化合物源包含葡萄糖或木糖，氮源包含氨基酸、水解蛋白質(zhì)或酵母抽提物，根據(jù)通式(III)的物質(zhì)選自乳酸，且根據(jù)通式(II)的物質(zhì)選自酪胺、多巴胺、4-羥基苯甲胺、香草基胺和它們的鹽，最優(yōu)選酪胺。通過所述方法得到的加工香料將典型得包含一種或多種該香味調(diào)節(jié)物質(zhì)。從而本發(fā)明的另一方面涉及包含0.0001-0.01重量％，優(yōu)選0.0001-0.001重量％的一種或多種根據(jù)通式I的物質(zhì)的加工香料。在特別優(yōu)選的實施方案中提供的氮源為酵母抽提物。
本發(fā)明進(jìn)一步通過以下實施例說明。
實施例實施例1將乳酸(9g)和酪胺(3g)混合并在120℃加熱4小時。冷卻反應(yīng)混合物并用乙酸乙酯洗滌。將殘余物(7g)溶解在25g水中。NMR顯示至少20％的反應(yīng)混合物是N-乳酰酪胺。
隨后加入12g麥芽糖糊精(MD10)和6g鹽，噴霧干燥漿料。
實施例2純N-乳酰酪胺的制備將40g乳酸乙酯和10g酪胺在120℃下反應(yīng)4小時。反應(yīng)產(chǎn)物被冷卻并溶解在200g水中。將得到的溶液先用200ml乙酸乙酯洗滌然后用另外100ml乙酸乙酯洗滌。在70℃真空下蒸發(fā)水相至干燥。得到7.5g非常粘的液體；用LC-MS和NMR分析顯示其含有60％的N-乳酰酪胺。
接著將該產(chǎn)物用制備型液相色譜提純。在兩個100×20mm ID 5μm AtlantisdC18柱(Waters，Milford，MA，USA)上一前一后地進(jìn)行分離。用liChrosolv水(A)和liChrosolv乙腈(B)(Merck，Darmstadt，Germany)如下進(jìn)行梯度洗脫0-1分鐘80％A，1-10分鐘線性梯度至60％B，10-11分鐘60％B，11-14分鐘線性梯度返回至80％A(初始條件)，14-18分鐘80％A(再平衡)(體積％)。流動速率是15ml/min。使用配備有設(shè)置在276nm的UV探測器(型號UV/VIS-151)的帶有液體處理器型號215的Gilson(Villiers Ie Bel，F(xiàn)rance)泵型號321。
將800μl N-乳酰酪胺粗產(chǎn)品注射入系統(tǒng)中，在8-10min范圍內(nèi)收集到餾分。重復(fù)這種流程10次，在48℃減壓下蒸發(fā)結(jié)合的餾分至干燥。
得到0.1g 95％+純的無色油狀N-乳酰酪胺(由NMR測量)。
實施例3為品嘗會議制備以下溶液1)0.025％的如實施例1中制備的組合物在自來水中的溶液；2)0.025％的如實施例1中制備的組合物和0.3％NaCl在自來水中的溶液；3)0.025％的如實施例1中制備的組合物、0.3％NaCl和0.03％谷氨酸一鈉在自來水中的溶液；4)0.005％的如實施例2中制備的組合物在自來水中的溶液；5)0.005％的如實施例2中制備的組合物和0.3％NaCl在自來水中的溶液；以及6)0.005％的如實施例2中制備的組合物、0.3％NaCl和0.03％谷氨酸一鈉在自來水中的溶液。
所有樣品由專業(yè)評審團(tuán)品嘗。大體同意這些樣品間的味道差別。
溶液1)和4)被描述為具有清爽的口感、稠度和濃度。
溶液2)和5)被描述為具有持久效果，清爽的口感、稠度和濃度以及象肉湯。
溶液3)和6)被描述為具有持久效果，較強(qiáng)的清爽口感、稠度和濃度以及較強(qiáng)的、天然的且綜合的肉湯味。
實施例4制備六個樣品1.魚肉湯；2.魚肉湯+100ppm實施例1制備的組合物；3.Nam PIa*ex Unilever Thailand；4.Nam PIa ex Unilever Thailand+100ppm實施例1制備的組合物；5.魚肉湯+20ppm實施例2制備的組合物；以及6.Nam PIa ex Unilever Thailand+20ppm實施例2制備的組合物。
*Nam Pia是一種由魚(鳳尾魚)、鹽和糖混合物在30-35℃發(fā)酵超過6個月下生產(chǎn)的泰國魚醬。蛋白水解產(chǎn)物和脂質(zhì)氧化產(chǎn)物通過魚的微生物和酶分解形成。
所有樣品由專業(yè)評審團(tuán)品嘗。大體同意這些樣品的味道差別。
當(dāng)樣品2與樣品1對比時，其具有更多稠度和口感，更強(qiáng)的甜味印象和更持久的效果。
當(dāng)樣品4與樣品3對比時，其具有更多稠度和口感，更強(qiáng)的甜味印象和更持久的效果。
當(dāng)樣品4與樣品3對比時，其也具有更全面、自然的發(fā)酵魚特征并被認(rèn)為是更高質(zhì)量的Nam PIa。
當(dāng)樣品5與樣品1對比時，其具有更多稠度和口感，更強(qiáng)的甜味印象和更持久的效果。
當(dāng)樣品6與樣品3對比時，其具有更多稠度和口感，更強(qiáng)的甜味印象和更持久的效果。
當(dāng)樣品4和6與樣品3對比時，它們也具有更全面、自然的發(fā)酵魚特征并被認(rèn)為是更高質(zhì)量的Nam PIa。
權(quán)利要求
1.香味組合物，其包含至少0.1重量％的一種或多種調(diào)味料物質(zhì)和0.001-80重量％的依據(jù)通式(I)的香味調(diào)節(jié)物質(zhì)和/或其食用鹽R1-CR2(OR3)-CO-NR4-Y-X(I)其中Y代表共價鍵、C1-C5亞烷基或C2-C5烯基，每個任選由1-5個選自羥基、C1-C5烷氧基和C1-C3?；娜〈〈?；X代表苯基，其由一個或多個選自羥基和C1-C3烷氧基的取代基取代，并任選進(jìn)一步由一個或多個選自C1-C3羥烷基的取代基取代；R1代表氫；C1-C8烷基、C2-C8烯基、C3-C8環(huán)烷基或C3-C8環(huán)烯基，每個任選由1-8個選自羥基、氧、C1-C3烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C3?；虲1-C3羧基的取代基取代；R2代表氫；C1-C8烷基、C2-C8烯基、C3-C8環(huán)烷基或C3-C8環(huán)烯基，每個任選由1-8個選自羥基、C1-C3烷基、C2-C3烯基和C1-C3羧基的取代基取代；R3代表氫；或C1-C3?；駽1-C3烷基，每個任選由1-3個羥基取代；以及R4代表氫；C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C3?；?、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烯基或C1-C6?；?，每個任選由1-6個選自羥基、C1-C3烷基和C2-C3烯基的取代基取代。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的香味組合物，其中X代表羥苯基，其任選進(jìn)一步由1或2個選自羥基或甲氧基的取代基取代。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的香味組合物，其中R1代表C2-C6烷基或C4-C6環(huán)烷基，其中每個碳原子由選自羥基、氧、羧基、C1-C3烷氧基和C1-C3?；娜〈〈?。
4.根據(jù)權(quán)利要求1-3之一的香味組合物，其中R1代表C1-C3烷基。
5.根據(jù)權(quán)利要求1-4之一的香味組合物，其中R2代表氫或C1-C4烷基。
6.根據(jù)權(quán)利要求1-5之一的香味組合物，其中Y代表亞乙基，其任選由羥基和/或甲基取代。
7.根據(jù)權(quán)利要求6的香味組合物，其中所述香味調(diào)節(jié)物質(zhì)選自N-乳酰酪胺、N-葡糖酰酪胺、N-乳酰多巴胺、它們的食用鹽和它們的混合物。
8.根據(jù)權(quán)利要求1-5之一的香味組合物，其中Y代表亞甲基，其任選進(jìn)一步由羥基和/或甲基取代。
9.根據(jù)權(quán)利要求8的香味組合物，其中所述香味調(diào)節(jié)物質(zhì)選自N-乳?；?-羥基苯甲胺、N-乳酰香草基胺及它們的食用鹽。
10.選自食品、飲料和藥品的產(chǎn)品，所述產(chǎn)品包含至少0.1ppm、優(yōu)選至少1ppm的一種或多種如權(quán)利要求1-9之一定義的根據(jù)通式(I)的香味調(diào)節(jié)物質(zhì)和/或其食用鹽。
11.改進(jìn)食品、飲料或藥品產(chǎn)品香味的方法，其包括加入至少0.1ppm的一種或多種如權(quán)利要求1-8之一定義的根據(jù)通式(I)的香味調(diào)節(jié)物質(zhì)和/或其食用鹽到所述產(chǎn)品中。
14.根據(jù)通式(I)的香味調(diào)節(jié)物質(zhì)和/或其食用鹽R1-CR2(OR3)-CO-NR4-Y-X(I)其中Y代表共價鍵、直鏈C1-C5亞烷基或C2-C5烯基，每個任選由1-5個選自羥基、C1-C3烷氧基和C1-C3?；娜〈〈?；X代表苯基，其由一個或多個選自羥基、C1-C3烷氧基的取代基取代，并任選進(jìn)一步由一個或多個選自C1-C3羥烷基的取代基取代；R1代表氫；C1-C8烷基、C2-C8烯基、C3-C8環(huán)烷基或C3-C8環(huán)烯基，每個任選由1-8個選自羥基、氧、C1-C3烷基、C2-C3烯基、C1-C3烷氧基、C1-C3酰基和C1-C3羧基的取代基取代；R2代表氫；C1-C8烷基、C2-C8烯基、C3-C8環(huán)烷基或C3-C8環(huán)烯基，每個任選由1-8個選自羥基、C1-C3烷基、C2-C3烯基和C1-C3羧基的取代基取代；R3代表氫；或C1-C3?；駽1-C3烷基，每個任選由1-3個羥基取代；以及R4代表氫；C1-C6烷基、C2-C6烯基、C1-C3酰基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烯基或C1-C6?；?，每個任選由1-6個選自羥基、C1-C3烷基和C2-C3烯基的取代基取代。
15.根據(jù)權(quán)利要求14的香味調(diào)節(jié)物質(zhì)，其中Y代表亞甲基或亞乙基。
16.包含至少0.01ppm的一種或多種根據(jù)權(quán)利要求14或15的香味調(diào)節(jié)物質(zhì)和/或其食用鹽的組合物。
全文摘要
本發(fā)明在第一方面上涉及依據(jù)通式(I)的新型香味調(diào)節(jié)物質(zhì)和/或其食用鹽R
文檔編號C07C235/08GK101090641SQ200580045055
公開日2007年12月19日 申請日期2005年10月6日 優(yōu)先權(quán)日2004年10月29日
發(fā)明者C·溫克爾, H·雷內(nèi)斯 申請人:奎斯特國際服務(wù)公司