專利名稱：基于2,4－二氧代嘧啶類的介離子顏料的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新型介離子化合物，涉及它們的制備方法和涉及它們作為顏料的用途。
在文獻(xiàn)[W.Friedrichsen，T.Kappe，A.Bttcher，Heterocycles1982，19，1083-1148；C.Wentrup等人，J.Chem.Soc，Perkin Trans2 2000，2096-2108]中描述了通式(I)的介離子化合物 其中R1基團(tuán)是甲基或苯基和R2基團(tuán)是甲基或氫。在下文中，對(duì)于介離子僅使用首先顯示的表達(dá)方式。這些化合物具有高熔點(diǎn)和被描述為黃色晶體。在它們的制備過(guò)程中，引人注目的是它們顯示固體熒光，但由于它們的低著色強(qiáng)度而不適用作顏料。
固體熒光性顏料是特別少見的。市售著色劑如顏料黃101和所謂的熒光顏料，它們基于染料在聚合物中的引入，不滿足需求，這是由于這些顏料的光穩(wěn)定性對(duì)于許多應(yīng)用領(lǐng)域是不足夠的。
本發(fā)明的目的是提供發(fā)光性彩色的和優(yōu)選熒光性顏料，該顏料結(jié)合了顏料的高堅(jiān)牢度性能，如溫度穩(wěn)定性，耐曬牢度，耐溶劑牢度以及遷移穩(wěn)定性，與熒光染料的亮度。
令人驚奇地發(fā)現(xiàn)，通式(I)的化合物通過(guò)亞苯基橋的二聚明顯提高了著色強(qiáng)度和另外獲得具有顏料特征的材料。
本發(fā)明因此提供通式(II)的二聚體化合物
其中兩個(gè)單體單元通過(guò)R3或通過(guò)R4彼此連接；環(huán)A是結(jié)構(gòu)A1-A7的五元或六元雜芳族環(huán) 其中環(huán)A1-A7是未取代的，由C1-C4烷基或苯基取代的和/或與苯環(huán)稠合的，基團(tuán)R3或R4之一是未取代的或由烷基、烷氧基和/或鹵素取代的亞苯基，基團(tuán)R3或R4中的另一個(gè)是C1-C4烷基、C5-C6環(huán)烷基、未取代或由烷基、烷氧基、硝基、苯基、烷氧基羰基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基、烷基氨基羰基、氨基羰基和/或鹵素取代的苯基、芐基、N-苯甲酰苯胺、C5-C6環(huán)烷基或萘基；或其中基團(tuán)NR4與環(huán)A一起形成可以另外還與苯環(huán)稠合的5元或6元雜環(huán)，和R3是未取代的或由烷基、烷氧基和/或鹵素取代的亞苯基；和R是C1-C4烷基或苯基。
用于本發(fā)明目的的優(yōu)選化合物是通式(IIa)和(IIb)的化合物
其中A如以上所定義，R5和R6彼此獨(dú)立地是氫、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或鹵素，優(yōu)選氫、甲基或氯；R7和R8是C1-C4烷基，C5-C6環(huán)烷基，未取代或由1、2、3或4個(gè)選自如下的基團(tuán)取代的苯基、芐基、N-苯甲酰苯胺或萘基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基、苯基、C1-C4烷氧基羰基、二(C1-C3烷基)氨基、二(C1-C3烷基)氨基羰基、(C1-C3烷基)氨基羰基、氨基羰基和/或氯；或其中基團(tuán)NR8與環(huán)A一起形成一個(gè)可以另外還與苯環(huán)稠合的5元或6元雜環(huán)，例如吡咯或苯并吡咯。
在R3，R4，R7和R8的定義中先前提及的苯基優(yōu)選選自1-、2-、3-甲基-、乙基、甲氧基、乙氧基、二乙基氨基、氯苯基，2，5-二氯-、3-氯-4-甲基-、3-氯-4-甲氧基-和4-硝基苯基。
特別優(yōu)選是通式(V)的化合物
其中R10是氫、甲基或氯，R11是氫或甲基，R12是氫，或兩個(gè)相鄰的R12基團(tuán)一起是二價(jià)C4H4基團(tuán)，和R13是甲基或苯基。
依賴于根據(jù)通式(IIa)或(IIb)的介離子化合物的連接方式，對(duì)于顏料而言顯現(xiàn)寬的色譜，其使得能夠得到黃色、紅色和綠色的顏料。
本發(fā)明的通式(II)的化合物可以從具有脒結(jié)構(gòu)的類型A的N-取代環(huán)(III)和取代的丙二酰氯(IV)根據(jù)如下流程圖制備 其中m＝2和n＝1，或m＝1和n＝2。
本發(fā)明也提供通式(II)的化合物的制備方法，該方法的特征在于，縮合(a)1當(dāng)量通式(III)的化合物，其中n是2，與約2當(dāng)量通式(IV)的化合物，其中m是1；或
(b)1當(dāng)量通式(IV)的化合物，其中m是2，與約2當(dāng)量通式(III)的化合物，其中n是1。
在(a)情況下，反應(yīng)混合物中基于一摩爾當(dāng)量化合物(III)計(jì)有利地使用2-5摩爾當(dāng)量和優(yōu)選3.5-4摩爾當(dāng)量的化合物(IV)。
在(b)情況下，反應(yīng)混合物中基于每一摩爾當(dāng)量化合物(IV)計(jì)有利地使用2-3摩爾當(dāng)量和優(yōu)選2-2.5摩爾當(dāng)量的化合物(III)。
通式(III)和(IV)的化合物是文獻(xiàn)已知的或可以相似于已知方法獲得[T.Hisano，T.Matsuoka，K.Tsutsumi，K.Muraoka，M.Ichikawa，Chem.Pharm.Bull.，1981，29(12)，3706-3712；P.Laackmann，W.Friedrichsen，Tetrahedron，1996，52，5475-5486]。
經(jīng)證實(shí)特別有利的是，在堿，優(yōu)選1-5當(dāng)量和特別地2-5當(dāng)量的堿存在下進(jìn)行縮合，基于脒(III)計(jì)。適用的堿包括例如三乙胺、吡啶、甲基吡啶、N-甲基咪唑或堿金屬碳酸鹽。然而，也可以在不添加堿的條件下進(jìn)行縮合，然而在該情況下，可能由于不完全縮合而出現(xiàn)化合物(II)的收率降低。有利地在非質(zhì)子溶劑，優(yōu)選二氯甲烷、氯仿、N-甲基吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、鄰二氯苯、氯苯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮、甲基叔丁基酮、四氫呋喃、二烷或丙二醇二甲醚中，在從-10到+100℃和優(yōu)選50-80℃的溫度下進(jìn)行縮合。將本發(fā)明的化合物濾出，通過(guò)后洗滌除去反應(yīng)副產(chǎn)物，采用水?dāng)嚢枰苑蛛x除去鹽，過(guò)濾出，和如果適當(dāng)?shù)?，干燥?br> 為改進(jìn)顏料性能，可以另外將本發(fā)明的化合物進(jìn)行細(xì)分操作，例如研磨，和/或在含水，含水-有機(jī)或有機(jī)介質(zhì)中在40℃-200℃的溫度下，如果適當(dāng)?shù)?，在加壓下熱處理。隨后，可以將獲得的顏料懸浮液按通常方式過(guò)濾，將壓濾餅采用水洗滌到無(wú)鹽，干燥和研磨。
本發(fā)明的化合物可用于將天然或合成來(lái)源的高分子量有機(jī)材料著色，例如將塑料、樹脂、涂料、油漆、電子照相調(diào)色劑和顯影劑、駐極體材料、濾色器著色以及將油墨、印刷油墨和種子著色。
可以由本發(fā)明的化合物著色的高分子量有機(jī)材料是例如纖維素化合物，例如纖維素醚和纖維素酯，如乙基纖維素、硝基纖維素、乙酸纖維素或丁酸纖維素，天然粘結(jié)劑，例如脂肪酸、脂肪油、樹脂和它們的轉(zhuǎn)化產(chǎn)物，或人造樹脂，如縮聚物、聚加合物、加成聚合物和共聚物，例如氨基塑料，特別是脲-甲醛和蜜胺-甲醛樹脂、醇酸樹脂、丙烯酸類樹脂、酚醛塑料和酚醛樹脂，如線性酚醛清漆樹脂或甲階酚醛樹脂，脲樹脂，乙烯基類聚合物，如聚乙烯醇、聚乙烯醇縮醛、聚乙酸乙烯酯或聚乙烯基醚、聚碳酸酯，聚烯烴，如聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯、聚(甲基)丙烯酸酯和它們的共聚物，如聚丙烯酸酯或聚丙烯腈，聚酰胺、聚酯、聚氨酯、苯并呋喃-茚樹脂和烴樹脂、環(huán)氧樹脂、具有不同固化機(jī)理的不飽和人造樹脂(聚酯，丙烯酸酯)、蠟、醛樹脂和酮樹脂、樹膠、橡膠及其衍生物和膠乳、酪蛋白、聚硅氧烷和硅樹脂，單獨(dú)或以混合物形式使用。在此是否提及的高分子量有機(jī)化合物作為塑性物料、熔體的形式或以紡絲溶液、分散體、清漆、油漆或印刷油墨的形式存在并不重要。依賴于希望的用途，經(jīng)證明有利的是作為共混物形式或以制劑或分散體的形式利用本發(fā)明的化合物?；谝母叻肿恿坑袡C(jī)材料計(jì)，以0.05wt％-30wt％和優(yōu)選0.1wt％-15wt％的數(shù)量使用本發(fā)明的化合物。在一些情況下也可以使用BET表面積大于2m2/g和優(yōu)選大于5m2/g的相應(yīng)粗產(chǎn)品代替經(jīng)研磨和/或整理的本發(fā)明化合物。此粗產(chǎn)品可以單獨(dú)或如果適當(dāng)?shù)?，與其它粗產(chǎn)品或即可用顏料混合用于生產(chǎn)濃色母料，以液體或固體形式且以5wt％-99wt％濃度。
本發(fā)明的化合物也適于用作電子照相調(diào)色劑和顯影劑，例如，單組分或雙組分粉末調(diào)色劑(也稱為單組分或雙組分顯影劑)、磁性調(diào)色劑、液體調(diào)色劑、膠乳調(diào)色劑、聚合調(diào)色劑以及特種調(diào)色劑中的著色劑。典型的調(diào)色劑粘結(jié)劑是加成聚合樹脂、聚加成樹脂和縮聚樹脂，如苯乙烯樹脂、苯乙烯-丙烯酸酯樹脂、苯乙烯-丁二烯樹脂、丙烯酸酯樹脂、聚酯、酚醛-環(huán)氧樹脂、聚砜、聚氨酯，它們單獨(dú)或組合使用，以及聚乙烯和聚丙烯，它們可還包含其它成分，如電荷控制劑、蠟或流動(dòng)助劑，或可以后續(xù)用這些添加劑改性。
本發(fā)明的化合物另外適用作粉末和粉末涂料中的著色劑，特別是可摩擦電或動(dòng)電噴涂的粉末涂料中的著色劑，該涂料可用于涂覆例如從金屬、木材、塑料、玻璃、陶瓷、混凝土、紡織品材料、紙或橡膠制成的制品的表面。使用的粉末涂料樹脂典型地是環(huán)氧樹脂、含羧基和羥基的聚酯樹脂、聚氨酯樹脂和丙烯酸類樹脂，連同常規(guī)固化劑。也可使用樹脂的組合。例如，環(huán)氧樹脂經(jīng)常與含羧基和羥基的聚酯樹脂結(jié)合使用。典型的固化劑組分(依賴于樹脂體系)例如是酸酐、咪唑以及雙氰胺及其衍生物、封端的異氰酸酯、雙?；被姿狨ァ⒎尤渲兔郯窐渲?、異氰脲酸三縮水甘油酯、唑啉和二羧酸。
本發(fā)明進(jìn)一步提供所述的著色劑制劑作為可噴射印刷油墨(Drucktinten)，特別是噴墨油墨用的著色劑的用途。噴墨油墨不僅僅表示含水型(包括微乳液油墨)和非含水型(溶劑基)油墨，可UV固化的油墨以及按熱熔工藝操作的那些油墨。
溶劑基噴墨油墨基本上包含0.5wt％-30wt％和優(yōu)選1wt％-15wt％一種或多種本發(fā)明的化合物，70wt％-95wt％有機(jī)溶劑或溶劑混合物和/或助水溶性化合物。如果適當(dāng)?shù)兀軇┗鶉娔湍砂扇苡谌軇┲械妮d體材料和粘結(jié)劑，例如聚烯烴、天然橡膠、合成橡膠、聚氯乙烯、氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇縮丁醛、蠟-膠乳體系或這些化合物的組合。如果適當(dāng)?shù)?，溶劑基噴墨油墨可還包含其它添加劑，例如潤(rùn)濕劑，脫氣劑/消泡劑，防腐劑和抗氧化劑。微乳液油墨基于有機(jī)溶劑，水，和非必要的用作界面介質(zhì)(表面活性劑)的另外物質(zhì)。微乳液油墨包含0.5wt％-30wt％和優(yōu)選1wt％-15wt％一種或多種本發(fā)明化合物，0.5wt％-95wt％水和0.5wt％-95wt％有機(jī)溶劑和/或界面介質(zhì)。
可UV固化的油墨基本上包含0.5wt％-30wt％一種或多種本發(fā)明化合物，0.5wt％-95wt％水，0.5wt％-95wt％有機(jī)溶劑或溶劑混合物，0.5wt％-50wt％可輻射固化的粘結(jié)劑和如果適當(dāng)?shù)兀?％-10wt％光敏引發(fā)劑。
熱熔油墨通常是基于在室溫下為固體和在加熱時(shí)變?yōu)橐后w的蠟、脂肪酸、脂肪醇或磺酰胺，在此優(yōu)選的熔融范圍是約60℃-約140℃。熱熔噴墨油墨基本上由20wt％-90wt％蠟和1wt％-10wt％一種或多種本發(fā)明化合物組成。另外可包含0wt％-20wt％的附加聚合物(作為“染料溶解劑”)，0wt％-5wt％分散劑，0wt％-20wt％粘度改進(jìn)劑，0wt％-20wt％增塑劑，0wt％-10wt％增粘添加劑，0wt％-10wt％的透明度穩(wěn)定劑(防止例如蠟的結(jié)晶)，和0wt％-2wt％抗氧化劑。
本發(fā)明的可噴射印刷油墨，特別是噴墨油墨，可以通過(guò)將本發(fā)明的化合物分散入微乳液介質(zhì)，分散入非含水介質(zhì)或分散入用于生產(chǎn)可UV固化油墨的介質(zhì)或分散入用于生產(chǎn)熱熔噴墨油墨的蠟中而生產(chǎn)。有利地，將用于噴墨應(yīng)用的這樣獲得的可噴射印刷油墨隨后過(guò)濾(例如通過(guò)1μm過(guò)濾器)。
本發(fā)明的化合物另外還適用作濾色器用的著色劑，所述濾色器用于加法色生成和減法色生成兩者，以及適用作電子油墨(“e-油墨”)或電子紙(“e-紙”)用的著色劑。在生產(chǎn)所述濾色器，不僅反射性而且透光性濾色器兩者中，將顏料以糊劑的形式或作為在合適粘結(jié)劑(丙烯酸酯，丙烯酸類酯，聚酰亞胺，聚乙烯醇，環(huán)氧化物，聚酯，蜜胺，明膠，酪蛋白)中的著色光刻膠形式施加到各自的LCD構(gòu)件(如TFT-LCD＝薄膜晶體管液晶顯示器或例如((S)TN-LCD＝(超)扭轉(zhuǎn)向列型-LCD)上。除了高熱穩(wěn)定性以外，高顏料純度也是穩(wěn)定性糊劑或著色光刻膠的先決條件。此外，著色濾色器也可由噴墨印刷工藝或其它合適的印刷工藝施加。
為評(píng)價(jià)根據(jù)本發(fā)明生產(chǎn)的顏料在涂料領(lǐng)域中的性能，從多種已知的清漆中選擇基于中油度非干性醇酸樹脂的含芳族化物的醇酸-蜜胺樹脂清漆(AM清漆)。
本發(fā)明的顏料的突出之處為良好的堅(jiān)牢度性能，特別是它們同時(shí)具有高著色強(qiáng)度和高耐溶劑牢度或高耐曬牢度。它們不含有對(duì)環(huán)境而言有疑慮的重金屬。所列的性能使本發(fā)明的顏料特別適用作印刷領(lǐng)域(特別是不可噴射印刷油墨(Druckfarben)，噴墨油墨的生產(chǎn))中的著色劑以及用于涂料中和用于塑料、濾色器和調(diào)色劑中。
在以下的實(shí)施例中術(shù)語(yǔ)“當(dāng)量”表示摩爾當(dāng)量。
實(shí)施例A)1，4-亞苯基二丙二酸的生產(chǎn)向冷卻至0-5℃的由78.9g(0.20mol)1，4-亞苯基二丙二酸四乙酯在800ml冰水中形成的懸浮液中，在20min內(nèi)滴加溶于800ml水中的56.8g(0.86mol)KOH(粉末，85％純)。然后回流下加熱2.5h，其中將約180ml溶劑蒸餾出反應(yīng)混合物。在冷卻之后，將反應(yīng)混合物在冰浴中冷卻并向其中滴加摻入1000ml的2N HCl(pH 1)和隨后采用8×500ml乙酸乙酯萃取。將合并的乙酸乙酯萃取物通過(guò)Na2SO4干燥和在真空下濃縮到干燥。從四氫呋喃/環(huán)己烷中的再結(jié)晶得到41.2g(73％)的熔點(diǎn)為251-254℃的無(wú)色晶體。獲得的產(chǎn)物用于制備1，4-亞苯基二丙二酰氯。
B)從甲基丙二酸，苯基丙二酸和1，4-亞苯基二丙二酸制備丙二酰氯衍生物的通用規(guī)程向由1當(dāng)量對(duì)應(yīng)丙二酸衍生物在二氯甲烷中形成的溶液中加入4.5當(dāng)量五氯化磷并在約20℃下攪拌2h。在真空下脫除溶解的HCl氣體(約200毫巴，45min)。然后將整個(gè)反應(yīng)混合物在約40℃下在真空下濃縮到干燥。獲得的丙二酰氯直接用于合成介離子化合物(“變化方案A-D”)。
C)制備介離子顏料的通用規(guī)程各自的反應(yīng)條件總結(jié)在表1和表2中。
變化方案A向溶于使用的溶劑中的2.5當(dāng)量丙二酰氯衍生物(制備過(guò)程參見通用規(guī)程)中，在室溫下在1.5-3.0h進(jìn)程中緩慢加入1當(dāng)量脒在使用的溶劑中的溶液。在加料結(jié)束后將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌18-20h。在冷卻之后，將產(chǎn)物過(guò)濾和采用使用的溶劑洗滌和干燥(80-100℃)。
變化方案B向溶于使用的溶劑中的4當(dāng)量丙二酰氯衍生物(制備過(guò)程參見通用規(guī)程)中，在50-60℃下在0.5-3.0h進(jìn)程中緩慢加入1當(dāng)量脒和4.5當(dāng)量三乙胺在使用的溶劑中的溶液/懸浮液。在加料結(jié)束后將反應(yīng)混合物在回流下攪拌18-20h。在冷卻之后，將產(chǎn)物過(guò)濾和采用使用的溶劑洗滌。將獲得的壓濾餅在水中攪拌，過(guò)濾，采用水洗滌到無(wú)鹽并干燥(80-100℃)。
變化方案C向溶于使用的溶劑中的4.0當(dāng)量丙二酰氯衍生物(制備過(guò)程參見通用規(guī)程)中，在20℃下采用劇烈攪拌加入1當(dāng)量脒。然后在0.5-3.0h進(jìn)程中緩慢加入4.5當(dāng)量三乙胺在使用的溶劑中形成的混合物。在加料結(jié)束后將反應(yīng)混合物在回流下攪拌18-20h。在冷卻之后，將產(chǎn)物過(guò)濾和采用使用的溶劑洗滌。將獲得的壓濾餅在水中攪拌，過(guò)濾，采用水洗滌到無(wú)鹽并干燥(80-100℃)。
變化方案D在回流下，向2.2當(dāng)量脒和4.5當(dāng)量三乙胺在給定溶劑中的溶液中在0.5-2.5h進(jìn)程中滴加1當(dāng)量1，4-亞苯基二丙二酰氯(制備過(guò)程參見通用規(guī)程)在給定溶劑中的溶液。將反應(yīng)混合物在回流下攪拌18-20h。在冷卻之后，將產(chǎn)物過(guò)濾和采用使用的溶劑洗滌。將獲得的壓濾餅在水中攪拌，過(guò)濾，采用水洗滌到無(wú)鹽并干燥(80-100℃)。
D)顏料的后處理通過(guò)在回流條件下在使用的溶劑中攪拌，過(guò)濾，洗滌，干燥(80-100℃)和研磨所獲得的粗顏料(“變化方案A-D”)以進(jìn)行后處理。
實(shí)施例1-14實(shí)施例1和2是對(duì)比例。


表1-反應(yīng)條件/后處理/收率 基于脒；[2]在回流下30-60min；DMF＝二甲基甲酰胺，DMSO＝二甲亞砜，MEK＝甲乙酮，MeOH＝甲醇，THF＝四氫呋喃。
表2-物理數(shù)據(jù)/顏料性能 在UV光中在366nm下DHB＝2，5-二羥基苯甲酸MALDI-TOF-MS＝矩陣輔助的激光解吸電離-飛行時(shí)間-質(zhì)譜應(yīng)用實(shí)施例表3中指示與由二聚獲得的本發(fā)明化合物4和11的性能相比，介離子對(duì)比化合物1和2的耐溶劑牢度和著色強(qiáng)度。
表3
根據(jù)DIN 54002相對(duì)于5等級(jí)灰色標(biāo)度評(píng)價(jià)耐溶劑牢度。著色強(qiáng)度指示需要多少份TiO2以使得1份彩色顏料達(dá)到1/3標(biāo)準(zhǔn)顏色深度1:xTiO2(著色強(qiáng)度和它的測(cè)量根據(jù)DIN EN ISO 787-26定義)。
權(quán)利要求
1.通式(II)的二聚體化合物， 其中兩個(gè)單體單元通過(guò)R3或通過(guò)R4彼此連接；環(huán)A是結(jié)構(gòu)A1-A7的五元或六元雜芳族環(huán) 其中環(huán)A1-A7是未取代的，由C1-C4烷基或苯基取代的和/或與苯環(huán)稠合的，基團(tuán)R3或R4之一是未取代的或由烷基、烷氧基和/或鹵素取代的亞苯基，基團(tuán)R3或R4中的另一個(gè)是C1-C4烷基，C5-C6環(huán)烷基，未取代或由烷基、烷氧基、硝基、苯基、烷氧基羰基、二烷基氨基、二烷基氨基羰基、烷基氨基羰基、氨基羰基和/或鹵素取代的苯基、芐基、N-苯甲酰苯胺、C5-C6環(huán)烷基或萘基；或其中基團(tuán)NR4與環(huán)A一起形成可以另外與苯環(huán)稠合的5元或6元雜環(huán)，和R3是未取代的或由烷基、烷氧基和/或鹵素取代的亞苯基；和R是C1-C4烷基或苯基。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其特征為具有通式(IIa)和(IIb) 其中R5和R6彼此獨(dú)立地是氫、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或鹵素；R7和R8是C1-C4烷基，C5-C6環(huán)烷基，未取代或由1、2、3或4個(gè)選自如下的基團(tuán)取代的苯基、芐基、N-苯甲酰苯胺或萘基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基、苯基、C1-C4烷氧基羰基、二(C1-C3烷基)氨基、二(C1-C3烷基)氨基羰基、(C1-C3烷基)氨基羰基、氨基羰基和/或氯；或其中基團(tuán)NR8與環(huán)A一起形成可以另外與苯環(huán)稠合的5元或6元雜環(huán)。
3.根據(jù)權(quán)利要求2的化合物，其特征為R5和R6相同或不同并且是氫、甲基或氯。
4.根據(jù)權(quán)利要求1-3中一項(xiàng)或多項(xiàng)的化合物，其特征為R3、R4、R7和R8是選自如下的取代苯基1-、2-、3-甲基-、乙基-、甲氧基-、乙氧基-、二乙基氨基-、氯-、2，5-二氯-、3-氯-4-甲基-、3-氯-4-甲氧基-和4-硝基苯基。
5.根據(jù)權(quán)利要求1-4中至少一項(xiàng)的化合物，其特征為具有通式(V) 其中R10是氫、甲基或氯，R11是氫或甲基，R12是氫，或兩個(gè)相鄰的R12基團(tuán)一起是二價(jià)C4H4基團(tuán)，和R13是甲基或苯基。
6.根據(jù)權(quán)利要求1或2的化合物，其特征為具有結(jié)構(gòu)式(11)、(12)、(13)或(14)
7.制備根據(jù)權(quán)利要求1-6中一項(xiàng)或多項(xiàng)的化合物的方法，其特征為縮合(a)1當(dāng)量通式(III)的化合物，其中n是2，與約2當(dāng)量通式(IV)的化合物，其中m是1；或(b)1當(dāng)量通式(IV)的化合物，其中m是2，與約2當(dāng)量通式(III)的化合物，其中n是1，
8.根據(jù)權(quán)利要求7的方法，其特征為縮合在堿存在下進(jìn)行。
9.根據(jù)權(quán)利要求7或8的方法，其特征為將通式(II)的化合物進(jìn)行細(xì)分操作和/或溶劑處理。
10.根據(jù)權(quán)利要求1-6中一項(xiàng)或多項(xiàng)的化合物用于將天然或合成來(lái)源的高分子量有機(jī)材料著色的用途。
11.根據(jù)權(quán)利要求10的用途，用于將塑料、樹脂、涂料、油漆、電子照相調(diào)色劑和顯影劑、駐極體材料、濾色器、油墨、噴墨油墨、不可噴射印刷油墨和種子著色。
全文摘要
本發(fā)明涉及通式(II)的二聚體化合物，其中兩個(gè)單體單元通過(guò)R
文檔編號(hào)C07D513/04GK1906195SQ200580001770
公開日2007年1月31日 申請(qǐng)日期2005年1月14日 優(yōu)先權(quán)日2004年1月27日
發(fā)明者T·梅茨, C·普呂格 申請(qǐng)人:科萊恩產(chǎn)品(德國(guó))有限公司