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有機(jī)金屬配合物和含有該配合物的發(fā)光元件的制作方法

文檔序號(hào):3554744閱讀:159來(lái)源:國(guó)知局
專利名稱:有機(jī)金屬配合物和含有該配合物的發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及有機(jī)金屬配合物,其能夠從三重激發(fā)態(tài)產(chǎn)生光發(fā)射以發(fā)出磷光,以及含有該有機(jī)金屬配合物的發(fā)光元件。
背景技術(shù)
有機(jī)化合物(有機(jī)分子)在吸收光時(shí)將躍遷至上電子態(tài)(激發(fā)態(tài))。通過(guò)激發(fā)態(tài)方式,可以發(fā)生各種反應(yīng)(光化學(xué)反應(yīng))或可以產(chǎn)生光發(fā)射(發(fā)光)。所述有機(jī)化合物有多種應(yīng)用。
作為光化學(xué)反應(yīng)的一個(gè)例子,可以列的是單重態(tài)氧的生成和反應(yīng)。由于氧分子的基態(tài)為三重態(tài),單重態(tài)氧(單態(tài)氧)不能通過(guò)直接光激發(fā)產(chǎn)生。但是,在其它三重激發(fā)態(tài)分子的存在下可以生成單態(tài)氧。在這種情況下,能形成前述三重激發(fā)態(tài)分子的化合物稱作光敏劑,并用作例如光漂白劑或抗菌活性化合物。
如上所述,為了生成單態(tài)氧,需要能夠通過(guò)光激發(fā)形成三重激發(fā)態(tài)分子的光敏劑。但是,由于一般有機(jī)化合物的基態(tài)是單重態(tài),向三重激發(fā)態(tài)的光激發(fā)是一種禁戒躍遷,就是說(shuō),生成三重激發(fā)態(tài)分子的幾率極小(通常生成單重激發(fā)態(tài)分子)。因此,作為光敏劑需要這類化合物,這些化合物易引起從單重激發(fā)態(tài)至三重激發(fā)態(tài)的系間竄越(或者是容許發(fā)生向三重激發(fā)態(tài)的光激發(fā)的禁戒躍遷的化合物)。換言之,將這樣的化合物用作光敏劑是有益的。而且這樣的化合物可以發(fā)射磷光。
近年來(lái),磷光發(fā)射材料作為用于發(fā)光元件中的發(fā)光物質(zhì)而引人注目,發(fā)光元件如電致發(fā)光(EL)元件。
磷光是不同的多重性的電子態(tài)之間的躍遷產(chǎn)生的光發(fā)射,即從三重激發(fā)態(tài)回到單重的基態(tài)產(chǎn)生的光發(fā)射。而且,熒光是從單重激發(fā)態(tài)回到單重基態(tài)產(chǎn)生的光發(fā)射。
能發(fā)射磷光的化合物,即能從三重激發(fā)態(tài)產(chǎn)生光發(fā)射的化合物(以下稱作磷光化合物)具有理論上為75-100%的高內(nèi)量子效率。其值約為發(fā)熒光化合物的三倍至四倍。因此,可以由磷光化合物制造高效率的發(fā)光元件。
然而,常規(guī)上用作發(fā)光物質(zhì)的許多材料發(fā)射熒光。磷光化合物數(shù)量極少。因此,許多化學(xué)工作者研發(fā)了磷光化合物。(例如,參見(jiàn)TetsuoTsutsui等人的“Japanese Journal of Applied Physics”,Vol.38,L1502-L1504(1999),和M.A.Baldo等人的“ Nature(London)”,Vol.403,750-753(2000)。)以上兩篇參考文獻(xiàn)均描述了含有銥作為中心金屬的有機(jī)金屬化合物。所述有機(jī)金屬化合物是一類稱作原金屬化合物(orthometallic)的有機(jī)金屬配合物。
以上兩篇參考文獻(xiàn)公開(kāi)的銥配合物的配體結(jié)構(gòu)比較簡(jiǎn)單。銥配合物能發(fā)出高色純度的綠光。為了控制發(fā)射光的色彩,需要改變配體結(jié)構(gòu)。例如,M.Thompson等人在“10thInternational Workshop onInorganic and Organic Electroluminescence(EL’00)”,35-38中公開(kāi),他們通過(guò)合成各種配體和含有前述各種配體的依配合物獲得了一些發(fā)射光色彩。
但是,幾乎所有前述的銥配合物配體都限于那些與中心金屬形成五元環(huán)的配體。如今的情況是要從前述有限的配體開(kāi)發(fā)出適當(dāng)?shù)陌l(fā)光色彩。這就是說(shuō),實(shí)際問(wèn)題在于適用的配體種類數(shù)量極少。
此外,許多前述配體難于合成,而合成的方法步驟數(shù)量很多。結(jié)果提高了材料成本。從成本觀點(diǎn)看,有機(jī)金屬配合物的產(chǎn)率是一個(gè)重要因素。
而且,由于有機(jī)金屬配合物容易分解且耐熱性差,在將有機(jī)金屬配合物用于如發(fā)光元件的電子器件時(shí),呈現(xiàn)出諸多問(wèn)題。
因此,需要研發(fā)有機(jī)金屬配合物,其可以容易地合成配體,能以高產(chǎn)率合成并具有優(yōu)異的耐熱性能。

發(fā)明內(nèi)容
據(jù)前所述,本發(fā)明的一個(gè)目標(biāo)是提供有機(jī)金屬配合物,其能夠簡(jiǎn)單地合成配體,能以高產(chǎn)率合成并具有優(yōu)異的耐熱性能;并能從三重激發(fā)態(tài)產(chǎn)生光發(fā)射;和提供含有所述有機(jī)金屬配合物的發(fā)光元件。
本發(fā)明提供了由通式1代表的有機(jī)金屬配合物
其中,R1-R5每個(gè)相同或不同,各自為氫原子、鹵原子、低級(jí)烷基、烷氧基、酰基、硝基、氰基、氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、可以帶有取代基的乙烯基、可以帶有取代基的芳基或可以帶有取代基的雜環(huán)基。R1和R2,R2和R3以及R4和R5的每一對(duì)相互鍵合形成芳環(huán)。Y是含有氮原子作為雜原子的雜環(huán)基。M是元素周期表中9族或元素周期表中10族的原子。當(dāng)M是元素周期表中9族原子時(shí),n=2。當(dāng)M是元素周期表中10族原子時(shí),n=1。L是具有β-二酮結(jié)構(gòu)的單陰離子二齒螯合配體、具有羧基的單陰離子二齒螯合配體或帶有酚羥基的單陰離子二齒螯合配體。
本發(fā)明提供了由通式2代表的有機(jī)金屬配合物。
其中,R10為氫原子、鹵原子、低級(jí)烷基、烷氧基、?;?、硝基、氰基、氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、可以帶有取代基的乙烯基、可以帶有取代基的芳基或可以帶有取代基的雜環(huán)基。Y是含有氮原子作為雜原子的雜環(huán)基。M是元素周期表中9族或元素周期表中10族的原子。當(dāng)M是元素周期表中9族原子時(shí),n=2。當(dāng)M是元素周期表中10族原子時(shí),n=1。L是具有β-二酮結(jié)構(gòu)的單陰離子二齒螯合配體、具有羧基的單陰離子二齒螯合配體或帶有酚羥基的單陰離子二齒螯合配體。
在通式(1)代表的有機(jī)金屬配合物中,R4和R5形成芳環(huán)以形成由通式2代表的咔唑配體。結(jié)果,可以便利合成配體的方法,該方法是合成本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物的方法之一。而且,也可以便利形成配合物的方法,結(jié)果提高了產(chǎn)率。
在前述通式1或2代表的有機(jī)金屬配合物中,Y優(yōu)選是含有五元環(huán)或六元環(huán)的雜環(huán)基,其具有的構(gòu)象不容易阻礙與金屬的配位。更優(yōu)選由以下通式3或4代表的有機(jī)金屬配合物。作為含有五元環(huán)或六元環(huán)的雜環(huán)基,可以列舉的是2-吡啶基、2-噁唑基、2-噻唑基等。因此,可以便利形成配合物的方法,其為合成本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物的方法之一。結(jié)果是提高了產(chǎn)率。
其中,R1-R9每個(gè)相同或不同,各自為氫原子、鹵原子、低級(jí)烷基、烷氧基、?;?、硝基、氰基、氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、可以帶有取代基的乙烯基、可以帶有取代基的芳基或可以帶有取代基的雜環(huán)基。R1和R2,R2和R3,R4和R5,R6和R7,R7和R8以及R8和R9的每一對(duì)相互鍵合形成芳環(huán)。M是元素周期表中9族或元素周期表中10族的原子。當(dāng)M是元素周期表中9族原子時(shí),n=2。當(dāng)M是元素周期表中10族原子時(shí),n=1。L是具有β-二酮結(jié)構(gòu)的單陰離子二齒螯合配體、具有羧基的單陰離子二齒螯合配體或帶有酚羥基的單陰離子二齒螯合配體。
其中,R6-R10每個(gè)相同或不同,各自為氫原子、鹵原子、低級(jí)烷基、烷氧基、酰基、硝基、氰基、氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、可以帶有取代基的乙烯基、可以帶有取代基的芳基或可以帶有取代基的雜環(huán)基。R6和R7,R7和R8以及R8和R9的每一對(duì)相互鍵合形成芳環(huán)。M是元素周期表中9族或元素周期表中10族的原子。當(dāng)M是元素周期表中9族原子時(shí),n=2。當(dāng)M是元素周期表中10族原子時(shí),n=1。L是具有β-二酮結(jié)構(gòu)的單陰離子二齒螯合配體、具有羧基的單陰離子二齒螯合配體或帶有酚羥基的單陰離子二齒螯合配體。
在由前述通式1,2,3或4代表的有機(jī)金屬配合物中,作為低級(jí)烷基,可以列舉的是甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、己基等,其中它們優(yōu)選地具有1-6個(gè)碳原子。也可以采用鹵代烷基如三氟甲基或環(huán)烷基如環(huán)己基。作為烷氧基,可以列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、己氧基等。作為?;?,可以列舉乙酰基。作為二烷基氨基,可以列舉二甲氨基、二乙氨基等,其中,它們優(yōu)選地具有1-4個(gè)碳原子。作為二芳基氨基,可以列舉二苯基氨基、二(α-萘基)氨基等?;蛘撸梢圆捎萌〈姆蓟被?,如二(間-甲苯基)氨基。作為乙烯基,可以采用帶有取代基的乙烯基如二苯基乙烯基。作為芳基,包括未取代的芳基如苯基或萘基,可以采用取代的芳基如鄰-甲苯基、間-甲苯基、對(duì)甲苯基、二甲苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、氟苯基。此外,作為雜環(huán)基,列舉的是吡啶基、呋喃基、噻吩基等。它們可以另外帶有取代基如甲基。
在由前述通式1,2,3或4代表的有機(jī)金屬配合物中,中心金屬M(fèi)是銥原子或鉑原子。通過(guò)采用重原子如銥原子或鉑原子作為中心金屬,可以更有效率地獲得磷光。
在由前述通式1,2,3或4代表的有機(jī)金屬配合物中,L優(yōu)選是具有β-二酮結(jié)構(gòu)的單陰離子二齒螯合配體、帶有羧基的單陰離子二齒螯合配體或帶有酚羥基的單陰離子二齒螯合配體。更優(yōu)選該L是以下結(jié)構(gòu)式5-11代表的單陰離子二齒螯合配體中的任意一種。這些單陰離子二齒螯合配體配位能力強(qiáng)且價(jià)格低。
上述的有機(jī)金屬配合物與中心金屬形成六元環(huán)。而且,本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物能從三重激發(fā)態(tài)發(fā)光。即所述有機(jī)金屬配合物能發(fā)出磷光。
本發(fā)明的另一方面是含有前述通式1,2,3或4代表的有機(jī)金屬配合物的發(fā)光元件。可以通過(guò)將本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物用作發(fā)光物質(zhì)來(lái)制造具有高發(fā)光效率的發(fā)光元件。
具體而言,本發(fā)明的發(fā)光元件在一對(duì)電極之間含有由前述通式1,2,3或4代表的有機(jī)金屬配合物形成的層。本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物可以以此方式用作發(fā)光層。
進(jìn)而,本發(fā)明的發(fā)光元件具有由前述通式1,2,3或4代表的有機(jī)金屬配合物形成的層。本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物可以以此方式用作發(fā)光層的客體材料。
參照附圖閱讀以下的詳細(xì)描述后,本發(fā)明的這些和其它目標(biāo)、特征和優(yōu)點(diǎn)將變得更為顯而易見(jiàn)。
附圖簡(jiǎn)述

圖1是本發(fā)明發(fā)光元件的一種型式的示意圖;圖2是本發(fā)明發(fā)光元件的一種型式的示意圖;圖3是顯示本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物的吸收和發(fā)射光譜的圖;圖4A和4B是應(yīng)用了本發(fā)明的發(fā)光器件的示意圖;和圖5A-5F是應(yīng)用了本發(fā)明的電子設(shè)備的示意圖。
具體實(shí)施例方式以下作為本發(fā)明的一種型式闡釋了本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物的合成方法。
通過(guò)合成方案a-1合成了通式12代表的配體。

在通式12和合成方案a-1中,R1-R5每個(gè)相同或不同,各自為氫原子、鹵原子、低級(jí)烷基、烷氧基、?;⑾趸?、氰基、氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、可以帶有取代基的乙烯基、可以帶有取代基的芳基或可以帶有取代基的雜環(huán)基。R1和R2、R2和R3、和R4和R5的每一對(duì)可以相互鍵合形成芳環(huán)。
作為低級(jí)烷基,可以列舉的是甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、己基等,其中它們優(yōu)選地具有1-6個(gè)碳原子。也可以采用鹵代烷基如三氟甲基或環(huán)烷基如環(huán)己基。作為烷氧基,可以列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、己氧基等,其中它們優(yōu)選地具有1-6個(gè)碳原子。作為?;梢粤信e乙酰基。作為二烷基氨基,可以列舉二甲氨基、二乙氨基等,其中,它們優(yōu)選地具有1-4個(gè)碳原子。作為二芳基氨基,可以列舉二苯基氨基、二(α-萘基)氨基等?;蛘?,可以采用取代的芳基氨基,如二(間-甲苯基)氨基。作為乙烯基,可以采用帶有取代基的乙烯基如二苯基乙烯基。作為芳基,包括未取代的芳基如苯基或萘基,可以采用取代的芳基如鄰-甲苯基、間-甲苯基、對(duì)甲苯基、二甲苯基、甲氧基苯基、乙氧基苯基、氟苯基。此外,作為雜環(huán)基,列舉的是吡啶基、呋喃基、噻吩基等。它們可以另外帶有取代基如甲基。
在通式12和合成方案a-1中,作為雜環(huán)基Y,優(yōu)選采用五元環(huán)或六元環(huán),這是考慮到構(gòu)象能在不阻礙與中心金屬M(fèi)配位的情況下配位。結(jié)果是合成變得以高產(chǎn)率容易地進(jìn)行。具體而言,可以采用2-吡啶基、4-嘧啶基、2-噁唑基、2-噻唑基等。其中,最優(yōu)選采用2-吡啶基,盡管不是排它的。例如,可以采用多環(huán)基團(tuán)如2-苯并噁唑基。
采用通式12代表的配體,通過(guò)合成方案a-1和a-3表示的環(huán)金屬化反應(yīng)(cyclometallization)合成通式13代表的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物。

在通式13和合成方案a-2和a-3中,Y是在通式12中說(shuō)明的基團(tuán)且L是具有β-二酮結(jié)構(gòu)的單陰離子二齒螯合配體、帶有羧基的單陰離子二齒螯合配體或帶有酚羥基的單陰離子二齒螯合配體。具體而言,可以采用乙酰丙酮、二甲基丙二酸酯、吡啶甲酸、脯氨酸、亞水楊基胺、水楊醛、8-羥基喹啉等。
如合成方案a-2所示,在氮?dú)夥障禄旌喜⒒亓髯鳛橹行慕饘俨牧系穆然炈衔锖屯ㄊ?2代表的配體,合成了一種氯橋連的二聚體配合物。然后,如合成方案a-3所示,將得到的雙核配合物與二齒螯合配體在氮?dú)夥障禄旌喜⒒亓?,通過(guò)二齒螯合配體L打開(kāi)所述的氯橋連。結(jié)果獲得了通式13代表的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物。
在通式12代表的配體中,除了氫原子的物質(zhì),例如低級(jí)烷基如甲基,或取代基如乙烯基可用作R5,因此,中心金屬(在本實(shí)施方案中是銥原子(Ir))變得易于與吲哚的7-位鍵合。這就是說(shuō),該反應(yīng)位置變得易于固定到一個(gè)位置上,并且提高了產(chǎn)率。
而且,在通式12代表的配體中,R4和R5形成芳環(huán),結(jié)果生成了通式14代表的咔唑配體。在這種情況下,中心金屬(在本實(shí)施方案中是銥原子)變得易于和咔唑的1或8-位鍵合。由于咔唑的1或8-位相互等效,可以通過(guò)咔唑與中心金屬在任何反應(yīng)位置上的鍵合合成具有相同結(jié)構(gòu)的有機(jī)金屬配合物。因此,這導(dǎo)致了產(chǎn)率的提高。
在該通式中,R10是氫原子、鹵原子、低級(jí)烷基、烷氧基、?;⑾趸?、氰基、氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、可以帶有取代基的乙烯基、可以帶有取代基的芳基或可以帶有取代基的雜環(huán)基。Y是含有氮原子作為雜原子的雜環(huán)基。
因此,可以通過(guò)上述合成方法獲得本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物。然而,本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物的合成方法不限于此。
作為通式12和14代表的配體的具體實(shí)例,可以列舉的是1-(2-吡啶基)吲哚、1-(2-吡啶基)-2-甲基吲哚、1-(2-吡啶基)-5-甲氧基吲哚、1-(2-吡啶基)-5-二甲氨基吲哚、1-(2-吡啶基)-5-二苯基氨基吲哚、1-(2-吡啶基)-5-二苯基乙烯基吲哚、1-(2-噁唑基)吲哚、1-(2-噻唑基)吲哚、9-(2-吡啶基)-咔唑、9-(2-吡啶基)-3,6-二甲基咔唑、9-(2-吡啶基)-3,6-二甲氧基咔唑、9-(2-吡啶基)-3,6-雙(二苯基氨基)咔唑、9-(2-吡啶基)-3,6-雙(二苯基乙烯基)咔唑、9-(2-噁唑基)咔唑,9-(2-噻唑基)咔唑等,但不只限于它們。
以下結(jié)構(gòu)式15-22是通過(guò)以上合成方法獲得的本發(fā)明有機(jī)金屬配合物的具體實(shí)例。然而,本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物不限于此。在以下的具體實(shí)例中,還描述了采用鉑(Pt)原子代替銥(Ir)原子的實(shí)例。


每一種上述的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物具有能與中心金屬形成六元環(huán)的結(jié)構(gòu),并可以發(fā)出產(chǎn)生于三重激發(fā)態(tài)的光。這就是說(shuō),所述有機(jī)金屬配合物發(fā)出磷光。本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物可以以高產(chǎn)率合成,這樣以低成本得到制造。而且,本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物可以作為磷光材料用于發(fā)光元件。此外,所述有機(jī)金屬配合物可以按M.A.Baldo等人在“Nature(London),Vol,403,750-753(2000)中所描述用作敏化劑。而且,本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物易引起系間竄越,這樣,本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物可以作為光敏劑用作光漂白劑或抗菌化合物。

在本實(shí)施方案中,作為本發(fā)明的一個(gè)方面,將參考圖1闡釋含有本發(fā)明有機(jī)金屬配合物的發(fā)光元件。
如圖1所示,在基底100上形成第一電極101,在第一電極101上形成含有發(fā)光物質(zhì)的層,然后,在其上形成第二電極103。
可以采用任何材料作為基底100,其用于常規(guī)發(fā)光元件,可以采用例如玻璃、石英、透明塑料等。
在本實(shí)施方案中,第一電極101用作陽(yáng)極,第二電極103用作陰極。
因此,第一電極101由陽(yáng)極材料形成。作為陽(yáng)極材料,具有高功函(至少為4.0eV)的金屬、合金、具有導(dǎo)電性能的化合物和這些材料的混合物可以優(yōu)選用作陽(yáng)極材料??梢圆捎玫年?yáng)極材料的具體實(shí)例是金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、金屬材料的氮化物(例如TiN)等,還有ITO(氧化銦錫)、由氧化銦混合2-20%的氧化鋅(ZnO)組成的IZO(氧化銦鋅)。
作為形成第二電極103的陰極材料,優(yōu)選將低功函(至多為3.8eV)金屬、合金、具有導(dǎo)電性能的化合物,這些材料的混合物等用作陰極材料。作為陰極材料的具體實(shí)例,可以采用在第一或第二周期列中的元素,即堿金屬如Li、Cs等;堿土金屬如Mg、Ca、Sr等;或這些元素的合金(Mg∶Ag,Al∶Li)。通過(guò)在第二電極103和發(fā)光層之間堆疊促進(jìn)電子注入的層,可以采用各種導(dǎo)電材料如Al、Ag、ITO等而不考慮第二電極103的功函。
作為電子注入促進(jìn)層,可以采用堿金屬或堿土金屬化合物如氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2)等。還有,可以采用具有電子傳輸性能、含有堿金屬或堿土金屬的材料例如含有鎂(Mg)的Alq。
通過(guò)汽相淀積或?yàn)R鍍法來(lái)沉積上述陽(yáng)極和陰極材料以分別形成作為第一電極101和第二電極103的薄膜。
在本發(fā)明的發(fā)光元件中,在含發(fā)光物質(zhì)層內(nèi)載流子的重新組合產(chǎn)生的光是從第一電極101或第二電極103之一或這兩個(gè)電極二者發(fā)射出的。當(dāng)光從第一電極101發(fā)出時(shí),第一電極101由具有光透射性能的材料形成。當(dāng)光從第二電極103發(fā)出時(shí),第二電極103由具有光透射性能的材料形成。
通過(guò)堆疊多個(gè)層形成發(fā)光層102。在本實(shí)施方案中,通過(guò)堆疊空穴注入層111、空穴傳輸層112、發(fā)光層113、空穴阻擋層114和電子傳輸層115形成發(fā)光層102。
在該情況下,作為形成空穴注入層111的空穴注入材料,可以有效率地使用酞菁基化合物。例如,可以采用酞菁(以下稱作H2-Pc)、酞菁銅(以下稱Cu-Pc)等。
作為形成空穴傳輸層112的空穴傳輸材料,優(yōu)選采用芳族胺(即具有苯環(huán)-氮鍵的)基化合物。例如,包括4,4’-雙[N-(3-甲基苯基)-N-苯基-氨基]-聯(lián)苯(以下稱TPD),其衍生物如4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]-聯(lián)苯(以下稱a-NPD)被廣泛采用。還采用星芒式芳族胺化合物,包括4,4’,4”-三(N,N-二苯基-氨基)-三苯基胺(以下稱TDATA)和4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基-氨基]-三苯基胺(以下稱MTDATA)。
發(fā)光層113含有通式1,2,3或4代表的有機(jī)金屬配合物。在本實(shí)施方案中,通式1,2,3或4代表的有機(jī)金屬化合物用作客體材料。在該情況下,可以通過(guò)共蒸鍍通式1,2,3或4代表的有機(jī)金屬配合物和主體材料來(lái)形成發(fā)光層。已知可用作主體材料的材料例如是4,4’-N,-N’-二咔唑基-聯(lián)苯(縮寫為CBP),2,2’,2”-(1,3,5-苯-三基)三[1-苯基-1H-苯并咪唑](縮寫為TPBI)等可以使用。
如上所述,包含有機(jī)金屬配合物的層可以用作發(fā)光層113,但由有機(jī)金屬配合物組成的層也可以用作發(fā)光層113。
作為形成空穴阻擋層114的空穴阻擋材料,可以采用雙(2-甲基-8-羥基喹啉合)-4-苯基苯酚合鋁(縮寫為BAlq);1,3-雙[(5-(p-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(縮寫作OXD-7);三唑衍生物如3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-聯(lián)苯基)-1,2,4-三唑(縮寫為TAZ);3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯(lián)苯基)-1,2,4-三唑(縮寫為P-EtTAZ);紅菲繞啉(縮寫為BPhen);浴銅靈(縮寫為BCP)。
用來(lái)形成電子傳輸層115的電子傳輸材料,優(yōu)選采用的是含有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金屬配合物如三(8-羥基喹啉合)鋁(縮寫為Alq3),三(5-甲基-8-羥基喹啉合)鋁(縮寫為Almq3),雙(10-羥基苯并[h]-喹啉合)鈹(縮寫為BeBq2)或上述的BAlq?;蛘呖梢圆捎脦в袊f唑基或噻唑基配體的金屬配合物如雙[2-(2-羥基苯基)-苯并噁唑合]鋅(縮寫為Zn(BOX)2),或者雙[2-(2-羥基苯基)-苯并噻唑合]鋅(縮寫作Zn(BTZ)2)。還有,除金屬配合物以外還可以采用2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(縮寫PBD);1,3-雙[5-(對(duì)叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(縮寫為OXD-7);3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-聯(lián)苯基)-1,2,4-三唑(縮寫為TAZ)和3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯(lián)苯基)-1,2,4-三唑(縮寫為p-EtTAZ);紅菲繞啉(縮寫為BPhen),浴銅靈(縮寫為BCP)等。
因此,可以制造由空穴注入層111、空穴傳輸層112、空穴阻擋層114、和電子傳輸層115,其中每一層均由低分子量材料形成;以及含有本發(fā)明有機(jī)金屬配合物的發(fā)光層112構(gòu)成的發(fā)光元件。此外,除了低分子量材料以外,可以采用intermolecular weight材料如dendrimer或低聚物或高分子量材料來(lái)作為空穴注入層111、空穴傳輸層112、空穴阻擋層114、電子傳輸層115和發(fā)光層113的主體材料。就成膜方法而言,除了汽相淀積法以外可以采用另外的方法如噴墨法。
在本實(shí)施方案中,發(fā)光元件是在由玻璃、石英、透明塑料等形成的襯底100上形成的,但不只限于此。例如,發(fā)光元件可以形成在薄膜晶體管(TFT)陣列襯底上如圖2所示。在圖2中,參照數(shù)字10表示襯底;11和12由虛線圈住,表示TFT;14是第一電極;15是含有發(fā)光物質(zhì)的層;16是第二電極;和17是接線。第一電極、含有發(fā)光物質(zhì)的層15和第二電極16堆疊的區(qū)域用作發(fā)光元件13。因此,可以制造出通過(guò)TFT控制發(fā)光元件驅(qū)動(dòng)的有源矩陣發(fā)光器件。此外,TFT的結(jié)構(gòu)沒(méi)有特殊限制,可以采用頂門型或底門型。
含有發(fā)光物質(zhì)的層102的構(gòu)型不限于上述。含有發(fā)光物質(zhì)的層102可以形成為層合構(gòu)型,這與上述那些不同。例如,除發(fā)光層,電子注入層、電子傳輸層、空穴阻擋層、空穴傳輸層、空穴注入層等可以自由堆疊形成層合構(gòu)型空穴注入層/發(fā)光層/電子傳輸層,空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層,空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層,空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/空穴阻擋層/電子傳輸層,空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層,等。
本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物能夠從三重激發(fā)態(tài)產(chǎn)生出光發(fā)射以發(fā)出磷光。因此,通過(guò)利用本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物,可以得到以高發(fā)光效率發(fā)光的發(fā)光元件。因此,可以降低安裝有本發(fā)明發(fā)光元件的發(fā)光器件的功耗。
實(shí)施例以下描述本發(fā)明有機(jī)金屬配合物的合成實(shí)施例,但不限于以下描述的那些。
(合成實(shí)施例1)在合成實(shí)施例1中,將說(shuō)明本發(fā)明結(jié)構(gòu)式7代表的有機(jī)金屬配合物(縮寫為Ir(pcz)2(pic))的合成方法。
在40毫升的鄰二氯苯溶劑中,在氮?dú)夥障聦?.94克咔唑、7.26克2-碘吡啶、13.10克碳酸鉀、3克銅粉和0.62克18-冠-6-醚混合并回流10小時(shí)。然后,除去銅和無(wú)機(jī)鹽,通過(guò)柱色譜法提純混合物。結(jié)果獲得配體Hpcz(9-(2-吡啶基)咔唑)(乳白色粉末,產(chǎn)率93%)。以下是合成方案(b-1)。
而且,得到的產(chǎn)物的IR光譜顯示的結(jié)果表明由咔唑產(chǎn)生的N-H拉伸振動(dòng)(3845cm-1)消失了,反應(yīng)得到了進(jìn)行。
2)的合成]在30毫升2-乙氧基乙醇和10毫升水的混合物中,在氮?dú)夥障聦?.55克在以上合成(步驟1)中獲得的Hpcz與0.76克氯化銥(IrCL3.HCL.H2O)混合并回流14小時(shí)。結(jié)果,得到了雙核配合物[Ir(pcz)2CL]2(黃色粉末,產(chǎn)率為91%)。以下是合成方案(b-2)。
[步驟3有機(jī)金屬配合物[Ir(pcz)2(pic)]的合成]進(jìn)而,在30毫升2-乙氧基乙醇中,在氮?dú)夥障聦?.66克在以上合成(步驟2)中獲得的[Ir(pcz)2CL]2、0.17克吡啶甲酸(Hpic)、0.48克碳酸鈉混合并回流26小時(shí)。在乙醇溶劑中重結(jié)晶得到的黃色粉末,得到了本發(fā)明的磷光化合物[Ir(pcz)2(pic)](黃色粉末,產(chǎn)率為87%)。以下是合成方案(b-3)。用ESI-MS對(duì)得到的黃色粉末進(jìn)行質(zhì)量分析顯示出如下結(jié)果m/z=802。黃色粉末的1H-NMR(核磁共振)光譜顯示出如下結(jié)果。結(jié)果獲得了本發(fā)明的2-吡啶基咔唑配合物。1H-NMR(300MHz,DMSO-d6)d ppm8.18(m,5H),7.91(m,6H,7.78(d,1H),7.65(m,2H),7.50(m,6H),6.92(t,1H),6.18(m,2H),6.70(t,1H),6.40(d,1H),5.75(d,1H).
本發(fā)明得到的有機(jī)金屬配合物的分解溫度Td,用TG-DTA(熱重量分析法/差熱分析法(Seiko Instruments Inc.,TG/DTA 320))測(cè)定,結(jié)果如下Td=381℃。因此,在耐熱性、產(chǎn)率和成本方面,所述有機(jī)金屬配合物是優(yōu)異的。
圖3顯示了Ir(pcz)2(pic)在二氯甲烷中的吸收光譜和發(fā)射光譜(PL)。圖3還顯示了一種配體的吸收光譜。配體Hpcz的吸收峰在292nm、321nm和334nm處。另一方面,本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物Ir(pcz)2(pic)在四個(gè)點(diǎn)具有吸收峰286nm、349nm、370nm和421nm。而且,黃光發(fā)射的發(fā)射光譜在566nm處顯示出峰。圖3所示的配合物的吸收光譜與可見(jiàn)光區(qū)有寬的吸收譜帶重疊??梢哉J(rèn)為形成了三重MLCT(金屬向配體電荷轉(zhuǎn)移)態(tài),而且Ir(pcz)2(pic)是易于引起系間竄越的材料。
合成了常規(guī)的銥配合物(縮寫為Ir(tpy)2(acac))。然后,用TG-DTA測(cè)定了其分解溫度Td,結(jié)果如下Td=298℃。
由于在合成實(shí)施例1中說(shuō)明的本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物Ir(pcz)2(pic)的Td為381℃,常規(guī)銥配合物Ir(tpy)2(acac)的Td比該有機(jī)金屬配合物低80℃。因此,本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物耐熱性能卓越。
以下,參考圖4A和4B,說(shuō)明含有由本發(fā)明發(fā)光元件組成的象素部分的發(fā)光器件。圖4A是發(fā)光器件頂部表面視圖。圖4B是圖4A沿線A-A’的橫截面圖。虛線顯示的參照數(shù)字401表示的是驅(qū)動(dòng)電路部分(源驅(qū)動(dòng)電路);402是象素部分;403是激勵(lì)電路部分(門極側(cè)驅(qū)動(dòng)電路)。而且,參照數(shù)字404表示密封襯底;405是密封劑;407是密封劑405包圍的空間。
而且,參照數(shù)字408是從作為外輸入端子的FPC(柔性印刷電路)接收視頻信號(hào)或時(shí)鐘信號(hào)的接線,其將接收的信號(hào)傳輸至源信號(hào)線路驅(qū)動(dòng)電路401和門極信號(hào)線路驅(qū)動(dòng)電路403。盡管這里只顯示出FPC,但該FPC可以裝配有印刷接線板(PWB)。根據(jù)本實(shí)施方案的發(fā)光器件包括裝有FPC或PWB的發(fā)光器件。
參考圖4B,描述了剖面結(jié)構(gòu)。在襯底410上形成了驅(qū)動(dòng)電路部分和象素部分。這里,示范了作為驅(qū)動(dòng)電路部分的源驅(qū)動(dòng)電路401和象素部分402。
在源驅(qū)動(dòng)電路401中,由n-溝道TFT423和p-溝道TFT424形成了CMOS電路。用于形成驅(qū)動(dòng)電路的TFT可以由已知的CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路形成。在本實(shí)施方案中,演示了一種驅(qū)動(dòng)集成類型,其中驅(qū)動(dòng)電路形成在襯底上。但是,所述驅(qū)動(dòng)電路也可以形成在外側(cè)而不是形成在襯底上。
象素部分402由多個(gè)象素形成,包括開(kāi)關(guān)TFT411、電流控制TFT412和第一電極(陽(yáng)極)413,其與電流控制TFT412的漏電接通。而且,形成了絕緣體414覆蓋在第一電極413的邊緣部分。這里,絕緣體414是用正性類型的光敏丙烯酸類樹(shù)脂薄膜形成的。
為了改善覆蓋效果,絕緣體414的上部邊緣部分或下部邊緣部分形成為具有曲率半徑的曲線表面。例如,當(dāng)使用正性光敏丙烯酸類樹(shù)脂膜形成絕緣體414時(shí),優(yōu)選只將絕緣體414的上部邊緣部分形成為具有曲率半徑(0.2-3微米)的曲線表面。作為絕緣體414的材料,通過(guò)光而變得不溶于蝕刻劑的負(fù)性類型光敏樹(shù)脂或通過(guò)光而變得可溶于蝕刻劑的正性類型光敏樹(shù)脂是可以采用的。
在第一電極413上分別形成含有發(fā)光物質(zhì)的層416和第二電極417。作為充當(dāng)陽(yáng)極的第一電極413的材料,優(yōu)選采用高功函材料。例如,第一電極可以由單層形成,如ITO(氧化銦錫)膜、IZO(氧化銦鋅)膜、氮化鈦膜、鉻質(zhì)膜、鎢膜、Zn膜或Pt膜;由包含上述單層之一和主要含有氮化鈦和鋁的膜的層合層形成;由包含氮化鈦膜、含有鋁作為主要成份的膜和另一個(gè)氮化鈦膜的三層層合層結(jié)構(gòu)形成;等等。在采用層合層時(shí),可以將第一電極形成為低電阻如接線,產(chǎn)生良好的歐姆接觸并用作陽(yáng)極。
含有發(fā)光物質(zhì)的層416通過(guò)采用蒸發(fā)掩模的氣相淀積法或噴墨法形成。含有發(fā)光物質(zhì)的層416部分地含有本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物。同時(shí),作為形成含有發(fā)光物質(zhì)的層416的材料,可以采用低分子量材料或高分子量材料。含有發(fā)光物質(zhì)的層416通常由單層或?qū)雍蠈有纬桑渲忻總€(gè)層都由有機(jī)化合物形成;然而,本實(shí)施方案的含有發(fā)光物質(zhì)的層416可以形成為部分地含有無(wú)機(jī)化合物。
作為形成在含有發(fā)光物質(zhì)的層416上的第二電極(陰極)417的材料,可以采用低功函材料(Al、Ag、Li、Ca或這些元素的合金如MgAg、MgIn、Al-Li、CaF2或CaN)。在含有發(fā)光物質(zhì)的層416產(chǎn)生的光經(jīng)由第二電極(陰極)417通過(guò)的情況下,第二電極(陰極)417優(yōu)選由包含薄金屬薄膜和透明導(dǎo)電薄膜(合金如氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(In2O3-ZnO)、氧化鋅(ZnO)等)的層合層來(lái)形成。
用密封劑405將密封襯底404粘合在襯底410上,將發(fā)光元件418封裝在襯底410、密封襯底404和密封劑405圍繞著的空間407內(nèi)。本發(fā)明不僅包括空間407填充了惰性氣體(如氮?dú)饣驓鍤?的情況,還包括了該空間407填充了密封劑405的情況。
密封劑405優(yōu)選由環(huán)氧基樹(shù)脂形成。此外,密封劑材料能夠盡可能地抑制濕氣和氧的滲透,這是理想的。作為密封襯底404的材料,除玻璃襯底或石英襯底外,還可以采用塑料襯底如FRP(玻璃纖維增強(qiáng)塑料)、PVF(聚氟乙烯)、Myler、聚酯或丙烯酸類材料。
因此,完成了包含本發(fā)明發(fā)光元件的發(fā)光器件。
以下,說(shuō)明了屬于本發(fā)明應(yīng)用的電子設(shè)備。通過(guò)應(yīng)用本發(fā)明,以下述及的電子設(shè)備的顯示功能可以在低電壓下運(yùn)行,即降低了功耗。通過(guò)以高產(chǎn)率合成本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物,可以降低電子設(shè)備的原料成本。結(jié)果是可以提供低價(jià)的電子設(shè)備。
圖5A顯示了由框架5501、支承座5502和顯示部分5503組成的顯示裝置。本發(fā)明可以應(yīng)用于帶有顯示部分5503的顯示裝置。
圖5B顯示了由主體5511、顯示部分5512、聲音輸入部分5513、操作開(kāi)關(guān)5514、電池5515、圖像接收區(qū)5516等組成的攝像機(jī)。
圖5C顯示了根據(jù)本發(fā)明制造的膝上型電腦,由主體5521、框架5522、顯示部分5523、鍵盤5524等組成。
圖5D顯示了根據(jù)發(fā)明制造的個(gè)人數(shù)字助理(PDA),由主體5531、顯示部分5533、外部界面5535、操作開(kāi)關(guān)5534等組成。該P(yáng)DA還帶有作為機(jī)器附件的書(shū)寫筆5532。
圖5E顯示了由主體5551、顯示部分(A)5552、目鏡部分5553、操作開(kāi)關(guān)5554、顯示部分(B)5555、電池5556等組成的數(shù)字相機(jī)。
圖5F顯示了根據(jù)本發(fā)明制造的移動(dòng)電話,由主體5561、顯示部分5564、聲音輸出部分5562、聲音輸入部分5563、操作開(kāi)關(guān)5565和天線5566等組成。
根據(jù)本發(fā)明,可以獲得以高產(chǎn)率和低成本形成的有機(jī)金屬配合物。而且,可以獲得具有優(yōu)異的耐熱性能的有機(jī)金屬配合物。而且,可以通過(guò)本發(fā)明的有機(jī)金屬配合物形成具有優(yōu)異的發(fā)光效率的發(fā)光元件。
盡管已經(jīng)參考附圖、以實(shí)例的方式全面地描述了本發(fā)明,應(yīng)當(dāng)認(rèn)為,各種變化和改動(dòng)對(duì)于本領(lǐng)域技術(shù)人員而言是顯而易見(jiàn)的。因此,除非這些變化和改動(dòng)背離了以下描述的本發(fā)明的范圍,它們都應(yīng)認(rèn)為是包含在本發(fā)明之內(nèi)的。
權(quán)利要求
1.通式1代表的有機(jī)金屬配合物, 其中,R1-R5每個(gè)選自氫原子、鹵原子、低級(jí)烷基、烷氧基、?;?、硝基、氰基、氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、乙烯基、芳基和雜環(huán)基,其中Y是含有氮原子作為雜原子的雜環(huán)基,其中M是元素周期表中9族和10族的原子中的至少一種,其中當(dāng)M是元素周期表中9族原子時(shí),n=2,其中當(dāng)M是元素周期表中10族原子時(shí),n=1,和其中L選自具有β-二酮結(jié)構(gòu)的單陰離子二齒螯合配體、具有羧基的單陰離子二齒螯合配體和帶有酚羥基的單陰離子二齒螯合配體。
2.權(quán)利要求1的有機(jī)金屬配合物,其中R1和R2,R2和R3以及R4和R5中的每一對(duì)相互鍵合形成芳環(huán)。
3.權(quán)利要求1的有機(jī)金屬配合物,其中Y是含有五元環(huán)和六元環(huán)中至少其中之一的雜環(huán)基團(tuán)。
4.權(quán)利要求1的有機(jī)金屬配合物,其中M是銥原子和鉑原子中的至少一種。
5.包含權(quán)利要求1的有機(jī)金屬配合物的磷光材料。
6.在一對(duì)電極之間具有包含權(quán)利要求1的有機(jī)金屬配合物的層的發(fā)光元件。
7.權(quán)利要求1的有機(jī)金屬配合物,其中L由結(jié)構(gòu)式5-11中的至少一種代表。
8.通式2代表的有機(jī)金屬配合物, 其中,R10選自氫原子、鹵原子、低級(jí)烷基、烷氧基、?;?、硝基、氰基、氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、乙烯基、芳基和雜環(huán)基,其中Y是含有氮原子作為雜原子的雜環(huán)基,其中M是元素周期表中9族和10族的原子中的至少一種,其中當(dāng)M是元素周期表中9族原子時(shí),n=2,其中當(dāng)M是元素周期表中10族原子時(shí),n=1,和其中L選自具有β-二酮結(jié)構(gòu)的單陰離子二齒螯合配體、具有羧基的單陰離子二齒螯合配體和帶有酚羥基的單陰離子二齒螯合配體。
9.權(quán)利要求8的有機(jī)金屬配合物,其中Y是含有五元環(huán)和六元環(huán)至少其中之一的雜環(huán)基團(tuán)。
10.權(quán)利要求8的有機(jī)金屬配合物,其中M是銥原子和鉑原子中的至少一種。
11.包含權(quán)利要求8的有機(jī)金屬配合物的磷光材料。
12.在一對(duì)電極之間具有包含權(quán)利要求8的有機(jī)金屬配合物的層的發(fā)光元件。
13.權(quán)利要求8的有機(jī)金屬配合物,其中L由結(jié)構(gòu)式5-11中的至少一種代表。
14.通式3代表的有機(jī)金屬配合物, 其中,R1-R9每個(gè)選自氫原子、鹵原子、低級(jí)烷基、烷氧基、?;?、硝基、氰基、氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、乙烯基、芳基和雜環(huán)基,其中M是元素周期表中9族和10族的原子中的至少一種,其中當(dāng)M是元素周期表中9族原子時(shí),n=2,其中當(dāng)M是元素周期表中10族原子時(shí),n=1,和其中L選自具有β-二酮結(jié)構(gòu)的單陰離子二齒螯合配體、具有羧基的單陰離子二齒螯合配體和帶有酚羥基的單陰離子二齒螯合配體。
15.權(quán)利要求14的有機(jī)金屬配合物,其中R1和R2,R2和R3以及R4和R5中的每一對(duì)相互鍵合形成芳環(huán)。
16.權(quán)利要求14的有機(jī)金屬配合物,其中Y是含有五元環(huán)和六元環(huán)中至少其中之一的雜環(huán)基團(tuán)。
17.權(quán)利要求14的有機(jī)金屬配合物,其中M是銥原子和鉑原子中的至少一種。
18.包含權(quán)利要求14的有機(jī)金屬配合物的磷光材料。
19.在一對(duì)電極之間具有包含權(quán)利要求14的有機(jī)金屬配合物的層的發(fā)光元件。
20.權(quán)利要求14的有機(jī)金屬配合物,其中L由結(jié)構(gòu)式5-11中的至少一種代表。
21.通式4代表的有機(jī)金屬配合物, 其中,R6-R10每個(gè)選自氫原子、鹵原子、低級(jí)烷基、烷氧基、酰基、硝基、氰基、氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、乙烯基、芳基和雜環(huán)基,其中M是元素周期表中9族和10族的原子中的至少一種,其中當(dāng)M是元素周期表中9族原子時(shí),n=2,其中當(dāng)M是元素周期表中10族原子時(shí),n=1,和其中L選自具有β-二酮結(jié)構(gòu)的單陰離子二齒螯合配體、具有羧基的單陰離子二齒螯合配體和帶有酚羥基的單陰離子二齒螯合配體。
22.權(quán)利要求21的有機(jī)金屬配合物,其中R6和R7,R7和R8以及R8和R9中的每一對(duì)相互鍵合形成芳環(huán)。
23.權(quán)利要求21的有機(jī)金屬配合物,其中Y是含有五元環(huán)和六元環(huán)中至少其中之一的雜環(huán)基團(tuán)。
24.權(quán)利要求21的有機(jī)金屬配合物,其中M是銥原子和鉑原子中的至少一種。
25.包含權(quán)利要求21的有機(jī)金屬配合物的磷光材料。
26.在一對(duì)電極之間具有包含權(quán)利要求21的有機(jī)金屬配合物的層的發(fā)光元件。
27.權(quán)利要求21的有機(jī)金屬配合物,其中L由結(jié)構(gòu)式5-11中的至少一種代表。
28.通式24代表的有機(jī)金屬配合物, 其中,R1-R5每個(gè)選自氫原子、鹵原子、低級(jí)烷基、烷氧基、酰基、硝基、氰基、氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、乙烯基、芳基和雜環(huán)基,其中Y是含有氮原子作為雜原子的雜環(huán)基,其中M是元素周期表中9族和10族的原子中的至少一種,其中當(dāng)M是元素周期表中9族原子時(shí),n=2,并且其中當(dāng)M是元素周期表中10族原子時(shí),n=1。
29.權(quán)利要求28的有機(jī)金屬配合物,其中R1和R2,R2和R3以及R4和R5中的每一對(duì)相互鍵合形成芳環(huán)。
30.權(quán)利要求28的有機(jī)金屬配合物,其中Y是含有五元環(huán)和六元環(huán)中至少其中之一的雜環(huán)基團(tuán)。
31.權(quán)利要求31的有機(jī)金屬配合物,其中M是銥原子或鉑原子中的至少一種。
32.包含權(quán)利要求28的有機(jī)金屬配合物的磷光材料。
33.在一對(duì)電極之間具有包含權(quán)利要求28的有機(jī)金屬配合物的層的發(fā)光元件。
34.通式25代表的有機(jī)金屬配合物, 其中,R10選自氫原子、鹵原子、低級(jí)烷基、烷氧基、?;⑾趸?、氰基、氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、乙烯基、芳基和雜環(huán)基,其中Y是含有氮原子作為雜原子的雜環(huán)基,其中M是元素周期表中9族和10族的原子中的至少一種,其中當(dāng)M是元素周期表中9族原子時(shí),n=2,并且其中當(dāng)M是元素周期表中10族原子時(shí),n=1。
35.權(quán)利要求34的有機(jī)金屬配合物,其中Y是含有五元環(huán)和六元環(huán)中至少其中之一的雜環(huán)基團(tuán)。
36.權(quán)利要求34的有機(jī)金屬配合物,其中M是銥原子和鉑原子中的至少一種。
37.包含權(quán)利要求34的有機(jī)金屬配合物的磷光材料。
38.在一對(duì)電極之間具有包含權(quán)利要求34的有機(jī)金屬配合物的層的發(fā)光元件。
39.形成有機(jī)金屬配合物的方法,包含以下步驟在金屬和通式12代表的化合物之間形成配位鍵, 其中,R1-R5每個(gè)選自氫原子、鹵原子、低級(jí)烷基、烷氧基、?;?、硝基、氰基、氨基、二烷基氨基、二芳基氨基、乙烯基、芳基和雜環(huán)基,和其中Y是含有氮原子作為雜原子的雜環(huán)基。
40.權(quán)利要求39的方法,其中R1和R2,R2和R3以及R4和R5的每一對(duì)相互鍵合形成芳環(huán)。
全文摘要
合成了化學(xué)式1代表的有機(jī)金屬配合物。在化學(xué)式1中,R
文檔編號(hào)C07F15/00GK1609101SQ200410044749
公開(kāi)日2005年4月27日 申請(qǐng)日期2004年5月17日 優(yōu)先權(quán)日2003年5月16日
發(fā)明者瀨尾哲史, 德田篤史, 井上英子 申請(qǐng)人:株式會(huì)社半導(dǎo)體能源研究所
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