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取代的苯并氮雜環(huán)類化合物的制作方法

文檔序號(hào):3587549閱讀:365來源:國知局
專利名稱:取代的苯并氮雜環(huán)類化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及新的被取代的苯并氮雜環(huán)類化合物、涉及其制備方法以及其作為植物處理劑,有機(jī)是作為除草劑的應(yīng)用。
已經(jīng)公開了許多具有除草活性的苯并氮雜環(huán)類化合物(參見EP-A-408382、EP-A-420194、EP-A-489480、US-A-4981508、US-A-5084084、US-A-5127935、US-A-5314864、WO-A-90/15057)。但是這些化合物的作用并不是在各種情況下都令人滿意。
已發(fā)現(xiàn)了新的式(I)被取代的苯并氮雜環(huán)類化合物 其中A1表示單鍵或者表示具有1至4個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷二基,A2表示單鍵或者表示具有1至4個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷二基或者表示任選被氰基、羧基、鹵素、C1-C4-烷氧基或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的具有2至6個(gè)碳原子的烯二基,Q表示O(氧)或者S(硫),R表示氫、氰基、鹵素或者任選被鹵素取代的具有1至4個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷基,X表示氫或者鹵素,Y表示O(氧)、S(硫)、NH或者N-(C1-C4-烷基),和Z表示氰基、基團(tuán)-CQ1-O-R1、-CQ2-N(R2,R3)、-C(R4)=O、-C(R4)=N-O-R5之一,或者表示在烷基中各具有1至6個(gè)碳原子的烷基磺酰基、烷氧基磺?;蛘叨榛被酋;渲?br> Q1表示O(氧)或者S(硫),Q2表示O(氧)或者S(硫),R1表示氫、任選被氰基、羧基、鹵素、C1-C4-烷氧基或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的具有1至10個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷基、各自任選被氰基、羧基、鹵素或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的各具有3至10個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烯基或者炔基、各自任選被氰基、羧基、鹵素或C1-C4-烷氧基-羰基取代的在環(huán)烷基中各具有3至6個(gè)碳原子和在烷基部分任選具有1至4個(gè)碳原子的環(huán)烷基或者環(huán)烷基烷基,或者表示各自任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲?;?、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的在芳基中各具有6或者10個(gè)碳原子和在烷基部分任選具有1至4個(gè)碳原子的芳基或者芳基烷基,R2表示氫、任選被氰基、羧基、鹵素、C1-C4-烷氧基或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的具有1至10個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷基、各自任選被氰基、羧基、鹵素或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的各具有3至10個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烯基或者炔基,或者表示各自任選被氰基、羧基、鹵素或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的在環(huán)烷基中各具有3至6個(gè)碳原子和在烷基部分任選具有1至4個(gè)碳原子的環(huán)烷基或者環(huán)烷基烷基,R3表示氫、任選被氰基、羧基、鹵素、C1-C4-烷氧基或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的具有1至10個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷基、各自任選被氰基、羧基、鹵素或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的各具有3至10個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烯基或者炔基、各自任選被氰基、羧基、鹵素或C1-C4-烷氧基-羰基取代的在環(huán)烷基中各具有3至6個(gè)碳原子和在烷基部分任選具有1至4個(gè)碳原子的環(huán)烷基或者環(huán)烷基烷基,或者表示各自任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲?;1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的在芳基中各具有6或者10個(gè)碳原子和在烷基部分任選具有1至4個(gè)碳原子的芳基或者芳基烷基,R4表示氫或者表示任選被氰基、鹵素或者C1-C4-烷氧基取代的具有1至6個(gè)碳原子的烷基,和R5表示氫或者具有1至6個(gè)碳原子的烷基。
在可能的情況下,飽和的或者不飽和的烴基,例如烷基、烯基、炔基、烷二基或烯二基,包括與雜原子相連,例如在烷氧基中的情況下,各為直鏈或支鏈的。
任選被取代的基團(tuán)可以是單-或者多取代的,在多取代的情況下,取代基可以相同或不同。
本發(fā)明的通式(I)化合物任選含有一個(gè)或多個(gè)不對(duì)稱的被取代的碳原子,在這些情況下這些化合物可以不同的對(duì)映異構(gòu)體(R-和S-構(gòu)型的)形式或者非對(duì)映異構(gòu)體形式存在。在這些情況下,本發(fā)明既涉及通式(I)化合物的各種可能的單一對(duì)映體或立體異構(gòu)體形式也涉及這些異構(gòu)體化合物的混合物形式。
在上述和下述提到的式中的優(yōu)選的取代基或優(yōu)選的范圍定義如下。
A1優(yōu)選表示單鍵或者表示具有1至3個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷二基。
A2優(yōu)選表示單鍵或者表示具有1至3個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷二基或者表示任選被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、正-、異-、仲-或叔丁氧基羰基取代的具有2至4個(gè)碳原子的烯二基。
Q優(yōu)選表示O(氧)。
R優(yōu)選表示氫、氰基、鹵素或者任選被鹵素取代的具有1至3個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷基。
X優(yōu)選表示氫、氟、氯或者溴。
Y優(yōu)選表示O(氧)、S(硫)或者NH。
Z優(yōu)選表示氰基、基團(tuán)-CQ1-O-R1、-CQ2-N(R2,R3)、-C(R4)=O、-C(R4)=N-O-R5之一,或者表示在烷基中各具有1至4個(gè)碳原子的烷基磺?;⑼檠趸酋;蛘叨榛被酋;?。
Q1優(yōu)選表示O(氧)。
Q2優(yōu)選表示O(氧)。
R1優(yōu)選表示氫、任選被氰基、羧基、鹵素、C1-C3-烷氧基或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的具有1至6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷基、各自任選被氰基、羧基、鹵素或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的各具有3至6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烯基或者炔基、各自任選被氰基、羧基、鹵素或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的在環(huán)烷基各具有3至6個(gè)碳原子和在烷基部分任選具有1至3個(gè)碳原子的環(huán)烷基或者環(huán)烷基烷基,或者表示各自任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲?;1-C4-烷基、C1-C3-鹵代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-鹵代烷氧基或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的在芳基中各具有6或者10個(gè)碳原子和在烷基部分任選具有1至3個(gè)碳原子的芳基或者芳基烷基。
R2優(yōu)選表示氫、任選被氰基、羧基、鹵素、C1-C3-烷氧基或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的具有1至6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷基、各自任選被氰基、羧基、鹵素或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的各具有3至6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烯基或者炔基,或者表示各自任選被氰基、羧基、鹵素或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的在環(huán)烷基中各具有3至6個(gè)碳原子和在烷基部分任選具有1至3個(gè)碳原子環(huán)烷基或者環(huán)烷基烷基。
R3優(yōu)選表示氫、任選被氰基、羧基、鹵素、C1-C3-烷氧基或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的具有1至6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷基、各自任選被氰基、羧基、鹵素或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的各具有3至6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烯基或者炔基、各自任選被氰基、羧基、鹵素或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的在環(huán)烷基中各具有3至6個(gè)碳原子和在烷基部分任選具有1至3個(gè)碳原子的環(huán)烷基或者環(huán)烷基烷基,或者表示各自任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲?;?、C1-C4-烷基、C1-C3-鹵代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-鹵代烷氧基或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的在芳基中各具有6或者10個(gè)碳原子和在烷基部分任選具有1至3個(gè)碳原子芳基或者芳基烷基。
R4優(yōu)選表示氫或者表示任選被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者異丙氧基取代的具有1至4個(gè)碳原子烷基。
R5優(yōu)選表示氫或者具有1至4個(gè)碳原子的烷基。
A1特別優(yōu)選表示單鍵或者表示亞甲基(-CH2-)、乙亞基(乙烷-1,1-二基,-CH(CH3)-)、丙亞基(丙烷-1,1-二基,-CH(C2H5)-)或者丙烷-2,2-二基(-C(CH3)2-)。
A2特別優(yōu)選表示單鍵或者表示亞甲基(-CH2-)、乙亞基(乙烷-1,1-二基,-CH(CH3)-)、二亞甲基(乙烷-1,2-二基,-CH2CH2-)、丙亞基(丙烷-1,1-二基,-CH(C2H5)-)、丙烷-1,2-二基(-CH(CH3)-CH2-)、丙烷-2,2-二基(-C(CH3)2-)、三亞甲基(丙烷-1,3-二基,-CH2CH2CH2-)或者表示各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基或者正-或異丙氧基羰基取代的乙烯-1,2-二基、丙烯-1,2-二基、丙烯-1,3-二基、1-丁烯-1,4-二基或者2-丁烯-1,4-二基。
R特別優(yōu)選表示氫、氰基、氟、氯、溴,或者表示各自任選被氟和/或氯取代的甲基或者乙基。
X特別優(yōu)選表示氫、氟或者氯。
Y特別優(yōu)選表示O(氧)或者S(硫)。
Z特別優(yōu)選表示氰基或者基團(tuán)-CQ1-O-R1、-CQ2-N(R2,R3)、-C(R4)=O、-C(R4)=N-O-R5之一,或者表示在烷基中各具有1至3個(gè)碳原子的烷基磺?;?、烷氧基磺?;蛘叨榛被酋;?。
R1特別優(yōu)選表示氫、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或者叔丁基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、戊烯基、丙炔基、丁炔基或者戊炔基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或者環(huán)己基甲基,或者表示各自任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲?;?、甲基、乙基、正-或者異丙基、正-、異-、仲-或者叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、氯乙氧基、二氯乙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的苯基、萘基、苯基甲基或者苯基乙基。
R2特別優(yōu)選表示氫、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基、正-、異-、仲-或者叔丁基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、戊烯基、丙炔基、丁炔基或者戊炔基,或者表示各自任選氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或者環(huán)己基甲基。
R3特別優(yōu)選表示氫、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或者叔丁基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、戊烯基、丙炔基、丁炔基或者戊炔基,或者表示各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或者環(huán)己基甲基,或者表示各自任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或者叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、氯乙氧基、二氯乙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的苯基、萘基、苯基甲基或者苯基乙基。
R4特別優(yōu)選表示氫或者表示各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者異丙氧基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基。
R5特別優(yōu)選表示氫或者表示甲基、乙基、正-或異丙基。
A1十分特別優(yōu)選表示單鍵或者表示亞甲基(-CH2-)、乙亞基(乙烷-1,1-二基,-CH(CH3)-)、丙亞基(丙烷-1,1-二基,-CH(C2H5)-)或者丙烷-2,2-二基(-C(CH3)2-)。
A2十分特別優(yōu)選表示單鍵或者表示亞甲基(-CH2-)、乙亞基(乙烷-1,1-二基,-CH(CH3)-)、二亞甲基(乙烷-1,2-二基,-CH2CH2-)、丙亞基(丙烷-1,1-二基,-CH(C2H5)-)或者表示各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基或者乙氧基取代的乙烯-1,2-二基、丙烯-1,2-二基或者丙烷-1,3-二基。
R十分特別優(yōu)選表示氫、氯、溴或者任選被氟和/或氯取代的甲基。
X十分特別優(yōu)選表示氫或者氟。
Y十分特別優(yōu)選表示O(氧)。
Z十分特別優(yōu)選表示氰基或者基團(tuán)-CQ1-O-R1、-CQ2-N(R2,R3)、-C(R4)=O、-C(R4)=N-O-R5之一,或者表示甲基磺?;⒁一酋;⒄?或異丙基磺?;⒓籽趸酋;?、乙氧基磺?;?、正-或者異丙氧基磺酰基、二甲基氨基磺酰基或者二乙基氨基磺?;?。
R1十分特別優(yōu)選表示氫、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基、正-、異-、仲-或者叔丁基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基-羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基或者環(huán)己基甲基,或者表示各自任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或者異丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基-羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的苯基、苯基甲基或者苯基乙基。
R2十分特別優(yōu)選表示氫、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基,或者表示各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基或者環(huán)己基甲基。
R3十分特別優(yōu)選表示氫、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基、正-、異-、仲-或者叔丁基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基-羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基,表示各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基或者環(huán)己基甲基,或者表示各自任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或異丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基羰基取代的苯基、苯基甲基或者苯基乙基。
R4十分特別優(yōu)選表示氫或者表示各自任選被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者異丙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基。
R5十分特別優(yōu)選表示氫或者表示甲基或者乙基、正-或者異丙基。
A1最優(yōu)選表示單鍵或者表示亞甲基(-CH2)。
A2最優(yōu)選表示單鍵或亞甲基(-CH2)或者各自任選被氯取代的丙烯-1,2-二基或丙烯-1,3-二基。
R最優(yōu)選表示氫或者任選被氟或者氯取代的甲基。
Z最優(yōu)選表示氰基或者基團(tuán)-CQ1-O-R1或者-C(R4)=O,或者表示甲基磺?;蛘咭一酋;?。
R1最優(yōu)選表示氫、各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基或者乙氧基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基、正-、異-、仲-或者叔丁基或者表示各自任選被氰基、氟或者氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基。
R2最優(yōu)選表示氫或者表示各自任選被氰基、氟或者氯取代的甲基、乙基或者正-或者異丙基。
R3最優(yōu)選表示氫、各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基或者乙氧基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基、正-、異-、仲-或者叔丁基或者表示各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲氧基羰基或者乙氧基羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基。
按照本發(fā)明優(yōu)選上述作為優(yōu)選給出的含義相互組合的式(I)化合物。
按照本發(fā)明特別優(yōu)選上述作為特別優(yōu)選給出的含義相互組合的式(I)化合物。
按照本發(fā)明十分特別優(yōu)選上述作為十分特別優(yōu)選給出的含義相互組合的式(I)化合物。
按照本發(fā)明最優(yōu)選上述作為最優(yōu)選給出的含義相互組合的式(I)化合物。
十分特別優(yōu)選這樣的式(I)化合物,其中A1表示單鍵,
A2表示單鍵或者表示亞甲基(-CH2-)、乙亞基(乙烷-1,1-二基、-CH(CH3)-)或者二亞甲基(乙烷-1,2-二基,-CH2CH2-),Q表示O(氧)或者S(硫),R表示氫、氯、溴或者任選被氟和/或氯取代的甲基,X表示氫、氟或者氯,Y表示O(氧)或者S(硫),和Z表示氰基或者基團(tuán)-CQ1-O-R1、-CQ2-N(R2,R3)、-C(R4)=O、-C(R4)=N-O-R5之一,或者表示甲基磺?;?、乙基磺酰基、正-或異丙基磺?;?、甲氧基磺?;⒁已趸酋;?、正-或者異丙氧基磺?;⒍谆被酋;蛘叨一被酋;?,其中R1表示氫、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或者叔丁基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基或者環(huán)己基甲基,或者表示各自任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲?;?、甲基、乙基、正-或者異丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基取代的苯基、苯基甲基或者苯基乙基,R2表示氫、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基,或者表示各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基或者環(huán)己基甲基,R3表示氫、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基,表示各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基或者環(huán)己基甲基,或者表示各自任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲?;?、甲基、乙基、正-或異丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者正丙氧基-羰基取代的苯基、苯基甲基或者苯基乙基,R4表示氫或者表示各自任選被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者異丙氧基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基,和R5表示氫或者表示甲基、乙基、正-或異丙基。
另一組十分特別優(yōu)選的是這樣的式(I)化合物,其中A1表示亞甲基(-CH2-)、乙亞基(乙烷-1,1-二基,-CH(CH3)-)、丙亞基(丙烷-1,1-二基,-CH(C2H5)-)或者丙烷-2,2-二基(-C(CH3)2-),A2表示單鍵或者表示亞甲基(-CH2-)、乙亞基(乙烷-1,1-二基,-CH(CH3)-)或者二亞甲基(乙烷-1,2-二基,-CH2CH2-),Q表示O(氧),R表示氫、氯、溴或者任選被氟和/或氯取代的甲基,X表示氫、氟或者氯,Y表示O(氧),和Z表示氰基或者基團(tuán)-CQ1-O-R1、-CQ2-N(R2,R3)、-C(R4)=O、-C(R4)=N-O-R5、或者表示甲基磺?;?、乙基磺?;⒄?或異丙基磺?;?、甲氧基磺?;?、乙氧基磺?;?、正-或者異丙氧基磺酰基、二甲基氨基磺?;蛘叨一被酋;?,其中R1表示氫、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基、正-、異-、仲-或者叔丁基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基或者環(huán)己基甲基,或者表示各自任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲?;⒓谆?、乙基、正-或者異丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的苯基、苯基甲基或者苯基乙基,R2表示氫、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基,或者表示各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基或者環(huán)己基甲基,R3表示氫、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基、正-、異-、仲-或者叔丁基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基,表示各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基或者環(huán)己基甲基,或者表示各自任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲?;?、甲基、乙基、正-或異丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基羰基取代的苯基、苯基甲基或者苯基乙基,R4表示氫或者表示各自任選被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者異丙氧基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基,和R5表示氫或者表示甲基、乙基、正-或者異丙基。
上述描述的一般的基團(tuán)定義或者在優(yōu)選范圍給出的基團(tuán)定義既適用于式(I)終產(chǎn)物,也適用于在各種情況下用于制備所需的原料以及中間體。這些基團(tuán)定義可以相互組合,即各種優(yōu)選范圍之間也可以任意組合。
新的式(I)被取代的苯并氮雜環(huán)類化合物具有令人感興趣的的生物學(xué)性能;特別是它們具有強(qiáng)的除草活性。
新的式(I)被取代的苯并氮雜環(huán)類化合物可如下得到(a)通式(II)胺化的苯并氮雜環(huán)類化合物 其中A1、Q、R、X和Y具有上述含義與通式(III)的親電化合物 其中A2和Z具有上述含義,和X1表示鹵素或者基團(tuán)-O-A2-Z,任選在反應(yīng)助劑存在下和任選在稀釋劑存在下進(jìn)行反應(yīng),或者(b)通式(IV)的苯并氮雜環(huán)類化合物
其中A1、A2、Q、R、X、Y和Z具有上述含義,與親電性胺化劑任選在反應(yīng)助劑存在下和任選在稀釋劑存在下反應(yīng)。
如果應(yīng)用例如1-氨基-3-(7-氟-3,4-二氫-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)-6-三氟甲基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮和氯乙腈作為原料,那么本發(fā)明方法(a)的反應(yīng)進(jìn)程可通過下述反應(yīng)路線說明 如果應(yīng)用例如6-(3,6-二氫-2,6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基)-7-氟-2,3-二氫-3-氧代-4H-1,4-苯并噁嗪-4-乙腈和1-氨基氧基-2,4-二硝基苯作為原料,那么本發(fā)明方法(b)的反應(yīng)進(jìn)程可通過下述反應(yīng)路線說明 在本發(fā)明方法(a)中用于制備通式(I)化合物作為原料應(yīng)用的胺化的苯并氮雜環(huán)類化合物通過式(II)進(jìn)行一般定義。在通式(II)中,A1、Q、R、X和Y優(yōu)選或者特別是具有已在上述與本發(fā)明通式(I)化合物的相關(guān)描述中對(duì)于A1、Q、R、X和Y作為優(yōu)選或特別優(yōu)選給出的相同的含義。
作為式(II)的原料的實(shí)例優(yōu)選可提及1-氨基-3-(3,4-二氫-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)-6-三氟甲基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮、1-氨基-3-(7-氟-3,4-二氫-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)-6-三氟甲基-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮、1-氨基-3-(2,3-二氫-2-氧代-1,3-苯并噻唑-5-基)-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶-二酮和1-氨基-3-(6-氟-2,3-二氫-2-氧代-1,3-苯并噻唑-5-基)-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮。
通式(II)的原料至今在文獻(xiàn)中沒有公開;作為新的物質(zhì),它們也是本發(fā)明的主題。
通式(II)新的胺化的苯并氮雜環(huán)類化合物可如下得到通式(V)的苯并氮雜環(huán)類化合物 其中A1、Q、R、X和Y具有上述含義,與親電的胺化試劑,例如1-氨基氧基-2,4-二硝基-苯或者2-氨基氧基磺?;?1,3,5-三甲基苯,任選在反應(yīng)助劑劑例如碳酸氫鈉或者碳酸鉀存在下,和任選在稀釋劑例如四氫呋喃、乙酸乙酯或者N,N-二甲基甲酰胺存在下,在-30℃至+60℃溫度下反應(yīng)(參見制備實(shí)施例)。
通式(V)的前體是已知的和/或可按照本身已知的方法制備(參見US-A-5127935,參見制備實(shí)施例)。
在本發(fā)明方法(a)中用于制備通式(I)化合物作為其它原料應(yīng)用的親電化合物通過式(III)進(jìn)行一般定義。在通式(III)中,A2和Z優(yōu)選具有已在上述與本發(fā)明通式(I)化合物的相關(guān)描述中對(duì)于A2和Z作為優(yōu)選、特別優(yōu)選、十分特別優(yōu)選或最優(yōu)選給出的相同的含義;X1優(yōu)選表示氟、氯、溴、碘或者基團(tuán)-O-A2-Z,特別是表示氯、溴或者碘。
通式(III)的原料是已知的有機(jī)合成試劑。
在本發(fā)明方法(b)中用于制備通式(I)化合物作為原料應(yīng)用的胺化的苯并氮雜環(huán)類化合物通過式(IV)進(jìn)行一般定義。在通式(IV)中,A1、A2、Q、R、X、Y和Z優(yōu)選具有已在上述與本發(fā)明通式(I)化合物的相關(guān)描述中對(duì)于A1、A2、Q、R、X、Y和Z作為優(yōu)選、特別優(yōu)選、十分特別優(yōu)選或最優(yōu)選給出的相同的含義。
通式(IV)的原料是已知的和/或可通過本身已知的方法得到(參見US-A-5084084)。
用于制備通式(I)化合物的本發(fā)明方法(b)在應(yīng)用親電胺化劑的情況下進(jìn)行。對(duì)此,可應(yīng)用常規(guī)的親電胺化劑,即適合于引入氨基的合適的物質(zhì)。實(shí)例可提及1-氨基氧基-2,4-二硝基苯(2,4-二硝基苯基-羥胺)、2-氨基氧基磺酰基-1,3,5-三甲基苯(O-1,3,5-三甲基苯磺?;?羥胺)和羥胺-O-磺酸。
用于制備通式(I)化合物的本發(fā)明方法(a)和(b)在優(yōu)選在合適的反應(yīng)助劑存在下進(jìn)行。對(duì)此,在各種情況下作為反應(yīng)助劑可考慮常用的無機(jī)或有機(jī)堿或酸接受體。對(duì)此,優(yōu)選包括堿金屬-或堿土金屬--乙酸鹽、-氨化物、-碳酸鹽、-碳酸氫鹽、-氫化物、-氫氧化物或-醇化物,如鈉-、鉀-或鈣的乙酸鹽,鋰-、鈉-、鉀-或鈣的氨化物,鈉-、鉀-或鈣的碳酸鹽,鈉-、鉀-或鈣的碳酸氫鹽,鋰-、鈉-、鉀-或鈣的氫化物,鋰-、鈉-、鉀-或鈣的氫氧化物,鈉-或鉀-的甲醇化物、-乙醇化物、-正-或-異丙醇化物、-正-、-異-、-仲-或-叔丁醇化物;以及堿性有機(jī)氮化合物,如三甲基胺、三乙胺、三丙基胺、三丁基胺、乙基-二異丙基胺、N,N-二甲基環(huán)己基胺、二環(huán)己基胺、乙基-二環(huán)己基胺、N,N-二甲基-苯胺、N,N-二甲基-芐基胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2,4-二甲基-、2,6-二甲基-、3,4-二甲基-和3,5-二甲基-吡啶、5-乙基-2-甲基-吡啶、4-二甲基氨基-吡啶、N-甲基-哌啶、1,4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]-辛烷(DABCO)、1,5-二氮雜雙環(huán)[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)和1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。
用于制備通式(I)化合物的本發(fā)明方法(a)和(b)在優(yōu)選在稀釋劑存在下進(jìn)行。對(duì)此,在各種情況下作為稀釋劑可考慮常用的有機(jī)溶劑,優(yōu)選包括脂族、脂環(huán)族或芳族的任選鹵代的烴類,例如戊烷、己烷、庚烷、石油醚、粗汽油、汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷、二氯甲烷、氯仿或四氯化碳;二烷基醚類,如乙醚、二異丙基醚、甲基叔丁基醚、乙基叔丁基醚、甲基叔戊基醚(MTBE)、乙基叔戊基醚、四氫呋喃(THF)、1,4-二噁烷、乙二醇二甲基醚或乙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚或二乙二醇二乙基醚;二烷基酮類,例如丙酮、丁酮(甲基乙基酮)、甲基異丙基酮或甲基異丁基酮;腈類,如乙腈、丙腈、丁腈或芐腈;酰胺類,如N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷三酰胺;酯類,如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙基酯、乙酸異丙基酯、乙酸正丁基酯、乙酸異丁基酯或者乙酸仲丁基酯;亞砜類,例如二甲基亞砜,醇類,如甲醇、乙醇、正-或異丙醇、正-、異-、仲-或叔丁醇、乙二醇一甲基醚、乙二醇一乙基醚、二乙二醇一甲基醚或二乙二醇一乙基醚;這些溶劑與水的混合物或純水。
實(shí)施本發(fā)明方法(a)和(b)的反應(yīng)溫度可在較大的范圍內(nèi)變化。一般在-20℃至+100℃,優(yōu)選0℃至80℃,特別是10℃至60℃溫度下進(jìn)行。
實(shí)施本發(fā)明方法(a)和(b)一般在常壓下進(jìn)行。但本發(fā)明方法也可在高壓或低壓下進(jìn)行,一般在0.1bar至10bar下進(jìn)行在各種情況下,實(shí)施本發(fā)明方法(a)和(b)所用的原料一般以接近等摩爾量應(yīng)用,但也可以以較大的過量應(yīng)用其中的一種組分。所述反應(yīng)一般在合適的稀釋劑存在下、在反應(yīng)助劑存在下進(jìn)行并且一般在需要的溫度下攪拌反應(yīng)混合物數(shù)小時(shí)。后處理按照常規(guī)方法進(jìn)行(參見制備實(shí)施例)。
本發(fā)明的活性化合物可作為脫葉劑、干燥劑、除雜草劑,并且特別是作為除雜草劑應(yīng)用。雜草在最寬的意義上應(yīng)理解為在不希望的地方生長的所有植物。本發(fā)明的活性化合物是作為完全還是選擇性的除草劑起作用主要取決于用量。
本發(fā)明活性化合物可用于例如下列植物以下各屬的雙子葉雜草苘麻屬、莧屬、豕草屬、Anoda、春黃菊屬、Aphanes、濱藜屬、雛菊屬、鬼針草屬、薺屬、飛廉屬、決明屬、矢車菊屬、藜屬、薊屬、旋花屬、曼陀羅屬、金錢草屬、刺酸模屬、糖芥屬、大戟屬、鼬瓣花屬、牛膝菊屬、豬殃殃屬、木槿屬、番薯屬、地膚屬、夜芝麻屬、獨(dú)行菜屬、母草屬、母菊屬、薄荷屬、山靛屬、羊魚屬(Mullugo)、勿忘草屬、罌粟屬、牽牛屬、車前屬、蓼屬、馬齒莧屬、毛茛屬、蘿卜屬、焊菜屬、水松葉屬、酸模屬、豬毛菜屬、千里光屬、田菁屬、黃花稔屬、蕓苔屬、茄屬、苦苣菜屬、尖瓣花屬、繁縷屬、蒲公英屬、遏藍(lán)菜屬、三葉草屬、蕁麻屬、婆婆納屬、堇菜屬、蒼耳屬。
以下各屬的雙子葉農(nóng)作物落花生屬、甜菜屬、芥屬、黃瓜屬、南瓜屬、向日葵屬、胡蘿卜屬、大豆屬、棉屬、番薯屬、萵苣屬、亞麻屬、番茄屬、煙草屬、菜豆屬、豌豆屬、茄屬、野豌豆屬。
以下各屬的單子葉雜草山羊草屬、冰草屬、翦股穎屬、看麥娘屬、Apera、燕麥屬、臂形草屬、雀麥屬、蒺藜草屬、鴨跖草屬、狗牙根屬、莎草屬、龍爪茅屬、馬唐屬、稗屬、荸薺屬、蟀蟋草屬、畫眉草屬、野黍?qū)佟⒀蛎?、飄拂草屬、異蕊花屬、白矛屬、鴨嘴草屬、千斤子屬、毒麥屬、雨久花屬、黍?qū)?、雀稗屬、鵑草屬、梯牧草屬、早熟禾屬、筒軸茅屬、慈菇屬、廠草屬、狗尾草屬、蜀黍?qū)佟?br> 以下各屬的單子葉農(nóng)作物蔥屬、菠羅屬、天門冬屬、燕麥屬、大麥屬、稻屬、黍?qū)?、甘蔗屬、黑麥屬、高梁屬、黑小麥屬、小麥屬、玉蜀黍?qū)佟?br> 然而,本發(fā)明活性化合物的應(yīng)用決不僅限于這些屬的植物,而且還可以以相同方式延伸到其它植物。
取決于濃度,本發(fā)明活性化合物適合于用于完全防治雜草,例如在工業(yè)區(qū)、鐵路軌道和在路面上以及有或沒有樹木的區(qū)域。類似地,本發(fā)明活性化合物可用于防治在多年生植物,例如森林、綠化樹木、果園、葡萄園、柑桔林、堅(jiān)果園、香蕉種植園、咖啡種植園、茶種植園、橡膠種植園、油棕種植園、可可種植園、漿果種植園和啤酒花種植園、草地、體育場(chǎng)草坪和牧場(chǎng)中的雜草,以及用于選擇性防治一年生植物中的雜草。
本發(fā)明式(I)化合物具有強(qiáng)的除草活性并且在應(yīng)用于土壤和應(yīng)用于地表植物部分具有寬的活性譜。在一定范圍內(nèi)它們也適用于在單子葉和雙子葉農(nóng)作物中,以及在芽前法,也可以在芽后法中選擇性防治單子葉和雙子葉雜草。
在一定濃度或用量下,本發(fā)明活性化合物也可用于防治有害動(dòng)物和真菌或細(xì)菌性植物病害。它們也可任選被用于作為中間體或前體用于合成其它活性化合物。
根據(jù)本發(fā)明,可以處理所有植物和植物各部分。此處植物可以理解為所有植物以及植物群落如需要和不需要的野生植物或農(nóng)作物(包括自然長出的農(nóng)作物)。農(nóng)作物可以是通過常規(guī)植物育種和優(yōu)化方法或通過生物技術(shù)和基因工程方法或這些方法的結(jié)合獲得的植物,包括轉(zhuǎn)基因植物以及包括可獲得或不能獲得植物品種保護(hù)的植物品種。植物的各部分應(yīng)理解為植物的所有地上和地下部分以及器官,如莖、葉、花和根,可提及的實(shí)例為葉片、針葉、葉柄、樹干、花、子實(shí)體、果實(shí)、種子、根、塊莖和根狀莖。植物各部分還包括收獲材料以及無性和有性繁殖材料,例如插條、塊莖、根狀莖、壓枝和種子。
采用活性化合物進(jìn)行植物和植物各部分的本發(fā)明處理方法是通過常規(guī)處理方法直接施用或?qū)⒒衔镒饔糜谒鼈兊沫h(huán)境、棲息地或貯藏區(qū)進(jìn)行處理,例如浸漬、噴霧、熏蒸、彌霧、撒播、刷涂以及在繁殖材料特別是種子的情況下還可以進(jìn)行一層或多層包衣。
本發(fā)明活性化合物可被轉(zhuǎn)化成為常規(guī)制劑如溶液劑、乳劑、可濕性粉劑、懸浮劑、粉劑、細(xì)粉劑、糊劑、可溶性粉劑、顆粒劑、濃懸浮乳劑、用活性化合物浸漬的天然和合成材料以及聚合物包封的微膠囊劑。
這些制劑是以已知方法制備的,例如通過將活性化合物與增量劑,即液體溶劑和/或固體載體混合而生產(chǎn),制劑中任選使用表面活性劑,即乳化劑和/或分散劑和/或發(fā)泡劑。
在使用水作為增量劑的情況下,例如,也可使用有機(jī)溶劑作為助溶劑。適合的液體溶劑主要有芳香烴類,如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳烴類或氯代脂肪烴類,如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂肪烴類,如環(huán)己烷或鏈烷烴,例如石油餾份、礦物油和植物油;醇類,如丁醇或乙二醇及其醚和酯類,酮類,如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮;強(qiáng)極性溶劑,如二甲基甲酰胺和二甲基亞砜,以及水。
適合的固體載體有例如,銨鹽和天然礦物粉末,如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫土或硅藻土,和合成礦物粉末,如高分散二氧化硅、氧化鋁和硅酸鹽;適合顆粒劑的固體載體有例如,粉碎和分級(jí)的天然巖石,如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石,以及合成的無機(jī)和有機(jī)粉末顆粒,以及有機(jī)材料的顆粒如鋸末、堅(jiān)果殼、玉米穗莖和煙草莖;適合的乳化劑和/或發(fā)泡劑有例如非離子和陰離子乳化劑,如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚,例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽以及蛋白水解產(chǎn)物;適合的分散劑有例如木素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
在制劑中還可使用粘著劑如羧甲基纖維素和粉末、顆?;蚰z乳狀的天然或合成聚合物,如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯,以及天然磷脂如腦磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其它添加劑可以是礦物油和植物油。
可以使用著色劑如無機(jī)顏料,例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士蘭,和有機(jī)染料,如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料,和痕量營養(yǎng)物如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
制劑中通常含有按重量計(jì)0.1-95%,優(yōu)選0.5-90%的活性化合物。
為了防治雜草,本發(fā)明的活性化合物本身或在其制劑中,還可以以與已知的除草劑和/或改善與作物相容性的物質(zhì)(安全劑(Safener))的混合物的形式使用,可以是最終的制劑或貯罐混合物的形式。另一種可能是與含有一種或多種已知除草劑和安全劑的除草劑的混合物。
對(duì)于這些混合物適合的是已知的除草劑,例如乙草胺、氟羧草醚(-鈉鹽)、苯草醚、甲草胺、枯殺達(dá)(-鈉鹽)、莠滅凈、Amicarbazone、先甲草胺、磺氨黃隆、莎稗磷、黃草靈、莠去津、唑啶炔草、四唑黃隆、Beflubutamid、草除靈(-乙酯)、呋草黃、芐嘧磺隆(-甲酯)、滅草松、Benzfendizone、Benzobicyclon、吡草酮、新燕靈(-乙酯)、雙丙氨酰膦、治草醚、雙嘧苯甲酸(-鈉鹽)、溴丁酰草胺、殺草全、溴苯腈、丁草胺、Butafenacil(-allyl)、丁氧環(huán)酮、蘇達(dá)滅、Cafenstrole、醌肟草、長殺草、氟酮唑草(-乙酯)、氯硝醚、滅草平、殺草敏、氯嘧黃隆(-乙酯)、草枯醚、氯磺隆、氯麥隆、Cinidon(-ethyl)、環(huán)庚草醚、醚磺隆、Clefoxydim、烯草酮、炔草酯(-炔丙酯)、異噁草酮、稗草胺、二氯吡啶酸、Clopyrasulfuron(-methyl)、唑嘧磺胺(-鹽)、Cumyluron、草凈津、Cybutryne、草滅特、環(huán)丙磺隆、噻草酮、Cyhalofop(-butyl)、2,4-D、2,4-DB、異苯敵草、燕麥敵、麥草畏、(高-)2,4-滴丙酸、氯甲草(-甲酯)、唑嘧磺胺、安塔(-乙酯)、野燕枯、吡氟草胺、二氟吡隆、丁噁隆、哌草丹、克草胺、戊草津、噻吩草胺、Dimexyflam、敵樂胺、草乃敵、敵草快、氟硫草定、敵草隆、香草隆、Epropodan、EPTC、禾草畏、丁氟消草、胺苯黃隆(-甲酯)、乙呋草黃、Ethoxyfen、乙氧嘧磺隆、Etobenzanid、(高-)噁唑禾草靈、Fentrazamide、氟燕靈(-異丙酯、-異丙酯-L、-甲酯)、啶嘧磺隆、Florasulam、(精-)吡氟禾草靈、Fluazolate、Flucarbazone(-sodium)、Flufenacet、氟唑啶草、酰亞胺苯氧乙酸(-戊酯)、氟噁嗪酮、Flumipropyn、氟唑啶草、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草隆(-乙酯)、胺草唑、Flupropacil、氟啶磺隆(-甲酯,-鈉鹽)、抑草丁(-丁酯)、氟草同、氟草煙(-丁氧異丙酯)、氟氯胺啶、調(diào)嘧醇、呋草酮、達(dá)草氟(-甲酯)、Fluthiamide、氟磺胺草醚、Foramsulfuron、草銨膦(-銨鹽)、草甘膦(-異丙基銨)、氟硝磺酰胺、吡氟氯禾靈(-乙氧基乙酯、-p-甲酯)、六嗪同、咪草酸(-甲酯)、Imazamethapyr、咪草啶酸、Imazapic、滅草煙、滅草喹、咪草煙、啶咪磺隆、Iodosulfuron(-methyl、-sodium)、碘苯腈、異樂靈、異丙隆、異噁隆、異噁草胺、Isoxachlortole、異噁氟草、噁草醚、乳氟禾草靈、環(huán)草啶、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻草胺、Mesotrione、苯嗪草、吡草胺、噻唑隆、色滿隆、秀谷隆、異丙甲草胺、唑草磺胺、甲氧隆、賽可津、甲磺隆(-甲酯)、草達(dá)滅、綠谷隆、萘丙胺、草萘胺、草不隆、煙嘧磺隆、達(dá)草滅、坪草丹、黃草消、炔丙噁唑草、噁草靈、環(huán)丙氧磺隆、氯噁嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、胺硝草、Pendralin、Pentoxazone、甜菜寧、Picolinafen、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆(-甲酯)、Profluazol、撲草凈、毒草胺、敵稗、喔草酸、異丙草胺、Propoxycarbazone(-sodium)、拿草特、芐草丹、氟丙磺隆、氟唑草酯(-乙酯)、Pyrazogyl、吡唑特、吡嘧黃隆(-乙酯)、芐草唑、嘧苯草肟、稗草畏、達(dá)草止、Pyridatol、Pyriftalid、肟啶草(-甲酯)、嘧硫苯甲酸(-鈉)、二氯喹啉酸、喹草酸、滅藻醌、喹禾靈(精喹禾靈、精喹禾靈四氫糠基酯)、玉嘧磺隆、稀禾啶、西瑪津、西草凈、磺草酮、磺胺草唑、嘧磺隆(-甲酯)、草甘膦、乙黃磺隆、丙戊草胺、丁唑隆、Tepraloxydim、特丁津、去草凈、噻醚草胺、Thiafluamide、噻氟啶草、噻二唑胺、噻黃隆(-甲酯)、殺草丹、丁草威、肟草酮、野麥畏、醚苯磺隆、苯黃隆(-甲酯)、定草酯、滅草環(huán)、氟樂靈、Trifloxysulfuron、氟胺黃隆(-甲酯)、Tritosulfuron。
對(duì)于該混合物,還可以考慮其它已知的安全劑,例如AD-67、BAS-145138、解草酮、喹氧乙酸(-異庚酯)、抑害腈、2,4-D、DKA-24、抑害胺、香草隆、解草啶、解草唑(-乙酯)、解草安、肟草安、解草呋、Isoxadifen(-ethyl)、MCPA、2甲4氯丙酸(2甲4氯丙酸鉀)、吡咯二酸(-二乙酯)、MG-191、解草腈、PPG-1292、R-29148。
還可能是與其它已知活性化合物的混合物,其它活性化合物如殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、驅(qū)鳥劑、植物營養(yǎng)劑以及改善土壤結(jié)構(gòu)的組合物。
所述活性化合物可以以其本身、其制劑的形式使用,或者由其通過進(jìn)一步稀釋制備的使用形式來使用,例如,即用溶液、混懸液、乳液、粉末、糊或顆粒。它們以常規(guī)方式使用,例如,通過灌溉、噴霧、霧化或散播。
本發(fā)明的活性化合物既可以在植物發(fā)芽前也可以在發(fā)芽后使用。也開在播種前摻入土壤中。
所述活性化合物的用量可以在較寬的范圍內(nèi)變化。這基本上依賴于所需作用的本質(zhì)。一般來說,每公頃土壤表面用量為1g至10kg活性化合物,優(yōu)選每公頃5g至5kg。
如上所提及,可按照本發(fā)明處理所有植物及其各部分。在一個(gè)優(yōu)選的實(shí)施方案中,處理野生存在的植物或通過常規(guī)的生物育種方法,如雜交或原生質(zhì)體融合得到的植物種類和植物品種和其各部分。在另一個(gè)優(yōu)選的實(shí)施方案中,處理通過基因工程方法,任選與常規(guī)方法聯(lián)合(基因修飾生物體)得到的轉(zhuǎn)基因植物和植物品種及其各部分。術(shù)語“各部分”或“植物的各部分”或“植物部分”在上面已作過解釋。
按照本發(fā)明,特別優(yōu)選處理在各種情況下市售可得的或在使用的植物品種的植物。植物品種應(yīng)理解為表示具有一定特征(“特性”),并且已通過常規(guī)育種、通過誘變或也可以是通過重組DNA技術(shù)獲得的植物。它們可以是品種型、生物屬型或基因型。
根據(jù)植物種類或植物品種、它們的棲息地和生長條件(土壤、氣候、植物生長期、營養(yǎng)),按照本發(fā)明的處理方法還可導(dǎo)致超加和的(“協(xié)同”)作用。即,例如,可減少用量和/或拓寬活性譜和/或提高本發(fā)明所用的物質(zhì)和組合物(包括與其它農(nóng)業(yè)活性物質(zhì)組合)的活性、改善農(nóng)作物生長、增強(qiáng)農(nóng)作物對(duì)高或低溫的耐受性、增強(qiáng)農(nóng)作物對(duì)旱災(zāi)或水災(zāi)或土壤鹽量的耐受性、增加花卉的性能、易于收獲、加速成熟、提高收獲量、提高收獲產(chǎn)品的質(zhì)量和/或提高產(chǎn)品的營養(yǎng)價(jià)值、提高產(chǎn)品的儲(chǔ)存穩(wěn)定性和/或可加工性,這些超出了本身所期望的效果。
屬于按照本發(fā)明優(yōu)選進(jìn)行處理的轉(zhuǎn)基因植物或植物品種(即通過基因工程得到的那些)包括通過基因材料的基因工程修飾得到的所有植物,所述基因修飾賦予這些植物特別有利的有用的性能(“特性”)。這種性能的例子是較好的植物生長、增強(qiáng)對(duì)高或低溫的耐受性、增強(qiáng)對(duì)旱災(zāi)或水災(zāi)或土壤鹽量的耐受性、增加花卉的性能、易于收獲、加速成熟、較高的收獲產(chǎn)量、收獲產(chǎn)品較好的質(zhì)量和/或較高的營養(yǎng)價(jià)值、收獲產(chǎn)品較好的儲(chǔ)存穩(wěn)定性和/或可加工性。進(jìn)一步和特別強(qiáng)調(diào)的所述性能的例子是提高植物對(duì)動(dòng)物和微生物的害蟲,如昆蟲、螨、植物致病真菌、細(xì)菌和/或病毒的抵御性,以及提高植物對(duì)某些除草活性化合物的耐受性??商峒暗霓D(zhuǎn)基因植物的例子是重要的農(nóng)作物,如谷類農(nóng)作物(小麥、稻)、玉米、大豆、土豆、棉花、油菜籽油菜和水果植物(水果為蘋果、梨、柑橘屬水果和葡萄),特別強(qiáng)調(diào)的是玉米、大豆、土豆、棉花和油菜籽油菜。特別強(qiáng)調(diào)的特性是通過在植物中產(chǎn)生的毒素,特別是通過來自Thuringiensis桿菌的基因物質(zhì)(例如通過基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及它們的聯(lián)合)(下文稱作“Bt植物”)在植物中產(chǎn)生的那些增強(qiáng)植物對(duì)昆蟲的抵御。還特別需要強(qiáng)調(diào)的特性是提高通過系統(tǒng)獲得的抗性(SAR)、系統(tǒng)素(Systemin)、植物抗毒素、Elicitoren和抗性基因以及相應(yīng)表達(dá)的蛋白和毒素來抗真菌、細(xì)菌和毒素的植物防護(hù)作用。此外,特別強(qiáng)調(diào)的特性是植物對(duì)某些除草活性化合物,例如咪唑啉酮類、磺酰脲類、草甘膦或Phosphinotricin(例如“PAT”基因)的增強(qiáng)的耐受性。賦予所述的需要的特性的基因也可以在轉(zhuǎn)基因植物中相互聯(lián)合存在。可提及的“Bt植物”的例子是以商標(biāo)名YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)和Newleaf(土豆)出售的玉米品種、棉花品種、大豆品種和土豆品種??商峒暗哪褪艹輨┑闹参锸且陨虡?biāo)名Roundup Ready(耐受草甘膦,例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(耐受膦基麥黃酮,例如油菜籽油菜)、IMI(耐受咪唑啉酮類)和STS(耐受磺酰脲類,例如玉米)出售的玉米品種、棉花品種、大豆品種??商峒暗哪统輨┑闹参?以常規(guī)方式除草劑耐受育種)包括以商標(biāo)名Clearfield(例如玉米)出售的品種。這些描述當(dāng)然也適合于將來開發(fā)出的或?qū)硗斗攀袌?chǎng)的具有這些或?qū)黹_發(fā)出的基因特性的植物品種。
所列的植物可按照本發(fā)明以特別有利的方式用通式I的化合物或者本發(fā)明的活性混合物進(jìn)行處理,其中除了對(duì)于雜草植物具有良好防治作用外,還出現(xiàn)與轉(zhuǎn)基因植物或植物品種的上述協(xié)同效應(yīng)。上述優(yōu)選的活性化合物或混合物范圍也適用于這些植物的處理。特別強(qiáng)調(diào)的是使用本文特別提到的化合物或混合物處理植物。
本發(fā)明活性化合物的制備和應(yīng)用通過下述實(shí)施例說明。
制備實(shí)施例實(shí)施例1 (方法(a))在室溫(約20℃)下,將0.86ml(3.3mmol)無水碳酸鉀加到0.86g(2.5mmol)1-氨基-3-(3,4-二氫-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮在14ml乙腈中的溶液中,攪拌該混懸液5分鐘,加入0.42g(2.5mmol)溴乙酸乙酯,然后在70℃攪拌該混合物4小時(shí)。反應(yīng)完成后,用水稀釋該混合物,用乙酸乙酯萃取,分出有機(jī)相,依次用水和飽和的氯化鈉水溶液洗滌,用硫酸鎂干燥并減壓除去溶劑。得到的粗產(chǎn)物用乙醚/石油醚的混合物(1∶1)攪拌,過濾并于60℃減壓干燥,得到0.95g(理論量的89%)6-(3-氨基-3,6-二氫-2,6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基)-2,3-二氫-3-氧代-4H-1,4-苯并噁嗪-4-乙酸乙酯。
logP(pH=2)1.90。
實(shí)施例2 (方法(a))將0.30g(0.8mmol)1-氨基-3-(6-氟-2,3-二氫-2-氧代-1,3-苯并噻唑-5-基)-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮溶于20ml乙腈中,加入0.17g(1.2mmol)碳酸鉀并在室溫(約20℃)下攪拌該混懸液15分鐘,然后向反應(yīng)混合物中加入0.13g(1.2mmol)氯甲酸乙酯并在室溫下攪拌過夜。減壓濃縮反應(yīng)混合物,向殘余物中加入20ml水和20ml乙醚,分出有機(jī)相,用硫酸鈉干燥并減壓濃縮。將殘余物與10ml石油醚和1ml乙醚攪拌并抽濾分離由此結(jié)晶沉淀出的產(chǎn)物,得到0.2g(理論量的52%)5-(3-氨基-3,6-二氫-2,6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基)-6-氟-2-氧代-3(2H)-苯并噻唑甲酸乙酯。
logP(pH=2)2.44。
實(shí)施例3 (方法(a))將0.40g(1.1mmol)1-氨基-3-(6-氟-2,3-二氫-2-氧代-1,3-苯并噻唑-5-基)-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮溶于20ml乙腈中,加入0.17g(1.5mmol)甲烷磺酰氯。在室溫(約20℃)下滴加在2ml乙腈中的0.15g(1.5mmol)三乙胺,在室溫?cái)嚢柙撊苡谶^夜,然后向反應(yīng)混合物中加入25ml水,用25ml乙酸乙酯萃取兩次,有機(jī)相經(jīng)硫酸鈉干燥并減壓濃縮,殘余物用10ml乙醚攪拌,通過抽濾分離由此結(jié)晶沉淀出的產(chǎn)物,得到0.22g(理論量的40%)1-氨基-3-(6-氟-2,3-二氫-3-甲基磺?;?2-氧代-5-苯并噻唑基)-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)嘧啶二酮。
logP(pH=2)2.16。
類似于實(shí)施例1-3以及相應(yīng)于本發(fā)明制備方法的一般描述也可例如制備在下表1中列出的通式(I)化合物。

表1式(I)化合物的實(shí)施例
表1中給出的LogP-值的測(cè)定是按照EEC-Directive 79/831附件V.A8通過HPLC(高效液相色譜)在反相柱(C18)上測(cè)得的,溫度43℃。
(a)用于在酸性范圍測(cè)定的流動(dòng)相0.1%的磷酸水溶液和乙腈;線性梯度從10%乙腈→90%乙腈-相應(yīng)的測(cè)量結(jié)果在表1中用a)標(biāo)出。
(b)用于在中性范圍測(cè)定的流動(dòng)相0.01M磷酸水緩沖液和乙腈;線性梯度從10%乙腈→90%乙腈-相應(yīng)的測(cè)量結(jié)果在表1中用b)標(biāo)出。
用logP-值已知的未支化的鏈烷-2-酮(具有3-16個(gè)碳原子)進(jìn)行校正(根據(jù)保留時(shí)間測(cè)定logP-值,通過兩個(gè)連續(xù)的鏈烷酮的線性外推得到)。
λmax-值借助于200nm-400nm的UV-光譜,確定色譜信號(hào)的最大值。
式(II)的原料實(shí)施例(11-1) 第1步 將13g(70.6mmol)5-氨基-6-氟-2-氧代-3(2H)-苯并噻唑溶于400ml乙酸乙酯中并加熱至70℃,滴加15.5g(78.1mmol)氯甲酸三氯甲基酯并加熱回流該混合物3小時(shí)并減壓濃縮,得到14.8g(70mmol)6-氟-2-氧代-3(2H)-苯并噻唑-5-異氰酸酯殘余物。
在氬氣氛下,將5.6g(140mmol)氫化鈉(60%)懸浮于150mlN,N-二甲基甲酰胺中,加入14.2g(77mmol)3-氨基-4,4,4-三氟巴豆酸乙酯并在20℃-30℃下攪拌該混合物1小時(shí),將該反應(yīng)液冷卻至-60℃,滴加14.8g(70mmol)6-氟-2-氧代-3(2H)-苯并噻唑-5-異氰酸酯在200ml甲苯中的懸浮液,然后在室溫下攪拌該混合物4小時(shí)。將該反應(yīng)混合物倒入200ml水中,各用150ml乙酸乙酯萃取三次,水相用約50ml稀鹽酸酸化并各用150ml乙酸乙酯萃取三次,合并的有機(jī)相各用150ml水洗滌三次,用硫酸鈉干燥并減壓濃縮,殘余物用200ml乙醚處理并與適量的乙酸乙酯混合,使其恰好溶解,然后用石油醚沉淀產(chǎn)物,抽濾,各用150ml石油醚洗滌三次并干燥,得到18.2g(理論量的68%)3-(6-氟-2,3-二氫-2-氧代-1,3-苯并噻唑-5-基)-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮。
logP(pH=2)1.48。
第2步 將5.0g(14.4mmol)3-(6-氟-2,3-二氫-2-氧代-1,3-苯并噻唑-5-基)-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮溶于50ml N,N-二甲基甲酰胺中,加入1.3g(16mmol)碳酸氫鈉并在室溫下攪拌該混合物30分鐘,然后加入1.8g(8.4mmol)1-氨基氧基-2,4-二硝基苯并在室溫下攪拌該混合物過夜,然后再加入1.8g(8.4mmol)1-氨基氧基-2,4-二硝基苯,繼續(xù)攪拌該混合物2天,然后加入0.5g(6mmol)碳酸氫鈉和1.2g(5.6mmol)1-氨基氧基-2,4-二硝基苯,繼續(xù)攪拌該混合物4天。將該反應(yīng)混合物與150ml水混合,各用150ml乙酸乙酯萃取三次,合并的有機(jī)相各用150ml水洗滌兩次。有機(jī)相用硫酸鈉干燥并減壓濃縮。殘余物通過柱色譜(硅膠,環(huán)己烷/乙酸乙酯,2∶1v/v)純化得到3.1g(理論量的58%)1-氨基-3-(6-氟-2,3-二氫-2-氧代-1,3-苯并噻唑-5-基)-6-三氟甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮。
logP(pH=2)1.66。
類似于實(shí)施例(II-1)也可以例如制備下表2中列出的通式(II)化合物。
表2通式(II)化合物的實(shí)施例
應(yīng)用實(shí)施例實(shí)施例A芽前-試驗(yàn)溶劑 5重量份丙酮乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備適合的活性化合物制劑,將1重量份活性化合物與上述量的溶劑混合,加入上述量的乳化劑,并用水稀釋濃縮物至所需濃度。
將測(cè)試植物的種子播種到正常土壤中,約24小時(shí)后用活性化合物制劑噴灑土壤,使其達(dá)到各希望的每單位面積活性化合物的量。如此選擇噴灑液中活性物質(zhì)的濃度,使每公頃施用1000升水達(dá)到各希望的活性化合物的量。
3周后記錄植物受損害的程度,用相對(duì)于未處理的對(duì)照發(fā)育的%表示。
對(duì)此,0%=無作用(如未處理的對(duì)照)100%=完全毀掉在該實(shí)驗(yàn)中,例如制備實(shí)施例1、5、6、7、8、9、10、11和12的化合物對(duì)雜草具有很強(qiáng)活性。
實(shí)施例B芽后-試驗(yàn)溶劑5重量份丙酮乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備適合的活性化合物制劑,將1重量份活性化合物與上述量的溶劑混合,加入上述量的乳化劑,并用水稀釋濃縮物至所需濃度。
用活性化合物制劑噴灑高度為5-15厘米高的測(cè)試植物,使其達(dá)到各希望的每單位面積活性化合物的量。如此選擇噴灑液的濃度,使按1000升水/ha施用達(dá)到各希望的活性化合物的量。
3周后記錄植物受損害的程度,用相對(duì)于未處理的對(duì)照發(fā)育的%表示。
對(duì)此,0%=無作用(如未處理的對(duì)照)100%=完全毀掉在該實(shí)驗(yàn)中,例如制備實(shí)施例1、5、6、7、8、9、10、11和12的化合物對(duì)雜草具有很強(qiáng)活性。
權(quán)利要求
1.式(I)的化合物 其中A1表示單鍵或者表示具有1至4個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷二基,A2表示單鍵或者表示具有1至4個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷二基或者表示任選被氰基、羧基、鹵素、C1-C4-烷氧基或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的具有2至6個(gè)碳原子的烯二基,Q表示O(氧)或者S(硫),R表示氫、氰基、鹵素或者任選被鹵素取代的具有1至4個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷基,X表示氫或者鹵素,Y表示O(氧)、S(硫)、NH或者N-(C1-C4-烷基),和Z表示氰基、基團(tuán)-CQ1-O-R1、-CQ2-N(R2,R3)、-C(R4)=O、-C(R4)=N-O-R5之一,或者表示在烷基中各具有1至6個(gè)碳原子的烷基磺酰基、烷氧基磺?;蛘叨榛被酋;渲蠶1表示O(氧)或者S(硫),Q2表示O(氧)或者S(硫),R1表示氫、任選被氰基、羧基、鹵素、C1-C4-烷氧基或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的具有1至10個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷基、各自任選被氰基、羧基、鹵素或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的各具有3至10個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烯基或者炔基、各自任選被氰基、羧基、鹵素或C1-C4-烷氧基-羰基取代的在環(huán)烷基中各具有3至6個(gè)碳原子和在烷基部分任選具有1至4個(gè)碳原子的環(huán)烷基或者環(huán)烷基烷基,或者表示各自任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的在芳基中各具有6或者10個(gè)碳原子和在烷基部分任選具有1至4個(gè)碳原子的芳基或者芳基烷基,R2表示氫、任選被氰基、羧基、鹵素、C1-C4-烷氧基或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的具有1至10個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷基、各自任選被氰基、羧基、鹵素或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的各具有3至10個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烯基或者炔基,或者表示各自任選被氰基、羧基、鹵素或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的在環(huán)烷基中各具有3至6個(gè)碳原子和在烷基部分任選具有1至4個(gè)碳原子的環(huán)烷基或者環(huán)烷基烷基,R3表示氫、任選被氰基、羧基、鹵素、C1-C4-烷氧基或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的具有1至10個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷基、各自任選被氰基、羧基、鹵素或者C1-C4-烷氧基-羰基取代的各具有3至10個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烯基或者炔基、各自任選被氰基、羧基、鹵素或C1-C4-烷氧基-羰基取代的在環(huán)烷基中各具有3至6個(gè)碳原子和在烷基部分任選具有1至4個(gè)碳原子的環(huán)烷基或者環(huán)烷基烷基,或者表示各自任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲?;?、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基或C1-C4-烷氧基-羰基取代的在芳基中各具有6或者10個(gè)碳原子和在烷基部分任選具有1至4個(gè)碳原子的芳基或者芳基烷基,R4表示氫或者表示任選被氰基、鹵素或者C1-C4-烷氧基取代的具有1至6個(gè)碳原子的烷基,和R5表示氫或者具有1至6個(gè)碳原子的烷基。
2.按照權(quán)利要求1的式(I)化合物,其特征在于,A1表示單鍵或者表示具有1至3個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷二基,A2表示單鍵或者表示具有1至3個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷二基或者表示任選被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基、正-、異-、仲-或叔丁氧基羰基取代的具有2至4個(gè)碳原子的烯二基,Q表示O(氧),R表示氫、氰基、鹵素或者任選被鹵素取代的具有1至3個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷基,X表示氫、氟、氯或者溴,Y表示O(氧)、S(硫)或者NH,Z表示氰基、基團(tuán)-CQ1-O-R1、-CQ2-N(R2,R3)、-C(R4)=O、-C(R4)=N-O-R5之一,或者表示在烷基中各具有1至4個(gè)碳原子的烷基磺?;?、烷氧基磺?;蛘叨榛被酋;?,Q1表示O(氧),Q2表示O(氧),R1表示氫、任選被氰基、羧基、鹵素、C1-C3-烷氧基或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的具有1至6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷基、各自任選被氰基、羧基、鹵素或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的各具有3至6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烯基或者炔基、各自任選被氰基、羧基、鹵素或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的在環(huán)烷基各具有3至6個(gè)碳原子和在烷基部分任選具有1至3個(gè)碳原子的環(huán)烷基或者環(huán)烷基烷基,或者表示各自任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲?;?、C1-C4-烷基、C1-C3-鹵代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-鹵代烷氧基或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的在芳基中各具有6或者10個(gè)碳原子和在烷基部分任選具有1至3個(gè)碳原子的芳基或者芳基烷基,R2表示氫、任選被氰基、羧基、鹵素、C1-C3-烷氧基或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的具有1至6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷基、各自任選被氰基、羧基、鹵素或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的各具有3至6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烯基或者炔基,或者表示各自任選被氰基、羧基、鹵素或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的在環(huán)烷基中各具有3至6個(gè)碳原子和在烷基部分任選具有1至3個(gè)碳原子環(huán)烷基或者環(huán)烷基烷基,R3表示氫、任選被氰基、羧基、鹵素、C1-C3-烷氧基或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的具有1至6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷基、各自任選被氰基、羧基、鹵素或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的各具有3至6個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烯基或者炔基、各自任選被氰基、羧基、鹵素或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的在環(huán)烷基中各具有3至6個(gè)碳原于和在烷基部分任選具有1至3個(gè)碳原子的環(huán)烷基或者環(huán)烷基烷基,或者表示各自任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲?;1-C4-烷基、C1-C3-鹵代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-鹵代烷氧基或者C1-C3-烷氧基-羰基取代的在芳基中各具有6或者10個(gè)碳原子和在烷基部分任選具有1至3個(gè)碳原子芳基或者芳基烷基,R4表示氫或者表示任選被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者異丙氧基取代的具有1至4個(gè)碳原子烷基,R5表示氫或者具有1至4個(gè)碳原子的烷基。
3.按照權(quán)利要求1或2的式(I)化合物,其特征在于,A1表示單鍵或者表示亞甲基(-CH2-)、乙亞基(乙烷-1,1-二基,-CH(CH3)-)、丙亞基(丙烷-1,1-二基,-CH(C2H5)-)或者丙烷-2,2-二基(-C(CH3)2-),A2表示單鍵或者表示亞甲基(-CH2-)、乙亞基(乙烷-1,1-二基,-CH(CH3)-)、二亞甲基(乙烷-1,2-二基,-CH2CH2-)、丙亞基(丙烷-1,1-二基,-CH(C2H5)-)、丙烷-1,2-二基(-CH(CH3)-CH2-)、丙烷-2,2-二基(-C(CH3)2-)、三亞甲基(丙烷-1,3-二基,-CH2CH2CH2-)或者表示各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基或者正-或異丙氧基羰基取代的乙烯-1,2-二基、丙烯-1,2-二基、丙烯-1,3-二基、1-丁烯-1,4-二基或者2-丁烯-1,4-二基,R表示氫、氰基、氟、氯、溴,或者表示各自任選被氟和/或氯取代的甲基或者乙基,X表示氫、氟或者氯,Y表示O(氧)或者S(硫),Z表示氰基或者基團(tuán)-CQ1-O-R1、-CQ2-N(R2,R3)、-C(R4)=O、-C(R4)=N-O-R5之一,或者表示在烷基中各具有1至3個(gè)碳原子的烷基磺?;?、烷氧基磺?;蛘叨榛被酋;?,R1表示氫、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或者叔丁基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、戊烯基、丙炔基、丁炔基或者戊炔基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或者環(huán)己基甲基,或者表示各自任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或者異丙基、正-、異-、仲-或者叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、氯乙氧基、二氯乙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的苯基、萘基、苯基甲基或者苯基乙基.R2表示氫、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基、正-、異-、仲-或者叔丁基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、戊烯基、丙炔基、丁炔基或者戊炔基,或者表示各自任選氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或者環(huán)己基甲基,R3表示氫、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或者叔丁基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、戊烯基、丙炔基、丁炔基或者戊炔基,或者表示各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或者環(huán)己基甲基,或者表示各自任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲?;⒓谆?、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或者叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、氯乙氧基、二氯乙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的苯基、萘基、苯基甲基或者苯基乙基,R4表示氫或者表示各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者異丙氧基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基,和R5表示氫或者表示甲基、乙基、正-或異丙基。
4.按照權(quán)利要求1-3任一項(xiàng)的式(I)化合物,其特征在于,A1表示單鍵或者表示亞甲基(-CH2-)、乙亞基(乙烷-1,1-二基,-CH(CH3)-)、丙亞基(丙烷-1,1-二基,-CH(C2H5)-)或者丙烷-2,2-二基(-C(CH3)2-),A2表示單鍵或者表示亞甲基(-CH2-)、乙亞基(乙烷-1,1-二基,-CH(CH3)-)、二亞甲基(乙烷-1,2-二基,-CH2CH2-)、丙亞基(丙烷-1,1-二基,-CH(C2H5)-)或者表示各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基或者乙氧基取代的乙烯-1,2-二基、丙烯-1,2-二基或者丙烷-1,3-二基,R表示氫、氯、溴或者任選被氟和/或氯取代的甲基,X表示氫或者氟,Y表示O(氧),Z表示氰基或者基團(tuán)-CQ1-O-R1、-CQ2-N(R2,R3)、-C(R4)=O、-C(R4)=N-O-R5之一,或者表示甲基磺?;⒁一酋;⒄?或異丙基磺?;?、甲氧基磺?;?、乙氧基磺酰基、正-或者異丙氧基磺?;?、二甲基氨基磺酰基或者二乙基氨基磺?;琑1表示氫、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基、正-、異-、仲-或者叔丁基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基羰基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基或者環(huán)己基甲基,或者表示各自任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲?;?、甲基、乙基、正-或者異丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基-羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的苯基、苯基甲基或者苯基乙基,R2表示氫、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基,或者表示各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基或者環(huán)己基甲基,R3表示氫、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基、正-、異-、仲-或者叔丁基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基-羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基,表示各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基或者環(huán)己基甲基,或者表示各自任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或異丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基羰基取代的苯基、苯基甲基或者苯基乙基,R4表示氫或者表示各自任選被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者異丙氧基取代的甲基、乙基、正-或異丙基,和R5表示氫或者表示甲基或者乙基、正-或者異丙基。
5.按照權(quán)利要求1-4任一項(xiàng)的式(I)化合物,其特征在于,A1表示單鍵或者表示亞甲基(-CH2),A2表示單鍵或亞甲基(-CH2)或者各自任選被氯取代的丙烯-1,2-二基或丙烯-1,3-二基,R表示氫或者任選被氟或者氯取代的甲基,Z表示氰基或者基團(tuán)-CQ1-O-R1或者-C(R4)=O,或者表示甲基磺?;蛘咭一酋;?,R1表示氫、各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基或者乙氧基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基、正-、異-、仲-或者叔丁基或者表示各自任選被氰基、氟或者氯取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基,R2表示氫或者表示各自任選被氰基、氟或者氯取代的甲基、乙基或者正-或者異丙基,和R3表示氫、各自任選被氰基、氟、氯、甲氧基或者乙氧基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基、正-、異-、仲-或者叔丁基或者表示各自任選被氰基、氟、氯、溴、甲氧基羰基或者乙氧基羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基。
6.按照權(quán)利要求1-5任-項(xiàng)的式(I)化合物,其特征在于,A1表示單鍵,A2表示單鍵或者表示亞甲基(-CH2-)、乙亞基(乙烷-1,1-二基、-CH(CH3)-)或者二亞甲基(乙烷-1,2-二基,-CH2CH2-),Q表示O(氧)或者S(硫),R表示氫、氯、溴或者任選被氟和/或氯取代的甲基,X表示氫、氟或者氯,Y表示O(氧)或者S(硫),和Z表示氰基或者基團(tuán)-CQ1-O-R1、-CQ2-N(R2,R3)、-C(R4)=O、-C(R4)=N-O-R5之一,或者表示甲基磺?;?、乙基磺?;⒄?或異丙基磺?;⒓籽趸酋;?、乙氧基磺?;?、正-或者異丙氧基-磺?;?、二甲基氨基磺酰基或者二乙基氨基磺?;渲蠷1表示氫、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或者叔丁基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基或者環(huán)己基甲基,或者表示各自任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲?;?、甲基、乙基、正-或者異丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基羰基取代的苯基、苯基甲基或者苯基乙基,R2表示氫、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基,或者表示各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基或者環(huán)己基甲基,R3表示氫、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基,表示各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基或者環(huán)己基甲基,或者表示各自任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲?;?、甲基、乙基、正-或異丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者正丙氧基-羰基取代的苯基、苯基甲基或者苯基乙基,R4表示氫或者表示各自任選被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者異丙氧基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基,和R5表示氫或者表示甲基、乙基、正-或異丙基。
7.按照權(quán)利要求1-6任一項(xiàng)的式(I)化合物,其特征在于,A1表示亞甲基(-CH2-)、乙亞基(乙烷-1,1-二基,-CH(CH3)-)、丙亞基(丙烷-1,1-二基,-CH(C2H5)-)或者丙烷-2,2-二基(-C(CH3)2-),A2表示單鍵或者表示亞甲基(-CH2-)、乙亞基(乙烷-1,1-二基,-CH(CH3)-)或者二亞甲基(乙烷-1,2-二基,-CH2CH2-),Q表示O(氧),R表示氫、氯、溴或者任選被氟和/或氯取代的甲基,X表示氫、氟或者氯,Y表示O(氧),和Z表示氰基或者基團(tuán)-CQ-O-R1、-CQ2-N(R2,R3)、-C(R4)=O、-C(R4)=N-O-R5之一、或者表示甲基磺?;?、乙基磺酰基、正-或異丙基磺?;⒓籽趸酋;?、乙氧基磺?;?、正-或者異丙氧基磺酰基、二甲基氨基磺?;蛘叨一被酋;?,其中R1表示氫、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基、正-、異-、仲-或者叔丁基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基或者環(huán)己基甲基,或者表示各自任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或者異丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的苯基、苯基甲基或者苯基乙基,R2表示氫、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或異丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基,或者表示各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基或者環(huán)己基甲基,R3表示氫、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者異丙氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基、正-、異-、仲-或者叔丁基、各自任選被氰基、羧基、氟、氯、溴、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的丙烯基、丁烯基、丙炔基或者丁炔基,表示各自任選被氰基、羧基、氟、氯、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基-羰基取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基或者環(huán)己基甲基,或者表示各自任選被硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、甲基、乙基、正-或異丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或者異丙氧基羰基取代的苯基、苯基甲基或者苯基乙基,R4表示氫或者表示各自任選被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正-或者異丙氧基取代的甲基、乙基、正-或者異丙基,和R5表示氫或者表示甲基、乙基、正-或者異丙基。
8.制備按照權(quán)利要求1-7任一項(xiàng)的式(I)化合物的方法,其特征在于(a)通式(II)胺化的苯并氮雜環(huán)類化合物 其中A1、Q、R、X和Y具有權(quán)利要求1-7任一項(xiàng)給出的含義,與通式(III)的親電化合物 其中A2和Z具有權(quán)利要求1-7任一項(xiàng)給出的含義,和X1表示鹵素或者基團(tuán)-O-A2-Z,任選在反應(yīng)助劑存在下和任選在稀釋劑存在下進(jìn)行反應(yīng),或者(b)通式(IV)的苯并氮雜環(huán)類化合物 其中A1、A2、Q、R、X、Y和Z具有權(quán)利要求1-7任一項(xiàng)給出的含義,與親電性胺化劑任選在反應(yīng)助劑存在下和任選在稀釋劑存在下反應(yīng)。
9.式(II)化合物 其中A1、Q、R、X和Y具有權(quán)利要求1-7任一項(xiàng)給出的含義。
10.制備按照權(quán)利要求9的式(II)化合物的方法,其特征在于通式(V)的苯并氮雜環(huán)類化合物 其中A1、Q、R、X和Y具有權(quán)利要求1-7任一項(xiàng)給出的含義,任選在反應(yīng)助劑存在下和任選在稀釋劑存在下,在-30℃至+60℃溫度下與親電的胺化試劑反應(yīng)。
11.除草劑組合物,其特征在于含有至少一種權(quán)利要求1-7任一項(xiàng)的化合物和常規(guī)的增量劑。
12.一種或多種權(quán)利要求1-7任一項(xiàng)的化合物用于防治不希望的植物的用途。
13.防治不希望的植物的方法,其特征在于將至少一種權(quán)利要求1-7任一項(xiàng)的化合物作用于不希望的植物和/或它們的棲息地。
14.權(quán)利要求11的組合物用于防治不希望的植物的用途。
全文摘要
本發(fā)明涉及新的式(I)被取代的苯并氮雜環(huán)類化合物、其制備方法以及作為植物處理劑的應(yīng)用,其中A
文檔編號(hào)C07D413/04GK1525971SQ02813962
公開日2004年9月1日 申請(qǐng)日期2002年7月1日 優(yōu)先權(quán)日2001年7月12日
發(fā)明者O·沙爾納, D·霍伊申, M·W·德魯斯, P·達(dá)門, D·福伊希特, R·龐岑, O 沙爾納, 德魯斯, 料L, 遼 申請(qǐng)人:拜爾農(nóng)作物科學(xué)股份公司
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