鎓化合物以及制備其的方法
【專利摘要】鎓化合物以及制備其的方法。一種新的鎓鹽化合物和用于合成這些化合物的方法。本發(fā)明優(yōu)選的方法包括(a)提供包含具有吸電子基團的磺酸鹽組分的鎓鹽化合物，其中該磺酸鹽組分包含吸電子基團；以及(b)用鹵化物鹽處理該鎓鹽以形成不同的鎓化合物鹽。本發(fā)明的鎓化合物用作光致抗蝕劑組合物中的生酸劑組分。
【專利說明】鐺化合物以及制備其的方法
1.【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001 ] 本發(fā)明涉及新的鎗鹽化合物以及合成這些化合物的方法。本發(fā)明的鎗化合物用作光致抗蝕劑組合物的生酸劑組分。
2.【背景技術(shù)】
[0002]光致抗蝕劑是用于將圖像傳遞到基材的光敏膜。它們形成負圖像或正圖像。在基材上涂覆光致抗蝕劑之后，涂層穿過圖案化的光掩膜曝光于活化能源，例如紫外光以在光致抗蝕劑涂層中形成潛像。該光掩膜具有對活化輻射不透明和透明的區(qū)域，從而限定期望轉(zhuǎn)移到下層基材的圖像。通過抗蝕劑涂層中潛像圖案的顯影而提供浮雕圖像。
[0003]光致抗蝕劑典型的包含樹脂組分和生酸劑化合物組分。鎗鹽化合物已經(jīng)用作光致抗蝕劑的生酸劑組分。參見 U.S.6，929，896 ；2010/0143843 和 2012/0015297。
[0004]已知的光致抗蝕劑可以提供具有足以用于許多現(xiàn)有商業(yè)應(yīng)用的分辨率和尺寸的特性。但是對于許多其他的應(yīng)用，還需要新的光致抗蝕劑以提供亞微米尺寸的高分辨圖像。
[0005]對改變光致抗蝕劑的組成進行了許多嘗試以改進功能性質(zhì)的性能。在其他情況中，報道了多種光活化化合物用于光致抗蝕劑組合物中。參見US20070224540和EP1906241。遠紫外線(EUV)和e_電子束成像技術(shù)也得以使用。參見U.S.專利7，459，260。EUV利用典型的在Inm到40nm之間的短波輻射，其通常具有13.5nm的輻射。
[0006]值得期望的是改進的光致抗蝕劑組合物，包括改進的光致抗蝕劑光活化組分的合成路線。
[0007]發(fā)明概述
[0008]我們已經(jīng)發(fā)現(xiàn)了新的合成鎗鹽化合物的方法。我們還提供了新的鎗鹽生酸劑化合物和包含這種生酸劑的光致抗蝕劑組合物。
[0009]在其他方面中，本發(fā)明可以方便的改變鎗鹽化合物的強酸陰離子組分以提供具有不同的陰離子組分的鎗化合物的方法。
[0010]更特別的，一方面，提供的制備鎗鹽化合物的方法包括:(a)提供包含磺酸鹽(sulfonate)組分的鎗鹽化合物，其中該磺酸鹽組分包含吸電子基團；并且(b)用鹵化物鹽處理該鎗鹽以形成不同的鎗化合物鹽。
[0011]在這種方法中，優(yōu)選鎗化合物的磺酸鹽陰離子組分在相對于SO3-基團的a碳原子上包含一個或多個吸電子基團。合適的吸電子基團包括一個或多個鹵原子(特別是氟)、氰基、硝基和烷基，例如用一個或多個鹵原子(特別是氟)、硝基和/或氰基取代的C1J烷基。
[0012]在本發(fā)明的方法中，鎗鹽化合物可以用多種鹵化物鹽處理，例如Br、Cl和I鹽，且碘化物鹽是優(yōu)選的。
[0013]鎗鹽可以采用多種方法用鹵化物鹽進行處理，其適宜性的允許鎗鹽化合物的陰離子組分被鹵化物鹽的鹵化物陰離子置換，以便由此形成不同的鎗化合物鹽。也就是說，不同的鎗化合物鹽具有與提供的鎗鹽化合物的陰離子組分(例如三氟甲磺酸鹽(CF3SO3-))不同的陰離子組分(例如鹵化物，如I-)。[0014]在一種合適的處理方法中，用包含鹵化物鹽的液體溶液洗滌鎗鹽化合物。這種洗滌可以適宜性的以多種方式進行，例如通過將鎗鹽化合物的有機溶劑溶液和包含鹵化物鹽的水溶液(例如1、2或3M的鹵化物鹽水溶液)混合在一起一段時間并且混合條件(例如攪動或攪拌)足以形成不同的鎗化合物鹽。
[0015]期望的不同的鎗化合物鹽還可以通過在鹵化物鹽處理之后進一步處理來形成。例如，形成的鎗化合物的鹵化物鹽可以進行其他陰離子置換反應(yīng)以提供與I)提供用于用鹵化物鹽處理的第一鎗鹽化合物和2)由第一鎗鹽化合物形成的鹵化物鹽不同的鎗鹽化合物。換句話說，提供的鎗鹽化合物的形成的鹵化物鹽可以用作合成具有不同陰離子組分的鎗鹽化合物的中間體。
[0016]本發(fā)明的方法可以包括多種鎗化合物的處理和形成，包括具有锍陽離子組分以及碘鎗陽離子組分的那些化合物。合適的锍陽離子組分可以包括非環(huán)锍部分(其中锍原子(S+)可以被非芳香族(例如任選取代的烷基)和芳香族(例如任選取代的苯基或萘基)取代)、環(huán)锍部分(例如包含碳環(huán)原子和至少一個S+環(huán)單元的芳香族或非芳香族5-或6元環(huán))和/或噻噸酮部分。
[0017]本發(fā)明生酸劑的其他合適的陽離子組分可以包括下式的那些:
[0018]
【權(quán)利要求】
1.一種制備鎗鹽化合物的方法，所述方法包括: (a)提供包含磺酸鹽組分的鎗鹽化合物，其中該磺酸鹽組分包含吸電子基團； 和 (b)用鹵化物鹽處理該鎗鹽化合物以形成不同的鎗化合物鹽。
2.權(quán)利要求1的方法，其中一個或多個吸電子基團包含一個或多個齒原子。
3.權(quán)利要求1的方法，其中磺酸鹽組分是三氟甲磺酸鹽。
4.權(quán)利要求1到3中任一項的方法，其中磺酸鹽組分是以下通式(I)的磺酸鹽:

5.權(quán)利要求6的方法，其中&、1?2和R3中的至少一個是鹵素或鹵代烷基。
6.權(quán)利要求1到5中任一項的方法，其中(i)用鹵化物鹽處理鎗鹽以形成鎗化合物的鹵化物鹽并且Qi)進一步處理鎗化合物的鹵化物鹽以提供不同的鎗化合物鹽。
7.一種制備光致抗蝕劑組合物的方法，所述方法包括混合權(quán)利要求1-6中任一項的鎗化合物的不同的鹽和聚合物以提供光致抗蝕劑組合物。
8.一種光刻方法，所述方法包括:(i)在基材表面施用根據(jù)權(quán)利要求7制備的光致抗蝕劑組合物的涂層；(ii)使光致抗蝕劑組合物層曝光于活化輻射；以及(iii)使曝光的光致抗蝕劑組合物層顯影以提供抗蝕劑浮雕圖像。
9.一種鎗鹽化合物，其通過包括以下步驟的方法獲得: (a)提供一種包含磺酸鹽組分的鎗鹽，其中該磺酸鹽組分包含吸電子基團； (b)用鹵化物鹽處理該磺酸鹽以形成鎗化合物的鹵化物鹽；以及 (C)處理該鎗化合物的鹵化物鹽以形成不同的鎗化合物鹽。
10.包含聚合物和權(quán)利要求9的鎗鹽化合物的光致抗蝕劑。
【文檔編號】G03F7/004GK103664870SQ201310637227
【公開日】2014年3月26日 申請日期:2013年9月16日 優(yōu)先權(quán)日:2012年9月15日
【發(fā)明者】P·J·拉寶美 申請人:羅門哈斯電子材料有限公司