專利名稱：作為香味和香料的5－(2，2－二甲基－環(huán)丙基)－3－甲基－戊－2－烯腈的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種新型化合物。
背景技術(shù)：
本發(fā)明提供一種化合物5-(2，2-二甲基-環(huán)丙基)-3-甲基-戊-2-烯腈。
發(fā)明內(nèi)容本化合物可以采用任何簡(jiǎn)便的方法制備，特別優(yōu)選的方法是將適當(dāng)?shù)娜〈N進(jìn)行環(huán)丙烷化，其包括烯烴和卡賓體的反應(yīng)，其中卡賓體由二溴甲烷和三-(C2-C8)-烷基鋁化合物產(chǎn)生。
本化合物可用作香味或香料產(chǎn)品的成分。因此本發(fā)明還提供5-(2，2-二甲基-環(huán)丙基)-3-甲基-戊-2-烯腈在香味或香料產(chǎn)品中的用途。香味制品可以是屬于優(yōu)良的或功能性的香味的任何領(lǐng)域，例如，香水、化妝品、護(hù)膚品、香皂、洗衣劑、家用產(chǎn)品和上光劑。香料制品可以是任何種類的食品或調(diào)味料。
對(duì)于這類制品來(lái)說(shuō)，可以組合其他公知的香味或香料材料來(lái)提供更令人滿意的香味或香料性能。
具體實(shí)施例方式
通過(guò)以下實(shí)施例更詳細(xì)地說(shuō)明本發(fā)明。
實(shí)施例E/Z-香葉腈的環(huán)丙烷化E/Z-5-(2，2-二甲基-環(huán)丙基)-3-甲基-戊-2-烯腈。
在攪拌和氮?dú)鈿夥障拢?0℃-20℃下，將無(wú)水FeCl3(5g，30mmol)添加到E/Z-香葉腈(dr＝1∶1)(77g，0.52mol)的二溴甲烷(720ml，10.3mol)溶液中，之后，在此溫度下緩慢加入純的三異丁基鋁(358g，1.8mol)。將該混合物在25℃下攪拌17小時(shí)，然后冷卻到-10℃-0℃，在-10℃-0℃下，用雙針(double needle)將混合物抽出到25％NaOH中。在攪拌下將雙相的混合物緩慢加溫到室溫。分離出有機(jī)相，用MgSO4干燥、過(guò)濾，在減壓下蒸發(fā)溶劑。
將由此所得的油渣再度用于如上所述的使用無(wú)水FeCl3(5g，30mmol)，二溴甲烷(720ml，10.3mol)和純?nèi)惗』X(358g，1.8mol)進(jìn)行的同一環(huán)丙烷化循環(huán)之中。在25℃下攪拌17小時(shí)，然后冷卻到-10℃-0℃，在-10℃-0℃下，用雙針將混合物抽出到25％NaOH中。在攪拌下將雙相的混合物緩慢加溫到室溫。分離出有機(jī)相，用4％的草酸洗滌，再用濃NaHCO3洗滌直至pH為～8，用MgSO4干燥并過(guò)濾。
在減壓下蒸發(fā)溶劑后，用蒸餾法(bp 95℃/0.06 Torr)將油渣純化，得到50g(59％)的環(huán)丙烷化產(chǎn)品(71％GC-純度，8％醛，11％醇，dr＝1∶1)，為無(wú)色油。1H-NMR(CDCl3，400MHz)5.1(1H)，2.5(m，1H)，2.25(m，1H)，2.05(s，1.5H)，1.9(s，1.5H)，1.6-1.3(2H)，1.05(6H)，0.45(2H)，-0.1(1H)ppm。13C-NMR(CDCl3，400MHz)165.43和165.4(2s)，117.2和117.0(2s)，95.6和95.0(2d)，39.1和36.7(2t)，27.6和27.5(2t)，27.39和27.37(2q)，28.9和23.8(2d)，22.9和21.0(2q)，19.9和19.8(2q)，15.6和15.5(2s)ppm。GC/MS162(20％)，148(1％，[M-15]+)，94(20％)，81(55％)，55(100％)。IR(薄膜)2952(s)，2867(m)，2218(w)，1676(w)，1632(w)，1454(m)，1377(m)，1365(m)，1120(w)，1020(m)，866(w)，801(w)。
香味柑橘香，強(qiáng)烈的，新鮮的，香葉腈。
權(quán)利要求
1.5-(2，2-二甲基-環(huán)丙基)-3-甲基-戊-2-烯腈。
2.5-(2，2-二甲基-環(huán)丙基)-3-甲基-戊-2-烯腈在香味制品中的應(yīng)用。
3.香味制品，含有5-(2，2-二甲基-環(huán)丙基)-3-甲基-戊-2-烯腈。
4.5-(2，2-二甲基-環(huán)丙基)-3-甲基-戊-2-烯腈在香料制品中的應(yīng)用。
5.香料制品，含有5-(2，2-二甲基-環(huán)丙基)-3-甲基-戊-2-烯腈。
全文摘要
本發(fā)明涉及5－(2，2－二甲基－環(huán)丙基)－3－甲基－戊－2－烯腈及其在香味或香料制品中的應(yīng)用。
文檔編號(hào)A61K8/40GK101087753SQ200580044536
公開日2007年12月12日 申請(qǐng)日期2005年12月20日 優(yōu)先權(quán)日2004年12月24日
發(fā)明者F·施羅德 申請(qǐng)人:吉萬(wàn)奧丹股份有限公司