一種具有抑菌活性的化合物及其水溶性液劑的制備方法和應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種具有抑菌活性的化合物及其水溶性液劑的制備方法和應(yīng)用，涉及農(nóng)藥領(lǐng)域。該化合物為N-(4-異丙基苯甲酰基)-4-甲基哌啶，結(jié)構(gòu)式為式(I)。該化合物的制備方法包括：對(duì)異丙基苯甲酸和二氯亞砜加熱回流下反應(yīng)制得對(duì)異丙基苯甲酰氯；在4-甲基哌啶和二氯甲烷中加入催化劑吡啶或三乙胺,在室溫?cái)嚢柘?，逐滴加入?duì)異丙基苯甲酰氯反應(yīng)，經(jīng)過濾、洗滌、重結(jié)晶得到白色固體即為該化合物。該化合物對(duì)玉米小斑、油菜菌核、番茄灰霉等植物病原真菌都具有很好的抑制活性，可以添加乳化劑、消泡劑和溶劑加工成水溶性液劑等農(nóng)藥制劑進(jìn)行開發(fā)和應(yīng)用。
【專利說明】一種具有抑菌活性的化合物及其水溶性液劑的制備方法和 應(yīng)用

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及農(nóng)藥領(lǐng)域，特別涉及一種具有抑菌活性的化合物及其水溶性液劑的制 備方法和應(yīng)用。

【背景技術(shù)】
[0002] 眾所周知，農(nóng)藥的長期大量使用不僅污染了環(huán)境、破壞了生態(tài)平衡，還出現(xiàn)了嚴(yán)重 的"3R"（殘留、抗性和病蟲害再猖獗）和"三致"（致癌、致畸形和致突變）問題。這些問題 引起了人類廣泛的關(guān)注，如何有效地加以解決是人類面臨的一項(xiàng)長期而艱巨的任務(wù)。這樣， 在農(nóng)藥面臨著巨大的挑戰(zhàn)，而人類又離不開農(nóng)藥的形勢(shì)下，尋找對(duì)有害生物高效、對(duì)非靶標(biāo) 生物安全、在環(huán)境中易降解且降解產(chǎn)解物對(duì)人類健康和生態(tài)環(huán)境安全的"環(huán)境和諧農(nóng)藥"即 "綠色農(nóng)藥"已經(jīng)成了農(nóng)藥研宄的熱點(diǎn)和前沿。
[0003] 自1966年第一個(gè)酰胺類殺菌劑開發(fā)成功以來，該類化合物作為殺菌劑使用已有 40多年的歷史，而且不斷有結(jié)構(gòu)新穎的品種報(bào)道。同時(shí)，在農(nóng)藥的研宄和開發(fā)過程中，雜環(huán) 化合物由于其選擇性好、活性高、用量少、毒性低以及在有害生物生理生化反應(yīng)中的特異性 而成為研宄的主體。其中，吡咯、吡啶、哌啶、嘧啶、咪唑和三唑等類化合物，因不斷涌現(xiàn)出一 些具有劃時(shí)代意義的新穎藥劑而引起人們的重視，也已成為農(nóng)藥領(lǐng)域研宄與開發(fā)的熱點(diǎn)和 前沿。
[0004] 另一方面，農(nóng)藥中使用的易揮發(fā)、有毒、有害的有機(jī)溶劑也是不可忽視的危害因 素。因此，也有必要對(duì)傳統(tǒng)的農(nóng)藥老劑型進(jìn)行改造，使之更安全、更有效。
[0005] 到目前為止，還未見有N- (4-異丙基苯甲?；?4-甲基哌啶作為抑菌活性化合物 使用的報(bào)道。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0006] 本發(fā)明提供了一種具有抑菌活性的化合物N-(4-異丙基苯甲?；?4-甲基哌啶， 其結(jié)構(gòu)式如下：
[0007]

【權(quán)利要求】
1. 一種具有抑菌活性的化合物，其特征在于，所述化合物為N-(4-異丙基苯甲酰 基）-4-甲基哌啶，其結(jié)構(gòu)式為式（I):
2. 權(quán)利要求1所述的具有抑菌活性的化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟： 1) 對(duì)異丙基苯甲酸和二氯亞砜加熱回流下反應(yīng)制得對(duì)異丙基苯甲酰氯； 2) 將4-甲基哌啶溶入二氯甲烷中，加入催化劑吡啶或三乙胺，在室溫?cái)嚢柘?，逐?加入對(duì)異丙基苯甲酰氯，其中4-甲基哌啶、催化劑、對(duì)異丙基苯甲酰氯的物質(zhì)的量之比為 1-1. 2 :1-1. 2 :1，于30-50°C下繼續(xù)反應(yīng)4-5小時(shí)，反應(yīng)完成后，洗滌反應(yīng)混合物至中性，冷 卻至固體析出后，過濾，洗滌，用無水乙醇重結(jié)晶，得到的白色固體產(chǎn)物即為式（I)化合物， 反應(yīng)方程式為：
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的具有抑菌活性的化合物的制備方法，其特征在于，所述對(duì)異 丙基苯甲酸和所述二氯亞砜的物質(zhì)的量之比為1 :1. 2-1. 5。
4. 權(quán)利要求1所述的具有抑菌活性化合物的應(yīng)用，其特征在于，所述的具有抑菌活性 的化合物N-(4-異丙基苯甲酰基）-4_甲基哌啶用于因真菌引起的植物病害的防治。
5. -種包含如權(quán)利要求1所述具有抑菌活性的化合物的水溶性液劑，其特征在于主要 由以下原料制得：
6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的含有抑菌活性化合物的水溶性液劑，其特征在于，所述乳化 劑為OP-7, 0P-10,吐溫-20,吐溫-60中的一種或兩種以上任意比例的混合物。
7. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的含有抑菌活性化合物的水溶性液劑，其特征在于，所述消泡 劑為鄰苯二甲酸二丁酯。
8. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的含有抑菌活性化合物的水溶性液劑，其特征在于，所述溶劑 為乙二醇，二甘醇，1，3-丙二醇，丙三醇中的一種或兩種以上任意比例的混合物。
9. 一種制備如權(quán)利要求5-8中任意一項(xiàng)所述的含有抑菌活性化合物的水溶性液劑的 方法，其特征在于包括以下步驟：將所述N-(4-異丙基苯甲?；?4_甲基哌啶、所述消泡劑 加入所述溶劑中，在30-50°C恒溫?cái)嚢柘拢尤胨鋈榛瘎┲钡饺芤撼吻逋该?，再繼續(xù)恒溫 攪拌20-30分鐘。
10. 根據(jù)權(quán)利要求5-8中所述含有抑菌活性化合物的水溶性液劑在真菌引起的植物病 害防治中的應(yīng)用。
【文檔編號(hào)】A01P3/00GK104478792SQ201410829206
【公開日】2015年4月1日 申請(qǐng)日期:2014年12月26日 優(yōu)先權(quán)日:2014年12月26日
【發(fā)明者】唐孝榮, 楊建 , 王雪松, 高素美, 高揚(yáng), 徐志宏, 張燕, 王玲 申請(qǐng)人:西華大學(xué)