N-[4-(苯并呋喃-5-基)噻唑-2-基]脂肪酰胺作為殺蟲劑的應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了化學(xué)結(jié)構(gòu)如式Ⅰ所示的N-[4-(苯并呋喃-5-基)噻唑-2-基]脂肪酰胺作為殺蟲劑的應(yīng)用。式Ⅰ化學(xué)結(jié)構(gòu)如下:。本發(fā)明提供的N-[4-(苯并呋喃-5-基)噻唑-2-基]脂肪酰胺作為殺蟲劑的應(yīng)用,具有很高的防治蚜蟲、紅蜘蛛等殺蟲活性。
【專利說明】N-[4-(苯并呋喃-5-基)噻唑-2-基]脂肪酰胺作為殺蟲劑的應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及N-[4-(苯并呋喃-5-基)噻唑-2-基]脂肪酰胺作為殺蟲劑的應(yīng)用?!颈尘凹夹g(shù)】
[0002]呋喃酚(化學(xué)名2,2-二甲基-2,3-二氫苯并呋喃酚)是生產(chǎn)克百威、好安威和丙硫克百威等大噸位氨基甲酸酯類農(nóng)藥的重要中間體。氨基甲酸酯類農(nóng)藥活性高,應(yīng)用廣泛,但毒性較大,因此需要開發(fā)毒性較低、活性較好的替代產(chǎn)品,以滿足市場的需求。世界新農(nóng)藥創(chuàng)制公司將部分精力轉(zhuǎn)移到開發(fā)已有的農(nóng)藥中間體化合物作為農(nóng)藥新品種在防治蟲菌草方面的用途。中國專利描述了基于呋喃酚研發(fā)的非氨基甲酸酯類農(nóng)藥:4-(苯并呋喃-5-基)-2-芳氨基噻唑及其制備方法與應(yīng)用,ZL201010553848.9,2012.7.4授權(quán);5-[2-(芐亞氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚作為制備殺菌劑的應(yīng)用,ZL201110102467.3,2013.3.27授權(quán);5-[2-(芐亞氨基)噻唑-4-基]呋喃酚醚及其作為制備殺蟲劑的應(yīng)用,ZL201110102455.0,2013.6.12授權(quán);具有除草活性的5-(2-芳氨基噻唑_4_基)呋喃酚醚類化合物及制備方法,CN102603726A,2012.7.25公開;4_(苯并呋喃-5-基)_2_苯氨基噻唑作為殺菌劑的應(yīng)用,CN103141486B,2014.5.28授權(quán)。
[0003]4-(苯并呋喃-5-基)-2-芳氨基噻唑[CN102010406B,2012.7.4授權(quán)]的毒殺活性:在有效成分濃度為1000mg/L時(shí),施藥96h后,4-(7-甲氧基_2,2-二甲基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-(2-吡啶氨基)噻唑?qū)φ诚x的死亡率為93.75% ;在有效成分濃度為500mg/L時(shí),處理72h后,4-(7-甲氧基-2,2- 二甲基-2,3- 二氫苯并呋喃_5_基)_2_苯氨基)噻唑、4-(7-甲氧基_2,2-二甲基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-(2-甲基苯氨基)噻唑、4-(7-4-(7-甲氧基-2,2- 二甲基-2,3- 二氫苯并呋喃_5_基)-2-(2-氟苯氨基)噻唑和4-(7-甲氧基-2,2- 二甲基-2,3- 二氫苯并呋喃-5-基)-2-(3-氯-4-氟苯氨基)噻唑?qū)πQ豆蚜死亡率分別為95.12%、62.60%、57.53%和59.06%。4_(苯并呋喃-5-基)-2-芳氨基噻唑?qū)γ藜t蜘蛛無活性。5-[2-(芐亞氨基)噻唑-4-基]呋喃酚或酚醚[ZL201110102455.0,2013.6.12授權(quán)]的毒殺活性:在有效成分濃度為500mg/L時(shí),施藥72h后,4- (7-甲氧基-2,2- 二甲基-2,3- 二氫苯并呋喃_5_基)-2- (2-羥基-3,5- 二溴芐亞氨基)噻唑和4- (7-甲氧基-2,2- 二甲基-2,3- 二氫苯并呋喃-5-基)-2- (4-氟芐亞氨基)噻唑?qū)γ藜t蜘蛛的毒殺活性分別為53.1%和67.7%;5-[2-(芐亞氨基)噻唑-4-基]
呋喃酚或酚醚對蠶豆蚜和粘蟲無活性。
[0004]
【權(quán)利要求】
1.N-[4-(苯并呋喃-5-基)噻唑-2-基]脂肪酰胺,其特征在于用式I所示的N-[4-(苯并呋喃-5-基)噻唑-2-基]脂肪酰胺作為殺蟲劑應(yīng)用于防治紅蜘蛛和蚜蟲,式I結(jié)構(gòu)式為:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述N-[4-(苯并呋喃-5-基)噻唑-2-基]脂肪酰胺,其特征在于優(yōu)選的化合物為N-[5-乙基-4-(7-丙氧基-2,2- 二甲基-2,3- 二氫苯并呋喃_5_基)噻唑-2-基]乙酰胺、N-[5-乙基-4-(7-丙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑-2-基]丙酰胺、N- [4- (7-乙氧基-2,2- 二甲基-2,3- 二氫苯并呋喃_5_基)噻唑_2_基]二氯乙酰胺、N-[4-(7-丙氧基-2,2- 二甲基-2,3- 二氫苯并呋喃-5-基)噻唑-2-基]二氯乙酰胺、N-[5-甲基-4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑-2-基]-2-甲基丙烯酰胺、N-[5-乙基-4-(7-丙氧基-2,2- 二甲基-2,3- 二氫苯并呋喃-5-基)噻唑-2-基]氯乙酰胺、N-[4-(7-乙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑-2-基]丁酰胺、N-[4-(7-丙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑-2-基]丁酰胺或N-[4-(2,2-二甲基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑-2-基]-2-氯丙酰胺、N-[4-(7-丙氧基-2,2- 二甲基-2,3- 二氫苯并呋喃-5-基)噻唑-2-基]丁酰胺、N-[4-(7-乙氧基-2,2- 二甲基-2,3- 二氫苯并呋喃-5-基)噻唑-2-基]-4-氯丁酰胺、N-[4-(7-甲氧基_2,2-二甲基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑-2-基]異丁酰胺、N-[4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑-2-基]丁酰胺、N-[4-(7-乙氧基-2,2-二甲基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑-2-基]異丁酰胺或N-[5-甲基-4-(7-甲氧基-2,2-二甲基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)噻唑-2-基]乙酰胺。
【文檔編號】A01N43/78GK104026137SQ201410275568
【公開日】2014年9月10日 申請日期:2014年6月19日 優(yōu)先權(quán)日:2014年6月19日
【發(fā)明者】黃明智, 李全, 付二霞, 劉晚茍, 王小舟, 胡艾希, 葉姣 申請人:湖南海利株洲精細(xì)化工有限公司