專利名稱：噻唑甲胺基吡啶類化合物及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及具有殺菌、殺蟲/螨、除草生物活性的噻唑甲胺基吡啶類化合物及其制備方法、含有所述化合物的殺菌、殺蟲/螨、除草劑組合物、以及用這些化合物控制真菌、蟲/螨、雜草的用途與方法。
背景技術(shù)：
雜環(huán)化合物特別是噻唑雜環(huán)化合物和吡啶雜環(huán)化合物在藥物化學(xué)中是一類重要化合物，它們具有廣譜的生物活性。盡管有關(guān)雜環(huán)化合物特別是噻唑雜環(huán)化合物或吡啶雜環(huán)化合物的報道很多。但噻唑甲胺基吡啶類化合物卻難以找到相關(guān)文獻(xiàn)報道。病菌、害蟲/螨、雜草的防治在實現(xiàn)高效農(nóng)業(yè)的過程中非常重要。同時病菌、害蟲/螨、雜草的防治在林、牧、副、漁以及公共衛(wèi)生中也很重要。雖然市場上已有很多病菌、害蟲/螨、雜草防治劑，但是由于市場的不斷擴(kuò)大以及病菌、害蟲/螨、雜草的抗性、藥物的使用壽命及藥物的經(jīng)濟(jì)性等問題和人們對環(huán)境的日益重視，需要科學(xué)家們不斷研究，進(jìn)而開發(fā)出新的高效、安全、經(jīng)濟(jì)、環(huán)境相容性和具有不同作用方式的殺菌、殺蟲/螨、除草劑新品種。為獲得具有獨(dú)特作用機(jī)制的高效、廣譜生物活性物質(zhì)，我們設(shè)計并合成未見文獻(xiàn)報道的具有式(I)所示的具有殺菌、殺蟲/螨、除草活性的全新噻唑甲胺基吡啶類化合物。其中有些化合物如05等顯示出商品化前景的生物活性。
權(quán)利要求
1.一種噻唑甲胺基吡啶類化合物及其異構(gòu)體，其特征在于用通式(I)表示:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的噻唑甲胺基吡啶類化合物及其異構(gòu)體，其特征在于通式(I)所示的化合物包括幾何異構(gòu)體E式和Z式，以及E式和Z式的混合物；包括立體異構(gòu)體R式和S式，以及R式和S式的混合物；包括幾何異構(gòu)體(Z/E式)和立體異構(gòu)體(R/S式)的混合物。
3.根據(jù)權(quán)利要求1 2中任一項所述的噻唑甲胺基吡啶類化合物及其異構(gòu)體，其特征在于通式⑴所示的化合物中:R是硝基$是1 ;q是0、1 ;R1、R2和R3是相同的或不同的，并代表氫、鹵素、C1 C3烷基、Cl C3烷氧基、C1 C3烷硫基、C2 C6鏈烯基、C2 C6鏈烯基氧基、C2 C6鏈烯基硫基、C2 C6炔基、C2 C6炔基氧基、C2 C6炔基硫基、C3 C6環(huán)燒基、C3 C6環(huán)燒基氧基、C3 C6環(huán)燒基硫基、芳基、芳基氧基、芳基硫基、雜芳基、雜芳基氧基、雜芳基硫基、NR4R5 (R4和R5是相同的或不同的，并代表C1 C3烷基)，必要時R1、R2或R3中的氫原子部分或全部被選自下列中相同或不同的取代基取代:鹵素、C1 C3烷基、C2 C6鏈烯基、C2 C6炔基、C3 C6環(huán)烷基、芳基、雜芳基、C1 C3烷氧基、C1 C3烷硫基、氨基、C1 C3烷基氨基、C1 C3 二烷基氨基。
4.根據(jù)權(quán)利要求1 3中任一項所述的噻唑甲胺基吡啶類化合物及其異構(gòu)體，其特征在于通式⑴所不的化合物中:R是硝基；P是I ;q是0、1 ；R:是C1 C3燒氧基、C3 C6鏈烯基氧基、C3 C6炔基氧基、NR4R5 (R4和R5是相同的或不同的，并代表C1 C3烷基)；R2是C1 C3烷基、C1 C3鹵代烷基；R3是鹵素、C1 C3烷基、C1 C3鹵代烷基。
5.根據(jù)權(quán)利要求1 4中任一項所述的噻唑甲胺基吡啶類化合物及其異構(gòu)體，其特征在于通式(I)所示的化合物中:R是硝基$是1;9是0、1 #是甲氧基、乙氧基、烯丙氧基、炔丙氧基、N(CH3)25R2是甲基、乙基；R3是氯、溴、甲基、三氟甲基。
6.根據(jù)權(quán)利要求1 5中任一項所述的噻唑甲胺基吡啶類化合物及其異構(gòu)體，其特征在于通式(I)所示的化合物是: 6-氯-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-甲氧基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-乙氧基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6- (2-炔丙氧基)-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶_2_胺； 6- 二甲胺基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6- (2-烯丙氧基)-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶_2_胺； 6-氯-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-甲氧基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-乙氧基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-(2-炔丙氧基)-N-((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺； 6- 二甲胺基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺； 6- (2-烯丙氧基)-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶_2_胺； 6-氯-N- ((2-溴噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-甲氧基-N- ((2-溴噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺；6-乙氧基-N- ((2-溴噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6- (2-炔丙氧基)-N- ((2-溴噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶_2_胺； 6- 二甲胺基-N- ((2-溴噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6- (2-烯丙氧基)-N- ((2-溴噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶_2_胺； 6-氯-N- ((2-溴噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-甲氧基-N- ((2-溴噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-乙氧基-N- ((2-溴噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺； 6- (2-炔丙氧基)-N- ((2-溴噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶_2_胺； 6- 二甲胺基-N- ((2-溴噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺； 6- (2-烯丙氧基)-N- ((2-溴噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶_2_胺； 6-丙氧基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-乙氧基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-3-硝基吡啶-2-胺； 6-甲氧基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-3-硝基吡啶-2-胺； 6-甲氧基-N-((2，4-二甲基噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-甲氧基-N-((2-甲基-4-三氟甲基噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-乙氧基-N-((2，4-二甲基噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-乙氧基-N-((2-甲基-4-三氟甲基噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-甲硫基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-乙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-甲硫基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-甲氧基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-丙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-乙氧基-N- ((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-丙基-3-硝基吡啶-2-胺； 6-丙氧基-N-((2-氯噻唑-5-基)甲基)-N-甲基-3-硝基吡啶-2-胺。
7.根據(jù)權(quán)利要求1 6中任一項所述的噻唑甲胺基吡啶類化合物及其異構(gòu)體的制備方法，其特征在于式(I)所示的化合物通過下面所示的反應(yīng)制備得到， 反應(yīng)式1-1:
8.根據(jù)權(quán)利要求1 6中任一項所述的噻唑甲胺基吡啶類化合物及其異構(gòu)體在制備對病菌或害蟲、害螨、雜草有防治效果的藥物中的用 途。
全文摘要
本發(fā)明公開了式(I)所示的具有殺菌、殺蟲/螨、除草生物活性的噻唑甲胺基吡啶類化合物及其制備方法、含有所述化合物的殺菌、殺蟲/螨、除草劑組合物、以及用這些化合物控制真菌、蟲/螨、雜草的用途與方法。
文檔編號A01N43/78GK103183669SQ20111044391
公開日2013年7月3日 申請日期2011年12月27日 優(yōu)先權(quán)日2011年12月27日
發(fā)明者柳愛平, 王曉光, 何蓮, 歐曉明, 劉民華, 陳明, 劉興平, 唐明, 任葉果, 陳昊彬 申請人:湖南化工研究院