專利名稱:一組吡咯殺蟲劑化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明屬于農(nóng)藥領(lǐng)域,技術(shù)方案涉及一組吡咯化合物,具體涉及芳基吡咯腈衍生物以及該類化合物的制備方法和以其為活性成分的殺蟲劑。
背景技術(shù):
芳基吡咯腈衍生物是有效的殺蟲劑、殺螨劑和殺軟體動物劑,由美國氰胺公司開發(fā)的4-溴-2-(對氯苯基)-1-(乙氧甲基)-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈,即溴蟲腈,已經(jīng)進入市場多年,但近年來農(nóng)業(yè)應(yīng)用證明,溴蟲腈殺蟲效果不能令人滿意。我們對溴蟲腈結(jié)構(gòu)進行了深入的研究分析,認為該化合物有較好的親脂性,而親水性較弱。為此,我們對該芳基吡咯腈衍生物結(jié)構(gòu)進行了優(yōu)化設(shè)計,將親水性基團乙?;?,合成了一組4-溴-2-(對氯苯基)-1-(烷氧乙?;?-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈化合物,較好的改善了目標(biāo)物的油水分配系數(shù),其親脂性和親水性平衡更加合理,更有利于穿透害蟲的防御屏障而順利到達靶 標(biāo)位置;另一方面,引入的乙?;臉O化具有偶極作用,可與靶標(biāo)形成偶極相互作用;從而極大提高了所發(fā)明的新化合物的殺蟲活性(相關(guān)數(shù)據(jù)見實施例4和實施例5)。新化合物合成過程中產(chǎn)生的廢水較少,并且易于處理。因此,新化合物作為殺蟲劑生產(chǎn)時比較環(huán)保,利于產(chǎn)業(yè)化而服務(wù)“三農(nóng)”。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一組4-溴-2-(對氯苯基)-I-(烷氧乙?;?-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈化合物及其合成方法。本發(fā)明的另一個目的是提供4-溴-2-(對氯苯基)-I-(烷氧乙?;?-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈化合物為農(nóng)業(yè)殺蟲劑。本發(fā)明提供的4-溴-2-(對氯苯基)-I-(烷氧乙?;?-5-(三氟甲基)吡咯-3-腈
化合物化學(xué)結(jié)構(gòu)式通式如下,其具體化學(xué)結(jié)構(gòu)式表示式見表I,
權(quán)利要求
1.一組吡咯殺蟲劑化合物,其特征在于具有以下化學(xué)結(jié)構(gòu)式
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述殺蟲劑化合物,其特征在于該化合物具體合成方法如下 在70ml四氫呋喃中,冰水浴下加入0. 016molNaH,之后分批加入0. 0062mol4-漠-2- (4-氣苯基)-5- 二氣甲基卩比略-3-臆,混合物回流20min后攬祥冷卻至30±5°C,滴加0. 019mol烷氧基乙酰氯,然后再回流10±2h ;停止反應(yīng),過濾得澄清黃色透明液體,減壓脫溶得淺黃色固體,柱層析,石油醚乙酸乙酯=5 1,得到相應(yīng)固體目標(biāo)產(chǎn)物;上述化合物的用量按相應(yīng)比例擴大或縮小。
3.根據(jù)權(quán)利要求I所述殺蟲劑化合物,其特征在于該化合物在殺蟲劑中的應(yīng)用。
4.根據(jù)權(quán)利要求I所述殺蟲劑化合物,其特征在于該化合物在殺蟲劑中的用途。
全文摘要
本發(fā)明提供了一組吡咯殺蟲劑化合物,該化合物具有如下通式其中R是異丙基、甲基、乙基;本發(fā)明公開了這些化合物的結(jié)構(gòu)以及對農(nóng)業(yè)害蟲的防治效果,同時公開了這些化合物作為殺蟲劑的應(yīng)用。
文檔編號A01P7/04GK102731363SQ20111041927
公開日2012年10月17日 申請日期2011年12月15日 優(yōu)先權(quán)日2011年12月15日
發(fā)明者孫家隆 申請人:青島農(nóng)業(yè)大學(xué)