專利名稱：2-乙硫基-5-溴苯并噻唑及其制備方法和用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種有機(jī)化合物的合成方法，特別是2-乙硫基-5-溴苯并噻唑 (5-bromo-2- (ethylthio) benzo [d] thiazole)的合成方法。
背景技術(shù)：
2-巰基苯并噻唑(BMT)是工業(yè)中重要的助劑及中間體，根據(jù)文獻(xiàn)(王清華，馬和邦，楊官漢·石油煉制與化工2003，(05)，36-39 ；黃偉九·摩擦學(xué)學(xué)報(bào)2003，(01)，33-37.) 報(bào)道，將BMT與油溶性的集團(tuán)結(jié)合在同一分子中，得到的2-巰基苯并噻唑衍生物具有良好的潤滑性能。根據(jù)文獻(xiàn)(W. A. Boggust and W. Cocker, Journal of the Chemical Society(Resumed) 1949,355-362.)報(bào)道，在苯并噻唑環(huán)5位上引入的溴原子的方法經(jīng)硝化和還原得到5-氨基苯并噻唑，再經(jīng)重氮化和Sandmeyer反應(yīng)得到相應(yīng)的溴代產(chǎn)物。該方法在相應(yīng)的化合物合成中得到了應(yīng)用(A.McKillop，T. S. B. &iyer and G. C. A. Bellinger, The Journal of Organic Chemistry 1976，41，13^-1331.)。但上述方法存在著以下不足之處合成路線長，硝化、重氮化均有較大的安全隱患，且反應(yīng)收率較低，三廢排放大，生產(chǎn)成本高。2008年1月公開的《ZDDP與苯并噻唑衍生物的協(xié)同抗磨功能》中告知了苯并噻唑衍生物(BSD)和ZDDP，其均為機(jī)油抗摩擦添加劑。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明要解決的技術(shù)問題是提供一種工藝簡潔、收率高、成本低、三廢排放少的 2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的制備方法，為苯并噻唑環(huán)5位上引入的溴原子提出一種更先進(jìn)的方法。為了解決上述技術(shù)問題，本發(fā)明提供2-乙硫基-5-溴苯并噻唑，其結(jié)構(gòu)式為
權(quán)利要求
1.2-乙硫基-5-溴苯并噻唑，其特征在于結(jié)構(gòu)式為
2.如權(quán)利要求1所述的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的制備方法，其特征在于以2-巰基苯并噻唑?yàn)樵?，依次包括以下步驟1)、先將乙醇和氫氧化鈉溶液加熱至回流狀態(tài)，然后加入2-巰基苯并噻唑，再滴加溴乙烷，于回流狀態(tài)進(jìn)行反應(yīng)，直至2-巰基苯并噻唑反應(yīng)完畢；氫氧化鈉與2-巰基苯并噻唑的摩爾比為1.0 1.2 1，溴乙烷與2-巰基苯并噻唑的摩爾比為1.0 1.2 1 ；2)、待步驟1)所得的產(chǎn)物冷卻至室溫后，分相，將分離出的有機(jī)層溶于二氯甲烷，用水洗滌，干燥，最后減壓蒸餾，得到2-乙硫基苯并噻唑；3)、將2-乙硫基苯并噻唑溶于低級(jí)鹵代烴中，加熱至低級(jí)鹵代烴的沸點(diǎn)，然后加入作為溴化試劑的N-溴丁二酰亞胺保持上述反應(yīng)溫度進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)間為5 10小時(shí)；所述 N-溴丁二酰亞胺與2-乙硫基苯并噻唑的摩爾比為1. 2 1. 8 1 ；4)、待步驟幻所得的反應(yīng)液冷卻至室溫后，過濾以除去作為副產(chǎn)物的丁二酰亞胺，將所得的濾液用飽和碳酸氫鈉溶液洗滌以除去濾液所含的溴；干燥，再減壓蒸餾除去低級(jí)鹵代烴，得到橙紅色的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的蠟狀固體產(chǎn)物。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的制備方法，其特征在于將2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的蠟狀固體產(chǎn)物于醇類溶劑中重結(jié)晶，得2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的片狀晶體產(chǎn)物。
4.根據(jù)權(quán)利要求2或3所述的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的制備方法，其特征在于所述步驟1)氫氧化鈉溶液中的氫氧化鈉的質(zhì)量濃度為15 25%。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的制備方法，其特征在于所述步驟3)中的低級(jí)鹵代烴為二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳或二氯乙烷。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的制備方法，其特征在于所用重結(jié)晶所用的溶劑為低級(jí)脂肪醇。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的制備方法，其特征在于所述低級(jí)脂肪醇為甲醇、乙醇、正丙醇或異丙醇。
8.如權(quán)利要求1所述的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的用途，其特征在于為機(jī)油抗摩擦添加劑。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種2-乙硫基-5-溴苯并噻唑，結(jié)構(gòu)式為其制備方法依次包括以下步驟1)將乙醇、氫氧化鈉溶液、2-巰基苯并噻唑和溴乙烷混合后進(jìn)行反應(yīng)，直至2-巰基苯并噻唑反應(yīng)完畢；2)待步驟1)所得的產(chǎn)物冷卻至室溫后分相，再進(jìn)行洗滌和減壓蒸餾等，得到2-乙硫基苯并噻唑；3)將2-乙硫基苯并噻唑溶于低級(jí)鹵代烴中，加入N-溴丁二酰亞胺進(jìn)行反應(yīng)；4)待步驟3)所得的反應(yīng)液冷卻至室溫后，依次經(jīng)過濾、洗滌、干燥和減壓蒸餾，得到橙紅色的2-乙硫基-5-溴苯并噻唑的蠟狀固體產(chǎn)物。2-乙硫基-5-溴苯并噻唑能用于機(jī)油抗摩擦添加劑。
文檔編號(hào)C10N30/06GK102408394SQ20111031308
公開日2012年4月11日 申請(qǐng)日期2011年10月16日 優(yōu)先權(quán)日2010年11月2日
發(fā)明者計(jì)立, 錢超, 陳新志 申請(qǐng)人:浙江大學(xué)