專利名稱：硬脂酸酰胺表面活性劑及其合成方法
娜旨酸鵬表面活性劑及其合成施fe^領(lǐng)域本發(fā)明屬于表面活性劑及其制^S術(shù)領(lǐng)域。背景獄本發(fā)明所涉及的劂旨酸醐安表面活性劑是一種新型的表面活性劑，其鵬巨與羧, 咪鵬兩性表面活性劑相媲美。月旨肪烴基的咪鵬型兩性表面活性劑具有優(yōu)異的洗滌、潤濕、起泡和分散等性倉『],剌激性非 常低3，低毒駄毒[4]，抗靜電[51，抗謝6]，對環(huán)境友好。兩性表面活性劑按其結(jié)構(gòu)分類(1)咪鵬兩性表面活性劑(2)甜 兩性表面活性劑(3) 氨基^^表面活性劑(4)卵磷脂類表面活性劑。其中卵磷脂類表面活性劑為天然的表面活性劑，其余的為A!合成n。兩性表面活性劑在表面活性劑中是開發(fā)較晚的一類。1937年美國專利才有報道。1940年美國 杜邦公司開發(fā)了這類化合物，并首次報道了甜熟咸系兩性表面活性劑。1948年德國Adolf Schmitz 研究了氨基酸系兩性表面活性劑，并開始應(yīng)用。美國在20世紀(jì)80年代，就產(chǎn)生了20多種兩性表 面活性劑商品。20鵬己80年代末期，美國的兩性表面活性劑以5%>6%的年增長 長，艦超 過了當(dāng)時ZQlk表面活性劑2。/。的年平均增長率。駄20t^己90年代以來，縱國家的兩性表面活 性劑仍在平穩(wěn)發(fā)展，發(fā)達(dá)國家的兩性表面活性劑的產(chǎn)量，占到表面活性劑總產(chǎn)量的2%>3%，目前 曰本兩性表面活性劑的品種數(shù)在200左右[8]。國內(nèi)自20膨己70年f^開始X寸兩性表面活性劑開MW究，目ltlW少量產(chǎn)品投人市場，但品 種和數(shù)量都不多，所以在兩性表面活劑的研究和iSffl方面，我國仍然處于起步階段。我國兩性表 面活性劑品種中，生產(chǎn)量最大的仍非甜 型莫屬，位居其次的是兩性咪M。甜 中醐安丙 基甜IIMM的上升勢頭較快，烷基甜麵呈萎縮勢。兩性咪(^祐我國的賺并不順利，由20世 紀(jì)80年代的主導(dǎo)地位，下降到20懇己90年代的從屬地位，并且其對陽離子咪唑啉的比例也在下 降，呈低于50%的弱猙9]。
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明目的是衝共一種醐安型表面活性劑，特別是娜旨酸 表面活性齊吸其合成 方法。本發(fā)明在總^m人研究鵬的凝壯，以5劃旨酸，羥z^乙二胺及氯乙酸為原料，不鄉(xiāng)敏關(guān) 環(huán)過程，創(chuàng)新性^ffl真空一兩性化法直接合成itfe'型表面活性劑。本發(fā)明臓的磡旨酸醐安表面活性劑，其結(jié)構(gòu)式為it^OONa Ah^H20H本發(fā)明戶艦的娜旨酸醐安表面活性劑的合成路線是:Cl7H35COOH+ H2NCH2CH2NHCH2CH2OH -C17H35CONHCH2CH2NHCH2CH2OH + Cl7H35CONC:H2CH2NH2-H20 ICH2CH2OHCICH2COOH'Cl7H35CONHCH2CH2NCH2CH2OH + C17H35CO!^CH2CH2NHCH2COONaNaOH i iCH2COONa CH2CH2OH具體合成方法如下 第一、劂旨酸,安表面活性劑中間體的合成以硬脂MS羥乙基乙二胺為原料，合成5劃旨酸醐安表面活性劑中間體，具體合成方法如下 在翻機(jī)M拌、鵬計及ffi蒸餾裝置的四口瓶中，加入硬脂酸和羥乙基乙二胺(摩爾比 為1: 1~1.5)開始加熱鄉(xiāng)拌，緩侵將鵬鵬升至IO(TC士I(TC，開動真空泵調(diào)節(jié)反應(yīng)體系真空度至出水時為止，在3-5小時內(nèi)使反應(yīng)鵬逐漸升至15(TC士l(TC，至出zK完全。停ihtin熱，降溫，得到硬脂酸翻安表面活性劑中間體，結(jié)構(gòu)式為C17H3jCONHCH2CH2NHCHf H2OH + C17H35CONCH^CH2NH2對于硬脂酸Sf安表面活性劑中間體的結(jié)構(gòu)，利用紅外跟蹤，可從紅外譜圖中觀察到，在 1640cm—1和1560 cm—1 Pf逝出現(xiàn)很強(qiáng)的SW嫌征吸收峰，在3300 cm—1左右出i艦峰，在3100 cm—1 出現(xiàn)單峰，說明中間體為仲翻安和叔翻安的混合物。儀器NICOLET-205紅外光譜儀。第二采用"氯乙酸法"進(jìn)行兩性化得到硬脂酸翻安表面活性劑 具體合成方法如下在魏撤半、鵬計、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入fi劃旨酸醐安表面活性劑中間體 加熱 ，在、鵬5(K9(TC間，4小時內(nèi)低溫滴加氯乙酸溶液，然后逐漸升溫滴加NaOH溶液娜旨酸,表面活性劑中間體氯乙酸NaOH摩爾比為l:l l,3:2 2.6，然后再鵬1-2小時，停 止MiS，得到黃色澄清液體即為娜旨酸醐安表面活性劑。本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)和積極鄉(xiāng)本發(fā)明為翻安表面活性劑，具有低泡性，低潤濕性。 本發(fā)明鵬的劂旨酸Stfe表面活性劑廣泛用于紡織油劑的單體。具體鄉(xiāng)方式
實(shí)施例l:在M"機(jī)M拌、驗(yàn)計及Mffi蒸餾體的四口瓶中，加入娜旨酸174.28(0.611101)和羥乙基乙 二胺(摩爾比為1: 1)開始加熱并攪拌，緩侵將反應(yīng)溫變升至100°C，開動真空泵調(diào)節(jié)SiS體系 真Sjg至出水時為止，在3小時內(nèi)使反應(yīng)皿逐漸升至150'C，至出水完全。停ihin熱，降溫， 得到石劃旨酸翻安表面活性劑中間體。在裝有攪拌、溫度計、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入硬脂酸翻安表面活性劑中間體 22.3g(0.06mol)加熱鵬拌，在離5(K9(TC間,4小時內(nèi)低溫滴加氯乙酸溶液，然后逐漸升溫滴加 NaOH溶液，硬脂酸醐安表面活性劑中間體氯乙酸NaOH摩爾比為l: 1: 2，然后再反應(yīng)l小 時，停止反應(yīng)，得到黃色澄清液體即為硬脂酸醐安表面活性劑。表面張力a QtrC^.MmN'm-1) 儀器DP—AW型表面張力儀。 實(shí)施例2:在^W機(jī)鵬拌、鵬計及艦蒸餾裝置的四口瓶中，加入硬脂酸174.2§(0.6腦1)和羥乙基乙 二胺(摩爾比為l: U)開始加熱鄉(xiāng)拌，緩漫將反應(yīng)鵬升至11(TC，開動真魏調(diào)節(jié)反應(yīng)體系 真空度至出水時為止，在4小時內(nèi)使反應(yīng)鵬逐漸升至15(TC，至出tK完全。停止加熱，降溫， 得到娜旨酸醐安表面活性劑中間體。在裝有攪拌、^g計、回流冷凝器及滴、液漏斗的四口瓶中，加入硬脂酸翻安表面活性劑中間 體22.3g(0.06mol)加熱鵬拌，在鵬50~90°C間，4小時剛鵬滴加氯乙酸溶液，然后逐漸升溫滴 加NaOH溶液，fi劃旨酸醐安表面活性齊忡間體氯乙酸NaOH摩爾比為l: 1.3: 2.6，然后再反 應(yīng)1.5小時，停止反應(yīng)，得到黃色澄清液體即為硬脂酸醐安表面活性劑。 實(shí)施例3:在親機(jī)Wt半、ag計及Mffi蒸餾裝置的四口瓶中，加入MI旨酸174.2g(0.6mol)和羥乙基乙二胺(摩爾比為l: 1.2)開始加熱M^，緩漫將反應(yīng)鵬升至100'C，開動真空泵調(diào)節(jié)鵬體系 真SSM出水時為止，在5小時內(nèi)使鵬a^漸升至150°C，至出水完全。停jiAB熱，降溫， 得到娜旨酸醐安表面活性劑中間體。在竊微半、鵬計、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入硬脂酸mK表面活性劑中間體22.3g(0.06mol)加熱ffi拌，在^S 50~90°C間，4小時內(nèi)f爐滴加氯乙酸溶液，然后逐漸升溫滴 加NaOH溶液，fifl旨酸醐安表面活性劑中間體氯乙酸NaOH摩爾比為l: 1.2: 2.4，然后再反 應(yīng)1.5小時，停ibS應(yīng)，得到黃色澄清液體即為娜旨酸醐安表面活性劑。[1] Mannheimer H.SJohn JM. Surfac&avtive agents [P].Brit. 853441, I960.[2] Wechsler， Joseph R ， Baber， Tomas G Battaglini， Geoige T ， et al. Imidazolines[P].US 4189593， 1980.[3] Phillips B.M" Lambie A.丄，Thompson M. E. Aliphatic Amidoamines [P].Brit UK Pat Appl.2003867,1979.[4] Mannheimer H.S.Cycloimidine derivatives [P].US 2773068， 1956.[5] Sano Y， MiyamotoKimura Y, et al. Zwitterions of 1 -poly(oxyethylene)-2-imidazoline derivatives anti"electrostaticagent for polyamide fiber [J]Polym. Ball. (Berlin),1982， 6(5，6):343 349. [6] Ploog U， Retzold M, Vphues G. New imidazolines and their derivatives from fatty acids and hydro野alkylamines[J].Fette， Seif叫Ansrichm.， 1980， 82(2):57 59. [7]蘭云軍，鮑利S;李延.兩性表面活性劑的類型、鵬性育統(tǒng)[I^J1搬兄中國皮革200332(13):20^24 [8]王軍,葛!ln;鄒文苑兩性表面活性劑的合鵬lim日用化學(xué)丁iK2005，35(l):4548 [9]梁夢蘭兩性咪"ilW表面活性劑的合成與應(yīng)月.翻石油化—U9862(5): 14^2權(quán)利要求
1、硬脂酸酰胺表面活性劑，其結(jié)構(gòu)式為
2、 權(quán)利要求1腿的娜旨酸繊表面活性劑的合成方法，其特征在于該方跑括 合成路線<formula>formula see original document page 2</formula>合艦程第一、硬脂酸mt安表面活性劑中間體的合成合艦程在親機(jī)M拌、鵬計及Mffi蒸餾驢的四口瓶中，按照應(yīng)爾比為l: 1 1.5的比例加入硬 月旨酸和羥乙基乙二胺，開始加熱 拌，緩漫將反應(yīng) 升至100°C±10°C，開動真空泵調(diào)節(jié)反應(yīng)體系真空度至出水時為止，在3-5小時內(nèi)使反應(yīng)鵬逐漸升至15(TC土10r，至出7jC完全，停止加熱，降溫，得到硬脂酸St安表面活性劑中間體，結(jié)構(gòu)式為<formula>formula see original document page 2</formula>第二采用"氯乙酸法"進(jìn)行兩性化得到石別旨酸Sf安表面活性劑 合鵬呈在駭攪拌、鵬計、回流冷凝器及滴液漏斗的四口瓶中，加入上歩得到的硬脂酸醐安表面 活性劑中間働[]熱 拌，在鵬5(K90。C間，4小時內(nèi)低溫滴加氯乙酸溶液，然后逐漸升溫滴加NaOH溶液，硬脂酸^fef安表面活性劑中間體氯乙酸NaOH摩爾比為l: 1~13: 2~2.6，然后再 反應(yīng)l-2小時，停lhS應(yīng)，得至橫色澄清液體即為硬脂酸細(xì)安表面活性劑。
全文摘要
一種硬脂酸酰胺表面活性劑及其合成方法。本發(fā)明提供的硬脂酸酰胺表面活性劑，其結(jié)構(gòu)式如上。合成方法是首先以硬脂酸及羥乙基乙二胺為原料，合成硬脂酸酰胺表面活性劑中間體。然后采用“氯乙酸法”進(jìn)行兩性化得到硬脂酸酰胺表面活性劑。本發(fā)明在總結(jié)前人研究成果的基礎(chǔ)上，以硬脂酸，羥乙基乙二胺及氯乙酸為原料，不經(jīng)過關(guān)環(huán)過程，創(chuàng)新性地采用真空—兩性化法直接合成酰胺型表面活性劑。本發(fā)明提供的硬脂酸酰胺表面活性劑，具有低泡性，低潤濕性。可以廣泛用于紡織油劑的單體。
文檔編號B01F17/22GK101254436SQ20071015075
公開日2008年9月3日 申請日期2007年12月5日 優(yōu)先權(quán)日2007年12月5日
發(fā)明者平 李, 棟 李, 郭建龍 申請人:天津理工大學(xué)