本發(fā)明涉及液晶顯示材料，尤其涉及一種液晶化合物及其制備方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)：

1、液晶材料作為環(huán)境材料在信息顯示材料、有機(jī)光電子材料等領(lǐng)域中的應(yīng)用具有極大的研究?jī)r(jià)值和美好的應(yīng)用前景。液晶材料作為新型顯示材料有許多優(yōu)勢(shì)，如功耗極低，驅(qū)動(dòng)電壓低。同時(shí)與其他材料相比，還具有體積小、重量輕、長壽命、顯示信息量大、無電磁輻射等優(yōu)點(diǎn)，幾乎可以適應(yīng)各種信息顯示的要求，尤其在tft-lcd（薄膜晶體管技術(shù)）產(chǎn)品方面。

2、液晶材料要求具備良好的化學(xué)和熱穩(wěn)定性，良好的對(duì)電場(chǎng)和電磁輻射的穩(wěn)定性，較寬的向列相溫度范圍，適當(dāng)?shù)恼凵渎省⒔殡姼飨虍愋?，較快的響應(yīng)速度和高的電壓保持率。

3、目前，tft-lcd產(chǎn)品技術(shù)已經(jīng)成熟，成功地解決了視角、分辨率、色飽和度和亮度等技術(shù)難題，大尺寸和中小尺寸tft-lcd顯示器在各自的領(lǐng)域已逐漸占據(jù)平板顯示器的主流地位。但是對(duì)顯示技術(shù)的要求一直在不斷的提高，要求液晶顯示器實(shí)現(xiàn)更快速的響應(yīng)，降低驅(qū)動(dòng)電壓以降低功耗等方面，隨著顯示技術(shù)的發(fā)展，對(duì)液晶材料也提出了更高的要求，尤其是在快速響應(yīng)，降低驅(qū)動(dòng)電壓，降低功耗等方面。

4、為了改善材料的性能使其適應(yīng)新的要求，新型結(jié)構(gòu)液晶化合物的合成及結(jié)構(gòu)-性能關(guān)系的研究成為液晶領(lǐng)域的一項(xiàng)重要工作。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路

1、本發(fā)明提供一種液晶化合物及其制備方法和應(yīng)用，該液晶化合物具有較高的介電各向異性、良好的液晶互溶性等優(yōu)點(diǎn)，具有重要的應(yīng)用價(jià)值。

2、根據(jù)本發(fā)明的第一方面，本發(fā)明提供一種液晶化合物，具有如下通式i所示的結(jié)構(gòu)：

3、（i）

4、其中，r1表示h、1-12個(gè)碳原子的烷基或1-12個(gè)碳原子的烷氧基，所述1-12個(gè)碳原子的烷基或1-12個(gè)碳原子的烷氧基中的一個(gè)或多個(gè)氫原子可任選地被鹵素取代，且一個(gè)或多個(gè)-ch2-可各自獨(dú)立地被-c≡c-、-ch=ch-、-cf=cf-、-cf=ch-、-coo-、-oco-或-o-以o原子彼此不直接連接的方式代替；

5、環(huán)a、環(huán)b各自獨(dú)立地表示1,4-亞苯基、1,4-亞環(huán)己基、1,4-亞環(huán)己烯基、1-4個(gè)氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基、3-6個(gè)碳原子的環(huán)烷基或3-6個(gè)碳原子的環(huán)烷烯基；其中，所述3-6個(gè)碳原子的環(huán)烷基或3-6個(gè)碳原子的環(huán)烷烯基中的一個(gè)或多個(gè)氫原子可任選地被氟原子取代；

6、m為0、1或2，n為0或1，且m，n不同時(shí)為0。

7、本發(fā)明特定結(jié)構(gòu)的液晶化合物具有較高的介電各向異性、良好的液晶互溶性等優(yōu)點(diǎn)，將本發(fā)明的液晶化合物具體應(yīng)用在常規(guī)體系的液晶組合物中，可以顯著提高液晶組合物的介電各向異性△ε，同時(shí)保持適當(dāng)?shù)恼凵渎矢飨虍愋浴鱪，所得液晶組合物具有顯著的快速響應(yīng)特點(diǎn)和低電壓驅(qū)動(dòng)特點(diǎn)。

8、為了進(jìn)一步提高液晶化合物的性能，進(jìn)一步地，所述r1表示h或具有1-5個(gè)碳原子的烷基或1-5個(gè)碳原子的烷氧基；所述環(huán)a和所述環(huán)b各自獨(dú)立地表示1,4-亞苯基、1,4-亞環(huán)己基或1-4個(gè)氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基。

9、為了進(jìn)一步提高液晶化合物的性能，進(jìn)一步地，所述液晶化合物選自如下化合物的一種：

10、

11、

12、根據(jù)本發(fā)明的第二方面，本發(fā)明還提供上述的液晶化合物的制備方法，合成路線如下：

13、；

14、具體包括如下步驟：

15、步驟（1）：通過第一有機(jī)鋰試劑與甲基試劑反應(yīng)，得到；

16、步驟（2）：與第二有機(jī)鋰試劑反應(yīng)，再與硼酸酯反應(yīng)，得到；

17、步驟（3）：與氧化劑通過氧化反應(yīng)，得到；

18、步驟（4）：以與步驟（3）得到的為原料反應(yīng)，得到；

19、其中，各步驟所涉及化合物中的r1、m、n、環(huán)a、環(huán)b與所述液晶化合物中r1、m、n、環(huán)a和環(huán)b代表的基團(tuán)相對(duì)應(yīng)。

20、上述方案中，本發(fā)明液晶化合物的制備方法原料易得，包括四個(gè)合成反應(yīng)步驟，每個(gè)合成反應(yīng)易控，整個(gè)制備方法簡(jiǎn)單，適用廣泛推廣。

21、進(jìn)一步地，所述步驟（1）中，、第一有機(jī)鋰試劑與甲基試劑的投料摩爾比為1∶（1.0～1.8）∶（1.0～2.0），反應(yīng)溫度為-50～-100℃；

22、其中，所述第一有機(jī)鋰試劑選自正丁基鋰、仲丁基鋰、叔丁基鋰或正丁基鋰與叔丁醇鉀中的一種或幾種；所述甲基試劑選自碘甲烷、溴甲烷、碳酸二甲酯或硫酸二甲酯中的一種或幾種。

23、上述方案中，通過對(duì)步驟（1）中各原料的種類和用量比以及反應(yīng)進(jìn)行合理控制，有利于提高反應(yīng)效率。

24、進(jìn)一步地，所述步驟（2）中，、第二有機(jī)鋰試劑與硼酸酯的投料摩爾比為1∶（1.0～1.8）∶（1.0～2.0），反應(yīng)溫度為-50～-100℃；

25、其中，所述第二有機(jī)鋰試劑選自正丁基鋰、仲丁基鋰、叔丁基鋰或正丁基鋰與叔丁醇鉀中的一種或幾種；所述硼酸酯選自硼酸三甲酯、硼酸三異丙酯、硼酸三丁酯或硼酸三異丁酯中的一種或幾種。

26、上述方案中，通過對(duì)步驟（2）中各原料的種類和用量比以及反應(yīng)進(jìn)行合理控制，有利于提高反應(yīng)效率。

27、進(jìn)一步地，所述步驟（3）中，與氧化劑的投料摩爾比為1∶（1.0～4.0），反應(yīng)溫度為40～80℃；所述氧化劑選自雙氧水或間氯過氧苯甲酸，優(yōu)選為雙氧水。

28、上述方案中，通過對(duì)步驟（3）中各原料的種類和用量比以及反應(yīng)進(jìn)行合理控制，有利于提高反應(yīng)效率。

29、進(jìn)一步地，所述步驟（4）中，與在脫水劑的作用下反應(yīng)，得到；

30、其中，、與脫水劑的投料摩爾比為1∶（1.0～2.0）∶（1.0～3.0），反應(yīng)溫度為-10～50℃；優(yōu)選地，所述脫水劑為n,n'-二異丙基碳二亞胺。

31、上述方案中，通過對(duì)步驟（4）中各原料的種類和用量比以及反應(yīng)進(jìn)行合理控制，有利于提高反應(yīng)效率。

32、本發(fā)明所述的制備方法，在必要時(shí)會(huì)涉及常規(guī)后處理，所述常規(guī)后處理具體如：用二氯甲烷、乙酸乙酯或甲苯萃取，分液，水洗，干燥，真空旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀蒸發(fā)，所得產(chǎn)物用減壓蒸餾或重結(jié)晶和/或色譜分離法提純，即可。

33、采用上述制備方法能夠穩(wěn)定、高效地得到本發(fā)明所述的液晶化合物。

34、根據(jù)本發(fā)明的第三方面，本發(fā)明還提供一種液晶組合物，包含上述的液晶化合物；所述液晶化合物占所述液晶組合物的質(zhì)量百分?jǐn)?shù)為1~60%，優(yōu)選為3~50%，進(jìn)一步優(yōu)選為5~25%。

35、根據(jù)本發(fā)明的第四方面，本發(fā)明還提供上述的液晶化合物在液晶顯示裝置中的應(yīng)用?？蛇x地，液晶顯示裝置包括但并不限于tn、ads、va、psva、ffs?或ips?液晶顯示器。

36、本發(fā)明提供的一種液晶化合物，通過使用了所述液晶化合物或含有所述液晶化合物的組合物具有極高的負(fù)介電各向異性，旋轉(zhuǎn)粘度低，從而有效降低驅(qū)動(dòng)電壓，提高了液晶顯示裝置的響應(yīng)速度，同時(shí)具有光學(xué)各向異性數(shù)值適中、電荷保持率高等特點(diǎn)。

技術(shù)特征：

1.一種液晶化合物，其特征在于，具有如下通式i所示的結(jié)構(gòu)：

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述r1表示h或具有1-5個(gè)碳原子的烷基或1-5個(gè)碳原子的烷氧基；所述環(huán)a和所述環(huán)b各自獨(dú)立地表示1,4-亞苯基、1,4-亞環(huán)己基或1-4個(gè)氫原子被氟原子取代的1,4-亞苯基。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物選自如下化合物的一種：

4.權(quán)利要求1-3任一項(xiàng)所述的液晶化合物的制備方法，其特征在于，合成路線如下：

5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的制備方法，其特征在于，所述步驟（1）中，、第一有機(jī)鋰試劑與甲基試劑的投料摩爾比為1∶（1.0～1.8）∶（1.0～2.0），反應(yīng)溫度為-50～-100℃；

6.根據(jù)權(quán)利要求4所述的制備方法，其特征在于，所述步驟（2）中，、第二有機(jī)鋰試劑與硼酸酯的投料摩爾比為1∶（1.0～1.8）∶（1.0～2.0），反應(yīng)溫度為-50～-100℃；

7.根據(jù)權(quán)利要求4所述的制備方法，其特征在于，所述步驟（3）中，與氧化劑的投料摩爾比為1∶（1.0～4.0），反應(yīng)溫度為40～80℃；所述氧化劑選自雙氧水或間氯過氧苯甲酸，優(yōu)選為雙氧水。

8.根據(jù)權(quán)利要求4所述的制備方法，其特征在于，所述步驟（4）中，與在脫水劑的作用下反應(yīng)，得到；

9.一種液晶組合物，其特征在于，包含權(quán)利要求1-3任一項(xiàng)所述的液晶化合物；所述液晶化合物占所述液晶組合物的質(zhì)量百分?jǐn)?shù)為1~60%，優(yōu)選為3~50%，進(jìn)一步優(yōu)選為5~25%。

10.權(quán)利要求1-3任一項(xiàng)所述的液晶化合物在液晶顯示裝置中的應(yīng)用。

技術(shù)總結(jié)
本發(fā)明涉及液晶顯示材料技術(shù)領(lǐng)域，尤其涉及一種液晶化合物及其制備方法和應(yīng)用，液晶化合物具有如下通式I所示的結(jié)構(gòu)：（I）。本發(fā)明特定結(jié)構(gòu)的液晶化合物具有較高的介電各向異性、良好的液晶互溶性等優(yōu)點(diǎn)，將本發(fā)明的液晶化合物具體應(yīng)用液晶組合物中，可以顯著提高液晶組合物的介電各向異性△ε，同時(shí)保持適當(dāng)?shù)恼凵渎矢飨虍愋浴鱪，所得液晶組合物具有顯著的快速響應(yīng)特點(diǎn)和低電壓驅(qū)動(dòng)特點(diǎn)。

技術(shù)研發(fā)人員：張嫣然,閆成洋,張生林,郭忠輝,董姍,呂松魁,魏景景,殷勝強(qiáng)
受保護(hù)的技術(shù)使用者：北京八億時(shí)空液晶科技股份有限公司
技術(shù)研發(fā)日：
技術(shù)公布日：2024/12/19