專利名稱：用于眼用透鏡材料的可見光吸收劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及可見光吸收劑。特別地，本發(fā)明涉及尤其適用于可植入眼用透鏡材料中的新型偶氮化合物單體。
背景技術(shù)：
已知UV和可見光吸收劑均作為用于制備眼用透鏡的聚合材料的成分，且這類吸收劑可相互組合使用。這些吸收劑優(yōu)選共價(jià)鍵合在透鏡材料的聚合網(wǎng)絡(luò)上，而不是簡(jiǎn)單物理地包在材料中，以防止它們從透鏡材料中遷移、相分離或?yàn)V出。這種穩(wěn)定性對(duì)可植入眼用透鏡特別重要，其中吸收劑的濾出可呈現(xiàn)毒物學(xué)問題并導(dǎo)致植入物中可見光阻斷活性的損失。許多吸收劑含有常規(guī)烯屬可聚合基團(tuán)，例如甲基丙烯酸酯、丙烯酸酯、甲基丙烯酰胺、丙烯酰胺或苯乙烯基團(tuán)。與透鏡材料中的其他成分，通常與自由基引發(fā)劑的共聚將吸收劑摻入所得聚合物鏈中。在吸收劑上引入另外的官能團(tuán)可影響吸收劑的光吸收性能、溶解性或反應(yīng)性中一種或多種。如果吸收劑在眼用透鏡材料成分或聚合透鏡材料的其余部分中不具有足夠的溶解性，則吸收劑可結(jié)合到可與光相互作用的域中并導(dǎo)致透鏡的光學(xué)透明度降低。適用于眼內(nèi)透鏡中的可見光吸收劑的實(shí)例可在美國(guó)專利號(hào)5，470, 932中找到。需要的是可與可植入透鏡材料中的其他成分共聚，相對(duì)便宜地合成且有效吸收約380-495nm的光的其他可見光吸收化合物。發(fā)明概述本發(fā)明提供滿足以上目的的新型偶氮化合物。這些偶氮化合物尤其適用作吸收一部分可見光(約380-495nm)的單體。這些吸收劑適用于眼用透鏡，包括隱形眼鏡中。它們特別用于可植入透鏡如眼內(nèi)透鏡(IOL)中。本發(fā)明偶氮化合物含有容許吸收劑共價(jià)連接在目鏡材料上的反應(yīng)性基團(tuán)。另外，本發(fā)明吸收劑可以在約2-3個(gè)步驟中由容易得到的便宜原料合成而不需要柱層析。本發(fā)明還涉及含有這類偶氮化合物的眼用器件材料。附圖
簡(jiǎn)述圖I顯示化合物A在CHCl3中在O. 01-0. 5%(w/v)下的UV/Vis光譜。圖2顯示化合物A在480 μ M濃度下的UV/Vis光譜。圖3顯示化合物B在CHCl3中在150-2400 μ M下的UV/Vis光譜。圖4顯示化合物B在300 μ M濃度下的UV/Vis光譜。圖5顯示化合物B的兩種配制劑的UV/Vis光譜。發(fā)明詳述 除非另外指出，以％表示的所有成分量表示為％w/w。本發(fā)明偶氮化合物具有以下結(jié)構(gòu)
權(quán)利要求
1.一種下式的偶氮化合物
2.根據(jù)權(quán)利要求I的偶氮化合物，其中 R1=C (0) CH=CH2' C (0) C (CH3) =CH2、C (0) NHCH2CH2OC (0) C (CH3) =CH2 ； R2=H 或 C1-C4 烷基；R3=H, C1-C4 烷基、F、Cl、Br、CN、NO2, COOR4 ；X0C (0) CH=CH2, XOC (0) C (CH3) =CH2 或 XOC (0)NHCH2CH2OC (0) C (CH3) =CH2 ； R4=C1-C4燒基;和 X=C1-C4 烷基。
3.根據(jù)權(quán)利要求2的偶氮化合物，其中 R1=C (0) C (CH3) =CH2 或 C (0) NHCH2CH2OC (0) C (CH3) =CH2 ； R2=H ；R3=H' C1-C4 烷基、F、Cl、Br、XOC (0) C (CH3) =CH2 或 XOC (0) NHCH2CH2OC (0) C (CH3) =CH2 ;和X=C1-C4 烷基。
4.根據(jù)權(quán)利要求2的偶氮化合物，其中所述化合物選自(E)-4-((2-羥基-5-甲基苯基)二氮烯基)苯乙基甲基丙烯酸酯和(E)-4-羥基-3-((4-(2-(甲基丙烯酰氧基)乙基)苯基)~■氣稀基)苯乙基甲基丙稀酸酷。
5.一種包含根據(jù)權(quán)利要求I的偶氮化合物和選自丙烯酸系單體和含硅單體的形成器件的單體的眼用器件材料。
6.根據(jù)權(quán)利要求5的眼用器件材料，其中所述眼用器件材料包含0.005-0.2%(w/w)的根據(jù)權(quán)利要求I的偶氮化合物。
7.根據(jù)權(quán)利要求6的眼用器件材料，其中所述眼用器件材料包含0.01-0.l%(w/w)的根據(jù)權(quán)利要求I的偶氮化合物。
8.根據(jù)權(quán)利要求7的眼用器件材料，其中所述眼用器件材料包含0.01-0. 05%(w/w)的根據(jù)權(quán)利要求I的偶氮化合物。
9.根據(jù)權(quán)利要求5的眼用器件材料，其中所述眼用器件材料包含式[II]的形成器件的單體
10.根據(jù)權(quán)利要求9的眼用器件材料，其中在式[II]中 A為H或CH3 ; B為(CH丄； m 為 2-5 ; Y為無或0 ; w為0-1 ;且 D為H。
11.根據(jù)權(quán)利要求9的眼用器件材料，其中所述眼用器件材料包含選自如下的單體甲基丙烯酸2-苯基乙酯、甲基丙烯酸4-苯基丁酯、甲基丙烯酸5-苯基戊酯、甲基丙烯酸2-芐氧基乙酯和甲基丙烯酸3-芐氧基丙酯及其相應(yīng)的丙烯酸酯。
12.根據(jù)權(quán)利要求5的眼用器件材料，其中所述眼用器件材料包含交聯(lián)劑。
13.根據(jù)權(quán)利要求5的眼用器件材料，其中所述眼用器件材料包含反應(yīng)性UV吸收化合物。
14.一種包含根據(jù)權(quán)利要求I的偶氮化合物的眼內(nèi)透鏡。
15.一種包含根據(jù)權(quán)利要求2的偶氮化合物的眼內(nèi)透鏡。
16.一種包含根據(jù)權(quán)利要求3的偶氮化合物的眼內(nèi)透鏡。
17.一種包含根據(jù)權(quán)利要求4的偶氮化合物的眼內(nèi)透鏡。
18.一種包含根據(jù)權(quán)利要求5的眼用器件材料的眼用器件。 根據(jù)權(quán)利要求17的眼用器件，其中所述眼用器件選自眼內(nèi)透鏡、隱形眼鏡、人工角膜和角膜鑲嵌物或環(huán)。
全文摘要
本發(fā)明公開了阻斷可見光的偶氮化合物。這些光吸收劑特別適用于眼內(nèi)透鏡材料中。
文檔編號(hào)C09B29/12GK102712815SQ201180006383
公開日2012年10月3日 申請(qǐng)日期2011年1月18日 優(yōu)先權(quán)日2010年1月18日
發(fā)明者W·R·拉雷多 申請(qǐng)人:諾瓦提斯公司