專利名稱：用于眼科透鏡材料的uv/可見光吸收劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及紫外/可見光吸收劑。具體而言，本發(fā)明涉及特別適用于可植入眼科透鏡材料的新型苯并三唑類單體。
背景技術(shù)：
多數(shù)紫外光和可見光吸收劑已知作為用于制作眼科透鏡的聚合物材料的組分。該吸收劑優(yōu)選共價結(jié)合至透鏡材料的聚合物網(wǎng)絡(luò)而不是簡單地物理包裹在材料中以防止其從透鏡材料中遷移、相分離或漏出。該穩(wěn)定性對可植入眼科透鏡而言尤其重要，其中吸收劑漏出可產(chǎn)生毒物學(xué)問題并導(dǎo)致植入物中UV/可見光封阻活性損失。許多可共聚苯并三唑類、二苯甲酮類、三嗪類吸收劑是已知的。這些化合物大多數(shù)作為UV吸收劑已知，盡管已知其中一些也可能吸收部分可見光。許多吸收劑包含常規(guī)烯屬可聚合基團(tuán)，例如甲基丙烯酸酯、丙烯酸酯、甲基丙烯酰胺、丙烯酰胺或苯乙烯基團(tuán)。與透鏡材料中的其它組分通常是與自由基引發(fā)劑的共聚將吸收劑引入所得聚合物鏈中。吸收劑上額外官能團(tuán)的引入可能影響吸收劑的光吸收性、溶解性或反應(yīng)性中的一種或多種。若吸收劑在眼科透鏡材料組分的其余組分或聚合透鏡材料中不具有足夠的溶解性，則吸收劑可聚結(jié)成相疇，所述相疇可與光作用并導(dǎo)致透鏡光學(xué)透明度下降。摻入UV吸收劑的聚合眼科透鏡材料的實(shí)例可參見美國專利5，290, 892、 5，331，073 和 5，693，095。發(fā)明概述本發(fā)明提供吸收紫外光和部分可見光的苯并三唑類光吸收單體(“UV/Vis吸收劑”)。這些吸收劑適用于包括接觸透鏡的眼科透鏡。其在可植入透鏡如眼內(nèi)透鏡(IOL)中特別有用。除400-320nm高能UVA射線、320_280nm UVB射線和低于^Onm的UVC射線之外， 本發(fā)明的吸收劑化合物還吸收波長為400-450nm的光。它們包含能使吸收劑共價結(jié)合至眼科透鏡材料的反應(yīng)性基團(tuán)。另外，本發(fā)明的吸收劑可由易得原料在大約五步內(nèi)合成。


圖1表示UV/Vis吸收劑化合物至1-7的透射率百分比曲線。圖2A-2J表示包含UV/Vis吸收劑化合物至札_4的IOL材料經(jīng)受等效于10 或20年光照的光穩(wěn)定性測試的透射率百分比曲線。發(fā)明詳述除非另有聲明，所有以百分?jǐn)?shù)術(shù)語表示的組分量表示％ w/w。本發(fā)明的UV/Vis吸收劑由下式表示
權(quán)利要求
1 一種如下式的苯并三唑化合物
2.根據(jù)權(quán)利要求1的苯并三唑化合物，其中 R1 = H 或 CH3 ；R2 = C1-C4烷氧基；且R3 = H、CH3> CH3O, F、Cl 或 CF3。
3.根據(jù)權(quán)利要求2的苯并三唑化合物，其中所述化合物選自如下組甲基丙烯酸2-羥基-5-甲氧基-3- (5-(三氟甲基)-2H-苯并[d] [1，2，3]三唑-2-基)芐基酯甲基丙烯酸3- (5-氟-2H-苯并[d] [1，2，3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲氧基芐基酯； 甲基丙烯酸3-QH-苯并[d] [1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲氧基芐基酯； 甲基丙烯酸3- (5-氯-2H-苯并[d] [1，2，3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲氧基芐基酯； 甲基丙烯酸2-羥基-5-甲氧基-3-(5-甲氧基-2H-苯并[d][l，2，3]三唑_2_基)芐匕曰酉基甲基丙烯酸2-羥基-5-甲氧基-3-(5-甲基-2H-苯并[d][l，2，3]三唑-2-基)芐基酯；和甲基丙烯酸2-羥基-5-甲基-3-(5-(三氟甲基)-2!1-苯并[d][l，2，3]三唑-2-基)芐基酯。
4.根據(jù)權(quán)利要求3的苯并三唑化合物，其中所述化合物為甲基丙烯酸2-羥基-5-甲氧基-3-(5-(三氟甲基)-2!1-苯并[d] [1,2,3]三唑_2_基)芐基酯。
5.根據(jù)權(quán)利要求3的苯并三唑化合物，其中所述化合物為甲基丙烯酸3-(5-氯-2H-苯并[d] [1,2,3]三唑-2-基)-2-羥基-5-甲氧基芐基酯。
6.一種眼科裝置材料，其包含根據(jù)權(quán)利要求1的苯并三唑化合物和選自丙烯酸類單體和含聚硅氧烷的單體的裝置形成單體。
7.根據(jù)權(quán)利要求6的眼科裝置材料，其中所述眼科裝置材料包含0.1-3% (w/w)根據(jù)權(quán)利要求1的苯并三唑化合物。
8.根據(jù)權(quán)利要求7的眼科裝置材料，其中所述眼科裝置材料包含0.2-2.5% (w/w)根據(jù)權(quán)利要求1的苯并三唑化合物。
9.根據(jù)權(quán)利要求8的眼科裝置材料，其中所述眼科裝置材料包含0.3-2%(w/w)根據(jù)權(quán)利要求1的苯并三唑化合物。
10.根據(jù)權(quán)利要求6的眼科裝置材料，其中所述眼科裝置材料包含式[IV]的裝置形成單體
11.根據(jù)權(quán)利要求10的眼科裝置材料，其中在式[IV]中 A為H或CH3 ；B 為(CH2)m ； m 為 2-5 ； Y為不存在或0 ； w為0-1 ；且 D為H。
12.根據(jù)權(quán)利要求11的眼科裝置材料，其中所述眼科裝置材料包含選自如下組的單體甲基丙烯酸2-苯基乙基酯、甲基丙烯酸4-苯基丁基酯、甲基丙烯酸5-苯基戊基酯、甲基丙烯酸2-芐氧基乙基酯和甲基丙烯酸3-芐氧基丙基酯及其相應(yīng)的丙烯酸酯。
13.根據(jù)權(quán)利要求6的眼科裝置材料，其中所述眼科裝置材料包含交聯(lián)劑。
14.根據(jù)權(quán)利要求6的眼科裝置材料，其中所述眼科裝置材料包含反應(yīng)性藍(lán)光吸收化合物。
15.一種包含根據(jù)權(quán)利要求1的苯并三唑化合物的眼內(nèi)透鏡。
16.一種包含根據(jù)權(quán)利要求2的苯并三唑化合物的眼內(nèi)透鏡。
17.一種包含根據(jù)權(quán)利要求3的苯并三唑化合物的眼內(nèi)透鏡。
18.—種包含根據(jù)權(quán)利要求6的眼科裝置材料的眼科裝置。
19.根據(jù)權(quán)利要求18的眼科裝置，其中所述眼科裝置選自眼內(nèi)透鏡、接觸透鏡、人工角膜和角膜嵌體或環(huán)。
全文摘要
本發(fā)明公開了苯并三唑紫外/可見光吸收單體。該UV/Vis吸收劑尤其適用于眼內(nèi)透鏡材料。
文檔編號C07D249/18GK102203072SQ200980143684
公開日2011年9月28日 申請日期2009年11月3日 優(yōu)先權(quán)日2008年11月4日
發(fā)明者W·R·拉雷多 申請人:愛爾康公司