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新型二氨基醇化合物及其制備方法

文檔序號:3743220閱讀:165來源:國知局
專利名稱:新型二氨基醇化合物及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及一類新的化合物即二氨基醇,其制備方法及用于涂料制劑中的分散劑。
背景技術(shù)
眾所周知,當(dāng)簡單的胺類化合物加入到涂層、礦物質(zhì)泥漿和環(huán)氧配方中時具有中和、分散和固化功能。簡單胺類化合物的制備方法已經(jīng)在現(xiàn)有技術(shù)中被充分證明和認(rèn)識,當(dāng)目標(biāo)是制備伯胺時,優(yōu)選的路線經(jīng)常包括中間體硝基醇化合物。由于各種原因,當(dāng)具有多于一個氨基和低揮發(fā)性有機(jī)化合物(“V0C”)組分時是有利的。揮發(fā)性有機(jī)化合物是在正常條件(即1大氣壓和25°C )下具有足夠高蒸汽壓的有機(jī)化合物,可有效的蒸發(fā)并進(jìn)入空氣中。它們包括大量化學(xué)物質(zhì),其中許多不利于健康,并且被大量各種物質(zhì)散發(fā)出來,包括但不限于油漆和磁漆、去油漆藥水、清潔物質(zhì)、農(nóng)藥、建筑材料和設(shè)備,辦公設(shè)備如復(fù)印機(jī)和打印機(jī),改正液、無碳復(fù)印紙、繪圖和手工材料包括膠水和粘合劑、永久標(biāo)記和照相溶液。VOC組分的最小限度已經(jīng)變成公眾注意和政府規(guī)章的焦點O眾所周知,中間體硝基醇化合物的制備方法通常包括在硝基烷烴和醛之間進(jìn)行硝基羥醛反應(yīng)(Henry反應(yīng))。也有二硝基醇制備的文獻(xiàn)采用硝基烷烴與α,β -不飽和醛先后進(jìn)行 Michael 力口成禾口 Henry 反應(yīng)。例如,參見"Secondary dinitroalcohols, ” Sith, Curtis W. (Shell Developent Co.) 1949 和美國專利 No. 2,475,996,其中描述了硝基醇 2, 5,6_三甲基-2,6-二硝基-3-庚醇的制備。這種硝基醇也可以作為制造血管肽酶抑制劑的中間體進(jìn)行制備,如 Efficient Asymmetric Synthesis ofthe Vasopeptidase Inhibitor BMS-189921,Janak Singh et al. ,Org. Lett. (2003),5,17,3155-3158.中描述的那樣。另外硝基醇化合物2,6- 二硝基-5-苯基-庚-3-醇的制備方法已公開于David St. Clair Black et al. Australian Journal of Chemistry,1976,29 (11),2511.。同樣被很好的確認(rèn),硝基醇化合物可以在合適的催化劑下通過氫化迅速地轉(zhuǎn)化成氨基醇化合物,如Raney 鎳或基于鉬或鈀的催化劑(Pt或Pd以元素形式或氧化物,具有或不具有載體,如碳)。本領(lǐng)域技術(shù)人員同樣知道其它還原硝基烷烴到伯胺的還原劑包括金屬/酸組合物,如鐵/醋酸和氫化鋁。優(yōu)選的還原劑包括氫氣和以下任意催化劑的組合=Raney鎳、鉬或鈀。另一方面,目前二氨基醇化合物和它們的應(yīng)用在現(xiàn)有技術(shù)中沒有描述。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明提供一種二氨基醇化合物具有結(jié)構(gòu)
權(quán)利要求
1.一種具有如下結(jié)構(gòu)的二氨基醇化合物
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的二氨基醇化合物,其中R、R1^R2> R3和R4分別為甲基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的二氨基醇化合物,其中R、IVR3和R4分別為甲基,&為苯基。
4.一種權(quán)利要求1所述的二氨基醇化合物的制備方法,所述方法包括(A)將⑴伯或仲硝基烷烴和(2)α,β -不飽和醛反應(yīng)形成二硝基醇;和(B)在氫化條件下并在催化劑存在下進(jìn)一步將步驟(A)的所述二硝基醇還原成相應(yīng)的二氨基醇。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的方法,其中所述反應(yīng)步驟(A)在以下條件下進(jìn)行在(1)硝基烷烴和( α,β -不飽和醛之間順序地發(fā)生Michael加成和硝基-羥醛(Henry)反應(yīng)時, Michael反應(yīng)先發(fā)生。
6.根據(jù)權(quán)利要求4所述的方法,其中在所述反應(yīng)步驟(A)中,(1)硝基烷烴與(2)α, β-不飽和醛的摩爾比為2 1。
7.根據(jù)權(quán)利要求4所述的方法,其中用于所述氫化(B)步驟的催化劑包括Raney鎳。
8.根據(jù)權(quán)利要求4所述的方法,其中所述(1)伯或仲硝基烷烴為C1-C2tl硝基烷烴。
9.根據(jù)權(quán)利要求4所述的方法,其中所述(1)硝基烷烴為2-硝基丙烷、1-硝基丙烷或硝基甲烷。
10.根據(jù)權(quán)利要求4所述的方法,其中所述(1)硝基烷烴為之后與甲醛反應(yīng)的1-硝基丙烷或硝基甲烷,。
11.根據(jù)權(quán)利要求4所述的方法,其中所述( α,β-不飽和醛選自巴豆醛和肉桂醛。
12.根據(jù)權(quán)利要求5所述的方法,其中所述二氨基醇化合物為二氨基多醇化合物,所述 ⑴硝基烷烴為伯硝基烷烴,以及所述方法進(jìn)一步包括,在所述⑴伯硝基烷烴和⑵α, β-不飽和醛反應(yīng)之后,但在還原所得二硝基醇之前,進(jìn)一步將所得二硝基醇與C3)醛如甲醛反應(yīng),形成二硝基多醇化合物,該二硝基多醇化合物是在氫化反應(yīng)條件下進(jìn)一步還原的二硝基醇。
全文摘要
公開了一類新的化合物即二氨基醇,其制備方法及用于涂料制劑中的分散添加劑。
文檔編號C09D7/12GK102249934SQ20101062513
公開日2011年11月23日 申請日期2010年12月21日 優(yōu)先權(quán)日2009年12月22日
發(fā)明者A·A·皮拉, I·湯姆林森 申請人:安格斯化學(xué)公司, 陶氏環(huán)球技術(shù)有限公司
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