專利名稱：用于有機(jī)電致發(fā)光元件的材料,和使用該材料的有機(jī)電致發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及用于有機(jī)電致發(fā)光元件的材料(以下將有機(jī)電致發(fā)光元件稱為有機(jī)電致發(fā)光器件)，和通過使用該材料制備的有機(jī)電致發(fā)光元件，和更特別地涉及用于這樣的有機(jī)電致發(fā)光器件的材料(“電致發(fā)光”以下稱為“EL”)，該有機(jī)電致發(fā)光器件甚至當(dāng)對其施加低電壓時仍顯示高電流效率，且發(fā)射藍(lán)色，和通過使用該材料制備的電致發(fā)光器件(有機(jī)EL器件)。
背景技術(shù)：
期望通過使用有機(jī)物質(zhì)制備的有機(jī)EL器件在合理價格下應(yīng)用于固態(tài)光發(fā)射類型的全色寬屏圖像顯示器的生產(chǎn)，并已經(jīng)對該有機(jī)EL器件深入地進(jìn)行了開發(fā)。一般情況下，有機(jī)EL器件由發(fā)光層和將發(fā)光層夾在其間的一對對電極構(gòu)成。
在有機(jī)EL器件中，當(dāng)在電極之間施加電場時，從陰極將電子注入發(fā)光層，而從陽極將空穴注入發(fā)光層。注入的電子和空穴在發(fā)光層中復(fù)合，從而使得發(fā)光層處于激發(fā)態(tài)。當(dāng)發(fā)光層從激發(fā)態(tài)返回到基態(tài)時，以光的形式釋放出能量。
作為發(fā)光材料，螯合物如三(8-羥基喹啉根)合鋁配合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、雙苯乙烯基亞芳基衍生物和噁二唑衍生物是已知的。已經(jīng)報導(dǎo)，可以通過使用這些發(fā)光材料而獲得從藍(lán)光到紅光的可見光譜區(qū)中的光，和希望開發(fā)顯示彩色圖像的器件(例如，日本未審查專利申請未決公開Nos.平8(1996)-239665，平7(1995)-138561和平3(1991)-200289等)。
近來，盡管使用有機(jī)EL器件的顯示器現(xiàn)在已經(jīng)用于實(shí)際應(yīng)用，但是使用有機(jī)EL器件的全色圖像顯示器仍然在開發(fā)過程中。因此，需要開發(fā)特別具有高電流效率以及長壽命的有機(jī)EL器件。
為克服這些問題，例如日本未審查專利申請未決公開No.2002-100476公開了具有發(fā)光層的器件，該發(fā)光層包含磷光化合物和由吡咯化合物組成的電子輸送材料，但未具體描述其電流效率、發(fā)光度和壽命。因此，不確信這些器件是否可實(shí)際使用。
發(fā)明公開完成了本發(fā)明以克服以上問題。本發(fā)明的目的是提供用于具有高電流效率的有機(jī)EL器件的材料，和采用該材料的有機(jī)EL器件。
由于為完成以上目的而進(jìn)行的廣泛研究，本發(fā)明人發(fā)現(xiàn)，通過使用作為有機(jī)EL器件的材料的、具有含氮原子的特定稠環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物制備有機(jī)EL器件，該有機(jī)EL器件甚至當(dāng)對其施加低電壓時仍能夠顯示高電流效率。根據(jù)以上發(fā)現(xiàn)完成了本發(fā)明。
因此，本發(fā)明提供一種用于有機(jī)電致發(fā)光器件的材料，該材料包含由如下通式(1)表示的化合物 其中A表示含有3-6個碳原子的亞烷基或含有2-5個碳原子并包含至少一個仲或叔氮原子的氨基亞烷基，和構(gòu)成由A表示的基團(tuán)形成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的碳原子和氮原子可含有任何取代基；B表示包含包括碳、氫和氮的三種原子或包括碳和氫的兩種原子的共軛不飽和鏈，和構(gòu)成由B表示的基團(tuán)形成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的碳原子可含有任何取代基；X由L、L-Y或Y-L-Y表示，其中L是直接鍵合到N上的基團(tuán)。L表示含有6-40個碳原子的取代或未取代的芳基、含有3-40個碳原子的取代或未取代的雜環(huán)基團(tuán)、含有1-30個碳原子的直鏈或支化的和取代或未取代的烷基、含有5-40個碳原子的取代或未取代的環(huán)烷基、含有6-40個碳原子的取代或未取代的亞芳基、含有3-40個碳原子的取代或未取代的二價或更多價雜環(huán)基團(tuán)、含有1-30個碳原子的直鏈或支化的和取代或未取代的亞烷基或含有5-40個碳原子的取代或未取代的亞環(huán)烷基；和Y表示含有6-40個碳原子的取代或未取代的亞芳基、含有3-40個碳原子的取代或未取代的雜環(huán)基團(tuán)、含有1-30個碳原子的直鏈或支化的和取代或未取代的烷基或含有5-40個碳原子的取代或未取代的環(huán)烷基。
本發(fā)明還提供一種有機(jī)EL器件，該器件包括陰極、陽極和一個或多個至少含有發(fā)光層并夾在陰極和陽極之間的有機(jī)薄膜層，所述有機(jī)薄膜層包含至少一個含有上述用于有機(jī)EL器件的材料的層。在有機(jī)薄膜層中，發(fā)光層、電子輸送層或空穴輸送層優(yōu)選包含上述用于有機(jī)EL器件的材料。
實(shí)施本發(fā)明的最好方式根據(jù)本發(fā)明的用于有機(jī)電致發(fā)光器件的材料包含由如下通式(1)表示的化合物 在通式(1)中，A表示含有3-6個碳原子的亞烷基或含有2-5個碳原子并包含至少一個仲或叔氮原子的氨基亞烷基，其中構(gòu)成由A表示的基團(tuán)形成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的碳原子和氮原子可含有任何取代基。
亞烷基的例子包括亞丙基、亞丁基、亞戊基和亞己基。
氨基亞烷基的例子包括含有-N-C-C-、-C-N-C-、-N-C-C-C-、-C-N-C-C-、-N-C-C-C-C-、-C-N-C-C-C-、-C-C-N-C-C-、-N-C-C-C-C-C-、-C-N-C-C-C-C-和-C-C-N-C-C-C-骨架的那些基團(tuán)。
可以鍵合到構(gòu)成由A表示的基團(tuán)形成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的碳原子和氮原子上的取代基的例子包括鹵素原子如氟、氯和溴，氰基，甲硅烷基，氨基，芳基，芳氧基，雜環(huán)基團(tuán)，烷基，烷氧基，芳烷基和環(huán)烷基。
在通式(1)中，B表示包含包括碳、氫和氮的三種原子或包括碳和氫的兩種原子的共軛不飽和鏈，其中構(gòu)成由B表示的基團(tuán)形成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的碳原子可含有任何取代基。
可以鍵合到構(gòu)成由B表示的基團(tuán)形成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的碳原子上的取代基的例子包括鹵素原子如氟、氯和溴，氰基，甲硅烷基，氨基，芳基，芳氧基，雜環(huán)基團(tuán)，烷基，烷氧基，芳烷基和環(huán)烷基。
在通式(1)中，X由L、L-Y或Y-L-Y表示，其中L是直接鍵合到N上的基團(tuán)。
L表示含有6-40個碳原子的取代或未取代的芳基、含有3-40個碳原子的取代或未取代的雜環(huán)基團(tuán)、含有1-30個碳原子的直鏈或支化和取代或未取代的烷基、含有5-40個碳原子的取代或未取代的環(huán)烷基、含有6-40個碳原子的取代或未取代的亞芳基、含有3-40個碳原子的取代或未取代的二價或更多價雜環(huán)基團(tuán)、含有1-30個碳原子的直鏈或支化的和取代或未取代的亞烷基、含有5-40個碳原子的取代或未取代的亞環(huán)烷基。
Y表示含有6-40個碳原子的取代或未取代的亞芳基、含有3-40個碳原子的取代或未取代的雜環(huán)基團(tuán)、含有1-30個碳原子的直鏈或支化的和取代或未取代的烷基或含有5-40個碳原子的取代或未取代的環(huán)烷基。
上述芳基的例子包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對三聯(lián)苯-4-基、對三聯(lián)苯-3-基、對三聯(lián)苯-2-基、間三聯(lián)苯-4-基、間三聯(lián)苯-3-基、間三聯(lián)苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對叔丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯(lián)苯基、4”-叔丁基-對三聯(lián)苯-4-基、芴基、全氟芳基、1，1’；3’，1”-三聯(lián)苯-5’-基、1，1’；3’，1”-三聯(lián)苯-2’-基和1，1’；3’，1”-三聯(lián)苯-4’-基。
由L表示的雜環(huán)基團(tuán)的例子包括吡咯、吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、氮丙啶、吖吲哚啉、中氮茚、咪唑、吲哚、異吲哚、吲唑、嘌呤、蝶啶和β-咔啉。
上述烷基的例子包括甲基、三氟甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2，3-二羥基叔丁基、1，2，3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基異丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基異丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
上述環(huán)烷基的例子包括環(huán)戊基、環(huán)己基、4-甲基環(huán)己基、金剛烷基和降冰片烷基。
上述亞芳基的例子包括衍生自以上芳基的二價基團(tuán)。
由L表示的含有3-40個碳原子的取代或未取代的二價或更多價雜環(huán)基團(tuán)的例子包括衍生自以上雜環(huán)基團(tuán)的二價或更多價基團(tuán)。
上述亞烷基的例子包括衍生自以上烷基的二價基團(tuán)。
上述亞環(huán)烷基的例子包括衍生自以上環(huán)烷基的二價基團(tuán)。
由Y表示的芳基、雜環(huán)基團(tuán)、烷基和環(huán)烷基的例子分別包括與以上作為L而例示的基團(tuán)相同的基團(tuán)。
由通式(1)表示的化合物優(yōu)選是由如下通式(2)-(6)表示的任何化合物 在通式(2)-(6)中，A的定義如上所述；X1-X5獨(dú)立地表示氫原子、L、L-Y或Y-L-Y，條件是X5不是氫原子，其中L是直接鍵合到N上的基團(tuán)。L和Y的定義分別如上所述。
由通式(6)表示的化合物優(yōu)選是由如下通式(7)-(10)表示的任何化合物
在通式(7)-(10)中，X1-X5獨(dú)立地表示氫原子、L、L-Y或Y-L-Y，條件是X5不是氫原子，其中L是直接鍵合到N上的基團(tuán)。L和Y的定義分別如上所述。
R1-R12獨(dú)立地表示鹵素原子、氰基、甲硅烷基、取代或未取代的氨基、含有6-40個碳原子的取代或未取代的芳基、含有6-40個碳原子的取代或未取代的芳氧基、含有3-40個碳原子的取代或未取代的雜環(huán)基團(tuán)、含有1-30個碳原子的直鏈或支化的和取代或未取代的烷基、含有1-30個碳原子的取代或未取代的烷氧基、含有7-40個碳原子的取代或未取代的芳烷基或含有5-40個碳原子的取代或未取代的環(huán)烷基。
由R1-R12表示的鹵素原子的例子包括氟、氯、溴和碘。
上述芳基的例子包括與以上作為L而例示的芳基相同的芳基。
上述芳氧基由通式-OZ表示。Z的例子包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對三聯(lián)苯-4-基、對三聯(lián)苯-3-基、對三聯(lián)苯-2-基、間三聯(lián)苯-4-基、間三聯(lián)苯-3-基、間三聯(lián)苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對叔丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯(lián)苯基、4”-叔丁基-對三聯(lián)苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
上述雜環(huán)基團(tuán)的例子包括與以上作為L而例示的雜環(huán)基因相同的雜環(huán)基團(tuán)。
上述烷基的例子包括與以上作為L而例示的烷基相同的烷基。
由R1-R12表示的烷氧基由通式-OY1表示。Y1的例子包括甲基、三氟甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2，3-二羥基叔丁基、1，2，3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基異丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基異丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
上述芳烷基的例子包括芐基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基異丙基、2-β-萘基異丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、對甲基芐基、間甲基芐基、鄰甲基芐基、對氯芐基、間氯芐基、鄰氯芐基、對溴芐基、間溴芐基、鄰溴芐基、對碘芐基、間碘芐基、鄰碘芐基、對羥基芐基、間羥基芐基、鄰羥基芐基、對氨基芐基、間氨基芐基、鄰氨基芐基、對硝基芐基、間硝基芐基、鄰硝基芐基、對氰基芐基、間氰基芐基、鄰氰基芐基、1-羥基-2-苯基異丙基、1-氯-2-苯基異丙基和三苯甲基。
由R1-R12表示的環(huán)烷基的例子包括與以上作為L而例示的環(huán)烷基相同的環(huán)烷基。
由通式(9)表示的化合物優(yōu)選是由如下通式(11)-(13)表示的任何化合物 在通式(11)-(13)中，X1-X4獨(dú)立地表示L、L-Y或Y-L-Y，其中L是直接鍵合到N上的基團(tuán)。L和Y的定義如上所述。
R1-R8的定義獨(dú)立地如上所述。
由通式(11)-(13)表示的可用作用于有機(jī)EL器件的材料的化合物的例子包括如下化合物，盡管不限于此。











根據(jù)本發(fā)明的用于有機(jī)EL器件的材料的三線態(tài)能級距離是2.5-3.3eV和優(yōu)選2.8-3.2eV，該材料包含由通式(1)-(13)表示的化合物中的任何一種。
根據(jù)本發(fā)明的用于有機(jī)EL器件的材料的單線態(tài)能級距離是2.9-3.9eV和優(yōu)選2.9-3.6eV，該材料包含由通式(1)-(13)表示的化合物中的任何一種。
本發(fā)明的有機(jī)EL器件包括陰極、陽極和一個或多個至少含有發(fā)光層并夾在陰極和陽極之間的有機(jī)薄膜層，其中有機(jī)薄膜層包含至少一個含有用于有機(jī)電致發(fā)光器件的材料的層，該材料由通式(1)-(13)表示的化合物中的任何一種制成。
在本發(fā)明的有機(jī)EL器件中，發(fā)光層、電子輸送層和空穴輸送層也優(yōu)選地包含用于有機(jī)電致發(fā)光器件的材料，該材料由以上通式(1)-(13)表示的化合物中的任何一種制成。
本發(fā)明的有機(jī)EL器件發(fā)射帶藍(lán)色光，該帶藍(lán)色光在色度坐標(biāo)中具有從(0.20，0.38)到(0.26，0.39)的高顏色純度。這是因為由以上通式(1)-(13)表示的化合物中的任何一種制成的用于有機(jī)EL器件的材料具有寬能級距離。
本發(fā)明的有機(jī)EL器件優(yōu)選通過三線態(tài)或更多重態(tài)激發(fā)而發(fā)光。
根據(jù)本發(fā)明的用于有機(jī)EL器件的材料優(yōu)選是有機(jī)EL器件的主體材料。主體材料表示能夠向其中注入空穴和電子和通過其輸送空穴和電子，并具有通過空穴和電子之間的復(fù)合而發(fā)射熒光的功能的材料。
此外，用于本發(fā)明的由以上通式(1)-(13)表示的化合物具有高至2.9-3.9eV的單線態(tài)能級距離以及高至2.5-3.3eV的三線態(tài)能級距離，因此適于作為用于發(fā)磷光器件的有機(jī)主體材料。
在此使用的發(fā)磷光器件表示利用所謂的磷光的這樣的有機(jī)電致發(fā)光器件，該器件包含比其它物質(zhì)在三線態(tài)能級躍遷到基礎(chǔ)單線態(tài)能級的基礎(chǔ)上具有更高的發(fā)射光強(qiáng)度的這樣的物質(zhì)，例如發(fā)磷光物質(zhì)如包含至少一種選自屬于周期表第7-11族的那些金屬的有機(jī)金屬配合物。
在有機(jī)EL器件的發(fā)光層中產(chǎn)生的分子激子(受激粒子)的形式為包含單線態(tài)激子和三線態(tài)激子的混合物。一般情況下，在1∶3的比例下產(chǎn)生單線態(tài)和三線態(tài)激子，即以比單線態(tài)激子更大的數(shù)量產(chǎn)生三線態(tài)激子。此外，在采用普通熒光的有機(jī)EL器件中，單線態(tài)激子引起發(fā)光，和三線態(tài)激子是不發(fā)光的。因此，三線態(tài)激子最終以熱量的形式消耗掉，和光發(fā)射依賴于以低比率產(chǎn)生的單線態(tài)激子。為此原因，在有機(jī)EL器件中，在由空穴和電子復(fù)合產(chǎn)生的能量中，轉(zhuǎn)移到產(chǎn)生三線態(tài)激子的能量構(gòu)成大的損失。
相反地，在本發(fā)明中，通過在發(fā)磷光器件中采用以上的化合物，三線態(tài)激子的能量可引起發(fā)光。結(jié)果是，認(rèn)為從本發(fā)明的有機(jī)EL器件獲得的電流效率是從采用熒光的器件獲得的電流效率的三倍。此外，認(rèn)為本發(fā)明的化合物在當(dāng)應(yīng)用于發(fā)磷光器件的發(fā)光層時，顯示比包含在發(fā)光層中的發(fā)磷光有機(jī)金屬配合物更高的激發(fā)三線態(tài)能級，該發(fā)磷光有機(jī)金屬配合物包含選自屬于周期表第7-11族的那些金屬的金屬；提供進(jìn)一步穩(wěn)定的薄膜形狀；具有80-160℃的高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度；能夠有效輸送空穴和電子；顯示良好的電化學(xué)或化學(xué)穩(wěn)定性；和沒有會在生產(chǎn)或使用時傾向于引起捕集或猝滅光發(fā)射的雜質(zhì)的產(chǎn)生。
本發(fā)明的有機(jī)EL器件如上所述包括夾在陽極和陰極之間的一個或多個有機(jī)薄膜層。在單層類型的有機(jī)EL器件中，發(fā)光層位于陽極和陰極之間。除發(fā)光材料以外，發(fā)光層可包含空穴注入材料或電子注入材料，它們用于將從陽極注入的空穴或從陰極注入的電子輸送到發(fā)光材料中。此外，發(fā)光材料優(yōu)選顯示相當(dāng)高的熒光量子效率以及高的空穴輸送能力和高的電子輸送能力，和形成均勻的薄膜。多層類型的有機(jī)EL器件的例子包括具有多層結(jié)構(gòu)的那些，如(陽極/空穴輸送層/發(fā)光層/陰極)、(陽極/發(fā)光層/電子輸送層/陰極)、(陽極/空穴輸送層/發(fā)光層/電子輸送層/陰極)和(陽極/空穴輸送層/發(fā)光層/空穴屏蔽層/電子輸送層/陰極)。
除由以上通式(1)-(13)表示的化合物中的任何一種以外，發(fā)光層可根據(jù)要求另外包含通常已知的主體材料、發(fā)光材料、摻雜材料、空穴輸送材料或電子輸送材料，或者其組合。具有這樣的多層結(jié)構(gòu)的有機(jī)EL器件可以防止受到由于猝滅而引起的發(fā)光度和壽命的劣化，和通過在其中使用其它摻雜材料而改進(jìn)發(fā)光度和電流效率，或通過使用與其結(jié)合的、能夠引起磷光發(fā)射的其它摻雜材料而改進(jìn)常規(guī)器件的發(fā)光度和電流效率。
此外，在本發(fā)明的有機(jī)EL器件中，空穴輸送層、發(fā)光層和電子輸送層可各自具有包括兩個或更多個層的多層結(jié)構(gòu)。在此情況下，空穴輸送層可包括從電極向其中注入空穴的空穴注入層，以及用于從空穴注入層接收空穴和輸送空穴到發(fā)光層的層。此外，電子輸送層可包括從電極向其中注入電子的電子注入層，以及用于從電子注入層接收電子和輸送電子到發(fā)光層的層?？梢愿鶕?jù)相應(yīng)的因素如所使用的材料的能級、耐熱性和對有機(jī)薄膜層或金屬電極的粘合性而選擇性地使用這些相應(yīng)層。
在本發(fā)明的有機(jī)EL器件中，電子輸送層或空穴輸送層可包含根據(jù)本發(fā)明的用于有機(jī)EL器件的材料，該材料由以上通式(1)-(13)表示的化合物中的任何一種制成。此外，空穴注入層、電子注入層或空穴屏蔽層可包含根據(jù)本發(fā)明的用于有機(jī)EL器件的材料。在這些層中，可以采用與磷光化合物的混合物的形式來使用根據(jù)本發(fā)明的用于有機(jī)EL器件的材料。
可以與根據(jù)本發(fā)明的由以上通式(1)-(13)表示的化合物中的任何一種一起用于有機(jī)薄膜層的發(fā)光材料或主體材料的例子包括蒽、萘、菲、芘、并四苯、蔻、、熒光素、苝、酞苝(phthaloperylene)、萘苝(naphthaloperylene)、苝酮(perynone)、酞苝酮(phthaloperynone)、萘苝酮(naphthaloperynone)、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛連氮、雙苯并噁唑啉、聯(lián)苯乙烯(bisstyryl)、吡嗪、環(huán)戊二烯、喹啉金屬配合物、氨基喹啉金屬配合物、苯并喹啉金屬配合物、亞胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔、部花青、咪唑-螯合的oxinoid化合物、喹吖啶酮、紅熒烯、基于茋的衍生物和熒光染料，盡管不特別限于此。
考慮到進(jìn)一步改進(jìn)器件的外部量子效率，發(fā)光材料優(yōu)選由磷光有機(jī)金屬配合物制成。包含在有機(jī)金屬配合物中的金屬原子的例子包括釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑和金。這些有機(jī)金屬配合物優(yōu)選是由如下通式(i)表示的化合物 其中A1表示取代或未取代的芳族烴環(huán)基團(tuán)或芳族雜環(huán)基團(tuán)，和優(yōu)選為苯基、聯(lián)苯基、萘基、蒽基、噻吩基、吡啶基、喹啉基和異喹啉基，它們可以由鹵素原子如氟、含有1-30個碳原子的烷基如甲基和乙基、鏈烯基如乙烯基、含有1-30個碳原子的烷氧基羰基如甲氧基羰基和乙氧基羰基、含有1-30個碳原子的烷氧基如甲氧基和乙氧基、芳氧基如苯氧基和芐氧基、二烷基氨基如二甲基氨基和二乙基氨基、?；缫阴；Ⅺu代烷基如三氟甲基以及氰基取代；A2表示包含氮作為構(gòu)成雜環(huán)的原子的取代或未取代的芳族雜環(huán)基團(tuán)，和優(yōu)選為吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基或菲啶基，和可以由與A1中所述相同的取代基取代；含有由A1表示的基團(tuán)的環(huán)和含有由A2表示的基團(tuán)的環(huán)可以形成一個稠環(huán)。稠環(huán)的例子包括7，8-苯并喹啉基等；Q表示選自屬于周期表第7-11族的那些金屬的金屬，和優(yōu)選是釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑或金；L表示雙齒配體，和優(yōu)選選自β-二酮類型配體如乙酰丙酮化物和1，2，4，5-苯四酸；和m和n各自表示整數(shù)，條件是當(dāng)Q是二價金屬時，n＝2和m＝0，和當(dāng)Q是三價金屬時，n＝3和m＝0，或n＝2和m＝1。
由通式(i)表示的有機(jī)金屬配合物的具體例子包括如下化合物，盡管不特別限于此。
(K-1) (K-2) (K-3) (K-4)(K-5)(K-6) (K-7) (K-8) (K-9) (K-10)(K-11)
(K-12) (K-13) (K-14) (K-15) (K-16) (K-17) (K-18) (K-19) (K-20)
(K-21) (K-22)(K-23)空穴注入材料優(yōu)選由這樣的化合物制成，該化合物具有良好的空穴輸送能力以及優(yōu)異的接收從陽極注入的空穴并將空穴注入到發(fā)光層或發(fā)光材料中的能力、可防止發(fā)光層中產(chǎn)生的激子移入電子注入層或電子注入材料中，和顯示優(yōu)異的形成薄膜的能力?？昭ㄗ⑷氩牧系木唧w例子包括酞菁衍生物、萘菁(naphthalocyanine)衍生物、卟啉衍生物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、咪唑啉酮、咪唑硫酮、吡唑啉、吡唑啉酮、四氫咪唑、腙、?；?、多芳基烷烴、茋、丁二烯、聯(lián)苯胺類型的三苯胺、苯乙烯基胺類型的三苯胺、二胺類型的三苯胺及其衍生物，以及聚乙烯基咔唑、聚硅烷和高分子材料如導(dǎo)電的高分子化合物，盡管不特別限于此。
在這些空穴注入材料中，更有效的空穴注入材料是芳族叔胺衍生物和酞菁衍生物。芳族叔胺衍生物的具體例子包括三苯胺、三甲苯胺、甲苯基二苯胺、N，N’-二苯基-N，N’-(3-甲基苯基)-1，1’-聯(lián)苯-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-聯(lián)苯-4，4’-二胺、N，N’-二苯基-N，N’-二萘基-1，1’-聯(lián)苯-4，4’-二胺、N，N’-(甲基苯基)-N，N’-(4-正丁基苯基)-菲-9，10-二胺、N，N-雙(4-二-4-甲苯基氨基苯基)-4-苯基-環(huán)己烷和含有這些芳族叔胺骨架的低聚物和聚合物，盡管不特別限于此。酞菁(Pc)衍生物的具體例子包括酞菁衍生物如H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc，以及萘菁衍生物，盡管不特別限于此。
電子注入材料優(yōu)選由這樣的化合物制成，該化合物具有良好的電子輸送能力以及優(yōu)異的接收從陽極注入的電子并將電子注入到發(fā)光層或發(fā)光材料中的能力，可防止發(fā)光層中產(chǎn)生的激子移入空穴注入層中，和顯示優(yōu)異的形成薄膜的能力。電子注入材料的具體例子包括芴酮、蒽醌并二甲烷(anthraquinodimethane)、二苯酚合苯醌(diphenoquinone)、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、喹喔啉、亞芴基甲烷、蒽酮及其衍生物，盡管不特別限于此。
在這些電子注入材料中，更有效的電子注入材料是金屬配合化合物和含有氮原子的五元環(huán)衍生物。金屬配合化合物的具體例子包括8-羥基喹啉根合鋰、雙(8-羥基喹啉根)合鋅、雙(8-羥基喹啉根)合銅、雙(8-羥基喹啉根)合錳、三(8-羥基喹啉根)合鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉根)合鋁、三(8-羥基喹啉根)合鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根)合鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉根)合鋅、雙(2-甲基-8-羥基喹啉根)氯合鎵、雙(2-甲基-8-羥基喹啉根)(鄰甲酚根)合鎵、雙(2-甲基-8-羥基喹啉根)(1-萘酚根)合鋁和雙(2-甲基-8-羥基喹啉根)(2-萘酚根)合鎵，盡管不特別限于此。
含有氮原子的五元環(huán)衍生物優(yōu)選是噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑或三唑的衍生物。含有氮原子的五元環(huán)衍生物的具體例子包括2，5-雙(1-苯基)-1，3，4-噁唑、二甲基POPOP、2，5-雙(1-苯基)-1，3，4-噻唑、2，5-雙(1-苯基)-1，3，4-噁二唑、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-聯(lián)苯基)-1，3，4-噁二唑、2，5-雙(1-萘基)-1，3，4-噁二唑、1，4-雙[2-(5-苯基噁二唑基)]苯、1，4-雙[2-(5-苯基噁二唑基)-4-叔丁基苯]、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-聯(lián)苯基)-1，3，4-噻二唑、2，5-雙(1-萘基)-1，3，4-噻二唑、1，4-雙[2-(5-苯基噻二唑基)]苯、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-聯(lián)苯基)-1，3，4-三唑、2，5-雙(1-萘基)-1，3，4-三唑和1，4-雙[2-(5-苯基三唑基)]苯，盡管不特別限于此。
此外，可以分別將電子接收物質(zhì)和電子給予物質(zhì)加入到空穴注入材料和電子注入材料中，以提高有機(jī)EL器件的電子注入性能。
根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)EL器件的陽極可以合適地由功函大于4eV的導(dǎo)電材料制成。用于陽極的導(dǎo)電材料的例子包括碳、鋁、釩、鐵、鈷、鎳、鎢、銀、金、鉑、鈀及其合金，施于ITO基材或NESA基材上的金屬氧化物如氧化錫和氧化銦，和有機(jī)導(dǎo)電樹脂如聚噻吩和聚吡咯。根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)EL器件的陰極可以合適地由功函小于4eV的導(dǎo)電材料制成。用于陰極的導(dǎo)電材料的例子包括鎂、鈣、錫、鉛、鈦、釔、鋰、釕、錳、鋁及其合金，盡管不特別限于此。合金的典型例子包括鎂和銀的合金、鎂和銦的合金以及鋰和鋁的合金，盡管不特別限于此?？梢砸蕾囉跉庀嗟矸e源的溫度、氣氛、真空度等控制和適當(dāng)?shù)卮_定合金中的構(gòu)成金屬之間的比例。如需要，陽極和陰極可以由兩個或多個層構(gòu)成。
本發(fā)明的有機(jī)EL器件可進(jìn)一步包括在至少一個電極和有機(jī)薄膜層之間的無機(jī)化合物層。合適用于無機(jī)化合物層的無機(jī)化合物的例子包括堿金屬氧化物、堿土金屬氧化物、稀土金屬氧化物、堿金屬鹵化物、堿土金屬鹵化物、稀土金屬鹵化物，各種氧化物、氮化物和氧化氮化物如SiOx、AlOx、SiNx、SiON、AlON、GeOx、LiOx、LiON、TiOx、TiON、TaOx、TaON和TaOx，和C。特別地，由于這些物質(zhì)可合適地形成穩(wěn)定的注入邊界層，因此與陽極接觸的無機(jī)化合物層的部分優(yōu)選由SiOx、AlOx、SiNx、SiON、AlON、GeOx或C制成。此外，與陰極接觸的無機(jī)化合物層的部分優(yōu)選由LiF、MgF2、CaF2、MgF2或NaF制成。
本發(fā)明的有機(jī)EL器件的至少一個表面優(yōu)選在來自其中的光發(fā)射的波長范圍內(nèi)顯示足夠的透明度，以提高其電流效率。此外，用于器件的基材也優(yōu)選是透明的。
使用以上導(dǎo)電材料由氣相淀積方法、濺射方法等形成透明電極，以保證其所需的透明度。在器件的發(fā)光表面上淀積的電極的透光率優(yōu)選為10％或更大。不特別限制基材，只要它合適地具有良好的機(jī)械和熱強(qiáng)度以及良好的透明度。在這些基材中，優(yōu)選的是玻璃基材和透明樹脂膜。透明樹脂膜的例子包括由如下物質(zhì)制成的膜聚乙烯、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙烯醇共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯縮丁醛、尼龍、聚醚醚酮、聚砜、聚醚砜、四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚物、聚氟乙烯、四氟乙烯-乙烯共聚物、四氟乙烯-六氟丙烯共聚物、聚氯三氟乙烯、聚偏氟乙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚氨酯、聚酰亞胺、聚醚酰亞胺等。
可以在其表面上向本發(fā)明的有機(jī)EL器件進(jìn)一步提供保護(hù)層，或其整個部分可以用硅油、樹脂等保護(hù)，以提高其抗溫度、濕度、氣氛等的穩(wěn)定性。
可以由干成膜方法如真空淀積、濺射、等離子體和離子電鍍，或濕成膜方法如旋涂、浸漬和流涂來形成本發(fā)明的有機(jī)EL器件的各個層。對各個層的厚度不特別限制，但應(yīng)當(dāng)調(diào)節(jié)到適當(dāng)?shù)姆秶?。如果厚度太大，必須施加大電壓到器件上以達(dá)到預(yù)定的光輸出，導(dǎo)致差的電流效率。另一方面，如果厚度太小，在層中易于形成針孔，因此甚至在對其施加電場時也不能達(dá)到足夠的發(fā)光度。各個層的合適厚度通常是5nm-10μm和優(yōu)選10nm-0.2μm。
在濕成膜方法中，將用于相應(yīng)層的材料溶于合適的溶劑如乙醇、氯仿、四氫呋喃和二噁烷中以形成其薄膜。不特別限制用于形成各個層的溶劑。還可以將合適的樹脂或添加劑加入到各個層中用于改進(jìn)成膜性能、防止獲得的膜中形成針孔等目的。適合用于以上目的的樹脂的例子包括絕緣樹脂如聚苯乙烯、聚碳酸酯、多芳基化合物、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯和纖維素以及其共聚物，光導(dǎo)樹脂如聚-N-乙烯基咔唑和聚硅烷，和導(dǎo)電樹脂如聚噻吩和聚吡咯。添加劑的例子包括抗氧化劑、紫外線吸收劑和增塑劑。
如上所述，當(dāng)使用由通式(1)-(13)表示的化合物中的任何一種制成的根據(jù)本發(fā)明的用于有機(jī)EL器件的材料時，可以獲得具有高顏色純度的有機(jī)EL器件。該有機(jī)EL器件可以合適地應(yīng)用于，例如平板發(fā)光元件如電子照相材料、壁掛類型的平板TV顯示器等，復(fù)印機(jī)、打印機(jī)、用于液晶顯示器的背光、用于測量設(shè)備的光源、顯示板、標(biāo)記光、附件等。
參考如下合成實(shí)施例和實(shí)施例更詳細(xì)地描述本發(fā)明。然而，應(yīng)當(dāng)注意到這些實(shí)施例僅是說明性的和不希望限制本發(fā)明于這些實(shí)施例。
同時，由如下方法測量各種化合物的三線態(tài)能量和單線態(tài)能量。
(1)三線態(tài)能量的測量測量最低的激發(fā)三線態(tài)能級。即，測量樣品的磷光光譜(10μmol/LEPA溶液(乙醚∶異戊烷∶乙醇＝5∶5∶2，體積比)；77k，購自SPEX Inc.的“FLUOROLO GII”石英池)。在其短波長側(cè)，在磷光光譜曲線的上升部分畫切線，以獲得在切線和光譜曲線橫坐標(biāo)之間的交點(diǎn)處的波長(發(fā)光端)。將這樣獲得的波長換算成能量值。
(2)單線態(tài)能量的測量(能級距離)測量激發(fā)單線態(tài)能量值。即，通過使用購自Hitachi Limited的紫外/可見吸光測定計，將包含10-5mol/L樣品的甲苯溶液進(jìn)行其吸收光譜的測量。在其長波長側(cè)，在光譜曲線的上升部分畫切線，以獲得在切線和光譜曲線橫坐標(biāo)之間的交點(diǎn)處的波長(吸收端)。將這樣獲得的波長換算成能量值。
合成實(shí)施例1化合物(A1)的合成以下顯示合成化合物(A1)的反應(yīng)方案。

(1)中間產(chǎn)物(A)的合成將15克(81mmol)4-溴苯甲醛和9.7g(81mmol)苯乙酮溶于300mL乙醇。將獲得的溶液與16.6mL(81mmol)的28％甲醇鈉甲醇溶液混合，在室溫下攪拌9小時。在反應(yīng)完成之后，將沉淀的晶體通過過濾分離并用乙醇洗滌，因此獲得19.6g中間產(chǎn)物(A)(收率84％)。
(2)中間產(chǎn)物(B)的合成將9克(31mmol)獲得的中間產(chǎn)物(A)、8.7g(31mmol)溴化1-菲基吡啶鎓和19.3g(250mmol)乙酸銨在27mL乙酸中懸浮，和將獲得的懸浮液加熱回流12小時。將獲得的反應(yīng)溶液冷卻到室溫，然后與甲苯和水混合以將溶液分離成兩層。將分離獲得的有機(jī)層依次用100％氫氧化鈉水溶液和飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥。在減壓下蒸餾出有機(jī)溶劑之后，將反應(yīng)混合物與27mL乙醇混合，和將獲得的沉淀的晶體通過過濾分離，然后用乙醇洗滌，因此獲得10.6g中間產(chǎn)物(B)(收率88％)。
(3)目標(biāo)化合物(A)的合成將數(shù)量為3.5g(9mmol)的獲得的中間產(chǎn)物(B)與1.7g(10mmol)1，2，3，4-四氫咔唑、0.09g(0.5mmol)碘化銅和4.0g(19mmol)磷酸鉀一起在18mL的1，4-二噁烷中懸浮，然后與0.5mL(4mmol)反-1，2-環(huán)己烷二胺混合。將獲得的懸浮液在氬氣氣氛中加熱回流18小時。將反應(yīng)溶液冷卻到室溫，并與二氯甲烷和水混合以將溶液分離成兩層。將分離獲得的有機(jī)層依次用5％鹽酸水溶液和水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥。在減壓下蒸餾出有機(jī)溶劑之后，將反應(yīng)混合物與7mL乙酸乙酯混合，和將獲得的沉淀的晶體通過過濾分離，然后用乙酸乙酯洗滌，因此獲得2.2g晶體(收率52％)。
經(jīng)過1H-NMR分析(90MHz)和場解吸質(zhì)譜法(FD-MS)確認(rèn)，這樣獲得的晶體是目標(biāo)化合物(A1)。以下還顯示了FD-MS的結(jié)果。
FD-MS，對于C35H28N2的計算值＝476；測定值，m/z＝476(M+，100)此外，確認(rèn)獲得的化合物顯示3.3eV的單線態(tài)能量和2.8eV的三線態(tài)能量。
合成實(shí)施例2化合物(A45)的合成以下顯示合成化合物(A45)的反應(yīng)方案。
(1)中間產(chǎn)物(C)的合成將15克(81mmol)4-溴苯甲醛和10.3g(85mmol)2-乙?；拎と苡?82mL甲醇。向獲得的溶液中滴加61mL(61mmol)的1M氫氧化鈉水溶液，和將獲得的混合物在室溫下攪拌30分鐘。在反應(yīng)完成之后，將沉淀的晶體通過過濾分離并用甲醇洗滌，因此獲得19.8g中間產(chǎn)物(C)(收率85％)。
(2)中間產(chǎn)物(D)的合成將10克(35mmol)獲得的中間產(chǎn)物(C)和5.5g(35mmol)鹽酸苯甲脒在75mL乙醇中懸浮。將獲得的懸浮液與2.8g(70mmol)氫氧化鈉混合，然后加熱回流18小時。將獲得的反應(yīng)溶液冷卻到室溫，與50mL水混合，然后攪拌1小時。將獲得的沉淀的晶體通過過濾分離，然后用乙醇洗滌，因此獲得6.0g中間產(chǎn)物(D)(收率44％)。
(3)目標(biāo)化合物(A45)的合成重復(fù)與合成實(shí)施例1(3)相同的過程，區(qū)別在于使用中間產(chǎn)物(D)代替中間產(chǎn)物(B)，因此獲得1.9g晶體(收率44％)。
經(jīng)過1H-NMR分析(90MHz)和FD-MS確認(rèn)，這樣獲得的晶體是目標(biāo)化合物(A45)。以下還顯示了FD-MS的結(jié)果。
FD-MS，對于C33H26N4的計算值＝478；測定值，m/z＝478(M+，100)此外，確認(rèn)獲得的化合物顯示3.1eV的單線態(tài)能量和2.8eV的三線態(tài)能量。
合成實(shí)施例3化合物(A4)的合成以下顯示合成化合物(A4)的反應(yīng)方案。
(1)中間產(chǎn)物(E)的合成將15克(54mmol)2，4’-二溴苯乙酮和5.2g(55mmol)2-氨基吡啶在100mL乙醇中懸浮。將獲得的懸浮液與7.0g(83mmol)碳酸氫鈉混合，然后加熱回流9小時。在將反應(yīng)溶液冷卻到室溫之后，將沉淀的晶體通過過濾分離，然后依次用水和乙醇洗滌，因此獲得12.5g中間產(chǎn)物(E)(收率85％)。
(2)中間產(chǎn)物(F)的合成將10克(62mmol)鹽酸4-氟苯肼在46mL乙酸中懸浮。將獲得的懸浮液與7.7mL(74mmol)環(huán)己酮混合，然后加熱到90℃。在3分鐘之后，開始懸浮液的劇烈回流，然后將反應(yīng)溶液從油浴中取出并攪拌20分鐘。其后，將反應(yīng)溶液進(jìn)一步在90℃下攪拌30分鐘，然后加熱回流2小時。將獲得的反應(yīng)溶液冷卻到室溫，然后與50mL水混合。將獲得的沉淀的晶體通過過濾分離，然后依次用水和乙醇洗滌，因此獲得10.2g中間產(chǎn)物(F)(收率88％)。
(3)目標(biāo)化合物(A4)的合成重復(fù)與合成實(shí)施例1(3)相同的過程，區(qū)別在于使用中間產(chǎn)物(E)代替中間產(chǎn)物(B)和使用中間產(chǎn)物(F)代替1，2，3，4-四氫咔唑，因此獲得3.1g晶體(收率73％)。
經(jīng)過1H-NMR分析(90MHz)和FD-MS確認(rèn)，這樣獲得的晶體是目標(biāo)化合物(A4)。以下還顯示了FD-MS的結(jié)果。
FD-MS，對于C25H20FN3的計算值＝381；測定值，m/z＝381(M+，100)此外，確認(rèn)獲得的化合物顯示3.3eV的單線態(tài)能量和2.8eV的三線態(tài)能量。
合成實(shí)施例4化合物(A35)的合成以下顯示合成化合物(A35)的反應(yīng)方案。
將5克(16mmol)1，3，5-三溴苯、8.2g(48mmol)1，2，3，4-四氫咔唑、0.3g(0.4mmol)碘化銅和13.8g(65mmol)磷酸鉀在50mL的1，4-二噁烷中懸浮。將獲得的懸浮液與1.9mL(16mmol)反-1，2-環(huán)己烷二胺混合，然后在氬氣氣氛中加熱回流19小時。將反應(yīng)溶液冷卻到室溫，然后與二氯甲烷和水混合以將溶液分離成兩層。將這樣分離的有機(jī)層用水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥。在從反應(yīng)溶液中蒸餾出有機(jī)溶劑之后，向其中加入25mL乙酸乙酯。將獲得的沉淀的晶體通過過濾分離，然后用乙酸乙酯洗滌，因此獲得2.5g晶體(收率27％)。
經(jīng)過1H-NMR分析(90MHz)和FD-MS確認(rèn)，這樣獲得的晶體是目標(biāo)化合物(A35)。以下還顯示了FD-MS的結(jié)果。
FD-MS，對于C42H39N3的計算值＝585；測定值，m/z＝585(M+，100)此外，確認(rèn)獲得的化合物顯示3.8eV的單線態(tài)能量和3.1eV的三線態(tài)能量。
合成實(shí)施例5化合物(A46)的合成以下顯示合成化合物(A46)的反應(yīng)方案。
(1)中間產(chǎn)物(G)的合成將5克(16mmol)1，3，5-三溴苯、7.5g在合成實(shí)施例3(2)中獲得的中間產(chǎn)物(F)、0.3g(0.4mmol)碘化銅和13.8g(65mmol)磷酸鉀在50mL的1，4-二噁烷中懸浮。將獲得的懸浮液與1.9mL(16mmol)反-1，2-環(huán)己烷二胺混合，然后在氬氣氣氛中加熱回流14小時。將反應(yīng)溶液冷卻到室溫，然后與二氯甲烷和水混合以將溶液分離成兩層。將這樣分離的有機(jī)層用水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥。在蒸餾出有機(jī)溶劑之后，將反應(yīng)溶液通過硅膠柱色譜法純化，因此獲得2.1g中間產(chǎn)物(G)(收率24％)。
(2)中間產(chǎn)物(H)的合成將10克(32mmol)溴-3，5-二苯基苯溶于50mL甲苯和50mL乙醚中。將獲得的溶液與27mL(42mmol)的1.6M正丁基鋰己烷溶液于-16～-42℃的溫度下在氬氣氣氛中混合，然后在將溫度從-42℃升高到0℃的同時攪拌1小時。接著，將反應(yīng)溶液冷卻到-70℃，然后向其中滴加通過在25mL乙醚中稀釋22mL(97mmol)硼酸三異丙酯而制備的溶液。將獲得的溶液在-70℃下攪拌1小時，然后加熱到室溫，隨后攪拌6小時。此外，在滴加70mL的5％鹽酸溶液之后，將反應(yīng)溶液在室溫下攪拌45分鐘。在將反應(yīng)溶液分離成兩層之后，將這樣分離的有機(jī)層用飽和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥。在減壓下蒸餾出約五分之一的有機(jī)溶劑之后，將反應(yīng)溶液與10mL正己烷混合。將獲得的沉淀的晶體通過過濾分離，然后依次用甲苯和正己烷的混合溶劑以及正己烷洗滌，因此獲得7.0g中間產(chǎn)物(H)(收率78％)。
(3)目標(biāo)化合物(A46)的合成重復(fù)與合成實(shí)施例3(3)相同的過程，區(qū)別在于使用中間產(chǎn)物(G)代替中間產(chǎn)物(E)和使用中間產(chǎn)物(H)代替中間產(chǎn)物(F)，因此獲得1.9g晶體(收率72％)。
經(jīng)過1H-NMR分析(90MHz)和FD-MS確認(rèn)，這樣獲得的晶體是目標(biāo)化合物(A46)。以下還顯示了FD-MS的結(jié)果。
FD-MS，對于C48H38F2N2的計算值＝680；測定值，m/z＝680(M+，100)此外，確認(rèn)獲得的化合物顯示3.5eV的單線態(tài)能量和2.9eV的三線態(tài)能量。
合成實(shí)施例6化合物(C18)的合成以下顯示合成化合物(C18)的反應(yīng)方案。
(1)中間產(chǎn)物(I)的合成將5克(22mmol)4-溴苯肼和1.9g(22mmol)碳酸氫鈉在100mL乙醇中懸浮。將獲得的懸浮液攪拌1小時，與5.0g(22mmol)二苯甲酰基甲烷混合，然后加熱回流8小時。接著，將獲得的反應(yīng)溶液與2mL(23mmol)濃鹽酸混合，然后加熱回流12小時。將獲得的反應(yīng)溶液冷卻到室溫，然后與2.3mL(23mmol)30％氫氧化鈉水溶液和50mL水混合，隨后攪拌1小時。將獲得的沉淀的晶體通過過濾分離，然后用乙醇洗滌，因此獲得7.6g中間產(chǎn)物(I)(定量的收率)。
(2)目標(biāo)化合物(C18)的合成重復(fù)與合成實(shí)施例1(3)相同的過程，區(qū)別在于使用中間產(chǎn)物(I)代替中間產(chǎn)物(B)和使用2，3-環(huán)辛烯并吲哚代替1，2，3，4-四氫咔唑，因此獲得1.2g晶體(收率32％)。
經(jīng)過1H-NMR分析(90MHz)和FD-MS確認(rèn)，這樣獲得的晶體是目標(biāo)化合物(C18)。以下還顯示了FD-MS的結(jié)果。
FD-MS，對于C35H31N3的計算值＝493；測定值，m/z＝493(M+，100)此外，確認(rèn)獲得的化合物顯示3.4eV的單線態(tài)能量和2.8eV的三線態(tài)能量。
合成實(shí)施例7化合物(A39)的合成以下顯示合成化合物(A39)的反應(yīng)方案。
重復(fù)與合成實(shí)施例1(1)相同的過程，區(qū)別在于使用3，5-二溴苯甲醛代替4-溴苯甲醛，因此獲得中間產(chǎn)物(J)。將數(shù)量為2.5g(5mmol)的這樣獲得的中間產(chǎn)物(J)與1.0g(6mmol)1，2，3，4-四氫咔唑、0.05g(0.3mmol)碘化銅和2.4g(11mmol)磷酸鉀一起在12.5mL的1，4-二噁烷中懸浮。將獲得的懸浮液與0.3mL(2mmol)反-1，2-環(huán)己烷二胺混合，然后在氬氣氣氛中加熱回流18小時。將反應(yīng)溶液冷卻到室溫，然后與二氯甲烷和水混合以將溶液分離成兩層。將這樣分離的有機(jī)層用水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥。在減壓下從反應(yīng)溶液中蒸餾出有機(jī)溶劑之后，將獲得的蒸餾剩余物在12.5mL的1，4-二噁烷中懸浮。將獲得的懸浮液與0.05g(0.3mmol)碘化銅、2.4g(11mmol)磷酸鉀和0.3mL(2mmol)反-1，2-環(huán)己烷二胺混合，然后在氬氣氣氛中加熱回流10小時。然后，將反應(yīng)溶液冷卻到室溫，然后與二氯甲烷和水混合以將溶液分離成兩層。將這樣分離的有機(jī)層用水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥。在減壓下從反應(yīng)溶液中蒸餾出有機(jī)溶劑之后，將反應(yīng)溶液與25mL乙酸乙酯混合。將獲得的沉淀的晶體通過過濾分離，然后用乙酸乙酯洗滌，因此獲得1.8g晶體(收率52％)。
經(jīng)過1H-NMR分析(90MHz)和FD-MS確認(rèn)，這樣獲得的晶體是目標(biāo)化合物(A39)。以下還顯示了FD-MS的結(jié)果。
FD-MS，對于C47H39N3的計算值＝645；測定值，m/z＝645(M+，100)此外，確認(rèn)獲得的化合物顯示3.2eV的單線態(tài)能量和2.9eV的三線態(tài)能量。
合成實(shí)施例8化合物(B1)的合成以下顯示合成化合物(B1)的反應(yīng)方案。
將由與合成實(shí)施例1相同的方法生產(chǎn)的數(shù)量為3.5g(9mmol)的中間產(chǎn)物(B)與2.0g(10mmol)以上化合物(K)、0.09g(0.5mmol)碘化銅和4.0g(19mmol)磷酸鉀在18mL的1，4-二噁烷中懸浮。將獲得的懸浮液然后與0.5mL(4mmol)反-1，2-環(huán)己烷二胺混合，然后在氬氣氣氛中加熱回流18小時。將反應(yīng)溶液冷卻到室溫，然后與二氯甲烷和水混合以將溶液分離成兩層。將這樣分離的有機(jī)層依次用5％鹽酸水溶液和水洗滌，然后用無水硫酸鈉干燥。在減壓下從反應(yīng)溶液中蒸餾出有機(jī)溶劑之后，將反應(yīng)溶液與7mL乙酸乙酯混合。將獲得的沉淀的晶體通過過濾分離，然后用乙酸乙酯洗滌，因此獲得1.4g晶體(收率31％)。
經(jīng)過1H-NMR分析(90MHz)和FD-MS確認(rèn)，這樣獲得的晶體是目標(biāo)化合物(B1)。以下還顯示了FD-MS的結(jié)果。
FD-MS，對于C35H31N3的計算值＝505；測定值，m/z＝505(M+，100)此外，確認(rèn)獲得的化合物顯示3.2eV的單線態(tài)能量和2.7eV的三線態(tài)能量。
實(shí)施例1有機(jī)EL器件的制備將購自Geomatic Inc.的尺寸為25mm×75mm×0.7mm厚度并具有ITO透明電極的玻璃基材在異丙醇中經(jīng)歷超聲波清潔5分鐘，然后經(jīng)歷UV臭氧清潔30分鐘。將經(jīng)這樣清潔的含有透明電極的玻璃基材附著于真空淀積設(shè)備的基材夾具上。首先，在具有透明電極的基材表面上形成10nm厚的由如下銅酞菁制成的膜(CuPc膜)，以覆蓋透明電極。這樣形成的CuPc膜用作空穴注入層。繼續(xù)地，在CuPc膜上形成30nm厚的由4，4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯制成的膜(由下述α-NPD制成的膜)。這樣形成的α-NPD膜用作空穴輸送層。此外，通過在α-NPD膜上氣相淀積第22頁的前述化合物(D35)作為主體材料，而在α-NPD膜上形成30nm厚的發(fā)光層。在形成發(fā)光層的同時，向其中加入作為磷光Ir金屬配合物摻雜劑的雙[(4，6-二氟苯基)-吡啶(pyridinato)-N，C2′]吡啶甲酸銥(相應(yīng)于29頁的前述化合物(K-23))。在發(fā)光層中，化合物(K-23)的含量是7wt％。獲得的層用作發(fā)光層。然后，在發(fā)光層上形成30nm厚的由(1，1’-聯(lián)苯)-4-酚根)雙(2-甲基-8-羥基喹啉根)合鋁制成的膜(由下述BALq制成的膜)。這樣形成的BALq膜用作空穴屏蔽/電子注入組合層。其后，將作為堿金屬鹵化物的LiF氣相淀積在BALq膜上以形成0.2nm厚的膜，然后在LiF膜上氣相淀積鋁以形成150nm厚的膜。這樣形成的Al:LiF膜用作陰極。由此，生產(chǎn)出有機(jī)EL器件。
經(jīng)過將器件進(jìn)行通電試驗確認(rèn)，在7.6V的電壓下，以103cd/m2的發(fā)光度和1.39mA/cm2的電流密度發(fā)射藍(lán)光。其色度坐標(biāo)是(0.20，0.38)和其電流效率是7.40cd/A。
實(shí)施例2有機(jī)EL器件的制備重復(fù)與實(shí)施例1中相同的過程，區(qū)別在于使用13頁的前述化合物(A38)代替化合物(D35)，由此制備有機(jī)EL器件。根據(jù)以上相同的方法測量這樣制備的有機(jī)EL器件的電壓、電流密度、發(fā)光度、電流效率、發(fā)射光顏色和色純度。結(jié)果見表1。
對比例1有機(jī)EL器件的制備重復(fù)與實(shí)施例1中相同的過程，區(qū)別在于使用U.S.專利申請公開No.2002-0028329中描述的以下化合物(H1)代替化合物(D35)，由此制備有機(jī)EL器件。根據(jù)以上相同的方法測量這樣制備的有機(jī)EL器件的電壓、電流密度、發(fā)光度、電流效率、發(fā)射光顏色和色純度。結(jié)果見表1。

表1-1

表1-2

如表1所示，確認(rèn)與對比例1的使用常規(guī)化合物(H1)的情況相比，使用本發(fā)明化合物制備的有機(jī)EL器件甚至可在低電壓下驅(qū)動和以高效率發(fā)射藍(lán)光。此外，確認(rèn)由于本發(fā)明的化合物顯示寬的能級距離，因此在發(fā)光層中混合具有寬能級距離的發(fā)光分子以用于光發(fā)射。
實(shí)施例3
重復(fù)與實(shí)施例1中相同的過程，區(qū)別在于使用以上化合物(A38)代替化合物(D35)和在5wt％的濃度下使用27頁的前述化合物(K-10)代替化合物(K-23)，由此制備有機(jī)EL器件。根據(jù)以上相同的方法測量這樣制備的有機(jī)EL器件的電壓、電流密度、發(fā)光度、電流效率、發(fā)射光顏色和色純度。結(jié)果見表2。
實(shí)施例4重復(fù)與實(shí)施例3中相同的過程，區(qū)別在于使用11頁的前述化合物(A1)代替化合物(A38)，由此制備有機(jī)EL器件。根據(jù)以上相同的方法測量這樣制備的有機(jī)EL器件的電壓、電流密度、發(fā)光度、電流效率、發(fā)射光顏色和色純度。結(jié)果見表2。
對比例2重復(fù)與實(shí)施例4中相同的過程，區(qū)別在于使用日本專利申請未決公開No.2000-169448中描述的以下化合物(H2)代替化合物(A1)，由此制備有機(jī)EL器件。根據(jù)以上相同的方法測量這樣制備的有機(jī)EL器件的電壓、電流密度、發(fā)光度、電流效率、發(fā)射光顏色和色純度。結(jié)果見表2。

表2-1

表2-2

如表2所示，確認(rèn)甚至是使用根據(jù)本發(fā)明的用于有機(jī)EL器件的材料制備的、發(fā)射綠光的有機(jī)EL器件也可在低電壓和高效率下驅(qū)動。特別地，通過實(shí)施例3的化合物(A1)和對比例2的化合物(H2)的比較，確認(rèn)盡管兩種化合物結(jié)構(gòu)彼此相似，但是具有(A1)這種結(jié)構(gòu)的化合物在用于有機(jī)EL器件的材料所要求的性能方面是優(yōu)異的。
工業(yè)實(shí)用性如以上詳細(xì)所述，當(dāng)根據(jù)本發(fā)明的由通式(1)表示的化合物用作用于有機(jī)發(fā)光器件的材料時，可以生產(chǎn)甚至在低電壓下也可操作并以高效率發(fā)射光的有機(jī)發(fā)光器件。因此，本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件特別可用作各種電子設(shè)備的光源等。
權(quán)利要求
1.一種用于有機(jī)電致發(fā)光器件的材料，其包含由如下通式(1)表示的化合物 其中A表示含有3-6個碳原子的亞烷基或含有2-5個碳原子并包含至少一個仲或叔氮原子的氨基亞烷基，和構(gòu)成由A表示的基團(tuán)形成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的碳原子和氮原子可含有任何取代基；B表示包含包括碳、氫和氮的三種原子或包括碳和氫的兩種原子的共軛不飽和鏈，和構(gòu)成由B表示的基團(tuán)形成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的碳原子可含有任何取代基；X由L、L-Y或Y-L-Y表示，其中L是直接鍵合到N上的基團(tuán)；L表示含有6-40個碳原子的取代或未取代的芳基、含有3-40個碳原子的取代或未取代的雜環(huán)基團(tuán)、含有1-30個碳原子的直鏈或支化的和取代或未取代的烷基、含有5-40個碳原子的取代或未取代的環(huán)烷基、含有6-40個碳原子的取代或未取代的亞芳基、含有3-40個碳原子的取代或未取代的二價或更多價雜環(huán)基團(tuán)、含有1-30個碳原子的直鏈或支化的和取代或未取代的亞烷基或含有5-40個碳原子的取代或未取代的亞環(huán)烷基；和Y表示含有6-40個碳原子的取代或未取代的亞芳基、含有3-40個碳原子的取代或未取代的雜環(huán)基團(tuán)、含有1-30個碳原子的直鏈或支化的和取代或未取代的烷基或含有5-40個碳原子的取代或未取代的環(huán)烷基。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的用于有機(jī)電致發(fā)光器件的材料，其中由通式(1)表示的化合物是由如下通式(2)-(6)表示的化合物中的任何一種 其中A的定義如上所述；X1-X5獨(dú)立地表示氫原子、L、L-Y或Y-L-Y，條件是X5不是氫原子，其中L是直接鍵合到N上的基團(tuán)；L和Y的定義如上所述。
3.根據(jù)權(quán)利要求2的用于有機(jī)電致發(fā)光器件的材料，其中由通式(6)表示的化合物是由如下通式(7)-(10)表示的化合物中的任何一種 其中X1-X5獨(dú)立地表示氫原子、L、L-Y或Y-L-Y，條件是X5不是氫原子，其中L是直接鍵合到N上的基團(tuán)；L和Y的定義如上所述；和R1-R12獨(dú)立地表示鹵素原子、氰基、甲硅烷基、取代或未取代的氨基、含有6-40個碳原子的取代或未取代的芳基、含有6-40個碳原子的取代或未取代的芳氧基、含有3-40個碳原子的取代或未取代的雜環(huán)基團(tuán)、含有1-30個碳原子的直鏈或支化的和取代或未取代的烷基、含有1-30個碳原子的取代或未取代的烷氧基、含有7-40個碳原子的取代或未取代的芳烷基或含有5-40個碳原子的取代或未取代的環(huán)烷基。
4.根據(jù)權(quán)利要求3的用于有機(jī)電致發(fā)光器件的材料，其中由通式(9)表示的化合物是由如下通式(11)-(13)表示的化合物中的任何一種 其中X1-X4獨(dú)立地表示L、L-Y或Y-L-Y，其中L是直接鍵合到N上的基團(tuán)；L和Y的定義如上所述；和R1-R8的定義各自如上所述。
5.根據(jù)權(quán)利要求1的用于有機(jī)電致發(fā)光器件的材料，其中由通式(1)表示的化合物的三線態(tài)能級距離是2.5-3.3eV。
6.根據(jù)權(quán)利要求1的用于有機(jī)電致發(fā)光器件的材料，其中由通式(1)表示的化合物的單線態(tài)能級距離是2.9-3.9eV。
7.一種有機(jī)電致發(fā)光器件，其包括陰極、陽極和一個或多個至少含有發(fā)光層并夾在陰極和陽極之間的有機(jī)薄膜層，其中有機(jī)薄膜層中的至少一個層含有權(quán)利要求1的用于有機(jī)電致發(fā)光器件的材料。
8.一種有機(jī)電致發(fā)光器件，其包括陰極、陽極和一個或多個至少含有發(fā)光層并夾在陰極和陽極之間的有機(jī)薄膜層，其中發(fā)光層含有權(quán)利要求1的用于有機(jī)電致發(fā)光器件的材料。
9.一種有機(jī)電致發(fā)光器件，其包括陰極、陽極和一個或多個至少含有發(fā)光層并夾在陰極和陽極之間的有機(jī)薄膜層，其中有機(jī)薄膜層包含電子輸送層，該電子輸送層含有權(quán)利要求1的用于有機(jī)電致發(fā)光器件的材料。
10.一種有機(jī)電致發(fā)光器件，其包括陰極、陽極和一個或多個至少含有發(fā)光層并夾在陰極和陽極之間的有機(jī)薄膜層，其中有機(jī)薄膜層包含空穴輸送層，該空穴輸送層含有權(quán)利要求1的用于有機(jī)電致發(fā)光器件的材料。
11.根據(jù)權(quán)利要求7或8的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述用于有機(jī)電致發(fā)光器件的材料是有機(jī)主體材料。
12.根據(jù)權(quán)利要求7的有機(jī)電致發(fā)光器件，其進(jìn)一步包括位于至少一個電極和有機(jī)薄膜層之間的無機(jī)化合物層。
13.根據(jù)權(quán)利要求7的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述有機(jī)電致發(fā)光器件通過三線態(tài)或更多重態(tài)激發(fā)而發(fā)光。
14.根據(jù)權(quán)利要求7或8的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述發(fā)光層含有由有機(jī)金屬配合物制成的磷光物質(zhì)，該有機(jī)金屬配合物包含至少一種選自屬于周期表第7-11族的那些金屬的金屬。
全文摘要
用于有機(jī)電致發(fā)光(EL)元件的材料，其包含具有含氮原子的特定稠環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物；和包括陰極、陽極和夾在它們之間的一個或多個有機(jī)薄膜層的有機(jī)EL元件，其中至少一個有機(jī)薄膜層是包含以上用于有機(jī)EL元件的材料的有機(jī)EL層。所述用于有機(jī)EL元件的材料可提供能夠用低電壓達(dá)到高電流效率的有機(jī)EL元件。
文檔編號C09K11/06GK1705731SQ20038010177
公開日2005年12月7日 申請日期2003年10月15日 優(yōu)先權(quán)日2002年10月21日
發(fā)明者富田誠司, 巖隈俊裕, 荒金崇士, 安田浩也, 細(xì)川地潮 申請人:出光興產(chǎn)株式會社