一種咔唑類衍生物及其制備方法、有機電致發(fā)光器件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明提供了一種咔唑類衍生物及其制備方法、有機電致發(fā)光器件。本發(fā)明提供的咔唑類衍生物，是在非對稱咔唑衍生物的基礎上，通過取代基團的改變提高空穴移動度。此外還具有基團種類的改善，性能也隨之改善等優(yōu)點，得到的咔唑類衍生物在用于有機電致發(fā)光器件后，使得器件的發(fā)光效率提高，而且使用壽命長。
【專利說明】
一種咔唑類衍生物及其制備方法、有機電致發(fā)光器件
技術領域
[0001] 本發(fā)明涉及有機發(fā)光材料領域，尤其涉及一種咔唑類衍生物及其制備方法、有機 電致發(fā)光器件。
【背景技術】
[0002] 有機發(fā)光器件(0LED)通常是由陰極、陽極及陰極和陽極之間插入的有機物層構成 的，即器件的組成是由透明ΙΤ0陽極、空穴注入層(TIL)、空穴傳輸層(HTL)、發(fā)光層(EL)、空 穴阻擋層(HBL)、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)和陰極形成，按需要可省略1~2有機 層。其作用機理為兩個電極之間形成電壓一邊從陰極電子注入，另一邊從陽極注入空穴，電 子和空穴在發(fā)光層再結合形成激發(fā)態(tài)，激發(fā)態(tài)回到穩(wěn)定的基態(tài)。
[0003] 其中，發(fā)光器件中的發(fā)光材料分為熒光材料和磷光材料，發(fā)光層的形成方法主要 有：1)焚光主體材料中摻雜磷光材料(有機金屬），2)焚光主體材料摻雜焚光(包含氮的有機 物)摻雜劑，3)發(fā)光體里利用摻雜劑(DCM，Rubrene，DCJTB等)實現(xiàn)長波長;而摻雜的發(fā)光材 料對發(fā)光器件的發(fā)光波長，效率，驅動電壓和壽命均有很大的影響。通過這樣的摻雜改善發(fā) 光波長，效率，驅動電壓，壽命等因素。
[0004] -般形成發(fā)光層材料是具有苯、萘、芴、螺二芴、蒽、芘、咔唑等中心體和苯、聯(lián)苯、 萘、雜環(huán)等配體;對位、間位、鄰位的結合位置及胺基、氰基、氟、甲基、叔丁基等置換結構。
[0005] 隨著0LED面板發(fā)展到大型化，需要亮度更高的材料以及具有更好的耐熱性能，另 一方面發(fā)光效率及壽命也需要進一步的提高。但是，目前公開的發(fā)光材料，發(fā)光效率和壽命 均比較差。
[0006] 因此，開發(fā)一種發(fā)光效率高且具有較長壽命的發(fā)光材料，已成為本領域各生產和 應用廠商亟待是解決的技術問題。

【發(fā)明內容】

[0007] 有鑒于此，本發(fā)明要解決的技術問題在于提供一種新的咔唑類衍生物及其制備方 法、有機電致發(fā)光器件，該化合物發(fā)光效率較好且使用壽命長。
[0008] 本發(fā)明提供了一種咔唑類衍生物，所述咔唑類衍生物具有式(1)結構，
[0009] -)，
[0010] 其中，所述心、1?2、1?3、1?4、1? 5、1?6、1?7、1?8、1?9和1? 1()各自獨立的選自氫、鹵素、取代或未取 代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C6~C60的芳基、 取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基、取代或未取代的C8~C60的稠環(huán)基；
[0011] 所述R'選自取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的C1~C30的 烷基、取代或未取代的C1~C60的烷氧基；
[0012] 所述R''選自氫、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C60的烷 氧基、取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的C5~C50的雜環(huán)基、取代或未取代的 C8~C60的稠環(huán)基；
[0013] 所述辦士^^上^^和心中任意兩個或多個形成環(huán)結構或非環(huán)結構。
[0014] 優(yōu)選的，所述1?1、1?2、1?3、1?4、1?5、1?6、1?7、1?8、1?9和1?1()各自獨立的選自氫、鹵素、取代或未 取代的C3~C20的烷基、取代或未取代的C1~C20的烷氧基、取代或未取代的C6~C30的芳 基、取代或未取代的C5~C30的雜環(huán)基、取代或未取代的C10~C30的稠環(huán)基；
[0015] 所述R'選自取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的C3~C20的 烷基、取代或未取代的C3~C30的烷氧基；
[0016] 所述R''選自氫、取代或未取代的C3~C20的烷基、取代或未取代的C3~C30的烷氧 基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C5~C30的雜環(huán)基、取代或未取代的C8 ~C30的桐環(huán)基。
[0017] 優(yōu)選的，所述1?1、1?2、1?3、1?4、1?5、1?6、1?7、1?8、1?9和1?1()各自獨立的選自氫、|^素、取代或未 取代的C5~C10的烷基、取代或未取代的C5~C10的烷氧基、取代或未取代的C10~C20的芳 基、取代或未取代的C10~C20的雜環(huán)基、取代或未取代的C15~C25的稠環(huán)基。
[0018] 優(yōu)選的，所述R'選自取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的C5 ~C10的烷基、取代或未取代的C5~C20的烷氧基；
[0019] 所述R''選自氫、取代或未取代的C5~C10的烷基、取代或未取代的C5~C20的烷氧 基、取代或未取代的C10~C20的芳基、取代或未取代的C10~C20的雜環(huán)基、取代或未取代的 C10~C20的稠環(huán)基。
[0020] 優(yōu)選的，所述咔唑類衍生物如式(2)~式(5)任意一項所示，
[0021]
[002：
[0023] 其中，所述仏、1?2、1?3、1?4、1^、1?6、1?7、1?8、1?9和1?1()各自獨立的選自氫、鹵素、取代或未取 代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C6~C60的芳基、 取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基、取代或未取代的C8~C60的稠環(huán)基；
[0024] 所述R'選自取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的C1~C30的 烷基、取代或未取代的C1~C60的烷氧基；
[0025] 所述R''選自氫、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C60的烷氧 基、取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的C5~C50的雜環(huán)基、取代或未取代的C8 ~C60的桐環(huán)基；
[0026] 所述1?1、1?2、1?3、1?4、1?5、1?6、1?7、1?8、1?9和1?1()中任意兩個或多個形成環(huán)結構或非環(huán)結構。
[0027] 優(yōu)選的，所述咔唑類衍生物如式(1-1)~式(1-12)任意一項所示：
[0028]

[0030； 5
[0031] 其中，所述心、1?2、1?3、1?4、1? 5、1?6、1?7、1?8、1?9和1? 1()各自獨立的選自氫、鹵素、取代或未取 代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C6~C60的芳基、 取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基、取代或未取代的C8~C60的稠環(huán)基；
[0032] 所述21、22、23、24和25各自獨立的選自~或01;
[0033]所述R''選自氫、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C60的烷氧 基、取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基、取代或未取代的C8 ~C60的桐環(huán)基；
[0034] 所述辦、恥、1?3、1?4、恥、1?6、1?7、1?8、1?9和1?1()中任意兩個或多個形成環(huán)結構或非環(huán)結構。 [0035] 優(yōu)選的，所述咔唑類衍生物如式（I1-1)~式（11-32)任意一項所示：
[0036]



[0040；
[0041 ]其中，所述R3和R8各自獨立的選自氫、鹵素、取代或未取代的Cl~C30的烷基、取代 或未取代的C1~C60的烷氧基、取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的C5~C60的 雜環(huán)基、取代或未取代的C8~C60的稠環(huán)基。
[0042] 優(yōu)選的，所述咔唑類衍生物如式(D-1)~式(D-80)任意一項所示：
[0043]
[0044]
[0045]
[0046]
[0047]
·〇
[0048] 本發(fā)明提供了一種如上述技術方案任意一項所述的咔唑類衍生物的制備方法，包 括以下步驟：
[0049] 1)將式(A)結構的化合物和式(B)結構的化合物進行氨基化反應后，得到式(C)結 構的化合物，
[0050]
[0051] 2)將式（C)結構的化合物和式(E)結構的化合物進行氨基化反應后，得到具有式 (1)結構的咔唑類衍生物；
[0052]
[0053] 其中，所述心、1?2、1?3、1?4、1?5、1? 6、1?7、1?8、1?9和1?1()谷目獨立的選目氫、面素、取代或禾取 代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C6~C60的芳基、 取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基、取代或未取代的C8~C60的稠環(huán)基；
[0054] 所述R'選自取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的C1~C30的 烷基、取代或未取代的C1~C60的烷氧基；
[0055] 所述R''選自氫、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C60的烷氧 基、取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的C5~C50的雜環(huán)基、取代或未取代的C8 ~C60的桐環(huán)基；
[0056] 所述Z和Z'各自獨立的選自I、Br或C1;
[0057] 所述辦、1?2、1?3、1?4、恥、1?6、1?7、1?8、1?9和1?1()中任意兩個或多個形成環(huán)結構或非環(huán)結構。
[0058] 本發(fā)明還提供了一種有機電致發(fā)光器件，包括電致發(fā)光材料;所述電致發(fā)光材料 包括上述技術方案任意一項所述的咔唑類衍生物或上述技術方案所制備的咔唑類衍生物。
[0059] 本發(fā)明提供了一種咔唑類衍生物，所述咔唑類衍生物具有式（1)結構，其中，所述 1^、1?2、1? 3、1?4、1^、1?6、1?7、1?8、1?9和1?1()各自獨立的選自氫、鹵素、取代或未取代的(：1~030的烷基、 取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的C5~ C60的雜環(huán)基、取代或未取代的C8~C60的稠環(huán)基;所述R'選自取代或未取代的苯、取代或未 取代的吡啶、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C60的烷氧基;所述R'' 選自氫、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C60的烷氧基、取代或未取代 的C6~C60的芳基、取代或未取代的C5~C50的雜環(huán)基、取代或未取代的C8~C60的稠環(huán)基； 所述1?1、1?2、1?3、1?4、1^、1?6、1?7、1?8、1?9和1?1()中任意兩個或多個形成環(huán)結構或非環(huán)結構。與現(xiàn)有技 術相比，本發(fā)明提供的咔唑類衍生物，是在非對稱咔唑衍生物的基礎上，通過R'和1?''、辦~ R1〇的基團提高空穴移動度。此外還具有基團種類的改善，性能也隨之改善等優(yōu)點，使用本發(fā) 明的新的咔唑化合物制造的器件具備長壽命及高效率等特點。實驗結果表明，使用本發(fā)明 提供的咔唑類衍生物制備的OLED，其發(fā)光效率可達到6.9cd/A，使用壽命可高達6000小時。
【具體實施方式】
[0060] 為了進一步理解本發(fā)明，下面結合實施例對本發(fā)明優(yōu)選實施方案進行描述，但是 應當理解，這些描述只是為進一步說明本發(fā)明的特征和優(yōu)點，而不是對本發(fā)明權利要求的 限制。
[0061] 本發(fā)明所有原料，對其來源沒有特別限制，在市場上購買的或按照本領域技術人 員熟知的常規(guī)方法制備的即可。
[0062] 本發(fā)明所有原料，對其純度沒有特別限制，本發(fā)明優(yōu)選采用分析純。
[0063]在本發(fā)明中，本領域技術人員能夠正確理解式(*)和式*兩種表述方式所代表的涵 義等同，有無括號并不影響其其實際意義。
[0064] 本發(fā)明提供了一種咔唑類衍生物，所述咔唑類衍生物具有式(1)結構，
[0065]
[0066] 其中，所述仏、1?2、1?3、1?4、1^、1?6、1?7、1?8、1?9和1?1()各自獨立的選自氫、鹵素、取代或未取 代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C6~C60的芳基、 取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基、取代或未取代的C8~C60的稠環(huán)基；
[0067] 所述R'選自取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的C1~C30的 烷基、取代或未取代的C1~C60的烷氧基；
[0068] 所述R''選自氫、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C60的烷氧 基、取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的C5~C50的雜環(huán)基、取代或未取代的C8 ~C60的桐環(huán)基；
[0069] 所述1?1、1?2、1?3、1?4、1?5、1?6、1?7、1?8、1?9和1?1()中任意兩個或多個形成環(huán)結構或非環(huán)結構。
[0070] 本發(fā)明所述Ri、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Rs、R9和Rio各自獨立的選自氫、鹵素、取代或未取 代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C6~C60的芳基、 取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基、取代或未取代的C8~C60的稠環(huán)基，更各自獨立的優(yōu)選 自氫、鹵素、取代或未取代的C3~C20的烷基、取代或未取代的C1~C20的烷氧基、取代或未 取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C5~C30的雜環(huán)基、取代或未取代的C10~C30的稠 環(huán)基，更各自獨立的優(yōu)選自氫、鹵素、取代或未取代的C5~C10的烷基、取代或未取代的C5~ C10的烷氧基、取代或未取代的C10~C20的芳基、取代或未取代的C10~C20的雜環(huán)基、取代 或未取代的C15~C25的稠環(huán)基，更具體優(yōu)選自甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔 丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含 氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、聯(lián)苯基、含氟的聯(lián)苯基或含氰基的 耳關苯基。
[0071] 本發(fā)明所述R'選自取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的C1 ~C30的烷基、取代或未取代的C1~C60的烷氧基，更優(yōu)選自取代或未取代的苯、取代或未取 代的吡啶、取代或未取代的C3~C20的烷基、取代或未取代的C3~C30的烷氧基，更優(yōu)選自取 代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的C5~C10的烷基、取代或未取代的 C5~C20的烷氧基，更具體優(yōu)選自甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己 基、苯基、含氣苯基、含氛基的苯基、奈基、含氣奈基、含氛基的奈基、恩基、含氣恩基、含氛基 的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、聯(lián)苯基、含氟的聯(lián)苯基或含氰基的聯(lián)苯基。
[0072] 所述R''選自氫、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C60的烷氧 基、取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的C5~C50的雜環(huán)基、取代或未取代的C8 ~C60的稠環(huán)基，更優(yōu)選自氫、取代或未取代的C3~C20的烷基、取代或未取代的C3~C30的 烷氧基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的C5~C30的雜環(huán)基、取代或未取代 的C8~C30的稠環(huán)基，更優(yōu)選自氫、取代或未取代的C5~C10的烷基、取代或未取代的C5~ C20的烷氧基、取代或未取代的C10~C20的芳基、取代或未取代的C10~C20的雜環(huán)基、取代 或未取代的C10~C20的稠環(huán)基，更具體優(yōu)選自甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁 基、戊基、己基、苯基、含氣苯基、含氛基的苯基、奈基、含氣奈基、含氛基的奈基、恩基、含氣 蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、聯(lián)苯基、含氟的聯(lián)苯基或含氰基的聯(lián) 苯基。
[0073] 本發(fā)明對所述鹵素沒有特別限制，以本領域技術人員熟知的鹵素元素即可，本發(fā) 明所述鹵素優(yōu)選為氟、氯、溴、碘或砹，更優(yōu)選為氟、氯、溴或碘。
[0074] 本發(fā)明對所述烷基沒有特別限制，以本領域技術人員熟知的烷基即可，本發(fā)明所 述烷基優(yōu)選為直鏈烷基、支鏈烷基、至少1個取代基取代的直連烷基、至少1個取代基取代的 支鏈烷基；其中，所述取代基優(yōu)選自甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、 己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰 基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、聯(lián)苯基、含氟的聯(lián)苯基或含氰基的聯(lián)苯基，更獨 立的選自鹵素和氰基中的一種或幾種;所述烷基上取代基的個數(shù)優(yōu)選為1~5,更優(yōu)選為2、3 或4。
[0075] 本發(fā)明對所述烷氧基沒有特別限制，以本領域技術人員熟知的烷氧基即可，所述 烷氧基優(yōu)選為未取代的烷氧基或至少1個取代基取代的烷氧基;其中，所述取代基優(yōu)選自甲 基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氣苯基、含氛基的苯基、 萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的 菲基、聯(lián)苯基、含氟的聯(lián)苯基或含氰基的聯(lián)苯基，更獨立的選自鹵素和氰基中的一種或幾 種;所述烷氧基上取代基的個數(shù)優(yōu)選為1~5,更優(yōu)選為2、3或4。
[0076] 本發(fā)明對所述苯?jīng)]有特別限制，以本領域技術人員熟知的苯即可，所述苯優(yōu)選為 未取代的苯或至少1個取代基取代的苯;其中，所述取代基優(yōu)選自甲基、乙基、丙基、異丙基、 丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基 的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、聯(lián)苯基、含氟的聯(lián) 苯基或含氰基的聯(lián)苯基，更獨立的選自鹵素和氰基中的一種或幾種;所述苯上取代基的個 數(shù)優(yōu)選為1~5,更優(yōu)選為2、3或4。
[0077] 本發(fā)明對所述吡啶沒有特別限制，以本領域技術人員熟知的吡啶即可，所述吡啶 優(yōu)選為未取代的吡啶或至少1個取代基取代的吡啶;其中，所述取代基優(yōu)選自甲基、乙基、丙 基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘 基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、聯(lián)苯基、 含氟的聯(lián)苯基或含氰基的聯(lián)苯基，更獨立的選自鹵素和氰基中的一種或幾種;所述吡啶上 取代基的個數(shù)優(yōu)選為1~5，更優(yōu)選為2、3或4。
[0078] 本發(fā)明對所述芳基沒有特別限制，以本領域技術人員熟知的芳基即可，本發(fā)明所 述芳基優(yōu)選為未取代的芳基或至少1個取代基取代的芳基;其中，所述取代基優(yōu)選自甲基、 乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氣苯基、含氛基的苯基、奈 基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲 基、聯(lián)苯基、含氟的聯(lián)苯基或含氰基的聯(lián)苯基，更獨立的選自鹵素和氰基中的一種或幾種； 所述芳基上取代基的個數(shù)優(yōu)選為1~5,更優(yōu)選為2、3或4。
[0079] 本發(fā)明對所述雜環(huán)基沒有特別限制，以本領域技術人員熟知的雜環(huán)基即可，本發(fā) 明所述雜環(huán)基優(yōu)選為未取代的雜環(huán)基或至少1個取代基取代的雜環(huán)基;其中，雜環(huán)基中的雜 原子為氮、硫或氧；所述取代基優(yōu)選自甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊 基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、 含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、聯(lián)苯基、含氟的聯(lián)苯基或含氰基的聯(lián)苯基， 更獨立的選自鹵素和氰基中的一種或幾種;所述雜環(huán)基上取代基的個數(shù)優(yōu)選為1~5,更優(yōu) 選為2、3或4。
[0080] 本發(fā)明對所述稠環(huán)基沒有特別限制，以本領域技術人員熟知的稠環(huán)基即可，本發(fā) 明所述稠環(huán)基優(yōu)選為未取代的稠環(huán)基或至少1個取代基取代的稠環(huán)基;其中，所述取代基優(yōu) 選自甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的 苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰 基的菲基、聯(lián)苯基、含氟的聯(lián)苯基或含氰基的聯(lián)苯基，更獨立的選自鹵素和氰基中的一種或 幾種;所述稠環(huán)基上取代基的個數(shù)優(yōu)選為1~5，更優(yōu)選為2、3或4。
[0081 ] 在本發(fā)明式(1)所示的結構中，所述仏、1?2、1?3、1?4、1^、1?6、1?7、1?8、1?9和1?1()中任意兩個或 多個優(yōu)選形成環(huán)結構或非環(huán)結構，所述1?1、1?2、1?3、1?4、1?5、1?6、1?7、1?8、1?9和1?1()中任意兩個或多個 更優(yōu)選形成環(huán)結構，所述Rl、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和Rio中更優(yōu)選任意兩個形成環(huán)結構。
[0082] 本發(fā)明所述環(huán)結構包括飽和環(huán)結構、不飽和環(huán)結構或芳香環(huán)結構;所述Ri、R2、R 3、 尺4、1?5、1?6、1?7、1?8、1?9和1?1()中任意兩個或多個形成環(huán)結構，是指1?1~1?1()中任意兩個或以上的取 代基，與其連接的苯環(huán)上的C原子，共同形成環(huán)結構。
[0083] 具體的，本發(fā)明所述咔唑類衍生物優(yōu)選為式(2)~式(5)任意一項所示，
[0084]
[0085] 其中，所述仏、R2、R3、R4、Rs、R6、R7、Rs、R 9和Rio的選擇范圍和優(yōu)選原則范圍與前述相 同，在此不再一一贅述;所述R'的選擇范圍和優(yōu)選原則范圍與前述相同，在此不再一一贅 述;所述R''的選擇范圍和優(yōu)選原則范圍與前述相同，在此不再一一贅述;所述 R5、R6、R?、R8、R9和R1Q中形成的結構的選擇范圍和優(yōu)選原則范圍與前述相同，在此不再一一 贅述。
[0086] 更具體的，所述咔唑類衍生物優(yōu)選為式(1-1)~式(1-12)任意一項所示：
[0087]
[0088；
[0089] 其中，所述仏、1?2、1?3、1?4、1^、1?6、1?7、1?8、1?9和1?1()的選擇范圍和優(yōu)選原則范圍與前述相 同，在此不再一一贅述;所述R''的選擇范圍和優(yōu)選原則范圍與前述相同，在此不再一一贅 述;所述仏、1?2、1?3、1?4、1^、1?6、辦、1? 8、1?9和1?1()中形成的結構的選擇范圍和優(yōu)選原則范圍與前述 相同，在此不再一一贅述;所述Zi、Z2、Z 3、Z4和25各自獨立的選自N或CH。
[0090] 更具體的，所述咔唑類衍生物優(yōu)選為式（ll-ι)~式（11-32)任意一項所示：
[0091]
[0092]
[0093]
[0094]
[0095] 其中，所述R3和R8的選擇范圍和優(yōu)選原則范圍與前述相同，在此不再一一贅述;所 述R3和Rs中形成的結構的選擇范圍和優(yōu)選原則范圍與前述相同，在此不再--贅述。
[0096] 最具體的，所述咔唑類衍生物優(yōu)選為式(D-1)~式(D-80)任意一項所示：
[0097]
[0098]
[0099]
[0100]
[0101]
[0102] 本發(fā)明還提供了一種上述任意一項技術方案所述的咔唑類衍生物的制備方法，包 括以下步驟：
[0103] 1)將式(A)結構的化合物和式(B)結構的化合物進行氨基化反應后，得到式(C)結 構的化合物，
[0104]
[0105] 2)將式(C)結構的化合物和式(E)結構的化合物進行氨基化反應后，得到具有式 (1)結構的咔唑類衍生物；
[0106]
[0107] 其中，所述1?1、1?2、1?3、1?4、1^、1?6、1?7、1?8、1?9和1?1()各自獨立的選自氫、鹵素、取代或未取 代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C30的烷氧基、取代或未取代的C6~C60的芳基、 取代或未取代的C5~C60的雜環(huán)基、取代或未取代的C8~C60的稠環(huán)基；
[0108] 所述R'選自取代或未取代的苯、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的C1~C30的 烷基、取代或未取代的C1~C60的烷氧基；
[0109] 所述R''選自氫、取代或未取代的C1~C30的烷基、取代或未取代的C1~C60的烷氧 基、取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的C5~C50的雜環(huán)基、取代或未取代的C8 ~C60的桐環(huán)基；
[0110] 所述Z和Z'各自獨立的選自I、Br或C1;
[0111] 所述1?1、1?2、1?3、1?4、1?5、1?6、1?7、1?8、1?9和1?1()中任意兩個或多個形成環(huán)結構或非環(huán)結構。
[0112] 本發(fā)明對所述原料中取代基或結構的選擇范圍和優(yōu)選原則，如無特別注明，與前 述咔唑類衍生物的選擇范圍和優(yōu)選原則均一致，在此不再一一贅述。
[0113] 本發(fā)明首先將式(A)結構的化合物和式(B)結構的化合物進行氨基化反應后，得到 式(C)結構的化合物;所述反應的反應式如式F所示，
[0114]
[0115] 本發(fā)明對所述原料的比例沒有特殊要求，以本領域技術人員熟知的此類反應的常 規(guī)比例即可，本領域技術人員可以根據(jù)實際生產情況、產品要求或質量要求進行選擇和調 整。本發(fā)明對所述反應的條件沒有特殊要求，以本領域技術人員熟知的此類反應的常規(guī)條 件即可，本領域技術人員可以根據(jù)實際生產情況、產品要求或質量要求進行選擇和調整，本 發(fā)明所述溶劑優(yōu)選為甲苯。
[0116] 此外，本發(fā)明對式(A)結構的化合物與式(B)結構的化合物的來源沒有特別限制， 通過本領域公知的制備方法制得或市售購買即可。
[0117] 本發(fā)明還將式(C)結構的化合物和式(E)結構的化合物進行氨基化反應后，得到具 有式(1)結構的咔唑類衍生物;所述反應的反應式如式G所示，
[0118]
[0119] 本發(fā)明對上述反應中原料的比例沒有特殊要求，以本領域技術人員熟知的此類反 應的常規(guī)比例即可，本領域技術人員可以根據(jù)實際生產情況、產品要求或質量要求進行選 擇和調整。本發(fā)明對所述反應的條件沒有特殊要求，以本領域技術人員熟知的此類反應的 常規(guī)條件即可，本領域技術人員可以根據(jù)實際生產情況、產品要求或質量要求進行選擇和 調整，本發(fā)明所述反應的溶劑優(yōu)選為甲苯。
[0120] 本發(fā)明還提供了一種有機電致發(fā)光器件，包括電致發(fā)光材料;所述電致發(fā)光材料 包括上述技術方案任意一項所述的咔唑類衍生物或上述技術方案所制備的咔唑類衍生物。
[0121] 本發(fā)明所述有機電致發(fā)光器件優(yōu)選包括：
[0122] 第一電極、第二電極和置于所述兩電極之間的有機物層，其中，所述有機物層中包 含有式（1)所示結構的咔唑類衍生物;式（1)所示結構的咔唑類衍生物可以是單一形態(tài)或與 其它物質混合存在于有機物層中。
[0123] 其中，所述有機物層至少包括空穴注入層、空穴傳輸層、既具備空穴注入又具備空 穴傳輸技能層，電子阻擋層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層和既具備電子傳 輸又具備電子注入技能層中的一種或幾種。
[0124] 所述空穴注入層、所述空穴傳輸層、所述既具備空穴注入又具備空穴傳輸技能層 中至少有一個是常規(guī)的空穴注入物質、空穴傳輸物質或者既具備空穴注入又具備空穴傳輸 技能物質，也有可能是電子傳輸物質生成的物質。
[0125] 本專利中"有機物層"指的是有機電子器件第一電極和第二電極之間部署的全部 層的術語。
[0126] 比如，上述有機物層中包括發(fā)光層，上述有機物層包括磷光主體、熒光主體、磷光 摻雜及熒光摻雜中的一個以上，其中上述發(fā)光層中包括上述式（1)結構的咔唑類衍生物，i) 上述熒光主體可以是上述式（1)結構的咔唑類衍生物，ii)上述熒光摻雜可以是上述式（1) 結構的咔唑類衍生物，iii)上述熒光主體及熒光摻雜可以是上述式（1)結構的咔唑類衍生 物。
[0127] 具體的，當式（1)結構的咔唑類衍生物存在于所述有機層中的發(fā)光層時，所述式 (1)結構的咔唑類衍生物可以作為電致發(fā)光材料的發(fā)光主體或者摻雜在其它熒光主體中； 例如:發(fā)光層可以是紅色、黃色或藍色發(fā)光層。而將式（1)結構的咔唑類衍生物摻雜在藍色 主體上，可以提高發(fā)光器件的效率、亮度、分辨率及長壽命。
[0128] 當式（1)結構的化合物存在于電子傳輸層時，所述電子傳輸層還包括含有金屬的 化合物。
[0129] 所述有機層包括發(fā)光層以及電子傳輸層時，所述式（1)結構的咔唑類衍生物可以 存在于其中一層或兩層。
[0130] 本發(fā)明所述的包含有式（1)結構的化合物制備的器件可以用于有機發(fā)光器件 (0LED)、有機太陽電池（0SC)、電子紙（e-Paper)、有機感光體（0PC)或有機薄膜晶體管 (OTFT)〇
[0131] 本發(fā)明所述的器件可以通過薄膜蒸鍍、電子束蒸發(fā)、物理氣相沉積等方法在基板 上蒸鍍金屬及具有導電性的氧化物及他們的合金形成陽極，也可以采用旋轉涂膜（spincoating)或薄帶帶頭蒸鍍; 還可 以采用成型 （ tape-casting) 、 刮片法(doctor-blading) 、絲 網(wǎng)印刷(Screen-Printing)、噴墨印刷或熱成像(Thermal-Imaging)等方法減少層數(shù)制造。
[0132] 本發(fā)明提供了一種咔唑類衍生物及其制備方法、有機電致發(fā)光器件，本發(fā)明提供 的咔唑類衍生物，是在非對稱咔唑衍生物的基礎上，通過R'和R''、Ri~Rio的基團提高空穴 移動度。此外還具有基團種類的改善，性能也隨之改善等優(yōu)點，得到的新的咔唑類化合物在 用于有機電致發(fā)光器件后，使得器件的發(fā)光效率提高，而且使用壽命長。
[0133] 下面將結合本發(fā)明實施例的技術方案進行清楚、完整地描述，顯然，所描述的實施 例僅僅是本發(fā)明一部分實施例，而不是全部的實施例。基于本發(fā)明中的實施例，本領域普通 技術人員在沒有做出創(chuàng)造性勞動前提下所獲得的所有其他實施例，都屬于本發(fā)明保護的范 圍。
[0134] 實施例1
[0135] 中間體的制造
[0136] 中間體3-溴-6-甲氧基-9H-咔唑的合成：
[0137]
[0138] 將3-甲氧基-9H-咔唑3 · Ommo 1，溶解于N，N-二甲基甲酰胺15ml溶劑中，0°C攪拌 10min，加入N-溴代丁二酰亞胺3. Ommol于溶劑中，攪拌4h，反應結束后，加入去離子水，得白 色產品2.4mmol，產率80%。
[0139] 中間體3-苯基-9H-咔唑(A-1)的合成：
[0140]
[0141 ] 在氮氣保護體系下，將3-溴-9H-味唑1.6mmol，四三苯基膦鈀0.64mmol，無水碳酸 鉀1.92mmol和苯硼酸1.92mmol，溶解于N，N-二甲基甲酰胺:H2〇 = (15ml: 2ml)混合溶劑中， 80°C攪拌4h，反應結束后，降至室溫，混合溶液用二氯甲烷和水萃取，有機相用無水硫酸鎂 干燥后蒸干，蒸干后產物柱層析得3-苯基-9H-咔唑(A-1) 1.44mmol，產率90 %。
[0142] 中間體3，6-二苯基-9H-咔唑(A-2)的合成：
[0143]
[0144] 方法同A-1，利用柱層析方法獲得到白色固體產品3,6_二苯基-9H-咔唑(A-2)，產 率 33%。
[0145] 實施例2
[0146] 按照上述中間體A-1和A-2的制備方法合成中間體A-3和A-13,表1是本發(fā)明實施例 2反應物質、生成物質及產率匯總。
[0147] 表1本發(fā)明實施例2反應物質、生成物質及產率匯總
[0148]
[0150]
[0151] 實施例3
[0152] 中間體N-苯基菲-9-胺(E-1)的合成：
[0153]
[0154] 氮氣保護條件下，將苯胺1 .Ommol，9_溴菲1 · 2mmol，叔丁醇鈉3.0mmol，三（二亞節(jié) 基丙酮)二鈀〇 .〇5mmol和三叔丁基膦0.2mmol溶解于50ml甲苯中，90°C攪拌3小時。反應結束 后，冷卻至室溫，用二氯甲烷和水萃取三次，有機相無水硫酸鎂蒸干后，柱層析得到N-苯基 菲-9-胺(E-l)0.85mmol，產率 85%〇
[0155] 實施例4
[0156] 按照上述中間體E-1的制備方法合成中間體E-2和E-5，表2是本發(fā)明實施例4反應 物質、生成物質及產率匯總。
[0157] 表2本發(fā)明實施例4反應物質、生成物質及產率匯總
[0158]
[0159] 實施例5
[0160] 中間體9-( 4 ' -溴聯(lián)苯-4-基)-3-苯基-9H-咔唑(C-l)的合成：
[0161]
[0162] 氮氣保護條件下，將3-苯基-9H-味唑1 .Ommol，4,4'_二溴聯(lián)苯1 · 2mmol叔丁醇鈉 2. Ommol，三（二亞芐基丙酬）二鈕0.05mmol和三(鄰甲基苯基）憐0.2mmol溶解于50ml甲苯 中，90°C攪拌3小時。反應結束后，冷卻至室溫，用二氯甲烷和水萃取三次，有機相無水硫酸 鎂蒸干后柱層析得到9_(4 ' -溴聯(lián)苯-4-基)-3-苯基-9H-咔唑(C-1)0.8mmo 1，產率80%。
[0163] 實施例6
[0164] 按照上述中間體C-1的制備方法合成中間體C-2和C-35,表3是本發(fā)明實施例6反應 物質、生成物質及產率匯總。
[0165] 表3本發(fā)明實施例6反應物質、生成物質及產率匯總
[0166]
[01741
[0175] 實施例7
[0176] N，N-二(4-聯(lián)苯基)-4 ' _(3-苯基-9H-咔唑-9-基)聯(lián)苯-4-胺(D-l)的合成：
[0177]
[0178] 將9- (4 ' -溴-(4-聯(lián)苯基））-3-苯基-9H-咔唑 1. Ommo 1，二(4-聯(lián)苯基)胺 1.2mmo 1，叔 丁醇鈉3. Ommol，三(二亞芐基丙酮)二鈀0.05mmol和三叔丁基勝0.2mmol溶解于100ml甲苯 中，氮氣保護，90°C攪拌3小時。反應結束后，冷卻至室溫，用二氯甲烷和水萃取三次，有機相 無水硫酸鎂蒸干后柱層析得到N，N-二(4-聯(lián)苯基)-4 ' - (3-苯基-9H-咔唑-9-基)聯(lián)苯-4-胺 (D-l)0.93mmol，產率93%，質譜:716.91。
[0179] 實施例8
[0180] 按照上述咔唑衍生物D-1的制備方法合成咔唑衍生物D-2和D-80,表4是本發(fā)明實 施例8反應物質、生成物質及產率匯總。
[0181] 表4本發(fā)明實施例8反應物質、生成物質及產率匯總
[0197]
[0198] 器件制備實施例：
[0199] 將費希爾公司涂層厚度為150:0 A的ΙΤ0玻璃基板放在蒸餾水中清洗2次，超聲波 洗滌30分鐘，用蒸餾水反復清洗2次，超聲波洗滌10分鐘，蒸餾水清洗結束后，異丙醇、丙 酮、甲醇等溶劑按順序超聲波洗滌以后干燥，轉移到等離子體清洗機里，將上述基板洗滌5 分鐘，送到蒸鍍機里。
[0200] 將已經(jīng)準備好的ΙΤ0透明電極上蒸鍍空穴注入層2-TNATA蒸鍍500Λ、空穴傳輸層 a-NPD或表5中記載的實施例物質30〇A、藍色主體AND(9，10-雙（2-萘基）蒽），摻雜材料參 雜材料TPPDA(N1，N1，N6，N6-四苯基芘-1，6_二胺）5%混合300 Λ厚度蒸鍍、空穴阻擋層及 空穴傳輸層TPBi40〇A、陰極LiF5A、Α12000 Α;上述過程有機物蒸鍍速度是保持 1八/$6〇、!^卩是0...2八/$6(；,八1是.3'~.7立./8.試。.
[0201；
[0202] 將本發(fā)明制備得到的發(fā)光器件采用KEITHLEY吉時利2400型源測量單元，CS-2000 分光輻射亮度計進行測試，以評價發(fā)光器件的驅動電壓、發(fā)光亮度、發(fā)光效率和發(fā)光顏色； 對得到的器件的性能發(fā)光特性測試，結果見表5,表5為本發(fā)明實施例制備的部分化合物以 及比較物質制備的發(fā)光器件的發(fā)光特性測試結果。
[0203] [表 5]
[0204]
[0205]
[0206] 從上述表5結果中，能看出本發(fā)明提供的具有式（1)結構的新的咔唑類衍生物制備 的有機電致發(fā)光器件的發(fā)光效率及壽命特性均有顯著的提高。
[0207] 本發(fā)明利用咔唑類衍生物的有機發(fā)光器件可以得到發(fā)光效率和壽命良好的結果， 因此可應用于實用性高的0LED產業(yè)。本發(fā)明的有機電致發(fā)光器件可適用于平面面板顯示、 平面發(fā)光體、照明用面發(fā)光0LED發(fā)光體、柔性發(fā)光體、復印機、打印機、LCD背光燈或計量機 類的光源、顯示板、標識等。
[0208] 以上實施例的說明只是用于幫助理解本發(fā)明的方法及其核心思想。應當指出，對 于本技術領域的普通技術人員來說，在不脫離本發(fā)明原理的前提下，還可以對本發(fā)明進行 若干改進和修飾，這些改進和修飾也落入本發(fā)明權利要求的保護范圍內。
[0209] 對所公開的實施例的上述說明，使本領域專業(yè)技術人員能夠實現(xiàn)或使用本發(fā)明。 對這些實施例的多種修改對本領域的專業(yè)技術人員來說將是顯而易見的，本文中所定義的 一般原理可以在不脫離本發(fā)明的精神或范圍的情況下，在其它實施例中實現(xiàn)。因此，本發(fā)明 將不會被限制于本文所示的這些實施例，而是要符合與本文所公開的原理和新穎特點相一 致的最寬的范圍。
【主權項】
1. 一種巧挫類衍生物，其特征在于，所述巧挫類衍生物具有式(I)結構，〇)， 其中，所述扣、32、1?3、1?4、1?5、1?6、1?7、1?8、1?9和1?10各自獨立的選自氨、面素、取代或未取代的 Cl~C30的烷基、取代或未取代的Cl~C30的烷氧基、取代或未取代的C6~C60的芳基、取代 或未取代的巧~C60的雜環(huán)基、取代或未取代的C8~C60的稠環(huán)基； 所述r選自取代或未取代的苯、取代或未取代的化晚、取代或未取代的Cl~C30的燒 基、取代或未取代的Cl~C60的烷氧基； 所述R''選自氨、取代或未取代的Cl~C30的烷基、取代或未取代的Cl~C60的烷氧基、 取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的巧~巧O的雜環(huán)基、取代或未取代的C8~ C60的稠環(huán)基； 所述化、32、1?3、1?4、1?5、1?6、1?7、1?8、1?麻虹0中任意兩個或多個形成環(huán)結構或非環(huán)結構。2. 根據(jù)權利要求1所述的巧挫類衍生物，其特征在于，所述Ri、R2、R3、R4、Rs、Rs、R?、Rs、R9 和Rio各自獨立的選自氨、面素、取代或未取代的C3~C20的烷基、取代或未取代的Cl~C20的 烷氧基、取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的巧~C30的雜環(huán)基、取代或未取代 的ClO~C30的稠環(huán)基； 所述R'選自取代或未取代的苯、取代或未取代的化晚、取代或未取代的C3~C20的燒 基、取代或未取代的C3~C30的烷氧基； 所述R''選自氨、取代或未取代的C3~C20的烷基、取代或未取代的C3~C30的烷氧基、 取代或未取代的C6~C30的芳基、取代或未取代的巧~C30的雜環(huán)基、取代或未取代的C8~ C30的稠環(huán)基。3. 根據(jù)權利要求1所述的巧挫類衍生物，其特征在于，所述Ri、R2、R3、R4、Rs、Rs、R?、Rs、R9 和Rio各自獨立的選自氨、面素、取代或未取代的巧~ClO的烷基、取代或未取代的巧~ClO的 烷氧基、取代或未取代的ClO~C20的芳基、取代或未取代的ClO~C20的雜環(huán)基、取代或未取 代的C15~C25的稠環(huán)基。4. 根據(jù)權利要求1所述的巧挫類衍生物，其特征在于，所述r選自取代或未取代的苯、 取代或未取代的化晚、取代或未取代的C5~ClO的烷基、取代或未取代的C5~C20的烷氧基； 所述R''選自氨、取代或未取代的巧~ClO的烷基、取代或未取代的巧~C20的烷氧基、 取代或未取代的ClO~C20的芳基、取代或未取代的ClO~C20的雜環(huán)基、取代或未取代的ClO ~C20的稠環(huán)基。5. 根據(jù)權利要求1所述的巧挫類衍生物，其特征在于，所述巧挫類衍生物如式（2)~式 (5)任意一項所示， (2)， (3:),(4), Cs), 其中，所述扣、1?2、1?3、1?4、1?5、1?6、1?7、1?8、1?9和1?10各自獨立的選自氨、面素、取代或未取代的 Cl~C30的烷基、取代或未取代的Cl~C30的烷氧基、取代或未取代的C6~C60的芳基、取代 或未取代的巧~C60的雜環(huán)基、取代或未取代的C8~C60的稠環(huán)基； 所述R'選自取代或未取代的苯、取代或未取代的化晚、取代或未取代的Cl~C30的燒 基、取代或未取代的Cl~C60的烷氧基； 所述R''選自氨、取代或未取代的Cl~C30的烷基、取代或未取代的Cl~C60的烷氧基、 取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的巧~巧O的雜環(huán)基、取代或未取代的C8~ C60的稠環(huán)基； 所述Ri、Rs、Rs、民4、Rs、Re、R?、Rs、民9和Rio中任意兩個或多個形成環(huán)結構或非環(huán)結構D6.根據(jù)權利要求1所述的巧挫類衍生物，其特征在于，所述巧挫類衍生物如式（I-I)~ 式（1-12)件意一巧所示：其中，所述町、1?2、1?3、1?4、1?5、1?6、1?7、1?8、1?9和町0各自獨立的選自氨、面素、取代或未取代的 Cl~C30的烷基、取代或未取代的Cl~C30的烷氧基、取代或未取代的C6~C60的芳基、取代 或未取代的巧~C60的雜環(huán)基、取代或未取代的C8~C60的稠環(huán)基； 所述Zi、Z2、Z3、Z4和Zs各自獨立的選自N或CH; 所述R''選自氨、取代或未取代的Cl~C30的烷基、取代或未取代的Cl~C60的烷氧基、 取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的巧~C60的雜環(huán)基、取代或未取代的C8~ C60的稠環(huán)基； 所述虹瓜、1?3、1?4、1?5、1?6、1?7、1?8、1?廓町0中任意兩個或多個形成環(huán)結構或非環(huán)結構。7.根據(jù)權利要求1所述的巧挫類衍生物，其特征在于，所述巧挫類衍生物如式（II-I)~ 式（11-32)任意一項所示： 其中，所述R3和Rs各自獨立的選自氨、面素、取代或未取代的Cl~C30的烷基、取代或未 取代的Cl~C60的烷氧基、取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的巧~C60的雜環(huán) 基、取代或未取代的C8~C60的稠環(huán)基。8.根據(jù)權利要求1所述的巧挫類衍生物，其特征在于，所述巧挫類衍生物如式(D-I)~ 式(D-80)任意一項所示：9. 一種如權利要求1~8任意一項所述的巧挫類衍生物的制備方法，其特征在于，包括 W下步驟： 1)將式(A)結構的化合物和式(B)結構的化合物進行氨基化反應后，得到式(C)結構的 化合物， )結 構I其中，所述町、32、1?3、1?4、1?5、1?6、1?7、1?8、1?9和1?10各自獨立的選自氨、面素、取代或未取代的 Cl~C30的烷基、取代或未取代的Cl~C30的烷氧基、取代或未取代的C6~C60的芳基、取代 或未取代的巧~C60的雜環(huán)基、取代或未取代的C8~C60的稠環(huán)基； 所述r選自取代或未取代的苯、取代或未取代的化晚、取代或未取代的Cl~C30的燒 基、取代或未取代的Cl~C60的烷氧基； 所述R''選自氨、取代或未取代的Cl~C30的烷基、取代或未取代的Cl~C60的烷氧基、 取代或未取代的C6~C60的芳基、取代或未取代的巧~巧O的雜環(huán)基、取代或未取代的C8~ C60的稠環(huán)基； 所述Z和Z'各自獨立的選自I、化或Cl; 所述虹瓜、1?3、1?4、1?5、1?6、1?7、1?8、1?廓町0中任意兩個或多個形成環(huán)結構或非環(huán)結構。 10 . -種有機電致發(fā)光器件，其特征在于，包括電致發(fā)光材料;所述電致發(fā)光材料包括 權利要求1~8任意一項所述的巧挫類衍生物或權利要求9所制備的巧挫類衍生物。
【文檔編號】C07D401/14GK105906547SQ201610255780
【公開日】2016年8月31日
【申請日】2016年4月21日
【發(fā)明人】高春吉, 王世凱, 崔敦洙, 趙賀, 李賀
【申請人】吉林奧來德光電材料股份有限公司