噁二唑衍生物、使用噁二唑衍生物的電子設備及照明裝置的制造方法【專利摘要】提供一種作為電子傳輸性高的物質的由以下通式(G1)表示的新的噁二唑衍生物。在通式中,Ar1表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數為6至10的芳基。在Ar1具有取代基的情況下,該取代基是碳數為1至4的烷基或者形成環(huán)的碳數為6至10的芳基。Ar2表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數為6至10的芳基或者取代或未取代的碳數為4至9的雜芳基。在Ar2具有取代基的情況下,該取代基是碳數為1至4的烷基或者形成環(huán)的碳數為6至10的芳基。R1及R2分別表示氫原子或者碳數為1至4的烷基?!緦@f明】噁二唑衍生物、使用噁二唑衍生物的電子設備及照明裝置[0001]本申請是申請日為2010年3月31日、申請?zhí)枮?01010159822.6、發(fā)明名稱為"卩惡二唑衍生物、使用_二唑衍生物的電子設備及照明裝置"的發(fā)明專利申請的分案申請。
技術領域:
[0002]本發(fā)明涉及一種I?二唑衍生物、使用Pi二唑衍生物的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子設備以及照明裝置。【
背景技術:
】[0003]近年來,對利用電致發(fā)光(EL:ElectroLuminescence)的發(fā)光元件的研究開發(fā)日益火熱。這種發(fā)光元件的基本結構是在一對電極之間夾有包含發(fā)光物質的層的結構。通過對這種元件施加電壓,可以獲得來自發(fā)光物質的發(fā)光。[0004]由于這種發(fā)光元件為自發(fā)光型,所以這種發(fā)光元件具有與液晶顯示器相比像素的可見性高且不必使用背光燈等的優(yōu)點,從而,可以認為這種發(fā)光元件很適合用作平面顯示元件。此外,這種發(fā)光元件的另一主要優(yōu)點是可以制造得薄且輕。另外,這種發(fā)光元件的響應速度非常快。[0005]另外,因為這種發(fā)光元件可以形成為膜狀,所以可以容易獲得表面發(fā)光。因此,可以形成利用表面發(fā)光的大面積元件。由于以白熾燈泡或LED為代表的點光源、或以熒光燈為代表的線光源很難獲得該特點,所以上述發(fā)光元件作為能夠應用于照明等的面光源也具有很高的利用價值。[0006]利用電致發(fā)光的發(fā)光元件可以根據發(fā)光物質是有機化合物還是無機化合物來進行大致分類。當使用有機化合物作為發(fā)光物質時,通過對發(fā)光元件施加電壓,載流子(電子或空穴)分別從一對電極注入到包含發(fā)光有機化合物的層,而電流流過。并且,通過這些載流子重新結合,使發(fā)光有機化合物形成激發(fā)態(tài),并且當從該激發(fā)態(tài)恢復到基態(tài)時得到發(fā)光。[0007]這種發(fā)光元件當提高其元件特性時有很多依賴于材料的問題,因此,為了解決這些問題而正在進行元件結構的改良及材料開發(fā)等。[0008]例如,作為發(fā)光元件的電子傳輸性材料,廣泛地利用三(8-羥基喹啉)鋁(m)(簡稱:Alq)(參照非專利文獻1)。然而,當考慮到商品化時,期待進一步降低發(fā)光元件的驅動電壓。因此為了獲得提高元件特性的新的材料,進行各種研究開發(fā)。[0009][非專利文獻l]TaishiTsuji以及其它五人,SID04DIGEST,35,PP900-903(2004)【
發(fā)明內容】[0010]本發(fā)明的一個方式的目的在于提供一種作為電子傳輸性高的物質的新的馬惡.二唑衍生物。另外,本發(fā)明的一個方式的目的還在于通過將新的ui二唑衍生物用于發(fā)光元件提高發(fā)光元件的元件特性。再者,本發(fā)明的一個方式的目的還在于提供耗電量少的發(fā)光裝置、電子設備以及照明裝置。[0011]本發(fā)明之一是一種以下通式(G1)所示的噁二挫衍生物。[0013]在通式中,Ar1表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數為6至10的芳基。另外,在Ar1具有取代基的情況下,作為其取代基可以舉出碳數為1至4的烷基或者形成環(huán)的碳數為6至10的芳基。此外,Ar2表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數為6至10的芳基或者取代或未取代的碳數為4至9的雜芳基。另外,在Ar2具有取代基的情況下,作為其取代基可以舉出碳數為1至4的烷基或者形成環(huán)的碳數為6至10的芳基。另外,R1及R2分別獨立地表示氫原子或者碳數為1至4的烷基。[0014]另外,本發(fā)明之一是一種以下通式(G2)所示的Pi二唑衍生物。[0016]在通式中,Ar1表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數為6至10的芳基。另外,在Ar1具有取代基的情況下,作為其取代基可以舉出碳數為1至4的烷基或者形成環(huán)的碳數為6至10的芳基。另外,R1及R2分別獨立地表示氫原子或者碳數為1至4的烷基。[0017]另外,本發(fā)明的之一是一種以下通式(G3)所示的囉二挫衍生物。[0019]在通式中,Ar2表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基。另外,在Ar2具有取代基的情況下,作為其取代基可以舉出碳數為1至4的烷基或形成環(huán)的碳數為6至10的芳基。另外,R11至R15分別獨立地表示氫原子、碳數為1至4的烷基或者形成環(huán)的碳數為6至10的芳基。[0020]另外,本發(fā)明之一是一種以下通式(G4)所示的囉二唑衍生物。[0022]在通式中,R11至R15分別獨立地表示氫原子、碳數為1至4的烷基或者形成環(huán)的碳數為6至10的芳基。另外,R1及R2分別獨立地表示氫原子或者碳數為1至4的烷基。[0023]另外,因為上述本發(fā)明的一個方式的驅二唑衍生物具有電子傳輸性,所以本發(fā)明的另一個結構是在其一對電極之間具有EL層的發(fā)光元件,其中在EL層中包含上述螺二唑衍生物。[0024]另外,本發(fā)明的另一個結構是使用上述發(fā)光元件形成的發(fā)光裝置。本說明書中的發(fā)光裝置是指圖像顯示裝置、發(fā)光器件或者光源。此外,在發(fā)光裝置上安裝有例如FPC(柔性印刷電路,Flexibleprintedcircuit)、TAB(帶式自動焊接,TapeAutomatedBonding)帶或TCP(帶載封裝,TapeCarrierPackage)等連接器的模塊;在TAB帶或TCP的端部上設置有印刷線路板的模塊;以及在發(fā)光元件上通過COG(玻璃覆晶,ChipOnGlass)方式直接安裝有1C(集成電路)的模塊也都包含在發(fā)光裝置中。[0025]另外,本發(fā)明的另一個結構是一種使用上述發(fā)光裝置形成的電子設備。再者,本發(fā)明的另一個結構是一種使用上述發(fā)光裝置形成的照明裝置。[0026]通過本發(fā)明的一個方式,可以得到其電子傳輸性優(yōu)異的螺二唑衍生物。另外,通過使用本發(fā)明的一個方式的IS二唑衍生物,可以形成其電流效率高的發(fā)光元件。另外,通過使用本發(fā)明的一個方式的上述發(fā)光元件,可以得到其耗電量少且驅動電壓低的發(fā)光裝置、電子設備以及照明裝置?!靖綀D說明】[0027]圖1是說明本發(fā)明的一個方式的發(fā)光元件的圖;[0028]圖2是說明本發(fā)明的一個方式的發(fā)光元件的圖;[0029]圖3A至圖3D是示出無源矩陣型的發(fā)光裝置的圖;[0030]圖4是示出無源矩陣型的發(fā)光裝置的圖;[0031]圖5A和圖5B是示出有源矩陣型的發(fā)光裝置的圖;[0032]圖6A至圖6E是說明電子設備以及照明裝置的圖;[0033]圖7是說明照明裝置的圖;[0034]圖8是說明本發(fā)明的一個方式的發(fā)光元件的圖;[0035]圖9A和圖9B是結構式(100)所示的OllPhA(簡稱)的1HNMR圖表;[0036]圖10Α和圖10Β是結構式(100)所示的OllPhA(簡稱)的紫外一可見吸收光譜以及發(fā)光光譜;[0037]圖11A和圖11B是結構式(121)所示的PyAOll(簡稱)的1HNMR圖表;[0038]圖12Α和圖12Β是結構式(121)所示的PyAOll(簡稱)的紫外一可見吸收光譜以及發(fā)光光譜;[0039]圖13A和圖13B是結構式(158)所示的t0112A(簡稱)的1HNMR圖表;[0040]圖14Α和圖14Β是結構式(158)所示的t0112A(簡稱)的紫外一可見吸收光譜以及發(fā)光光譜;[0041]圖15是示出發(fā)光元件1的電流密度一亮度特性的圖;[0042]圖16是示出發(fā)光元件1的亮度一電流效率特性的圖;[0043]圖17是示出發(fā)光元件1的電壓一電流特性的圖;[0044]圖18是示出發(fā)光元件1的發(fā)光光譜的圖;[0045]圖19是示出發(fā)光元件2的電流密度一亮度特性的圖;[0046]圖20是示出發(fā)光元件2的電壓一亮度特性的圖;[0047]圖21是示出發(fā)光元件2的亮度一電流效率特性的圖;[0048]圖22是示出發(fā)光元件2的發(fā)光光譜的圖;[0049]圖23是示出發(fā)光元件3的電流密度一亮度特性的圖;[0050]圖24是示出發(fā)光元件3的電壓一亮度特性的圖;[00511圖25是示出發(fā)光元件3的亮度一電流效率特性的圖;[0052]圖26是示出發(fā)光元件3的發(fā)光光譜的圖;[0053]圖27是示出發(fā)光元件4的電流密度一亮度特性的圖;[0054]圖28是示出發(fā)光元件4的亮度一電流效率特性的圖;[0055]圖29是示出發(fā)光元件4的電壓一電流特性的圖;[0056]圖30是示出發(fā)光元件4的發(fā)光光譜的圖?!揪唧w實施方式】[0057]以下使用附圖詳細地說明本發(fā)明的實施方式。但是,本發(fā)明不局限于以下的說明,只要是本領域的技術人員就容易理解一個事實就是其形態(tài)和細節(jié)可以在不脫離本發(fā)明的宗旨及其范圍的情況下被變換各種各樣的形式。因此,公開的發(fā)明不應該被解釋為僅限于以下所示的實施方式的記載內容。[0058]實施方式1[0059]在本實施方式1中,說明本發(fā)明的一個方式的_二唑衍生物。[0060]本發(fā)明的一個方式的_二唑衍生物是以通式(G1)表示的二唑衍生物。[0062]在通式中,Ar1表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數為6至10的芳基。另外,在Ar1具有取代基的情況下,作為其取代基可以舉出碳數為1至4的烷基或者形成環(huán)的碳數為6至10的芳基。此外,Ar2表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數為6至10的芳基或者取代或未取代的碳數為4至9的雜芳基。另外,在Ar2具有取代基的情況下,作為其取代基可以舉出碳數為1至4的烷基或者形成環(huán)的碳數為6至10的芳基。另外,R1及R2分別獨立地表示氫原子或者碳數為1至4的烷基。[0063]注意,在本說明書中所示的芳基的碳數表示形成主骨架的環(huán)的碳數,而不包括鍵合于形成該環(huán)的碳原子的取代基的碳數。[0064]另外,本發(fā)明的一個方式的Pi二唑衍生物是以通式(G2)表示的睡二唑衍生物。[0066]在通式中,Ar1表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數為6至10的芳基。另外,在Ar1具有取代基的情況下,作為其取代基可以舉出碳數為1至4的烷基或者形成環(huán)的碳數為6至10的芳基。另外,R1及R2分別獨立地表示氫原子或者碳數為1至4的烷基。[0067]另外,本發(fā)明的一個方式的_二唑衍生物是以通式(G3)表示的Pg二唑衍生物。[0069]在通式中,Ar2表示取代或未取代的苯基、取代或未取代的吡啶基。另外,在Ar2具有取代基的情況下,作為其取代基可以舉出碳數為1至4的烷基或形成環(huán)的碳數為6至10的芳基。另外,R11至R15分別獨立地表示氫原子、碳數為1至4的烷基或者形成環(huán)的碳數為6至10的芳基。[0070]另外,本發(fā)明的一個方式的卩惡二唑衍生物是以通式(G4)表示的二唑衍生物。[0072]在通式中,R11至R15分別獨立地表示氫原子、碳數為1至4的烷基或者形成環(huán)的碳數為6至10的芳基。另外,R1及R2分別獨立地表示氫原子或者碳數為1至4的烷基。[0073]另外,作為上述通式(G1)、(G2)中的Ar1的具體結構,例如可以舉出結構式(1一1)至結構式(1一17)所示的取代基。[0075]另外,作為上述通式(G1)、(G3)中的Ar2的具體結構,例如可以舉出結構式(2-1)至結構式(2-17)、結構式(3-1)至結構式(3-36)所示的取代基。[0079]另外,作為上述通式(G1)至(G4)所示的本發(fā)明的一個方式的Ul二唑衍生物的具體例子,可以舉出結構式(100)至結構式(173)所示的囉二唑衍生物。但是,本發(fā)明不局限于此。[0092]作為本發(fā)明的一個方式的P惡二唑衍生物的合成方法,可以應用各種反應。例如,通過進行以下所示的合成反應,可以合成以通式(G1)、通式(G2)所示的本發(fā)明的一個方式的二唑衍生物。注意,本發(fā)明的一個方式的_二唑衍生物的合成方法不局限于以下合成方法。[0093]<以通式(G1)表示的囉二唑衍生物的合成方法1>[0095]在通式中,Ar1表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數為6至10的芳基。另外,在Ar1具有取代基的情況下,作為其取代基可以舉出碳數為1至4的烷基或者形成環(huán)的碳數為6至10的芳基。此外,Ar2表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數為6至10的芳基或者取代或未取代的碳數為4至9的雜芳基。另外,在Ar2具有取代基的情況下,作為其取代基可以舉出碳數為1至4的烷基或者形成環(huán)的碳數為6至10的芳基。另外,R1及R2分別獨立地表示氫原子或者碳數為1至4的烷基。[0096]以通式(G1)表示的螺二唑衍生物可以如下述合成圖解(A-1)那樣合成。換言之,在存在堿的情況下通過使用鈀催化劑的鈴木?宮浦反應(Suzuki-Miyaurareaction)將蒽衍生物的硼酸(化合物A1)與鹵化了的_二唑衍生物(化合物B1)耦合,而可以得到本實施方式所示的Pi二唑衍生物(通式(G1))(合成圖解(A-1))。[0098]另外,在上述合成圖解(A-1)中,X1表示鹵素,并且作為鹵素可以舉出碘、溴。[0099]另外,在合成圖解(A-1)中,作為可以使用的鈀催化劑,可以舉出醋酸鈀(Π)、四(三苯基膦)合鈀(0)等。另外,作為鈀催化劑的配體,可以舉出三(鄰一甲苯基)膦、三苯基膦、三環(huán)己基膦等。[0100]作為在合成圖解(A-1)中可以使用的堿,可以舉出叔丁醇鈉等的有機堿、碳酸鉀等的無機喊等。[0101]并且,在合成圖解(A-1)中,作為可以使用的溶劑,可以舉出:甲苯和水的混合溶劑;甲苯、乙醇等的醇和水的混合溶劑;二甲苯和水的混合溶劑;二甲苯、乙醇等的醇和水的混合溶劑;苯和水的混合溶劑;苯、乙醇等的醇和水的混合溶劑;1,2-二甲氧基乙烷等的醚類和水的混合溶劑等。另外,也可以使用:甲苯和水的混合溶劑;甲苯、乙醇和水的混合溶劑等。[0102]<以通式(G1)表示的螺二唑衍生物的合成方法2>[0103]以通式(G1)表示的二唑衍生物也可以如下述合成圖解(B-1)那樣合成。換言之,通過在存在堿的情況下通過使用鈀催化劑的鈴木?宮浦反應將鹵代蒽衍生物(化合物A2)與Pf二唑衍生物的硼酸(化合物B2)耦合,而可以得到本實施方式所示的囉二唑衍生物(通式(G1))(合成圖解(B-1))。[0105]另外,在上述合成圖解(A-1)中,X1表示鹵素,并且作為鹵素可以舉出碘、溴。[0106]另外,在合成圖解(B-1)中,作為可以使用的鈀催化劑,可以舉出醋酸鈀(Π)、四(三苯基膦)合鈀(0)等。注意,作為鈀催化劑的配體,可以舉出三(鄰一甲苯基)膦、三苯基膦、三環(huán)己基膦等。[0107]在合成圖解(A-1)中,作為可以使用的堿,可以舉出叔丁醇鈉等的有機堿、碳酸鉀等的無機喊等。[0108]在合成圖解(B-1)中,作為可以使用的溶劑,可以舉出:甲苯和水的混合溶劑;甲苯、乙醇等的醇和水的混合溶劑;二甲苯和水的混合溶劑;二甲苯、乙醇等的醇和水的混合溶劑;苯和水的混合溶劑;苯、乙醇等的醇和水的混合溶劑;1,2-二甲氧基乙烷等的醚類和水的混合溶劑等。另外,也可以使用:甲苯和水的混合溶劑;甲苯、乙醇和水的混合溶劑等。[0109]注意,以通式(G1)表示的Pf二唑衍生物不局限于上述合成方法,而可以通過其他合成方法合成。[0110]〈以通式(G2)表示的1?二唑衍生物的合成方法〉[0111]接著,說明以下述通式(G2)表示的|J§二唑衍生物的合成方法。[0113]在通式中,Ar1表示取代或未取代的形成環(huán)的碳數為6至10的芳基。另外,在Ar1具有取代基的情況下,作為其取代基可以舉出碳數為1至4的烷基或者形成環(huán)的碳數為6至10的芳基。另外,R1、!?2分別獨立地表示氫原子、碳數為1至4的烷基。[0114](步驟1)[0115]首先,通過使蒽醌衍生物(化合物C1)與二唑基芳基鋰(化合物D1)發(fā)生反應,可以得到9,10-二氫蒽衍生物的二醇體(化合物E1)(合成圖解(C一1))。[0117](步驟2)[0118]接著,通過使用9,10-二氫蒽衍生物的二醇體(化合物E1)、次磷酸鈉一水合物(sodiumphosphinatemonohydrate)、碘化鉀以及醋酸,可以得到本實施方式所示的囉二挫衍生物(通式(G2))(合成圖解(D-1))。[0120]實施方式2[0121]在本實施方式中,使用圖1說明將本發(fā)明的一個方式的dg二唑衍生物用于發(fā)光層來形成的發(fā)光元件。[0122]圖1是示出在第一電極101和第二電極103之間夾著具有發(fā)光層113的EL層102而構成的發(fā)光元件的圖。并且,EL層102包含如在實施方式1中所說明那樣的本發(fā)明的一個方式的1?二唑衍生物。[0123]通過對這種發(fā)光元件施加電壓,從第一電極101-側注入的空穴和從第二電極103一側注入的電子在發(fā)光層113中重新結合,從而得到發(fā)光。此外,在本實施方式所示的發(fā)光元件中,第一電極101用作陽極,而第二電極103用作陰極。[0124]當第一電極101用作陽極時,作為第一電極101,優(yōu)選使用功函數高(具體地,4.OeV以上)的金屬、合金、導電化合物或它們的混合物等。具體而言,例如可以舉出氧化銦一氧化錫(ΙΤ0:氧化銦錫)、含有娃或氧化娃的氧化銦一氧化錫、氧化銦一氧化鋅(IZ0:氧化銦鋅)、含有氧化鎢及氧化鋅的氧化銦等。另外,可以使用金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(C〇)、銅(Cu)、鈀(Pd)、Ti(鈦)等。[0125]但是,當EL層102中的接觸于第一電極101地形成的層使用混合下述有機化合物與電子受體(受體)構成的復合材料而形成的情況下,作為用于第一電極101的物質,可以與功函數的高低無關地使用各種金屬、合金、導電化合物或它們的混合物等。例如,還可以使用鋁(A1)、銀(Ag)、包含鋁的合金(A1-Si等)等。[0126]另外,第一電極101例如可以使用濺射法、蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)等來形成。[0127]形成在第一電極101上的EL層102至少具有發(fā)光層113,并且其一部分包含本發(fā)明的一個方式的g二唑衍生物。作為EL層102的一部分,也可以使用已知的物質,而可以使用低分子化合物或高分子化合物。注意,形成EL層102的物質不僅包括只由有機化合物構成的物質,而且還包括其一部分含有無機化合物的物質。[0128]另外,如圖1所示那樣,EL層102不僅包括發(fā)光層113,而且還適當地組合疊層如下層而形成,該層是:包含空穴注入性高的物質而構成的空穴注入層111;包含空穴傳輸性高的物質而構成的空穴傳輸層112;包含電子傳輸性高的物質而構成的電子傳輸層114;包括包含使電子容易被注入的物質的層或者包含促進來自陰極的電子的注入的物質的層而構成的電子注入層115等。[0129]空穴注入層111是包含空穴注入性高的物質的層。作為空穴注入性高的物質,可以使用金屬氧化物諸如鉬氧化物、鈦氧化物、釩氧化物、錸氧化物、釕氧化物、鉻氧化物、鋯氧化物、鉿氧化物、鉭氧化物、銀氧化物、鎢氧化物、錳氧化物等。另外,可以使用酞菁類化合物諸如酞菁(簡稱:H2Pc)、銅(Π)酞菁(簡稱:CuPc)、釩氧酞菁(簡稱:V0Pc)等。[0130]此外,還可以使用作為低分子有機化合物的芳香胺化合物等,諸如4,4S4〃一三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(簡稱404了4)、4,4^4"一三^一(3-甲基苯基)一~一苯基氨基]三苯胺(簡稱:MTDATA)、4,4'一雙[N-(4一二苯基氨基苯基)一N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱:DPAB)、4,f一雙(N-{4一[K一(3-甲基苯基)一Μ-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)聯(lián)苯(簡稱:DNTPD)、1,3,5-三[N-(4一二苯基氨基苯基)一N-苯基氨基]苯(簡稱:DPA3B)、3-[N-(9一苯基咔唑一3-基)一N-苯基氨基]一9一苯基咔唑(簡稱:PCzPCAl)、3,6-雙[~一(9一苯基咔唑一3-基)一~一苯基氨基]一9一苯基咔唑(簡稱:?〇2?042)、3-[N-(1一萘基)一N-(9一苯基咔唑一3-基)氨基]一9一苯基咔唑(簡稱:PCzPCNl)等。[0131]再者,還可以使用高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物等)。例如,可以舉出以下高分子化合物:聚(N-乙烯咔唑)(簡稱:PVK);聚(4一乙烯三苯胺)(簡稱:PVTPA);聚[N-(4一{Ν'-[4一(4一二苯基氨基)苯基]苯基一Ν'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](簡稱:PTPDMA);聚[Ν,Κ一雙(4一丁基苯基)一Ν,Μ-雙(苯基)聯(lián)苯胺](簡稱:Poly-TPD)等。另外,還可以使用添加了酸的高分子化合物諸如聚(3,4一乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PED0T/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等。[0132]此外,作為空穴注入層111,也可以使用將有機化合物和電子受體(受體)混合而構成的復合材料。由于在這種復合材料中由電子受體在有機化合物中產生空穴,因此這種復合材料的空穴注入性及空穴傳輸性高。在此情況下,有機化合物優(yōu)選是所產生的空穴的傳輸性優(yōu)異的材料(空穴傳輸性高的物質)。[0133]作為用于復合材料的有機化合物,可以使用各種化合物例如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳香烴、高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合物等)等。另外,作為用于復合材料的有機化合物,優(yōu)選使用空穴傳輸性高的有機化合物。具體而言,優(yōu)選使用其空穴迀移率為l(T6Cm2/VS以上的物質。然而,只要是其空穴傳輸性比電子傳輸性高的物質,就可以使用除此之外的物質。以下具體地舉出可以用于復合材料的有機化合物。[0134]作為可以用于復合材料的有機化合物,例如可以使用:芳香胺化合物諸如TDATA、MTDATA、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCAl、PCzPCA2、PCzPCNl、4,4'-雙[N-(1-萘基)一N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱或<1一陬0)川小/一雙(3-甲基苯基)一1"一二苯基一[1,1/一聯(lián)苯]一4,4'一二胺(簡稱:TPD)等;咔唑衍生物諸如4,4'一二(N-咔唑基)聯(lián)苯(簡稱:CBP)、1,3,5-三[4一(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱:TCPB)、9一[4一(10-苯基一9一蒽基)苯基]一9H-咔唑(簡稱:CzPA)、l,4一雙[4一(N-咔唑基)苯基]一2,3,5,6-四苯基苯等。[0135]此外,可以使用芳香烴化合物諸如2-叔丁基一9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱:t一BuDNA)、2-叔丁基一9,10-二(1-蔡基)恩、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)恩(簡稱:DPPA)、2一叔丁基一9,10-雙(4一苯基苯基)蒽(簡稱t一BuDBA)、9,10-二(2-蔡基)蒽(簡稱:DNA)、9,10-二苯基恩(簡稱:DPAnth)、2-叔丁基恩(簡稱:t-BuAnth)、9,10-雙(4-甲基一1一蔡基)蒽(簡稱:DMNA)、9,10-雙[2-(1一蔡基)苯基]一2一叔丁基蒽、9,10-雙[2一(1一蔡基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基一9,10-二(1一蔡基)蒽等。[0136]此外,還可以使用芳香烴化合物諸如2,3,6,7-四甲基一9,10-二(2-萘基)蒽、9,9;一聯(lián)恩、10,1(^一二苯基一9,Y-聯(lián)恩、10,1(^一雙(2-苯基苯基)一9,9;一聯(lián)恩、10,10/-雙[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]一9,¥-聯(lián)蒽、蒽、并四苯、紅熒烯、二萘嵌苯、2,5,8,11一四(叔丁基)二萘嵌苯、并五苯、六苯并苯、4,V-雙(2,2-二苯基乙烯基)聯(lián)苯(簡稱:DPVBi)、9,10-雙[4一(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(簡稱:DPVPA)等。[0137]另外,作為電子受體,可以舉出7,7,8,8-四氰基一2,3,5,6-四氟苯醌二甲基(簡稱:F4-TCNQ)、氯醌等的有機化合物以及過渡金屬氧化物。另外,還可以舉出屬于元素周期表中的第4族至第8族的金屬的氧化物。具體而言,優(yōu)選使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳、氧化錸,因為它們的電子接受性高。其中,氧化鉬是尤其優(yōu)選的,這是因為氧化鉬在大氣中也穩(wěn)定并且其吸濕性低,而容易處理的緣故。[0138]此外,也可以使用上述諸如PVK、PVTPA、PTPDMA、Po1y-TPD等的高分子化合物以及上述電子受體而形成復合材料,并且將該復合材料用于空穴注入層111。[0139]空穴傳輸層112是包含空穴傳輸性高的物質的層。作為空穴傳輸性高的物質,可以使用芳香胺化合物諸如NPB、TPD、4,4'一雙[N-(9,9一二甲基芴一2-基)一N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱:DFUFBi)、4,f一雙[N-(螺環(huán)一9,V-二芴一2-基)一N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱:BSPB)等。上述物質主要是具有l(wèi)(T6Cm2/VS以上的空穴迀移率的物質。但是,只要是其空穴傳輸性比電子傳輸性高的物質,就可以使用除此之外的物質。此外,包含空穴傳輸性高的物質的層可以是單層或者層疊兩層以上的由上述物質構成的層的層。[0140]此外,作為空穴傳輸層112,還可以使用高分子化合物諸如PVK、PVTPA、PTPDMA、Poly-TPD等。[0141]發(fā)光層113是包含發(fā)光性高的物質的層,可以使用各種各樣的材料。例如,作為發(fā)光性高的物質,可以使用發(fā)射熒光的熒光化合物或發(fā)射磷光的磷光化合物。[0142]作為可以用于發(fā)光層113的熒光物質,有如下材料。例如,作為藍色發(fā)光材料,可以舉出N,N'-雙[4一(9H-咔唑一9一基)苯基]一N,N'-二苯基芪一4,4'一二胺(簡稱:YGA2S)、4-(9H-咔唑一9-基)一4'-(10-苯基一9-蒽基)三苯胺(簡稱:YGAPA)、4-(10-苯基一9-蒽基)一V-(9-苯基一9H-咔唑一3-基)三苯胺(簡稱:PCBAPA)等。另外,作為綠色發(fā)光材料,可以舉出N-(9,10-二苯基一2-蒽基)一N,9一二苯基一9H-咔唑一3-胺(簡稱:2PCAPA)、N-[9,10-雙(1,Ρ-聯(lián)苯一2-基)一2-蒽基]-N,9-二苯基一9H-咔唑一3-胺(簡稱:2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基一2-蒽基)一N,N',N'-三苯一1,4-苯二胺(簡稱:2DPAPA)、N-[9,10-雙(1,廣一聯(lián)苯一2-基)一2-蒽基]-N,NSΝ'-三苯一1,4-苯二胺(簡稱:2DPABPhA)、N-[9,10-雙(1,1'一聯(lián)苯一2-基)]-N-[4-(9H-咔唑一9-基)苯基]-N-苯基蒽一2-胺(簡稱:2YGABPhA)、N,N,9-三苯蒽一9-胺(簡稱:DPhAPhA)等。另外,作為黃色發(fā)光材料,可以舉出紅熒烯、5,12-雙(1,一聯(lián)苯一4-基)一6,11-二苯基并四苯(簡稱:BPT)等。另外,作為紅色發(fā)光材料,可以舉出N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)并四苯一5,11-二胺(簡稱:p-mPhTD)、7,14-二苯基一N,N,N',f一四(4一甲基苯基)危并[1,2-a]焚蒽一3,10-二胺(簡稱:p-mPhAFD)等。[0143]作為可以用于發(fā)光層113的磷光化合物,有如下材料。例如,作為藍色發(fā)光材料,可以舉出雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶醇一N,C2']合銥(ΙΠ)四(1一吡唑基)硼酸鹽(簡稱:?1飩)、雙[2-(4^-二氟苯基)吡啶醇一1(:2']合銥(111)吡啶甲酸鹽(簡稱:?1印化)、雙[2-(3^-雙三氟甲基苯基)吡啶醇一N,C2']合銥(ΙΠ)吡啶甲酸酯(簡稱:Ir(CF3ppy)2(?化))、雙[2-(4/,6/-二氟苯基)吡啶醇一1(:2']合銥(111)乙酰丙酮(簡稱:?1^&(^))等。另外,作為綠色發(fā)光材料,可以舉出三(2-苯基吡啶醇一N,C2')合銥(ΙΠ)(簡稱:Ir(ppy)3)、雙(2-苯基吡啶醇一1(:2')合銥(111)乙酰丙酮(簡稱辦(??7)2(&(^))、雙(1,2-二苯基一1H-苯并咪唑)合銥(ΙΠ)乙酰丙酮(簡稱:1^?1^)2(&〇&(3))、雙(苯并[11]喹啉)合銥(111)乙酰丙酮(簡稱:11'(^29)2(303(3))等。另外,作為黃色發(fā)光材料,可以舉出雙(2,4一二苯基一1,3-Pg唑一N,C2')合銥(ΙΠ)乙酰丙酮(簡稱:Ir(dpo)2(acac))、雙[2-(V-全氟苯基苯基)吡啶醇]合銥(ΙΠ)乙酰丙酮(簡稱:Ir(p-PF-phMacac))、雙(2-苯基苯并噻唑一N,C2/)合銥(ΙΠ)乙酰丙酮(簡稱:Ir(bt)2(acaC))等。另外,作為橙色發(fā)光材料,可以舉出三(2-苯基喹啉一N,C2')合銥(ΙΠ)(簡稱:Ir(pq)3)、雙(2-苯基喹啉一N,C2')合銥(ΙΠ)乙酰丙酮(簡稱:Ir(pq)2(acaC))等。另外,作為紅色發(fā)光材料,可以舉出雙[2-(2'-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶醇一1(:3']合銥(111)乙酰丙酮(簡稱:1^^?)2(&〇&(3))、雙(1一苯基異喹啉一N,C2')合銥(ΙΠ)乙酰丙酮(簡稱:Ir(piq)2(acaC))、(乙酰丙酮)雙[2,3-雙(4一氟苯基)喹喔啉合]合銥(ΙΠ)(簡稱:Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-AZS-21H,23H-卟啉鉑(Π)(簡稱:PtOEP)等有機金屬配合物。此外,由于諸如三(乙酰丙酮)(一菲咯啉)合鋱(ΙΠ)(簡稱:Tb(aCaC)3(Phen))、三(1,3-二苯基一1,3-丙二酮)(一菲咯啉)合銪(111)(簡稱411(081〇3(?11611))、三[1一(2-噻吩甲?;ㄒ?11071))-3,3,3-三氟丙酮](一菲咯啉)合銪ΟΠ)(簡稱:Eu(TTA)3(Phen))等的稀土金屬配合物利用稀土金屬離子而發(fā)光(在不同多重性之間的電子迀移),所以可以用作磷光化合物。[0144]注意,作為發(fā)光層,也可以采用將上述發(fā)光性高的物質(客體材料)分散于其他物質(主體材料)中的結構。作為用來分散發(fā)光性高的物質的物質,可以使用各種材料,但是優(yōu)選使用其最低空軌道能級(LUM0能級)高于發(fā)光性高的物質的最低空軌道能級且其最高占據分子軌道能級(HOMO能級)低于發(fā)光性高的物質的最高占據分子軌道能級的物質。[0145]作為用來分散發(fā)光性高的物質的物質,具體而言可以舉出:金屬配合物諸如三(8-羥基喹啉)鋁(ΙΠ)(簡稱:Alq)、三(4一甲基一8-羥基喹啉)鋁(ΙΠ)(簡稱:Almq3)、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(Π)(簡稱:BeBq2)、雙(2-甲基一8-羥基喹啉)(4一苯基苯酚合)鋁(ΙΠ)(簡稱:BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(Π)(簡稱:Znq)、雙[2-(2-苯并1?唑基)苯酚]鋅(Π)(簡稱:ΖηΡΒ0)、雙[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]鋅(Π)(簡稱:ZnBTZ)等;雜環(huán)化合物諸如2-(4一聯(lián)苯基)一5-(4一叔丁基苯基)一1,3,4一囉二唑(簡稱:PBD)、1,3-雙[5-(對一叔丁基苯基)一1,3,4-螺二唑一2-基]苯(簡稱:0XD-7)、3-(4-聯(lián)苯基)一4-苯基一5-(4-叔丁基苯基)一1,2,4-二唑(簡稱:TAZ)、2,2',2"一(1,3,5-苯二基)三(1一苯基一1H-苯并咪唑)(簡稱:TPBI)、向紅菲咯啉(簡稱:BPhen)、浴銅靈(簡稱:BCP)等;稠合芳烴諸如9一[4一(10-苯基一9一蒽基)苯基]一9H-咔唑(簡稱:CzPA)、3,6-二苯基一9一[4一(10-苯基一9一蒽基)苯基]一9H-咔唑(簡稱:DPCzPA)、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱:DPPA)、9,10-二(2-蔡基)蒽(簡稱:DNA)、2-叔丁基一9,10-二(2-蔡基)恩(簡稱:t-BuDNA)、9,9'-聯(lián)恩(簡稱:BANT)、9,9'-(苗一3,37-二基)二菲(簡稱:DPNS)、9,9'-(芪一4,4'一二基)二菲(簡稱:0卩吧2)、3,3/,3"一(苯一1,3,5-三基)三芘(簡稱:TPB3)、9,10-二苯基蒽(簡稱:DPAnth)、6,12-二甲氧基一5,11一二苯基屈等;芳香胺化合物諸如N,N-二苯基一9一[4一(10-苯基一9一蒽基)苯基]一9H-咔唑一3-胺(簡稱:CzAlPA)、4一(10-苯基一9一蒽基)三苯胺(簡稱:DPhPA)、N,9一二苯基一N-[4一(10-苯基一9-蒽基)苯基]-9H-咔唑一3-胺(簡稱:PCAPA)、N,9-二苯基一N-{4-[4-(10-苯基一9一蒽基)苯基]苯基}一9!1一咔唑一3-胺(簡稱:?04?84)川一(9,10-二苯基一2-蒽基)一N,9-二苯基一9H-咔唑一3-胺(簡稱:2PCAPA)、NPB(或a-NPD)、ITD、DFLDPBi、BSPB等。[0146]此外,可以使用多種用來分散發(fā)光性高的物質(客體材料)的物質(主體材料)。[0147]作為發(fā)光層113,可以使用高分子化合物。具體而言,作為藍色發(fā)光材料,可以舉出聚(9,9一二辛基荷一2,7一二基)(簡稱:PF0)、聚[(9,9一二辛基荷一2,7一二基)一co一(2,5-二甲氧基苯一1,4一二基)](簡稱:PF-DM0P),聚{(9,9一二辛基芴一2,7-二基)一co-[Ν,Ρ'Γ-二一(對一丁基苯基)一1,4一二氨基苯]}(簡稱:TAB-PFH)等。作為綠色發(fā)光材料,可以使用聚(對一亞苯基亞乙烯基)(簡稱:PPV)、聚[(9,9一二己基芴一2,7-二基)一&1七一co一(苯并[2,1,3]噻二唑一4,7一二基)](簡稱:PFBT)、聚[(9,9一二辛基一2,7-二乙稀亞芴)一alt-co-(2-甲氧基一5-(2-乙基己氧基)一1,4一苯撐)]等。作為橙色至紅色的發(fā)光材料,可以使用聚[2-甲氧基一5-C一乙基己氧基)一1,4一苯撐乙稀](簡稱:MEH-PPV)、聚(3-丁基嚷吩一2,5-二基)(簡稱:R4-PAT)、聚{[9,9-二己基一2,7-雙(1一氰基乙烯)亞芴]一alt-co-[2,5-雙(N,N'-二苯基氨基)一1,4一苯撐]}、聚{[2-甲氧基一5-(2-乙基己氧基)一1,4一雙(1一氰基乙烯基撐苯撐)]一alt-co-[2,5-雙(1"一二苯基氨基)一1,4一苯撐]}(簡稱{~一??¥-0?0)等。[0148]另外,也可以將本發(fā)明的一個方式的P惡二唑衍生物用作發(fā)光性高的物質(客體材料)。通過將Pf二唑衍生物用于發(fā)光層113,可以形成電子傳輸性高的發(fā)光層。[0149]電子傳輸層114是包含電子傳輸性高的物質的層。因為實施方式1所示的_二唑衍生物的電子傳輸性高,所以可以將實施方式1所示的_二唑衍生物用于電子傳輸層114。另外,電子傳輸層可以是單層或層疊兩層以上的層的疊層。[0150]在電子傳輸層114是層疊兩層以上的疊層的情況下,作為其他電子傳輸性高的物質,例如可以使用作為低分子有機化合物的金屬配合物諸如Alq3、三(4一甲基一8-羥基喹啉)鋁(簡稱:Almq3)、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(簡稱:BeBq2)、BAlq、Zn(BOX)2、雙[2-(2'-羥基苯基)苯并噻唑]鋅(簡稱:Zn(BTZ)2)等。此外,也可以使用芳香雜環(huán)化合物諸如2-(4一聯(lián)苯基)一5-(4一叔丁基苯基)一1,3,4一螺二唑(簡稱:PBD)、1,3-雙[5-(對叔丁基苯基)一1,3,4一Pg二唑一2-基]苯(簡稱:0XD-7)、3-(4一叔丁基苯基)一4一苯基一5-(4一聯(lián)苯基)一1,2,4一三唑(簡稱:TAZ)、3-(4一叔丁基苯基)一4一(4一乙基苯基)一5-(4一聯(lián)苯基)一1,2,4一三唑(簡稱:p-EtTAZ)、紅菲咯啉(簡稱:BPhen)、浴銅靈(簡稱:BCP)、4,f一雙(5-甲基苯并_唑一2-基)二苯乙烯(簡稱:Bz0s)等。此外,也可以使用高分子化合物諸如聚(2,5-吡啶二基)(簡稱:PPy)、聚[(9,9一二己基芴一2,7-二基)一co-(吡啶一3,5-二基)](簡稱:??一?7)、聚[(9,9一二辛基芴一2,7-二基)一。0-(2,2'-聯(lián)吡啶一6,6/-二基)](簡稱:??一8?7)。上述物質主要是具有10_6〇112/^以上的電子迀移率的物質。但是,只要是其電子傳輸性比空穴傳輸性高的物質,就可以使用除此之外的物質作為電子傳輸層。[0151]電子注入層115包括如下層,該層是包含使電子容易被注入的物質的層或者包含促進來自陰極的電子的注入的物質的層。作為電子注入層115,可以使用鋰(Li)、銫(Cs)、鈣(Ca)、氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2)、鋰氧化物(LiOx)等堿金屬、堿土金屬、或它們的化合物。另外,也可以使用氟化鉺(ErF3)等稀土金屬化合物。此外,還可以使用上述構成電子傳輸層114的物質。[0152]作為電子注入層115,也可以使用將有機化合物和電子給體(施體)混合而構成的復合材料。由于在這種復合材料中由電子給體在有機化合物中產生電子,因此這種復合材料的電子注入性及電子傳輸性高。此時,有機化合物優(yōu)選是所產生的電子的傳輸性優(yōu)異的材料,具體而言,例如可以使用上述構成電子傳輸層114的物質(金屬配合物、芳香雜環(huán)化合物等)。電子給體只要是對有機化合物呈現電子給予性的物質,即可。具體而言,電子給體優(yōu)選是堿金屬、堿土金屬、稀土金屬,諸如鋰、銫、鎂、鈣、鉺、鐿等。另外,電子給體優(yōu)選是堿金屬氧化物、堿土金屬氧化物,而可以舉出鋰氧化物、鈣氧化物、鋇氧化物等。此外,還可以使用氧化鎂等的路易斯堿。另外,還可以使用四硫富瓦烯(簡稱:TTF)等有機化合物。[0153]此外,上述空穴注入層111、空穴傳輸層112、發(fā)光層113、電子傳輸層114、電子注入層115分別可以通過蒸鍍法(包括真空蒸鍍法)、噴墨法、涂敷法等的方法而形成。[0154]當第二電極103用作陰極時,第二電極103優(yōu)選使用功函數低(優(yōu)選是3.8eV以下)的金屬、合金、導電化合物或它們的混合物等而形成。具體而言,除了屬于元素周期表的第1族或第2族的元素,即鋰、銫等堿金屬;鎂、鈣、鍶等堿土金屬;包含這些的合金;銪、鐿等稀土金屬及包含這些的合金之外,還可以使用鋁、銀等。[0155]但是,當在EL層102中的接觸于第二電極103地形成的層使用將上述有機化合物和電子給體(施體)混合而構成的復合材料時,可以與功函數的高低無關地使用各種導電材料諸如Al、Ag、ΙΤ0、含有硅或氧化硅的氧化銦一氧化錫等。[0156]此外,當形成第二電極103時,可以使用真空蒸鍍法、濺射法。另外,當使用銀膏等時,可以使用涂敷法或噴墨法等。[0157]通過在第一電極101和第二電極103之間施加電勢差而使電流流過,并在EL層102中空穴和電子重新結合,從而使得上述發(fā)光元件發(fā)射光。而且,該光經過第一電極101和第二電極103中的任一方或雙方被提取到外部。因而,第一電極101和第二電極103中的任一方或雙方成為具有對可見光的透光性的電極。[0158]注意,通過使用本實施方式所示的發(fā)光元件,可以制造無源矩陣型發(fā)光裝置、利用薄膜晶體管(TFT)控制發(fā)光元件的驅動的有源矩陣型發(fā)光裝置。[0159]注意,當制造有源矩陣型發(fā)光裝置時,對TFT的結構沒有特別限制。可以適當地采用交錯型TFT或反交錯型TFT。另外,形成于TFT襯底上的驅動電路也可以由N型及P型的TFT構成或者只由N型的TFT和P型的TFT中的任一方構成。進而,對用于TFT的半導體膜的結晶性也沒有特別的限制。例如,可以使用非晶半導體膜、晶體半導體膜、氧化物半導體膜等。[0160]因為在本實施方式所示的發(fā)光元件中使用其電子傳輸性優(yōu)異的本發(fā)明的一個方式的pg二唑衍生物來形成電子傳輸層114,所以可以提高電流效率等的元件效率。[0161]在本實施方式2中,可以適當地組合實施方式1所示的結構來使用。[0162]實施方式3[0163]在本實施方式中,參照圖2說明本發(fā)明的一個方式的在發(fā)光元件中包括多個EL層的結構(以下,稱為疊層型元件)。該發(fā)光元件是在第一電極201和第二電極204之間具有多個EL層(第一EL層202、第二EL層203)的疊層型發(fā)光元件。注意,雖然本實施方式示出具有兩個EL層的情況,但是也可以具有三個以上的EL層。[0164]在本實施方式中,第一電極201用作陽極,而第二電極204用作陰極。此外,第一電極201及第二電極204可以采用與實施方式2的電極相同的結構。另外,多個EL層(第一EL層202、第二EL層203)可以采用與實施方式2所示的EL層相同的結構。另外,多個EL層(第一EL層202、第二EL層203)可以采用相同的結構或不同的結構。[0165]此外,在多個EL層(第一EL層202、第二EL層203)之間設置有電荷產生層205。電荷產生層205具有當對第一電極201和第二電極204施加電壓時將電子注入到一方的EL層并將空穴注入到另一方的EL層的功能。在本實施方式中,當對第一電極201施加電壓以使其電位比第二電極204的電位高時,電子從電荷產生層205注入到第一EL層202,并且空穴注入到第二EL層203。[0166]另外,從光的提取效率的觀點而言,電荷產生層205優(yōu)選具有對可見光的透光性。此外,當電荷產生層205的導電率低于第一電極201、第二電極204的導電率時,電荷產生層205也可以發(fā)揮其功能。[0167]電荷產生層205既可以采用空穴傳輸性高的有機化合物添加有電子受體(受體)的結構,又可以采用電子傳輸性高的有機化合物添加有電子給體(施體)的結構。此外,電荷產生層205還可以層疊有上述的雙方的結構。[0168]當采用空穴傳輸性高的有機化合物添加有電子受體的結構時,作為空穴傳輸性高的有機化合物,例如可以使用芳香胺化合物等諸如NPB、TPD、TDATA、MTDATA、4,4'一雙[N-(螺一9,9'一聯(lián)芴一2-基)一N-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱:BSPB)等。上述物質主要是具有10一6cm2/Vs以上的空穴迀移率的物質。但是,只要是其空穴傳輸性高于其電子傳輸性的有機化合物,就可以使用除了上述物質以外物質。[0169]作為電子受體,可以舉出7,7,8,8-四氰一2,3,5,6-四氟二甲基對苯醌(簡稱:F4-TCNQ)、氯醌等。另外,可以舉出過渡金屬氧化物。另外,可以舉出屬于元素周期表的第4族至第8族的金屬的氧化物。具體而言,氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳、氧化錸是優(yōu)選的,因為它們具有高電子接受性。其中,氧化鉬是尤其優(yōu)選的,因為它在大氣中也穩(wěn)定并且其吸濕性低,從而容易處理。[0170]另一方面,當采用電子傳輸性高的有機化合物添加有電子給體的結構時,作為電子傳輸性高的有機化合物,除了本發(fā)明的一個方式的嗯^二唑衍生物以外,例如還可以使用具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金屬配合物等,例如Alq、Almq3、BeBq2、BAlq等。另外,還可以使用具有卩惡唑配體或噻唑配體的金屬配合物等,例如Zn(BOX)2、Zn(BTZ)2等。另外,除了金屬配合物以外,還可以使用PBD、0XD-7、TAZ、BPhen、BCP等。在此所述的物質分別主要是具有KTW/Vs以上的電子迀移率的物質。注意,只要是其電子傳輸性高于其空穴傳輸性的有機化合物,就可以使用除了上述物質以外的物質。[0171]此外,作為電子給體,可以使用堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、屬于元素周期表的第13族的金屬及其氧化物、碳酸鹽。具體而言,優(yōu)選使用鋰、銫、鎂、|丐、鐿、銦、氧化鋰、碳酸銫等。另外,也可以將有機化合物如四硫萘并萘(tetrathianaphthacene)用作電子給體。[0172]另外,通過使用上述材料形成電荷產生層205,可以抑制層疊EL層時的驅動電壓的上升。[0173]雖然在本實施方式中說明了具有兩個EL層的發(fā)光元件,然而也可以采用層疊有三個以上的EL層的發(fā)光元件。如根據本實施方式的發(fā)光元件,通過利用電荷產生層使多個EL層間隔并將它們配置在一對電極之間,可以保持低電流密度并實現高亮度區(qū)域中的發(fā)光。因為可以保持低電流密度,所以可以實現長壽命元件。此外,當采用照明作為應用例子時,因為可以降低電極材料的電阻所導致的電壓下降,所以可以實現大面積的均勻發(fā)光。此外,可以實現能夠進行低電壓驅動的低耗電量的發(fā)光裝置。[0174]另外,通過使各EL層的發(fā)光顏色互相不同,可以在發(fā)光元件的整體上得到所希望的顏色的發(fā)光。例如,在具有兩個EL層的發(fā)光元件中,通過使第一EL層的發(fā)光顏色和第二EL層的發(fā)光顏色處于補色的關系,也可以得到發(fā)光元件的整體進行白色發(fā)光的發(fā)光元件。[0175]另外,在采用具有三個EL層的發(fā)光元件的情況下,例如,當第一EL層的發(fā)光顏色是紅色,第二EL層的發(fā)光顏色是綠色,并且第三EL層的發(fā)光顏色是藍色時,可以在發(fā)光元件的整體上得到白色發(fā)光。[0176]注意,本實施方式3所示的結構可以適當地組合實施方式1或實施方式2所示的結構而使用。[0177]實施方式4[0178]在本實施方式4中,作為本發(fā)明的一個方式,說明使用發(fā)光元件制造的發(fā)光裝置的無源矩陣型發(fā)光裝置以及有源矩陣型發(fā)光裝置。[0179]圖3A至圖3D和圖4示出無源矩陣型發(fā)光裝置的例子。[0180]在無源矩陣型(也稱為單純矩陣型)發(fā)光裝置中,并列為條形(帶形)的多個陽極和并列為條形的多個陰極被設置為互相正交,并且該交叉部分夾有發(fā)光層。因此,被選擇(被施加電壓)的陽極和被選擇的陰極的交叉點上的像素發(fā)射光。[0181]圖3A至圖3C是示出密封之前的像素部的俯視圖的圖,而圖3D是沿著圖3A至圖3C中的虛線A-A'切斷的截面圖。[0182]在襯底301上形成絕緣層302作為基底絕緣層。另外,若不需要基底絕緣層,則不必特意形成該絕緣層。在絕緣層302上以條形且等間距的方式配置有多個第一電極303(圖3A)〇[0183]另外,在第一電極303上設置有具有對應于各像素的開口部的分隔壁304。具有開口部的分隔壁304由絕緣材料(光敏或非光敏有機材料(聚酰亞胺、丙烯酸樹脂、聚酰胺、聚酰亞胺酰胺、抗蝕劑或苯并環(huán)丁烯)或S0G膜(例如,包含烷基的SiOx膜))構成。注意,對應于各像素的開口部305成為發(fā)光區(qū)域(圖3B)。[0184]在具有開口部的分隔壁304上設置與第一電極303交叉的彼此平行的多個反錐形的分隔壁306(圖3C)。根據光刻法利用未被曝光的部分作為圖案而留下的正型光敏樹脂,并通過調節(jié)曝光量或顯影時間,以使圖案的下部被蝕刻得更多,來形成反錐形的分隔壁306。[0185]在如圖3C所示那樣形成反錐形的分隔壁306之后,如圖3D所示那樣依次形成EL層307及第二電極308。因為將具有開口部的分隔壁304及反錐形的分隔壁306的高度的總合設定為大于EL層307及第二電極308的膜厚度,所以如圖3D所示那樣形成分離為多個區(qū)域的EL層307、第二電極308。注意,分離為多個的區(qū)域彼此電絕緣。[0186]第二電極308是在與第一電極303交叉的方向上延伸的彼此平行的條形電極。另外,雖然在反錐形的分隔壁306上也形成有用來形成EL層307的一部分以及用來形成第二電極308的導電層的一部分,但是它們與EL層307及第二電極308分開。[0187]此外,只要本實施方式中的第一電極303和第二電極308中的一方是陽極而另一方是陰極,即可。根據電極的極性,適當地調整構成EL層307的疊層結構,即可。[0188]另外,若有需要,則也可以使用密封劑等粘合劑將密封罐或玻璃襯底等的密封材料貼合到襯底301來進行密封,以將發(fā)光元件配置在被密封的空間中。由此,可以防止發(fā)光元件的退化。注意,還可以對被密封的空間填充填充劑或干燥了的惰性氣體。再者,還可以在襯底和密封材料之間封入干燥劑等,以防止水分等所引起的發(fā)光元件的退化。通過使用干燥劑清除少量的水分,以充分干燥。另外,作為干燥劑,可以使用通過化學吸附來吸收水分的物質如氧化鈣或氧化鋇等的堿土金屬的氧化物。作為其他干燥劑,也可以使用通過物理吸附來吸收水分的物質如沸石、硅膠等。[0189]接下來,圖4示出在圖3A至圖3D所示的無源矩陣型發(fā)光裝置上安裝FPC等時的俯視圖。[0190]在圖4中,在構成圖像顯示的像素部中,掃描線組和數據線組彼此正交地交叉。[0191]這里,圖3A至圖3D中的第一電極303相當于圖4的掃描線403,圖3A至圖3D的第二電極308相當于圖4中的數據線408,并且反錐形的分隔壁306相當于分隔壁406。在數據線408和掃描線403之間夾有圖3D的EL層307,并且區(qū)域405所示的交叉部是一個像素。[0192]另外,掃描線403在布線端部中與連接布線409電連接,并且連接布線409通過輸入端子410連接到FPC411b。另外,數據線408通過輸入端子412連接到FPC411a。[0193]此外,若有需要,則也可以在發(fā)射面上適當地設置光學薄膜例如偏振片、圓偏振片(包括橢圓偏振片)、相位差板(λ/4片、λ/2片)、濾色片等。另外,也可以在偏振片或圓偏振片上設置抗反射膜。例如,可以進行防眩光處理(anti-glaretreatment),該防眩光處理是通過利用表面的凹凸來擴散反射光,而可以降低眩光(reflection)的處理。[0194]另外,雖然在圖4中示出了在襯底401上不設置驅動電路的例子,但是,也可以在襯底上安裝具有驅動電路的1C芯片。[0195]此外,在安裝1C芯片的情況下,利用C0G方式在像素部的周圍(外側)區(qū)域中分別安裝形成有用來將各信號傳送到像素部的驅動電路的數據線側1C和掃描線側1C。除了C0G方式以外,還可以采用TCP或引線鍵合方式來進行安裝。TCP是一種安裝有1C的TAB膠帶,并且通過將TAB膠帶連接到襯底上的布線來安裝1C。數據線側1C以及掃描線側1C可以是使用硅襯底而形成的1C,也可以是通過在玻璃襯底、石英襯底或塑料襯底上使用TFT形成驅動電路而形成的1C。[0196]接著,使用圖5A和5B說明有源矩陣型發(fā)光裝置的例子。另外,圖5A是示出發(fā)光裝置的俯視圖,而圖5B是沿著圖5A的虛線A-A'切斷的截面圖。根據本實施方式的有源矩陣型發(fā)光裝置包括設置在元件襯底501上的像素部502、驅動電路部(源極側驅動電路)503以及驅動電路部(柵極側驅動電路)504。使用密封劑505將像素部502、驅動電路部503及驅動電路部504密封在元件襯底501和密封襯底506之間。[0197]此外,在元件襯底501上設置用來連接外部輸入端子的引導布線507,該外部輸入端子將來自外部的信號(例如,視頻信號、時鐘信號、起始信號、或者復位信號等)或電位傳送到驅動電路部503及驅動電路部504。在此,示出作為外部輸入端子設置FPC(柔性印刷電路)508的例子。注意,雖然在此僅示出FPC,但是該FPC也可以安裝有印刷線路板(PWB)。本說明書中的發(fā)光裝置不僅包括發(fā)光裝置本體,而且還包括其中安裝有FPC或PWB的狀態(tài)。[0198]接著,參照圖5B說明截面結構。雖然在元件襯底501上形成有驅動電路部以及像素部,但是在此示出作為源極側驅動電路的驅動電路部503和像素部502。[0199]驅動電路部503示出形成組合η溝道型TFT509和p溝道型TFT510的CMOS電路的例子。此外,形成驅動電路部的電路也可以由各種CMOS電路、PM0S電路或NM0S電路形成。此外,雖然在本實施方式中示出將驅動電路形成在襯底上的驅動一體型,但是不必采用該結構,也可以將驅動電路形成在外部而不形成在襯底上。[0200]此外,像素部502由多個像素形成,該多個像素分別包括開關TFT511、電流控制TFT512和電連接到電流控制TFT512的布線(源電極或漏電極)的陽極513。注意,覆蓋陽極513的端部地形成有絕緣物514。在此,絕緣物514通過使用正型光敏丙烯酸樹脂來形成。[0201]此外,為了改善層疊形成于上層的膜的覆蓋性,優(yōu)選在絕緣物514的上端部或下端部形成具有曲率的曲面。例如,在使用正型光敏丙烯酸樹脂作為絕緣物514的材料的情況下,優(yōu)選使絕緣物514的上端部具備具有曲率半徑(0.2μπι至3μπι)的曲面。此外,作為絕緣物514,可以使用因敏光性的光而變得不溶于蝕刻劑的負型或因光而變得可溶于蝕刻劑的正型,并且可以使用有機化合物或諸如氧化硅、氧氮化硅等無機化合物。[0202]在陽極513上層疊形成有EL層515及陰極516。另外,當使用將ΙΤ0膜用作陽極513并且作為連接到陽極513的電流控制TFT512的布線使用:氮化鈦膜和以鋁為其主要成分的膜的疊層膜;或者氮化鈦膜、以鋁為其主要成分的膜和氮化鈦膜的疊層膜時,該布線的電阻低,并且可以得到與ΙΤ0膜的良好的歐姆接觸。注意,雖然在此未圖示,但是陰極516電連接到作為外部輸入端子的FPC508。[0203]另外,EL層515至少設置有發(fā)光層,并且該EL層515具有除了發(fā)光層之外還適當地設置有空穴注入層、空穴傳輸層、電子傳輸層或電子注入層的結構。以陽極513、EL層515以及陰極516的疊層結構形成發(fā)光元件517。[0204]此外,雖然在圖5B所示的截面圖中僅示出一個發(fā)光元件517,但是在像素部502中以矩陣形狀配置有多個發(fā)光元件。在像素部502中分別選擇性地形成能夠得到三種(R、G、B)發(fā)光的發(fā)光元件,以可以形成能夠進行全彩色顯示的發(fā)光裝置。此外,也可以通過與濾色片組合形成能夠進行全彩色顯示的發(fā)光裝置。[0205]再者,通過利用密封劑505將密封襯底506和元件襯底501貼合在一起,得到在由元件襯底501、密封襯底506及密封劑505包圍的空間518中具備發(fā)光元件517的結構。另外,除了有空間518填充有惰性氣體(氮、氬等)的結構以外,還有空間518填充有密封劑505的結構。[0206]注意,作為密封劑505,優(yōu)選使用環(huán)氧類樹脂。另外,這些材料優(yōu)選是盡量不透過水分、氧的材料。此外,作為用于密封襯底506的材料,除了玻璃襯底、石英襯底以外,還可以使用由FRP(玻璃纖維增強塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸樹脂等構成的塑料襯底。[0207]如上所述,可以得到有源矩陣型發(fā)光裝置。[0208]注意,本實施方式4所示的結構可以適當地組合實施方式1至實施方式3所示的結構而使用。[0209]實施方式5[0210]在本實施方式中,使用圖6A至圖6E以及圖7說明使用利用本發(fā)明的一個方式的發(fā)光裝置來完成的各種電子設備以及照明裝置的一例。[0211]作為使用發(fā)光裝置的電子設備,例如可以舉出電視裝置(也稱為電視或電視接收機)、用于計算機等的監(jiān)視器、影像拍攝裝置如數碼相機、數碼攝影機等、數碼相框、移動電話機(也稱為移動電話、移動電話裝置)、便攜式游戲機、便攜式信息終端、音頻再現裝置、彈珠機等的大型游戲機等。另外,作為使用發(fā)光裝置的照明裝置,可以舉出臺式照明設備、固定在天花板上的照明設備或掛在墻上的照明設備等。圖6A至圖6E以及圖7示出這些電子設備以及照明裝置的具體例子。[0212]圖6A示出作為電子設備的電視裝置6100的一例。在電視裝置6100中,框體6101組裝有顯示部6103。利用顯示部6103能夠顯示圖像,并可以將發(fā)光裝置用于顯示部6103。此外,在此示出利用支架6105支持框體6101的結構。[0213]通過利用框體6101所具備的操作開關、另行提供的遙控操作機6110可以進行電視裝置6100的操作。通過利用遙控操作機6110所具備的操作鍵6109,可以進行頻道及音量的操作,并可以對顯示在顯示部6103上的映像進行操作。此外,也可以采用在遙控操作機6110中設置顯示從該遙控操作機6110輸出的信息的顯示部6107的結構。[0214]注意,電視裝置6100采用具備接收機、調制解調器等的結構。通過利用接收機可以接收一般的電視廣播。再者,通過調制解調器連接到有線或無線方式的通信網絡,來可以進行單向(從發(fā)送者到接收者)或雙向(在發(fā)送者和接收者之間或在接收者之間等)的信息通?目。[0215]圖6Β示出電子設備的一例的計算機,該計算機包括主體6201、框體6202、顯示部6203、鍵盤6204、外接端口6205、定位裝置6206等。此外,該計算機是通過將發(fā)光裝置用于其顯示部6203來制造的。[0216]圖6C示出電子設備的一例的便攜式游戲機。該便攜式游戲機包括框體6301和框體6302的兩個框體,并且該兩個框體通過連接部6303可以開閉地連接??蝮w6301組裝有顯示部6304,而框體6302組裝有顯示部6305。此外,圖6C所示的便攜式游戲機還具備揚聲器部6306、記錄介質插入部6307、LED燈6308、輸入單元(操作鍵6309、連接端子6310、傳感器6311(包括測定如下因素的功能:力量、位移、位置、速度、加速度、角速度、轉動數、距離、光、液、磁、溫度、化學物質、聲音、時間、硬度、電場、電流、電壓、電力、輻射線、流量、濕度、斜率、振動、氣味或紅外線)、麥克風6312)等。當然,便攜式游戲機的結構不局限于上述結構,只要在顯示部6304和顯示部6305中的雙方或一方中使用發(fā)光裝置即可,而可以采用適當地設置有其他附屬設備的結構。圖6C所示的便攜式游戲機具有如下功能:讀出儲存在記錄介質中的程序或數據并將其顯示在顯示部上的功能;以及通過與其他便攜式游戲機進行無線通信而實現信息共享的功能。注意,圖6C所示的便攜式游戲機所具有的功能不局限于此,而可以具有各種各樣的功能。[0217]圖6D是電子設備的一例的移動電話機。移動電話機6400除了組裝在框體6401中的顯示部6402之外還具備操作按鈕6403、外接端口6404、揚聲器6405、麥克風6406等。另外,將發(fā)光裝置用于顯示部6402來制造移動電話機6400。[0218]圖6D所示的移動電話機6400可以用手指等觸摸顯示部6402來輸入信息。此外,可以用手指等觸摸顯示部6402來進行打電話或制作電子郵件等的操作。[0219]顯示部6402的畫面主要有如下三個模式:第一是以圖像的顯示為主的顯示模式;第二是以文字等信息輸入為主的輸入模式;第三是混合顯示模式與輸入模式的兩個模式的顯示+輸入模式。[0220]例如,當打電話、制作電子郵件時,將顯示部6402設定為以文字的輸入為主的文字輸入模式,并進行顯示在畫面上的文字的輸入操作,即可。在此情況下,優(yōu)選在顯示部6402的畫面的大部分中顯示鍵盤或號碼按鈕。[0221]另外,通過在移動電話機6400內部設置具有陀螺儀、加速度傳感器等檢測傾斜度的傳感器的檢測裝置,而可以判斷移動電話機6400的方向(豎向還是橫向),從而對顯示部6402的畫面顯示進行自動切換。[0222]通過觸摸顯示部6402或對框體6401的操作按鈕6403進行操作,切換畫面模式。還可以根據顯示在顯示部6402上的圖像種類切換畫面模式。例如,當顯示在顯示部上的圖像信號為動態(tài)圖像的數據時,將畫面模式切換成顯示模式,而當顯示在顯示部上的圖像信號為文字數據時,將畫面模式切換成輸入模式。[0223]另外,當在輸入模式中通過檢測出顯示部6402的光傳感器所檢測的信號得知在一定期間中沒有顯示部6402的觸摸操作輸入時,也可以以將畫面模式從輸入模式切換成顯示模式的方式來進行控制。[0224]顯示部6402還可以用作圖像傳感器。例如,通過用手掌或手指觸摸顯示部6402,來拍攝掌紋、指紋等,而可以進行身份識別。此外,通過在顯示部中使用發(fā)射近紅外光的背光燈或發(fā)射近紅外光的感測光源,也可以拍攝手指靜脈、手掌靜脈等。[0225]圖6E示出照明裝置的一例的臺式照明裝置,該照明裝置包括照明部6501、燈罩6502、可調支架(adjustablearm)6503、支柱6504、臺6505、電源6506。另外,臺式照明裝置通過將發(fā)光裝置用于照明部6501來制造。[0226]另外,圖7示出照明裝置的一例的固定在天花板上的照明裝置7101及掛在墻上的照明裝置7201。[0227]另外,因為發(fā)光裝置可以實現大面積化,所以可以將該發(fā)光裝置用于固定在天花板上的照明裝置7101的照明部7102、掛在墻上的照明裝置7201的照明部7202等。[0228]如上所述,通過應用發(fā)光裝置可以得到電子設備、照明裝置。發(fā)光裝置的應用范圍極為寬,以可以將該發(fā)光裝置用于各種電子設備、照明裝置。[0229]注意,在本實施方式5中,可以適當地組合實施方式1至實施方式4所示的結構而使用。[0230]實施例1[0231]在本實施例1中,具體地說明以結構式(100)表示的本發(fā)明的一個方式的職二唑衍生物2-苯基一5-[4一(10-苯基一9一蒽基)苯基]一1,3,4一囉二唑(簡稱:011PhA)的合成方法。[0233]《2-苯基一5-[4一(10-苯基一9一蒽基)苯基]一1,3,4一螺二唑的合成》[0234](E-1)表示2-苯基一5-[4一(10-苯基一9一蒽基)苯基]一1,3,4一螺二唑的合成圖解。[0236]將2-(4-溴苯基)一5-苯基一1,3,4一噁二唑2.0g(6.6mmol)、10-苯基蒽一9-硼酸2.0g(6.6mmol)、三(鄰一甲苯基)膦0.30g(0.99mmol)放在200mL三口燒瓶中,并且對該燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物添加甲苯40mL、碳酸鉀水溶液20mL,并對該混合物進行減壓脫氣,然后對該燒瓶內進行氮氣置換。[0237]對該混合物添加醋酸鈀(11)0.03(^(0.13111111〇1),在氮氣氣流下且在100°(:下攪拌5小時。在攪拌之后,將該混合物放在氯仿中,并且使用水洗滌該懸浮液。將有機層通過硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會社,目錄號碼:531-16855)進行抽濾,而得到濾液。利用硅膠柱層析法對通過濃縮所得到的濾液來得到的化合物進行精煉。首先作為展開劑使用甲苯,接著作為展開劑使用甲苯:乙酸乙酯=5:1的混合溶劑,以進行柱層析法。利用氯仿和己烷的混合溶劑使通過濃縮所得到的餾分而得到的化合物發(fā)生重結晶,以80%的收率得到收量2.5g的粉末狀淡黃色固體。[0238]利用梯度升華法對所得到的2.5g的固體進行升華純化。在7.OPa的減壓下,將氬流量設定為3.OmL/min,以240°C進行20小時的升華純化。其結果是,收量是2.3g,并且收率是92%。[0239]通過核磁共振法(匪R)測定通過上述合成方法得到的化合物。以下表示測定數據。咕NMR(CDC13,300MHz):δ(ρρπι)=7.30-7·76(ι?,18H),8·19-8·24(ι?,2H),8·41(d,J=7·8Ηζ,2Η)〇[0240]另外,圖9Α和圖9Β表示1HNMR圖表。另外,圖9Β是將圖9Α中的7.0ppm至8.5ppm的范圍擴大并表示的圖表。根據測定結果,可知得到了以上述結構式(100)表示的本發(fā)明的一個方式的曬二唑衍生物2-苯基一5-[4-(10-苯基一9-蒽基)苯基]一1,3,4-Jg二唑(簡稱:011PhA)。[0241]此外,圖10A示出011PhA(簡稱)的甲苯溶液的吸收光譜,而圖10B示出011PhA(簡稱)的薄膜的吸收光譜。當測定吸收光譜時,使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社制造的V550型)。當測定01lPhA(簡稱)的甲苯溶液中的吸收光譜時,將01lPhA(簡稱)的甲苯溶液放在石英皿中來進行測定,并且減去石英和甲苯的吸收光譜。另外,當測定OllPhA(簡稱)的薄膜的吸收光譜時,通過將OllPhA(簡稱)蒸鍍到石英襯底上來制造樣品,并且減去石英的吸收光譜。[0242]此外,在圖10A和圖10B中,橫軸表示波長(nm),而縱軸表示吸收強度(任意單位)。當測定甲苯溶液時,在338nm、356nm、375nm、396nm的位置上觀察到吸收峰值。當測定薄膜時,在402nm的位置上觀察到吸收峰值。[0243]此外,圖10A示出OllPhA(簡稱)的甲苯溶液(激發(fā)波長是356nm)的發(fā)光光譜。另外,圖10B示出011PhA(簡稱)的薄膜(激發(fā)波長是402nm)的發(fā)射光譜。在圖10A和圖10B中,橫軸表示波長(nm),而縱軸表示發(fā)光強度(任意單位)。當測定甲苯溶液時,最大發(fā)光波長是430nm(激發(fā)波長是356nm)。當測定薄膜時,最大發(fā)光波長是457nm、526nm(激發(fā)波長是402nm)〇[0244]此外,通過利用大氣中的光電子分光法(日本理研計器株式會社制造,AC-2)測定當OllPhA(簡稱)處于薄膜狀態(tài)時的電離電位的結果為5.51eV。其結果是,可知HOMO能級是5.51eV。再者,當使用OllPhA(簡稱)的薄膜的吸收光譜的數據,從假定直接躍迀的Tauc曲線求出吸收端,并且以該吸收端為光學能隙來進行預測時,該能隙為2.95eV。根據所得到的能隙值和Η0Μ0能級算出的LUM0能級為一2.56eV。[0245]另外,測定OllPhA(簡稱)的氧化還原反應特性。通過利用循環(huán)伏安法(CV)測定來測定氧化還原反應特性。另外,當測定氧化還原反應特性時,使用電化學分析儀(BAS株式會社制造的ALS模型600A)。[0246]作為CV測定中的溶液,使用作為溶劑的脫水二甲基甲酰胺(DMF)(西格瑪一奧德里奇公司制造,99.8%,目錄號碼:22705-6),并且使作為支持電解質的過氯酸四一正丁基銨(η-Bu4NC1〇4)(日本東京化成工業(yè)株式會社制造,目錄號碼:T0836)溶解以使其濃度為100mmol/L。進而,使測定對象的OllPhA(簡稱)溶解以使其濃度為2mmol/L。另外,作為工作電極,使用鉑電極(BAS株式會社制造的PTE鉑電極)。作為輔助電極,使用鉑電極(BAS株式會社制造的VC-3用Pt對電極(5cm))。并且作為參比電極,使用Ag/Ag+電極(BAS株式會社制造的RE5非水溶劑類參比電極)。另外,在室溫下進行測定。[0247]以如下步驟對OllPhA(簡稱)的氧化反應特性進行考察。即,以使相對于參比電極的工作電極的電位從-〇.32V變化到1.39V,然后使其再從1.39V變化到-0.32V的掃描為1個周期,測定100個周期。另外,以如下步驟對OllPhA(簡稱)的還原反應特性進行考察。即,以使相對于參比電極的工作電極的電位從-〇.15V變化到-2.50V,然后使其再從-2.50V變化到-0.15V的掃描為1個周期,測定100個周期。另外,將CV測定的掃描速度設定為O.lV/s。[0248]測定的結果是,在進行100個周期的測定之后也在氧化還原反應中沒觀察到CV曲線的峰值位置、峰值強度的大變化,由此可知,本發(fā)明的一個方式的OllPhA(簡稱)對氧化還原反應的重復極為穩(wěn)定。[0249]實施例2[0250]在本實施例2中,對以結構式(121)表示的本發(fā)明的一個方式的Pg二唑衍生物3-{10-[4一(5-苯基一1,3,4一噁二唑一2-基)苯基]一9一蒽基}吡啶(簡稱?74011)的合成方法進行具體說明。[0252]《步驟1:9一蒽硼酸的合成》[0253](F-1)表示9一蒽硼酸的合成圖解。[0255]將9一溴蒽7.7g(30mmol)放在500mL三口燒瓶中,并且對該燒瓶內進行氮氣置換。在該燒瓶中加入THF200mL,在氮氣氣流下冷卻到-80°C。在冷卻之后,對該溶液滴加1.6M的正丁基鋰18mL(30mmol),并且在相同溫度下攪拌2小時。在經過預定的時間之后,對該溶液添加硼酸三甲酯6.8mL(60mmol),使溫度上升到室溫,并且攪拌17小時。在經過預定的時間之后,將1.0M的鹽酸100mL注入到溶液中,并且攪拌1小時。使用乙酸乙酯萃取所得到的混合物的水層?;旌纤玫降妮腿∪芤汉陀袡C層,使用飽和食鹽水洗滌,然后使用硫酸鎂干燥有機層。對所得到的混合物進行自然過濾,并且濃縮濾液,以得到固體。使用甲苯使所得到的固體發(fā)生重結晶,以80%的收率得到收量5.2g的目的物的白色粉末。[0256]《步驟2:3-(9一蒽基)吡啶的合成》[0257](F-2)表示3-(9一蒽基)吡啶的合成圖解。[0259]在2001^三口燒瓶中加入9一蒽硼酸5.28(23111111〇1)、3-溴吡啶4.(^(25_〇1)、碳酸鈉5.2g(50mmol)、甲苯50mL、乙醇25mL、水25mL。在減壓下攪拌該混合物來進行脫氣,并且對該燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物添加四(三苯基膦)合鈀(0)0.28g(0.25mmol),在氮氣氣流且80°C下,攪拌7小時。在經過預定的時間之后,對該混合物添加水,并且使用甲苯萃取水層?;旌纤玫降妮腿∫汉陀袡C層,使用飽和食鹽水洗滌,并且使用硫酸鎂進行干燥。對該混合物進行自然過濾,并且濃縮所得到的濾液,以得到油狀物質。使用甲苯和己烷的混合溶劑使所得到的油狀物質發(fā)生重結晶,以46%的收率得到收量2.8g的目的物的黃色粉末。[0260]《步驟3:3-(10-溴一9-蒽基)P比啶的合成》[0261](F-3)表不3-(10-溴一9一蒽基)吡啶的合成圖解。[0263]在200mL三口燒瓶中加入3-(9一蒽基)吡啶1.0g(4.Ommo1)、四氯化碳25mL。在氮氣氣流下,對該溶液滴加包含溴0.83g(5.lmmol)的四氯化碳溶液10mL,并且以室溫攪拌26小時。在經過預定的時間之后,對該混合物添加1.0M的硫代硫酸鈉水溶液100mL。使用氯仿萃取該水層?;旌纤玫降妮腿∪芤汉陀袡C層,使用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌,并且使用硫酸鎂進行干燥。對該混合物進行自然過濾,并且濃縮濾液,以得到固體。使用硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會社,目錄號碼:531-16855)、硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會社,目錄號碼:540-00135)、礬土對所得到的固體的氯仿溶液進行抽濾,并且濃縮濾液,而得到固體。當使用乙酸乙酯和己烷的混合溶劑使該固體發(fā)生重結晶時,以53%的收率得到收量〇.74g的目的物的淡黃色粉末。[0264]《步驟4:3-{10-[4-(5-苯基一1,3,4-略、二唑一2-基)苯基]-9-蒽基}吡啶的合成》[0265](F-4)表示3-{10-[4一(5-苯基一1,3,4一噁二唑一2-基)苯基]一9一蒽基}吡啶的合成圖解。[0267]在100mL三口燒瓶中加入3-(10-溴一9-蒽基)啦啶0.668(2.〇111111〇1)、4-(5-苯基一1,3,4-噁二唑一2-基)苯硼酸0.63g(2.4mmol)、碳酸鈉0.45g(4.0mmol)、甲苯25mL、水3mL、乙醇6mL。通過在減壓下攪拌該混合物來進行脫氣,并且對該燒瓶內進行氮氣置換。對該混合物添加四(三苯基膦)合鈀(0)5811^(0.050111111〇1),在氮氣氣流且120°(:下,攪拌23小時。在經過預定的時間之后,對該混合物添加水,并且使用乙酸乙酯萃取水層?;旌纤玫降妮腿∪芤汉陀袡C層,使用飽和食鹽水洗滌,然后使用硫酸鎂進行干燥。對該混合物進行自然過濾,并且濃縮所得到的濾液,以得到固體。通過硅膠柱層析法(甲苯:乙酸乙酯=5:1)對所得到的固體進行精煉,使用甲苯和己烷的混合溶劑使其發(fā)生重結晶,以69%的收率得到收量0.65g的目的物的固體。[0268]當在240°C、氬氣氣流下(流速是3.0mL/min)、壓力是10Pa的條件下對所得到的0.66g的目的物進行18小時的升華純化時,以77%的收率得到收量0.51g的目的物。[0269]通過核磁共振法(NMR)測定以上述合成方法得到的化合物。以下表示測定數據。1Η匪R(CDC13,300MHz):δ(ρρπι)=7.38-7.43(m,4H),7·57-7·74(ι?,10Η),7·83-7·87(ι?,1H),8·20-8.24(m,2H),8.42(d,J=8.7Hz,2H),8.76(d,J=l·8Hz,lH),8.85(dd,J=4·8Ηζ,1·8Ηζ,1Η)。[0270]另外,圖11A和圖11B表示1HNMR圖表。另外,圖11B是將圖11A中的7.0ppm至9.0ppm的范圍擴大并表示的圖表。根據測定結果,可知得到了以上述結構式(121)表示的本發(fā)明的一個方式的螺二唑衍生物3-{10-[4一(5-苯基一1,3,4一Pg二唑一2-基)苯基]一9一蒽基}吡啶(簡稱:PyA011)。[0271]此外,圖12A示出PyAOl1(簡稱)的甲苯溶液的吸收光譜,而圖12B示出PyAOl1(簡稱)的薄膜的吸收光譜。當測定吸收光譜時,使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社制造的V550型)。當測定PyAOl1(簡稱)的甲苯溶液中的吸收光譜時,將PyAOl1(簡稱)的甲苯溶液放在石英皿中來進行測定,并且減去石英和甲苯的吸收光譜。另外,當測定PyAOll(簡稱)的薄膜的吸收光譜時,通過將PyAOll(簡稱)蒸鍍到石英襯底上來制造樣品,并且減去石英的吸收光譜。[0272]此外,在圖12A和圖12B中,橫軸表示波長(nm),而縱軸表示吸收強度(任意單位)。當測定甲苯溶液時,在397nm的位置上觀察到吸收峰值。當測定薄膜時,在404nm的位置上觀察到吸收峰值。[0273]此外,圖12A示出PyAOll(簡稱)的甲苯溶液(激發(fā)波長是397nm)的發(fā)光光譜。另外,圖12B示出PyAOl1(簡稱)的薄膜(激發(fā)波長是40lnm)的發(fā)射光譜。在圖12A和圖12B中,橫軸表示波長(nm),而縱軸表示發(fā)光強度(任意單位)。當測定甲苯溶液時,最大發(fā)光波長是429nm(激發(fā)波長是397nm)。當測定薄膜時,最大發(fā)光波長是451nm(激發(fā)波長是401nm)〇[0274]此外,通過利用大氣中的光電子分光法(日本理研計器株式會社制造,AC-2)測定當PyAOll(簡稱)處于薄膜狀態(tài)時的電離電位的結果為5.78eV。其結果是,可知Η0Μ0能級為一5.78eV。再者,當使用PyAOll(簡稱)的薄膜的吸收光譜的數據,從假定直接躍迀的Tauc曲線求出吸收端,并且以該吸收端為光學能隙來進行預測時,該能隙為2.93eV。根據所得到的能隙值和Η0Μ0能級算出的LUM0能級為一2.85eV。[0275]另外,測定PyAOll(簡稱)的氧化還原反應特性。通過利用循環(huán)伏安法(CV)測定來測定氧化還原反應特性。另外,當測定氧化還原反應特性時,使用電化學分析儀(BAS株式會社制造的ALS模型600A)。[0276]作為CV測定中的溶液,使用作為溶劑的脫水二甲基甲酰胺(DMF)(西格瑪一奧德里奇公司制造,99.8%,目錄號碼:22705-6),并且使作為支持電解質的過氯酸四一正丁基銨(η-Bu4NC1〇4)(日本東京化成工業(yè)株式會社制造,目錄號碼:T0836)溶解以使其濃度為10Ommo1/L。進而,使測定對象的PyAO11(簡稱)溶解以使其濃度為2mmo1/L。另外,作為工作電極,使用鉑電極(BAS株式會社制造的PTE鉑電極)。作為輔助電極,使用鉑電極(BAS株式會社制造的VC-3用Pt對電極(5cm))。并且作為參比電極,使用Ag/Ag+電極(BAS株式會社制造的RE7非水溶劑類參比電極)。另外,在室溫下進行測定。[0277]以如下步驟對PyAOll(簡稱)的氧化反應特性進行考察。即,以使相對于參比電極的工作電極的電位從0V變化到1.20V,然后使其再從1.20V變化到0V的掃描為1個周期,測定100個周期。另外,以如下步驟對PyAOll(簡稱)的還原反應特性進行考察。即,以使相對于參比電極的工作電極的電位從-1.33V變化到-2.45V,然后使其再從-2.45V變化到-1.33V的掃描為1個周期,測定100個周期。另外,將CV測定的掃描速度設定為O.lV/s。[0278]測定的結果是,在進行100個周期的測定之后也在氧化還原反應中沒觀察到CV曲線的峰值位置、峰值強度的大變化,由此可知,本發(fā)明的一個方式的PyAOll(簡稱)對氧化還原反應的重復極為穩(wěn)定。[0279]實施例3[0280]在本實施例3中,對以結構式(158)表示的本發(fā)明的一個方式的Pg二唑衍生物2,2'一(2-叔丁基蒽一9,10-二基二一4,1一亞苯基)雙(5-苯基一1,3,4一(?二唑)(簡稱toil2A)的合成方法進行具體說明。[0282]《步驟1:2-叔丁基一9,10-雙[4一(5-苯基一1,3,4一噁二唑一2一基)苯基]蒽一9,10-二醇的合成》[0283](G一1)表不2-叔丁基一9,10-雙[4一(5一苯基一1,3,4一二挫一2一基)苯基]蒽一9,10-二醇的合成圖解。[0285]將2-(4一溴苯基)一5-苯基一1,3,4一噁二唑5.0g(17mmol)放在500mL三口燒瓶中,并且對該燒瓶內進行氮氣置換,然后加入四氫呋喃(簡稱:THF)100mL。在將該溶液冷卻到-78°C之后,添加1.5mol/L正丁基鋰己烷溶液13mL(20mmol)。在氮氣氣流且-78°C下攪拌該混合物2小時。在攪拌之后,對該混合物一點一點地添加使2-叔丁基蒽醌2.0g(7.6mmol)溶解于四氫呋喃的溶液。在室溫下攪拌該混合物24小時。在攪拌之后,在對反應溶液添加水并攪拌之后,分離水層和有機層。使用乙酸乙酯萃取有機層?;旌嫌袡C層和萃取溶液,并且使用飽和食鹽水洗滌。在洗滌之后,對有機層添加硫酸鎂并進行干燥。在干燥之后,對該混合物進行抽濾來得到濾液。濃縮所得到的濾液,以得到油狀褐色物質。[0286]《步驟2:2,2,一(2-叔丁基一9,10-蒽二基二一4,1一亞苯基)雙(5-苯基一1,3,4-_二唑)的合成》[0287](G-2)表示2,2'一(2-叔丁基一9,10-蒽二基二一4,1一亞苯基)雙(5-苯基一1,3,4一二唑)的合成圖解。[0289]在茄型燒瓶中加入在步驟1中所得到的2-叔丁基一9,10-雙[4一(5-苯基一1,3,4一囉二唑一2-基)苯基]蒽一9,10-二醇、碘化鉀6.(^(36111111〇1)、次磷酸鈉一水合物29g(83mmol),加入冰醋酸50mL并且進行溶解。在120°C下攪拌該溶液4小時。在攪拌之后,對該混合物添加50%次磷酸鈉溶液50mL,并且在120°C下攪拌該溶液1小時。在攪拌之后,對該混合物添加碳酸氫鈉水溶液,并且進行攪拌。在攪拌之后,對該混合物進行抽濾,以得到固體。使用乙酸乙酯洗滌所得到的固體。在洗滌之后,使所得到的固體溶解于氯仿,并且使用飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌該溶液。在洗滌之后,對有機層添加硫酸鎂,并且進行干燥。[0290]在干燥之后,對該混合物進行抽濾來得到濾液。使用硅膠柱層析法對通過濃縮所得到的濾液來得到的化合物進行精煉。首先作為展開劑使用甲苯:己烷=1:1的混合溶劑,接著作為展開劑使用甲苯:乙酸乙酯=5:1的混合溶劑,以進行柱層析法。利用氯仿和己烷的混合溶劑使通過濃縮所得到的餾分而得到的固體發(fā)生重結晶,以兩個階段的35%的收率得到收量1.8g的粉末狀淡黃色固體。[0291]利用梯度升華法對所得到的1.8g的固體進行升華純化。在7.OPa的減壓下,將氬流量設定為3.0mL/min,以320°C進行17小時的升華純化。其結果是,收量是1.6g,并且收率是89%〇[0292]通過核磁共振法(匪R)測定通過上述合成方法得到的化合物。以下表示測定數據NMR(CDC13,300MHz):5(ppm)=1.28(s,9H),7.35-7.39(m,2H),7.48-7.72(m,15H),8.21-8.24(m,4H),8.39-8.45(m,4H)。[0293]另外,圖13A和圖13B表示1HNMR圖表。另外,圖13B是將圖13A中的6.5ppm至9.0ppm的范圍擴大并表示的圖表。根據測定結果,可知得到了以上述結構式(158)表示的本發(fā)明的一個方式的P惡一.唑衍生物2,2'一(2-叔丁基蒽一9,10-二基二一4,1一亞苯基)雙(5-苯基一1,3,4一噁二唑)(簡稱t0112A)。[0294]此外,圖14A示出t0112A(簡稱)的甲苯溶液的吸收光譜,而圖14B示出t0112A(簡稱)的薄膜的吸收光譜。當測定吸收光譜時,使用紫外可見分光光度計(日本分光株式會社制造的V550型)。當測定t0112A(簡稱)的甲苯溶液中的吸收光譜時,將t0112A(簡稱)的甲苯溶液放在石英皿中來進行測定,并且減去石英和甲苯的吸收光譜。另外,當測定t0112A(簡稱)的薄膜的吸收光譜時,通過將t0112A(簡稱)蒸鍍到石英襯底上來制造樣品,并且減去石英的吸收光譜。[0295]此外,在圖14A和圖14B中,橫軸表示波長(nm),而縱軸表示吸收強度(任意單位)。當測定甲苯溶液時,在396nm的位置上觀察到吸收峰值。當測定薄膜時,在402nm的位置上觀察到吸收峰值。[0296]此外,圖14A示出t0112A(簡稱)的甲苯溶液(激發(fā)波長是374nm)的發(fā)光光譜。另外,圖14B示出t0112A(簡稱)的薄膜(激發(fā)波長是402nm)的發(fā)射光譜。在圖14A和圖14B中,橫軸表示波長(nm),而縱軸表示發(fā)光強度(任意單位)。當測定甲苯溶液時,最大發(fā)光波長是446nm(激發(fā)波長是374nm)。當測定薄膜時,最大發(fā)光波長是456nm(激發(fā)波長是402nm)〇[0297]此外,通過利用大氣中的光電子分光法(日本理研計器株式會社制造,AC-2)測定當t0112A(簡稱)處于薄膜狀態(tài)時的電離電位的結果為5.78eV。其結果是,可知HOMO能級為一5.78eV。再者,當使用t0112A(簡稱)的薄膜的吸收光譜的數據,從假定直接躍迀的Tauc曲線求出吸收端,并且以該吸收端為光學能隙來進行預測時,該能隙為2.87eV。根據所得到的能隙值和Η0Μ0能級算出的LUM0能級為一2.91eV。[0298]另外,測定t0112A(簡稱)的氧化還原反應特性。通過利用循環(huán)伏安法(CV)測定來測定氧化還原反應特性。另外,當測定氧化還原反應特性時,使用電化學分析儀(BAS株式會社制造的ALS模型600A)。[0299]作為CV測定中的溶液,使用作為溶劑的脫水二甲基甲酰胺(DMF)(西格瑪一奧德里奇公司制造,99.8%,目錄號碼:22705-6),并且使作為支持電解質的過氯酸四一正丁基銨(η-Bu4NC1〇4)(日本東京化成工業(yè)株式會社制造,目錄號碼:T0836)溶解以使其濃度為100mmol/L。進而,使測定對象的t0112A(簡稱)溶解以使其濃度為2mmol/L。另外,作為工作電極,使用鉑電極(BAS株式會社制造的PTE鉑電極)。作為輔助電極,使用鉑電極(BAS株式會社制造的VC-3用Pt對電極(5cm))。并且作為參比電極,使用Ag/Ag+電極(BAS株式會社制造的RE5非水溶劑類參比電極)。另外,在室溫下進行測定。[0300]以如下步驟對t0112A(簡稱)的氧化反應特性進行考察。即,以使相對于參比電極的工作電極的電位從-〇.32V變化到1.30V,然后使其再從1.30V變化到-0.32V的掃描為1個周期,測定100個周期。另外,以如下步驟對t0112A(簡稱)的還原反應特性進行考察。即,以使相對于參比電極的工作電極的電位從-0.21V變化到-2.40V,然后使其再從-2.40V變化到-0.21V的掃描為1個周期,測定100個周期。另外,將CV測定的掃描速度設定為O.lV/s。[0301]測定的結果是,在進行100個周期的測定之后也在氧化還原反應中沒觀察到CV曲線的峰值位置、峰值強度的大變化,由此可知,本發(fā)明的一個方式的t0112A(簡稱)對氧化還原反應的重復極為穩(wěn)定。[0302]實施例4[0303]在本實施例中,示出將實施方式1所記載的_二唑衍生物用作電子傳輸層的電子傳輸材料的發(fā)光元件的制造方法以及元件特性的測定結果。具體而言,示出使用實施例1所說明的2-苯基一5-[4一(10-苯基一9一蒽基)苯基]一1,3,4一_二唑(簡稱:011PhA)形成的發(fā)光元件1。[0304]另外,本實施例中的發(fā)光元件的元件結構是圖8所示的結構,并是將上述本發(fā)明的一個方式的囉二唑衍生物用于電子傳輸層814來形成的結構。下述結構式(i)至(iv)示出在本實施例中使用的有機化合物的結構式。另外,根據圖8說明發(fā)光元件的元件結構。[0306]《發(fā)光元件1的制造》[0307]首先,在玻璃襯底800上形成llOnm的包含氧化硅的氧化銦錫(ITS0)作為第一電極801。另外,使用絕緣膜覆蓋ITS0膜的周邊,以使ITS0膜的表面以2mm見方的尺寸露出。在此,第一電極801是用作發(fā)光元件的陽極的電極。[0308]接著,作為用來在襯底800上形成發(fā)光元件的預處理,利用多孔樹脂的刷子并使用水洗滌襯底表面,以200°C焙燒1小時,然后進行370秒的UV臭氧處理。[0309]然后,在其內部減壓到l(T4Pa左右的真空蒸鍍裝置中導入襯底,并且在真空蒸鍍裝置內的加熱室中以170°C進行30分鐘的真空焙燒,然后將襯底800放冷30分鐘左右。[0310]接著,以使形成有第一電極801的襯底表面朝下的方式將襯底800固定在設置于真空蒸鍍裝置中的支架上。在本實施例中說明通過真空蒸鍍法依次形成構成EL層802的空穴注入層811、空穴傳輸層812、發(fā)光層813、電子傳輸層814、電子注入層815的情況。[0311]對該真空裝置內進行減壓到l(T4Pa,然后共同蒸鍍以上述結構式⑴表示的NPB和氧化鉬(VI)以將其比率設定為NPB:氧化鉬以1)=4:1(質量比),從而形成空穴注入層811??昭ㄗ⑷雽?11的膜厚度是50nm。另外,該共蒸鍍法是指一種蒸鍍法,其中使多個不同的物質從分別不同的蒸發(fā)源同時蒸發(fā)。[0312]接著,通過蒸鍍l〇nm的NPB,形成空穴傳輸層812。[0313]接著,在空穴傳輸層812上形成發(fā)光層813。通過在空穴傳輸層812上共蒸鍍以上述結構式(i)表示的CzPA和以上述結構式(iii)表示的YGAPA以將其設定為CzPA:YGAPA=l:0.04(質量比),形成發(fā)光層813。發(fā)光層813的膜厚度是30nm。[0314]接著,蒸鍍10nm的在實施例1中合成的以結構式(100)表示的OllPhA(簡稱),然后蒸鍍20nm的以上述結構式(iv)表示的BPhen,從而形成電子傳輸層814。進而,通過在電子傳輸層814上蒸鍍lnm的氟化鋰,形成電子注入層815。[0315]接著,形成200nm的鋁作為第二電極803,以得到本發(fā)明的一個方式的發(fā)光元件1。另外,第二電極803是用作陰極的電極。在上述蒸鍍過程中,作為蒸鍍都使用電阻加熱法。[0316]另外,在氮氣氛的手套箱中密封該發(fā)光元件,以不使發(fā)光元件暴露于大氣。[0317]另外,以下表1示出制造的發(fā)光元件1的元件結構。[0318][表1][0319][0320]《發(fā)光元件1的工作特性》[0321]測定所制造的發(fā)光元件1的工作特性。另外,在室溫(保持為25°C的氣氛)下進行測定。[0322]首先,圖15示出發(fā)光元件1的電流密度一亮度特性。另外,在圖15中,縱軸表示亮度(cd/m2),而橫軸表示電流密度(mA/cm2)。另外,圖16示出發(fā)光元件1的亮度一電流效率特性。另外,在圖16中,縱軸表示電流效率(cd/A),而橫軸表示亮度(cd/m2)。另外,圖17示出發(fā)光元件1的電壓一電流特性。另外,在圖17中,縱軸表示電流(mA),而橫軸表示電壓(V)。[0323]另外,根據上述工作特性,可知發(fā)光元件1表示作為發(fā)光元件充分的電流效率。因此,可知使用本發(fā)明的一個方式的tg二唑衍生物制造的發(fā)光元件是其電流效率優(yōu)異的元件。[0324]另外,圖18示出在發(fā)光元件1中以ImA/cm2的電流密度使電流流過時的發(fā)光光譜。如圖18所示那樣,發(fā)光元件1的發(fā)光光譜在450nm附近具有峰值,可知發(fā)光元件1的發(fā)光光譜來自包含在發(fā)光層813中的YGAPA的發(fā)光。[0325]實施例5[0326]在本實施例中,制造如下發(fā)光元件2,并且測定其元件特性。發(fā)光元件2與實施例4所說明的發(fā)光元件1的元件結構中的區(qū)別在于形成發(fā)光層813的材料。具體而言,通過共蒸鍍以下述結構式(V)表示的Alq(簡稱)和以下述結構式(vi)表示的香豆素6以將其比率設定為Alq:香豆素6=1:0.01(質量比),而形成發(fā)光層813。發(fā)光層813的膜厚度是40nm。另外,因為構成發(fā)光元件2的除了發(fā)光層813之外的層的結構以及制造方法與發(fā)光元件1相同,因此參照實施例4并省略其說明。另外,下述結構式(v)、(vi)示出在本實施例中使用的有機化合物的結構式。[0328]另外,以下表2示出所制造的發(fā)光元件2的元件結構。[0329][表2][0330][0331]《發(fā)光元件2的工作特性》[0332]測定所制造的發(fā)光元件2的工作特性。另外,在室溫(保持為25°C的氣氛)下進行測定。[0333]首先,圖19示出發(fā)光元件2的電流密度一亮度特性。另外,在圖19中,縱軸表示亮度(cd/m2),而橫軸表示電流密度(mA/cm2)。另外,圖20示出發(fā)光元件2的電壓一亮度特性。另外,在圖20中,縱軸表示亮度(cd/m2),而橫軸表示電壓(V)。另外,圖21示出發(fā)光元件2的亮度一電流效率特性。另外,在圖21中,縱軸表示電流效率(cd/A),而橫軸表示亮度(cd/m2)。[0334]另外,根據上述工作特性,可知發(fā)光元件2表示作為發(fā)光元件充分的電流效率。因此,可知使用本發(fā)明的一個方式的Pi二唑衍生物制造的發(fā)光元件是其電流效率優(yōu)異的元件。[0335]另外,圖22示出在發(fā)光元件2中以ImA/cm2的電流密度使電流流過時的發(fā)光光譜。如圖22所示那樣,發(fā)光元件2的發(fā)光光譜在515nm的位置上具有峰值,可知發(fā)光元件2的發(fā)光光譜來自包含在發(fā)光層813中的香豆素6的發(fā)光。[0336]實施例6[0337]在本實施例中,制造如下發(fā)光元件3,并且測定其元件特性。該發(fā)光元件3中與實施例4所說明的發(fā)光元件1的元件結構中的區(qū)別在于形成發(fā)光層813、電子傳輸層814以及電子注入層815的材料。具體而言,使用在實施例1中合成的以結構式(100)表示的OllPhA形成30nm厚的發(fā)光層813,使用4]^形成1〇]11]1厚的電子傳輸層814,并且通過共蒸鍍419和1^?以將其比率設定為Alq:LiF=l:0.01(質量比)而形成電子注入層815。另外,因為構成發(fā)光元件3的除了發(fā)光層813、電子傳輸層814以及電子注入層815之外的層的結構以及制造方法與發(fā)光元件1相同,因此參照實施例4并省略其說明。[0338]另外,以下的表3示出所制造的發(fā)光元件3的元件結構。[0339][表3][0340][0341]《發(fā)光元件3的工作特性》[0342]測定所制造的發(fā)光元件3的工作特性。另外,在室溫(保持為25°C的氣氛)下進行測定。[0343]首先,圖23示出發(fā)光元件3的電流密度一亮度特性。另外,在圖23中,縱軸表示亮度(cd/m2),而橫軸表示電流密度(mA/cm2)。另外,圖24示出發(fā)光元件3的電壓一亮度特性。另外,在圖24中,縱軸表示亮度(cd/m2),而橫軸表示電壓(V)。另外,圖25示出發(fā)光元件3的亮度一電流效率特性。另外,在圖25中,縱軸表示電流效率(cd/A),而橫軸表示亮度(cd/m2)。[0344]另外,根據上述工作特性,可知當將本發(fā)明的一個方式的二唑衍生物用于發(fā)光元件的發(fā)光層時該發(fā)光元件也作為發(fā)光元件發(fā)揮充分的功能。[0345]另外,圖26示出在發(fā)光元件3中以ImA/cm2的電流密度使電流流過時的發(fā)光光譜。如圖26所示那樣,發(fā)光元件3的發(fā)光光譜在445nm的位置上具有峰值,可知發(fā)光元件3的發(fā)光光譜來自包含在發(fā)光層813中的01lPhA(簡稱)的發(fā)光。[0346]實施例7[0347]在本實施例中,制造如下發(fā)光元件4,并且測定其元件特性。該發(fā)光元件4與實施例4所說明的發(fā)光元件1的元件結構中的區(qū)別在于形成發(fā)光層813以及電子傳輸層814的材料。具體而言,通過共蒸鍍CzPA(簡稱)和以以下述結構式(vii)表示的PCBAPA以將其比率設定為CzPA:PCBAPA=l:0.1(質量比)而形成發(fā)光層813。發(fā)光層813的膜厚度是30nm。另外,使用在實施例2中合成的以結構式(121)表示的PyAOll(簡稱)形成30nm厚的電子傳輸層814。另外,因為構成發(fā)光元件4的除了發(fā)光層813以及電子傳輸層814之外的層的結構以及制造方法與發(fā)光元件1相同,因此參照實施例4并省略其說明。另外,以下述結構式(vii)表示在本實施例中使用的有機化合物的結構式。[0349]另外,以下的表4表示所制造的發(fā)光元件4的元件結構。[0350][表4][0351][0352]《發(fā)光元件4的工作特性》[0353]測定所制造的發(fā)光元件4的工作特性。另外,在室溫(保持為25°C的氣氛)下進行測定。[0354]首先,圖27示出發(fā)光元件4的電流密度一亮度特性。另外,在圖27中,縱軸表示亮度(cd/m2),而橫軸表示電流密度(mA/cm2)。另外,圖28示出發(fā)光元件4的亮度一電流效率特性。另外,在圖28中,縱軸表示電流效率(cd/A),而橫軸表示亮度(cd/m2)。另外,圖29示出發(fā)光元件4的電壓一電流特性。另外,在圖29中,縱軸表示電流(mA),而橫軸表示電壓(V)。[0355]在圖28中,發(fā)光元件4的最大電流效率是4.2cd/A。因此,可知使用本發(fā)明的一個方式的二唑衍生物制造的發(fā)光元件是效率非常高的元件。[0356]另外,圖30示出在發(fā)光元件4中以ImA/cm2的電流密度使電流流過時的發(fā)光光譜。如圖30所示那樣,發(fā)光元件4的發(fā)光光譜在470nm附近具有峰值,可知發(fā)光元件4的發(fā)光光譜來自包含在發(fā)光層813中的PCBAPA(簡稱)的發(fā)光。[0357]本申請基于2009年3月31日在日本專利局受理的日本專利申請序列號2009-084933而制作,所述申請內容包括在本說明書中?!局鳈囗棥?.一種由通式(G3)表示的噁二唑衍生物:(GSs其中:Ar2表示取代或未取代的苯基,并且當Ar2具有取代基時,所述取代基是碳數為1至4的烷基;并且R11至R15分別表示氫原子或碳數為1至4的烷基。2.-種發(fā)光元件,其在一對電極之間包含EL層,其中所述EL層包含根據權利要求1所述的噁二唑衍生物。3.-種發(fā)光裝置,其包含根據權利要求2所述的發(fā)光元件。4.一種電子設備,其包含根據權利要求3所述的發(fā)光裝置。5.-種照明裝置,其包含根據權利要求2所述的發(fā)光元件。6.-種由結構式(100)表示的噁二唑衍生物:(100)7.-種發(fā)光元件,其在一對電極之間包含EL層,其中所述EL層包含根據權利要求6所述的噁二唑衍生物。8.-種發(fā)光裝置,其包含根據權利要求7所述的發(fā)光元件。9.一種電子設備,其包含根據權利要求8所述的發(fā)光裝置。10.-種照明裝置,其包含根據權利要求7所述的發(fā)光元件。11.一種由結構式(121)表示的噁二唑衍生物:(52;?12.-種發(fā)光元件,其在一對電極之間包含EL層,其中所述EL層包含根據權利要求11所述的噁二唑衍生物。13.-種發(fā)光裝置,其包含根據權利要求12所述的發(fā)光元件。14.一種電子設備,其包含根據權利要求13所述的發(fā)光裝置。15.-種照明裝置,其包含根據權利要求12所述的發(fā)光元件。【文檔編號】H05B33/14GK105884709SQ201610158051【公開日】2016年8月24日【申請日】2010年3月31日【發(fā)明人】野村洸子,門間裕史,牛洼孝洋,下垣智子,川上祥子,瀨尾哲史【申請人】株式會社半導體能源研究所