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1(r)-(4-羥基苯)-5(s)-苯基吡喃及其制備方法和作為制備防治腫瘤藥物的應(yīng)用

文檔序號(hào):9701895閱讀:376來源:國(guó)知局
1(r)-(4-羥基苯)-5(s)-苯基吡喃及其制備方法和作為制備防治腫瘤藥物的應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及二苯基戊烷類化合物及其制備方法和應(yīng)用技術(shù)領(lǐng)域,是一種l(R)-(4-羥基苯)-5(S)_苯基吡喃及其制備方法和作為制備防治腫瘤藥物的應(yīng)用和作為制備與腫瘤 相關(guān)的保健品的應(yīng)用和作為制備防治人宮頸癌或人口腔表皮樣癌的腫瘤藥物的應(yīng)用和作 為制備與防治人宮頸癌或人口腔表皮樣癌的保健品的應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 天山假狼毒(Stelleropsistianschanica)為瑞香科假狼毒屬Stelleropsis Pobed植物,多年生草本,高15cm至30cm,根莖木質(zhì),黃褐色或淡褐色;莖直立,10條至20 條自基部發(fā)出,不分枝,草質(zhì)或近基部稍木質(zhì),無毛,具小的葉脫落后的痕跡,綠色,一年生, 稍粗大。我國(guó)僅新疆(昭蘇)有分布。生于海拔1700m至2000m的山坡草地,國(guó)外,吉爾吉斯斯 坦也有分布。中藥狼毒始載于神農(nóng)本草經(jīng),其后歷代本草均有記載,其性味苦平,有逐水祛 痰,破疾殺蟲之功效?,F(xiàn)代醫(yī)學(xué)研究進(jìn)一步表明,天山假狼毒具有抗腫瘤、抗病毒、抗驚厥和 抗菌等作用,并且在防治農(nóng)業(yè)害蟲方面有著潛在的利用價(jià)值。由于其有一定的毒性,民間常 用于驅(qū)蟲,外敷可治疥癬。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003]本發(fā)明提供了一種l(R)-(4_羥基苯)_5(S)_苯基吡喃及其制備方法和作為制備防 治腫瘤藥物的應(yīng)用。本發(fā)明首次公開了l(R)-(4_羥基苯)_5(S)_苯基吡喃及其制備方法和1 (R)-(4-羥基苯)-5(S)_苯基吡喃作為制備防治腫瘤藥物的應(yīng)用l(R)-(4-羥基苯)-5(S)_苯 基吡喃及其制備方法和作為制備防治腫瘤藥物的應(yīng)用和作為制備與腫瘤相關(guān)的保健品的 應(yīng)用和作為制備防治人宮頸癌或人口腔表皮樣癌的腫瘤藥物的應(yīng)用和作為制備與防治人 宮頸癌或人口腔表皮樣癌的保健品的應(yīng)用。
[0004]本發(fā)明的技術(shù)方案之一是通過以下措施來實(shí)現(xiàn)的:一種l(R)-(4_羥基苯)_5(S)_ 苯基吡喃,其化學(xué)結(jié)構(gòu)式為:
[0005]下面是對(duì)上述發(fā)明技術(shù)方案之一的進(jìn)一步優(yōu)化或/和改進(jìn): 上述l(R)-(4_羥基苯)_5(S)_苯基吡喃按下述方法得到:第一步,將加入甲醇的天山假 狼毒粉末進(jìn)行加熱回流提取,合并每次加熱回流提取的提取液,將合并的提取液進(jìn)行濃縮 后得到總浸膏,天山假狼毒粉末與甲醇的體積比為1:8至10;第二步,將總浸膏用水分散成 混懸液,將混懸液依序用石油醚和氯仿進(jìn)行萃取后得到萃取液,將萃取液減壓濃縮得到氯 仿層浸膏;第三步,將氯仿層浸膏通過硅膠柱色譜梯度洗脫分離后得到11個(gè)餾分,其中,在 氯仿層浸膏通過硅膠柱色譜梯度洗脫分離的過程中,洗脫液包括氯仿和甲醇,氯仿與甲醇 的體積比為0至1:0至1,氯仿由0遞增至1,甲醇由1遞減至0;第四步,將第6個(gè)餾分依序經(jīng)過 一次混合液、二次混合液、三次混合液、四次混合液、五次混合液和六次混合液通過硅膠柱 色譜色譜梯度洗脫后得到6個(gè)組分,將第4個(gè)組分經(jīng)過反相高效液相色譜等度洗脫,在26.5 分鐘至27分鐘處得到l(R)-(4-羥基苯)-5(S)_苯基吡喃,其中,一次混合液為體積比為79至 80:1至2的二氯甲烷與甲醇的混合液,二次混合液為體積比為58至61:1至2的二氯甲烷與甲 醇的混合液,三次混合液為體積比為38至41:1至2的二氯甲烷與甲醇的混合液,四次混合液 為體積比為19至21:1至2的二氯甲烷與甲醇的混合液,五次混合液為體積比為9至11:1至2 的二氯甲烷與甲醇的的混合液,六次混合液為體積比為4至6:1至2的二氯甲烷與甲醇的混 合液。
[0006] 上述第四步中,等度洗脫的洗脫液為甲醇和水的混合液,甲醇與水的體積比為69 至70:29至31。
[0007] 上述第四步中,等度洗脫的洗脫液為甲醇和水的混合液,甲醇與水的體積比為70: 30 〇
[0008] 上述第四步中,一次混合液為體積比為80: 1的二氯甲烷與甲醇的混合液,二次混 合液為體積比為60:1的二氯甲烷與甲醇的混合液,三次混合液為體積比為40:1的二氯甲烷 與甲醇的混合液,四次混合液為體積比為20 :1的二氯甲烷與甲醇的混合液,五次混合液為 體積比為10:1的二氯甲烷與甲醇的混合液,六次混合液為體積比為5:1的二氯甲烷與甲醇 的混合液;或/和,第二步中,萃取次數(shù)為3次至4次;或/和,第一步中,加熱回流提取3次至10 次。
[0009] 本發(fā)明的技術(shù)方案之二是通過以下措施來實(shí)現(xiàn)的:一種l(R)-(4_羥基苯)_5(S)_ 苯基吡喃的制備方法,按下述方法進(jìn)行:第一步,將加入甲醇的天山假狼毒粉末進(jìn)行加熱回 流提取,合并每次加熱回流提取的提取液,將合并的提取液進(jìn)行濃縮后得到總浸膏,天山假 狼毒粉末與甲醇的體積比為1:8至10;第二步,將總浸膏用水分散成混懸液,將混懸液依序 用石油醚和氯仿進(jìn)行萃取后得到萃取液,將萃取液減壓濃縮得到氯仿層浸膏;第三步,將氯 仿層浸膏通過硅膠柱色譜梯度洗脫分離后得到11個(gè)餾分,其中,在氯仿層浸膏通過硅膠柱 色譜梯度洗脫分離的過程中,洗脫液包括氯仿和甲醇,氯仿與甲醇的體積比為0至1:0至1, 氯仿由〇遞增至1,甲醇由1遞減至〇;第四步,將第6個(gè)餾分依序經(jīng)過一次混合液、二次混合 液、三次混合液、四次混合液、五次混合液和六次混合液通過硅膠柱色譜色譜梯度洗脫后得 至IJ6個(gè)組分,將第4個(gè)組分經(jīng)過反相高效液相色譜等度洗脫,在26.5分鐘至27分鐘處得到1 (R)-(4-羥基苯)-5(S)-苯基吡喃,其中,一次混合液為體積比為79至80:1至2的二氯甲烷與 甲醇的混合液,二次混合液為體積比為58至61:1至2的二氯甲烷與甲醇的混合液,三次混合 液為體積比為38至41:1至2的二氯甲烷與甲醇的混合液,四次混合液為體積比為19至21:1 至2的二氯甲烷與甲醇的混合液,五次混合液為體積比為9至11:1至2的二氯甲烷與甲醇的 的混合液,六次混合液為體積比為4至6:1至2的二氯甲烷與甲醇的混合液。
[0010]下面是對(duì)上述發(fā)明技術(shù)方案之二的進(jìn)一步優(yōu)化或/和改進(jìn): 上述第四步中,等度洗脫的洗脫液為甲醇和水的混合液,甲醇與水的體積比為69至70: 29 至 31。
[0011]上述第四步中,等度洗脫的洗脫液為甲醇和水的混合液,甲醇與水的體積比為70: 30〇
[0012] 上述第四步中,一次混合液為體積比為80: 1的二氯甲烷與甲醇的混合液,二次混 合液為體積比為60:1的二氯甲烷與甲醇的混合液,三次混合液為體積比為40:1的二氯甲烷 與甲醇的混合液,四次混合液為體積比為20 :1的二氯甲烷與甲醇的混合液,五次混合液為 體積比為10:1的二氯甲烷與甲醇的混合液,六次混合液為體積比為5:1的二氯甲烷與甲醇 的混合液;或/和,第二步中,萃取次數(shù)為3次至4次;或/和,第一步中,加熱回流提取3次至10 次。
[0013]本發(fā)明的技術(shù)方案之三是通過以下措施來實(shí)現(xiàn)的:一種l(R)-(4_羥基苯)_5(S)_ 苯基吡喃作為制備防治腫瘤藥物的應(yīng)用。
[0014]本發(fā)明的技術(shù)方案之四是通過以下措施來實(shí)現(xiàn)的:一種l(R)-(4_羥基苯)_5(S)_ 苯基吡喃作為制備與腫瘤相關(guān)的保健品的應(yīng)用。
[0015]本發(fā)明的技術(shù)方案之五是通過以下措施來實(shí)現(xiàn)的:一種l(R)-(4_羥基苯)_5(S)_ 苯基吡喃作為制備防治人宮頸癌或人口腔表皮樣癌的腫瘤藥物的應(yīng)用。
[0016]本發(fā)明的技術(shù)方案之六是通過以下措施來實(shí)現(xiàn)的:一種l(R)-(4_羥基苯)_5(S)_ 苯基吡喃作為制備與防治人宮頸癌或人口腔表皮樣癌的保健品的應(yīng)用。
[0017]本發(fā)明首次公開了l(R)-(4_羥基苯)_5(S)_苯基吡喃,本發(fā)明所述的l(R)-(4_羥 基苯)-5(S)_苯基吡喃對(duì)腫瘤細(xì)胞具有一定的抑制作用,從而使本發(fā)明所述的l(R)-(4_羥 基苯)-5(S)_苯基吡喃能夠作為制備防治腫瘤藥物的應(yīng)用,本發(fā)明還首次公開了l(R)-(4-羥基苯)-5(S)_苯基吡喃作為制備與腫瘤相關(guān)的保健品的應(yīng)用和作為制備防治人宮頸癌或 人口腔表皮樣癌的腫瘤藥物的應(yīng)用和作為制備與防治人宮頸癌或人口腔表皮樣癌的保健 品的應(yīng)用。
【附圖說明】
[0018]附圖1為本發(fā)明所述的l(R)-(4_羥基苯)_5(S)_苯基吡喃的化學(xué)結(jié)構(gòu)圖。
[0019 ]附圖2為本發(fā)明所述的1 (R) -(4-羥基苯)-5⑶-苯基吡喃的1H-NMR譜圖。
[0020] 附圖3為本發(fā)明所述的1 (R) _(4-羥基苯)-5 (S)-苯基吡喃的13C_APT譜圖。
【具體實(shí)施方式】
[0021] 本發(fā)明不受下述實(shí)施例的限制,可根據(jù)本發(fā)明的技術(shù)方案與實(shí)際情況來確定具體 的實(shí)施方式。
[0022] 下面結(jié)合實(shí)施例對(duì)本發(fā)明作進(jìn)一步描述: 實(shí)施例1:該l(R)-(4-羥基苯)-5(S)-苯基吡喃,其結(jié)構(gòu)式為
[0023]將本實(shí)施例所述的l(R)-(4_羥基苯)_5(S)_苯基吡喃進(jìn)行核磁共振氫譜CH-NMR) 和核磁共振碳譜(13C-APT)分析,本實(shí)施例所述的l(R)-(4-羥基苯)-5(S)_苯基吡喃的1H-NMR譜圖如圖2所示,本實(shí)施例所述的1 (R) - (4-羥基苯)-5 (S)-苯基吡喃的13C-APT譜圖如圖3 所示,對(duì)圖2和圖3進(jìn)行圖譜解析,將圖2和圖3各峰進(jìn)行歸屬,圖2和圖3的峰歸屬如表1所示。 通過圖2、圖3以及表1的數(shù)據(jù)可知,本實(shí)施例所述的l(R)-(4-羥基苯)-5(S)_苯基吡喃的化 學(xué)結(jié)構(gòu)式如圖1所示。本實(shí)施例所述的l(R)-(4-羥基苯)-5(S)_苯基吡喃為淡黃色油狀物 體,易溶于氯仿,甲醇。本實(shí)施例所述的l(R)-(4-羥基苯)-5(S)_苯基吡喃的系統(tǒng)英文名為 [4-((2R,6S)-tetrahydr0-6-phenyl_2H-pyran-2-yl)],俗名為天山假狼毒A〇
[0024]實(shí)施例2:該1 (R) _(4-羥基苯)-5 (S)_苯基吡喃的制備方法,按下述方法進(jìn)行:第一 步,將加入甲醇的天山假狼毒粉末進(jìn)行加熱回流提取,合并每次加熱回流提取的提取液,將 合并的提取液進(jìn)行濃縮后得到總浸膏,天山假狼毒粉末與甲醇的體積比為1:8至10;第二 步,將總浸膏用水分散成混懸液,將混懸液依序用石油醚和氯仿進(jìn)行萃取后得到萃取液,將 萃取液減壓濃縮得到氯仿層浸膏;第三步,將氯仿層浸膏通過硅膠柱色譜梯度洗脫分離后 得到11個(gè)餾分,其中,在氯仿層浸膏通過硅膠柱色譜梯度洗脫分離的過程中,洗脫液包括氯 仿和甲醇,氯仿與甲醇的體積比為〇至1:0至1,氯仿由〇遞增
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