燒中，依次加入活性炭和無 水硫酸儀除雜。過濾，大部分二氯甲燒通過旋蒸除去，剩余少量在60°C真空干燥除去，最終 得到想要的產(chǎn)物N-十四烷基咪挫。在氮氣氣氛下，將上述得到的N-十四烷基咪挫加入到 等摩爾的憐酸Ξ異辛醋中，150乂氮氣保護下反應(yīng)12h，得到淡黃色離子液體N-十四烷基咪 挫憐酸醋[TDEHIM]巧EHP]，分子量為698. 6,產(chǎn)率74〇/〇。
[002引 實施例3 在不斷攬拌時，等摩爾的咪挫與氨氧化鋼在110乂反應(yīng)24h生成咪挫鋼（化Im);W四氨 巧喃為溶劑，咪挫鋼與等摩爾的漠代十四燒在65乂回流反應(yīng)1她，過濾出去生成的漠化鋼， 旋蒸濾液得到粗產(chǎn)物N-十四烷基咪挫。將粗產(chǎn)物溶解在二氯甲燒中，依次加入活性炭和無 水硫酸儀除雜。過濾，大部分二氯甲燒通過旋蒸除去，剩余少量在60°C真空干燥除去，最終 得到想要的產(chǎn)物N-十四烷基咪挫。在氮氣氣氛下，將上述得到的N-十四烷基咪挫加入到等 摩爾的憐酸二異辛醋中，15(TC氮氣保護下反應(yīng)12h，得到淡黃色離子液體[TDEHIM]巧EHP]， 分子量為698. 6,產(chǎn)率79%。
[0024] 實施例4 熱穩(wěn)定性評價 熱穩(wěn)定性是通過STA449CJupitersimultaneousTG-DSC測定。將實施例1制備的 1-十四烷基-3- (2-乙基己基）-咪挫憐酸二異辛醋離子液體(記作[TDEHIM]巧EHP] ) 3mg放入樣品池中，測試溫度從20-600 乂，溫度增加速率是10 °C/min，在空氣環(huán)境下測定，結(jié)果 如圖2所示。[TD邸IM]扣EHP]在低于252 °C時未表現(xiàn)出任何質(zhì)量損失，表明該離子液體具 有非常好的熱穩(wěn)定性能。
[0025] 產(chǎn)物的催化性能評價 將實施例1制備的1-十四烷基-3- (2-乙基己基）-咪挫憐酸二異辛醋離子液體(記 作[TDEHIM]巧EHP])催化劑應(yīng)用于Ξ徑甲基丙烷與油酸的醋化反應(yīng)，結(jié)果如圖1所示。
[0026] 產(chǎn)物的摩擦學(xué)性能評價： 將實施例1制備的濃度為3wt%，5wt%，7wt%的1-十四烷基-3- (2-乙基己基)-咪 挫憐酸二異辛醋離子液體(記作[TDEHIM]巧EHP])添加到Ξ徑甲基丙烷Ξ油酸醋中，混合均 勻，綜合評價其摩擦學(xué)性能： 1.采用德國化timol油脂公司生產(chǎn)的SRV-IV微振動摩擦磨損試驗機測試 濃度分別為〇wt%，3wt%，5wt%和7wt%的[TDEHIM]Q)EH門加入Ξ徑甲基丙烷Ξ油酸醋 中，在150。頻率25Hz，振幅1mm，載荷100N的工況下長磨30min時的摩擦系數(shù)f，試驗所 用鋼球為〇=l〇mm的G化15軸承鋼，下試樣為Φ24Χ7. 9mm的G化15鋼塊，結(jié)果見附圖3。 由圖可W看出，在150°C高溫下，運種化合物作為添加劑能很好的潤滑鋼-鋼摩擦副，摩擦 系數(shù)大幅度降低，減摩效果極為明顯。
[0027] 2.采用MicroXAM3D非接觸的表面輪廓測試儀測試濃度分別為0wt%， 3wt%，5wt%，7wt%的[TDEHIM]扣EH門加入Ξ徑甲基丙烷Ξ油酸醋中，在150°C，頻率 2甜Z，振幅1mm，載荷100N的工況下長磨30min后的磨損體積。測試結(jié)果如附圖4所示，加 入該添加劑后，磨斑的磨損體積明顯降低，表明該離子液體添加劑具有很好的抗磨效果。 [002引 3.采用德國化timol油脂公司生產(chǎn)的SRV-IV微振動摩擦磨損試驗機測試濃度 分別為Owt%和5wt%的[TDEHIM]Q)EH門加入Ξ徑甲基丙烷Ξ油酸醋中，在SRV-IV微振動 摩擦磨損試驗機上于150°C，頻率25化，振幅1mm，載荷100-500N的工況下長磨30min摩擦 系數(shù)隨載荷變化的關(guān)系曲線。結(jié)果如附圖5所示。由圖可W看出，在15(TC高溫下，該離子 液體添加劑具有良好的極壓性能，可顯著提高基礎(chǔ)油的摩擦學(xué)性能。
[0029] 4.采用MicroXAM3D非接觸的表面輪廓測試儀測試濃度分別為0wt%和5wt% 的[TDEHIM]郵町加入立徑甲基丙烷立油酸醋中，于150°C，頻率25Hz，振幅1mm，載荷 100-500N的工況下長磨30min后的磨損體積。測試結(jié)果如附圖6所示，加入該添加劑后，磨 斑的磨損體積明顯降低，表明該離子液體添加劑具有優(yōu)異的抗磨效果。
[0030] 5.采用JSM-5600LV型掃描電子顯微鏡觀察濃度分別為Owt%和5wt%的 [TD邸IM]扣EH門加入Ξ徑甲基丙烷Ξ油酸醋中，在SRV-IV微振動摩擦磨損試驗機上于 150°C，頻率25化，振幅1mm，載荷100-500N的工況下長磨30min后的磨斑形貌，結(jié)果如圖7 所示?；A(chǔ)油所對應(yīng)的磨斑大，磨痕深，而且上面有較多準溝（圖7a，b);與此形成鮮明對比， 加入5wt%[TDEHIM]巧EH門后，磨斑明顯變小很多，磨痕很淺（圖7c，d)，表明該離子液體添 加劑具有優(yōu)異的抗磨效果。運與圖3顯示的磨損體積結(jié)果一致。
【主權(quán)項】
1. 一種長鏈烷基咪唑磷酸酯離子液體，其特征在于該離子液體為1-十四烷 基-3- (2-乙基己基）-咪唑磷酸二異辛酯，其結(jié)構(gòu)如下所示：2. 如權(quán)利要求1所述離子液體的制備方法，其特征在于包括以下步驟： 1. N-十四烷基咪唑的合成：將咪唑與氫氧化鈉在90°C-120°C攪拌反應(yīng)20-28h生成咪 唑鈉；以四氫呋喃為溶劑，咪唑鈉與溴代十四烷在65°C回流反應(yīng)15-24h，過濾出去生成的 溴化鈉，旋蒸濾液得到粗產(chǎn)物，將粗產(chǎn)物溶解在二氯甲烷中，依次加入活性炭和無水硫酸鎂 除雜，過濾，旋蒸，真空干燥得到N-十四烷基咪唑； 2) 離子液體的制備：在氮氣氣氛下，將上述得到的N-十四烷基咪唑加入到磷酸三異辛 酯中，于130°C~180°C反應(yīng)10-16h，得到淡黃色離子液體1-十四烷基-3-(2-乙基己基)-咪 唑磷酸二異辛酯。3. 如權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于所述咪唑與氫氧化鈉的摩爾比為 1:1~1:1. 2〇4. 如權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于所述咪唑鈉與溴代十四烷的摩爾比為 1:1~1:1. 2〇5. 如權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于所述N-十四烷基咪唑與磷酸三異辛酯的 摩爾比為2。6. 如權(quán)利要求1所述離子液體的應(yīng)用，其特征在于所述離子液體作為三羥甲基丙烷與 油酸酯化反應(yīng)的催化劑，同時作為反應(yīng)后產(chǎn)物三羥甲基丙烷油酸酯的減摩抗磨添加劑。7. 如權(quán)利要求6所述的應(yīng)用，其特征在于所述離子液體用作三羥甲基丙烷與油酸酯 化反應(yīng)的催化劑，其添加量為反應(yīng)底物總質(zhì)量的3wt%~7wt%，原料TMP與0A的摩爾比為 1:1~1:4〇8. 如權(quán)利要求6所述的應(yīng)用，其特征在于所述離子液體用作三羥甲基丙烷油酸酯的減 摩抗磨添加劑，其添加量為基礎(chǔ)油總質(zhì)量的3wt%~7wt%。9. 如權(quán)利要求8所述的應(yīng)用，其特征在于所述離子液體用作三羥甲基丙烷油酸酯的減 摩抗磨添加劑，其添加量為基礎(chǔ)油總質(zhì)量的5wt%。
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種長鏈烷基咪唑磷酸酯離子液體，該離子液體為1-十四烷基-3-（2-乙基己基）-咪唑磷酸二異辛酯。本發(fā)明還公開了該離子液體的制備方法和應(yīng)用。本發(fā)明所述離子液體具有一定的催化活性，同時可溶于反應(yīng)生成的產(chǎn)物三羥甲基丙烷油酸酯，即酯化反應(yīng)后省略了催化劑的分離，可大大降低工業(yè)生產(chǎn)的成本。更重要的是，溶于三羥甲基丙烷三油酸酯中的離子液體具有優(yōu)異的減摩抗磨效果，可顯著提高基礎(chǔ)油的摩擦學(xué)性能。
【IPC分類】C10N30/06, C10M137/04, C07D233/58, C07F9/11, C07C69/58, C07C67/08, C10M169/04, B01J31/02
【公開號】CN105254663
【申請?zhí)枴緾N201510626210
【發(fā)明人】王曉波, 朱麗麗
【申請人】中國科學(xué)院蘭州化學(xué)物理研究所
【公開日】2016年1月20日
【申請日】2015年9月28日