3、0~以及0〇1)0 ;并且1?6、1?7、^和1?9選自由以下組成的組 ：氫、烷基、烷 氧基、環(huán)烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、雜環(huán)基以及鹵素。
[0054] 在一個實施方案中，1?6、1?7、馬和1?9獨立地選自由以下組成的組 ：氫、？、(：1、013、〇?3、Br、0CH3W& 0CF3。
[0055] 如本文所用，術(shù)語"鹵代"或"鹵素"是指氟、氯、溴或碘的任何基團(tuán)。
[0056] 如本文所用的術(shù)語"烷基"自身或作為另一基團(tuán)的一部分是指多達(dá)十個碳的直鏈 和支鏈基團(tuán)。（；-(；。烷基的非限制性實例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、仲丁基、叔丁 基、3-戊基、己基和辛基，其各自可任選獨立地被取代。
[0057] 如本文所用的術(shù)語"環(huán)烷基"通常是指包含含有3至8個碳原子的封閉環(huán)的烷基。 環(huán)烷基的非限制性實例包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基和環(huán)庚基，其各自可任選獨立 地被取代。
[0058] 如本文所用，術(shù)語"雜環(huán)基"或雜環(huán)是指飽和或部分飽和的3至7元單環(huán)或7至10 元雙環(huán)體系，其由碳原子和一至四個獨立地選自由〇、N和S組成的組的雜原子組成，其中氮 和硫雜原子可任選地被氧化，氮可任選地季銨化，并且包括其中任何上述定義的雜環(huán)稠合 至苯環(huán)的任何雙環(huán)基團(tuán)，并且其中所述雜環(huán)可在碳或在氮原子上被取代（如果所得化合物 是穩(wěn)定的）。常見飽和或部分飽和的雜環(huán)基團(tuán)的非限制性實例包括四氫呋喃基、吡喃基、哌 啶基、哌嗪基、吡咯烷基、咪唑烷基、咪唑啉基、二氫吲哚基、異二氫吲哚基、奎寧環(huán)基、嗎啉 基、異苯并二氫吡喃基、苯并二氫吡喃基、吡唑烷基、吡唑啉基、特窗酰基（tetronoyl)和四 氨?；╰etramoyl)。
[0059] 如本文所用的術(shù)語"鹵代烷基"自身或作為另一基團(tuán)的一部分是指被至少一個鹵 素取代的如本文所定義的烷基。鹵代烷基的非限制性實例包括三氟甲基和2, 2, 2-三氟乙 基。
[0060] 如本文所用的術(shù)語"烷氧基"自身或作為另一基團(tuán)的一部分是指通過氧原子附接 至母體分子部分的如本文所定義的烷基。烷氧基的非限制性實例包括甲氧基、乙氧基、丙氧 基、2-丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、戊氧基和己氧基，其各自可任選獨立地被取代。
[0061] 如本文所用的術(shù)語"鹵代烷氧基"自身或作為另一基團(tuán)的一部分是指如本文所定 義的烷氧基，其中所述烷氧基的烷基部分被至少一個鹵素進(jìn)一步取代。鹵代烷氧基的非限 制性實例包括三氟甲氧基和2, 2-二氯乙氧基。
[0062] 在一個實施方案中，所述化合物是式la或Ila的化合物，其中R7、R#P R9各自是 氫；或類似地式lb或II b的化合物，其中R6、RjP R9各自是氫；或類似地式Ic或lie的化 合物，其中&、馬、1?8和1? 9各自是氫。在一些實施方案中，1^、私、1?3、1?4和1?5各自也是氫。在 其他實施方案中，&、私、1? 3、1?4和1?5中的至少一個不同于氫。例如，在一些實施方案中，1?1、 R 2、R3、心和R 5中的至少一個獨立地選自由鹵素和CH 3組成的組。在一些實施方案中，R i、R2、 R3、心和1?5中的至少一個是鹵素。
[0063] 在一個實施方案中，所述化合物是式la的3, 5-二取代的-4, 5-二氫-1，2, 4-噁 二唑或其鹽。物種的非限制性實例包括式Ia-i的3-苯基_5_(噻吩-2-基）-4, 5-二 氫-1，2, 4-噁二唑或其鹽，
[0064]
[0065] 式Ia-ii的5-(呋喃-2-基）-3-苯基-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑或其鹽，
[0066]
[0067] 式Ia-iii的3- (4-氯苯基）-5-(呋喃-2-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑或其鹽，
[0068]
[0069]式 Ia-iv 的 3- (4-氯-2-甲基苯基）-5-(呋喃-2-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二 唑或其鹽，
[0070]
[0071] 式Ia-v的3-(4-氟苯基）-5-(噻吩-2-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑或其鹽，
[0072]
[0073] 式Ia-vi的3- (4-氯苯基）-5-(噻吩-2-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑或其鹽，
[0074]
[0075] 式Ia-vii的3- (4-溴苯基）-5-(噻吩-2-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑或其鹽，
[0076]
[0077] 式 Ia-viii 的 3_(4_ 溴苯基）-5_(呋喃-2-基）_4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑或其 鹽，
[0078]
[0079]以及式 Ia-ix 的 3- (2, 4-二氯苯基）-5-(呋喃-2-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二 唑或其鹽，
[0080]
[0081] 在另一個實施方案中，所述化合物是式lb的3, 5-二取代的-4, 5-二氫-1，2, 4-噁 二唑或其鹽。物種的非限制性實例包括式Ib-i的3- (4-溴苯基）-5-(呋喃-3-基）-4, 5-二 氫-1，2, 4-噁二唑或其鹽，
[0082]
[0083]式 Ib-ii 的 3-(2, 4-二氟苯基）-5-(噻吩-3-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑或 其鹽，
[0084]
[0085] 式Ib-iii的3- (4-氯苯基）-5-(噻吩-3-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑或其鹽，
[0086]
[0087] 式Ib-iv的3- (4-氯苯基）-5-(呋喃-3-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑或其鹽，
[0088]
[0089] 式Ib-v的3- (4-氟苯基）-5-(噻吩-3-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑或其鹽，
[0090]
[0091] 以及式Ib-vi的3-(4-氟苯基）-5-(呋喃-3-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑或 其鹽。
[0092]
[0093] 在另一個實施方案中，所述化合物是式Ic的3, 5-二取代的-4, 5-二氫-1，2, 4-噁 二唑或其鹽。物種的非限制性實例是式Ic-i的3-苯基-5-(lH-吡咯-1-基）-4, 5-二 氫-1，2, 4-噁二唑或其鹽。
[0094]
[0095] 在另一個實施方案中，所述化合物是式Ila的3, 5-二取代的-4, 5-二 氫-1，2, 4-噁二唑或其鹽。物種的非限制性實例包括式Ila-i的3-(噻吩-2-基）-5-(對 甲苯基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑或其鹽，
[0096]
[0097] 式Ila-ii的5- (3-氯苯基）-3-(噻吩-2-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑或其鹽，
[0098]
[0099] 以及式Ila-iii的5-(4_氯-2-甲基苯基）-3-(呋喃-2-基）-4, 5-二 氫-1，2,4-噁二唑或其鹽。
[0100]
[0101] 在另一個實施方案中，所述化合物是式lib的3, 5-二取代的-4, 5-二 氫-1，2, 4-噁二唑或其鹽。物種的非限制性實例是式Ilb-i的5-苯基-3-(噻 吩-3-基）_4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑或其鹽。
[0102]
[0103] 在另一個實施方案中，所述化合物是式lie的3, 5-二取代的-4, 5-二 氫-1，2, 4-噁二唑或其鹽。物種的非限制性實例是式Ilc-i的5-苯基-3- (1H-吡 咯-1-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑或其鹽。
[0104]
[0105] 對映體
[0106] 上述化合物可作為外消旋混合物、作為在不同比例下的兩種對映體的混合物或作 為單一對映體存在。相對于一種對映體富集或大致上包含單一對映體的組合物可使用本領(lǐng) 域中已知的手性分離技術(shù)（例如，手性色譜法或不對稱合成）來制備。
[0107] 使用方法
[0108] 通常，本文所述的殺線蟲化合物可施加至種子、植物或需要線蟲控制的植物的環(huán) 境、或動物或需要線蟲寄生蟲控制的動物的食物。
[0109] 例如，本公開的一個實施方案總體上涉及一種用于控制不想要的線蟲的方法，所 述方法包括向哺乳動物、鳥類或它們的食物、植物、種子或土壤施用包含有效量的如本文所 述的3, 5-二取代的-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑的組合物。
[0110] 施加至種子
[0111] 本公開的一方面涉及一種保護(hù)種子和/或從所述種子生長的植物的根免于線蟲 損害的方法。在一個實施方案中，所述方法包括用種子處理組合物處理種子，所述組合物包 含如本文所述的3, 5-二取代的-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑。
[0112] 本文所述的種子處理方法可與任何植物物種和/或其種子結(jié)合使用。然而，在不 同實施方案中，所述方法與農(nóng)業(yè)上重要的植物物種的種子結(jié)合使用。具體地說，種子可以 是玉米、花生、油菜/油菜籽、大豆、萌蘆、十字花科植物、棉花、甜菜、水稻、高粱、糖用甜菜、 小麥、大麥、黑麥、向日葵、番前、甘鹿、煙草、燕麥以及其他蔬菜和葉作物的種子。在一些實 施方案中，種子是玉米、大豆或棉花種子。種子可以是轉(zhuǎn)基因種子，來自所述種子的轉(zhuǎn)基因 植物可生長且并入轉(zhuǎn)基因事件，所述轉(zhuǎn)基因事件例如賦予對特定除草劑或除草劑的組合的 耐受性、提高的抗病性、對應(yīng)力的增強(qiáng)的耐受性和/或增強(qiáng)的產(chǎn)量。轉(zhuǎn)基因種子包括但不限 于，玉米，大豆和棉花的種子。
[0113] 種子處理方法可包括在播種種子之前向所述種子施加種子處理組合物，以使得播 種操作被簡化。以這種方式，種子可例如在中心位置進(jìn)行處理并且然后被分配用于種植。這 允許種植種子的人員避免與搬運和施加種子處理組合物相關(guān)的復(fù)雜性和努力，并且僅以對 于常規(guī)未處理的種子來說常規(guī)的方式搬運和種植處理的種子。
[0114] 種子處理組合物可通過任何標(biāo)準(zhǔn)種子處理方法施加至種子，包括但不限于在容器 (例如，瓶或袋）中混合、機(jī)械施加、翻滾、噴霧、浸漬以及固體基質(zhì)引發(fā)。種子涂覆方法和 用于其施加的設(shè)備公開于例如美國專利號5, 918, 413、5, 891，246、5, 554, 445、5, 389, 399、 5, 107, 787、5, 080, 925、4, 759, 945以及4, 465, 017等中。任何常規(guī)活性或惰性材料可用于 使種子與種子處理組合物相接觸，如常規(guī)薄膜包衣材料，包括但不限于基于水的薄膜包衣 材料。
[0115] 例如，在一個實施方案中，可通過使用固體基質(zhì)將種子處理組合物引入至種子之 上或之中。例如，可使大量種子處理組合物與固體基質(zhì)材料混合，并且然后可將種子放置成 與所述固體基質(zhì)材料相接觸持續(xù)一段時間，以允許所述種子處理組合物引入至種子。然后 可任選地使種子與固體基質(zhì)材料分離并且儲存或使用，或可直接儲存或種植固體基質(zhì)材料 加種子的混合物。有用的固體基質(zhì)材料包括聚丙烯酰胺、淀粉、粘土、二氧化硅、氧化鋁、土、 沙、聚脲、聚丙烯酸酯或能夠吸收或吸附種子處理組合物持續(xù)一段時間并且將種子處理組 合物的殺線蟲劑釋放至種子之中或之上的任何其他材料。有用的是確保殺線蟲劑和固體基 質(zhì)材料是彼此相容的。例如，固體基質(zhì)材料應(yīng)被選擇為使得它能夠以合理的速率例如在幾 分鐘、幾小時、幾天或幾周的一段時期內(nèi)釋放殺線蟲劑。
[0116] 吸脹是用種子處理組合物處理種子的另一種方法。例如，植物種子可直接在種子 處理組合物中浸漬一段時間。在種子浸漬期間，種子吸收或吸入一部分種子處理組合物。任 選地，植物種子與種子處理組合物的混合物可例如通過振蕩、滾動、翻滾或其他方式進(jìn)行攪 拌。在吸脹之后，可使種子與種子處理組合物分離并且任選地例如通過輕拍或風(fēng)干來進(jìn)行 干燥。
[0117] 可使用常規(guī)涂覆技術(shù)和機(jī)器，如流化床技術(shù)、輥磨機(jī)方法、旋轉(zhuǎn)式種子處理機(jī)以及 鼓式涂覆機(jī)將種子處理組合物施加至種子。其他方法如噴動床也可以是有用的。種子可在 涂覆之前預(yù)先設(shè)置大小。在涂覆之后，種子通常被干燥并且然后轉(zhuǎn)移至定徑機(jī)以用于定徑。 這類工序是本領(lǐng)域中通常已知的。
[0118] 如果種子處理組合物以涂層的形式施加至種子，則種子可使用本領(lǐng)域中已知的多 種方法進(jìn)行涂覆。例如，涂覆方法可包括將種子處理組合物噴涂至種子上，同時以一件適當(dāng) 的設(shè)備如轉(zhuǎn)鼓或盤式制粒機(jī)攪拌所述種子。
[0119] 在一個實施方案中，當(dāng)大規(guī)模（例如商業(yè)規(guī)模）涂覆種子時，可使用連續(xù)過程施加 種子涂層。種子可通過重量或通過流速引入至處理設(shè)備（如轉(zhuǎn)鼓、混合器或盤式制粒機(jī)） 中。引入至處理設(shè)備中的處理組合物的量可取決于以下因素變化：待涂覆的種子重量、種子 的表面積、處理組合物中殺線蟲劑和/或其他活性成分的濃度、最終種子的所需濃度等。處 理組合物可通過多種裝置，例如通過噴嘴或轉(zhuǎn)盤施加至種子。液體的量可通過制劑的測定 和功效所需的活性成分的所需比率來確定。隨著種子落入處理設(shè)備中，種子可被處理（例 如，通過用種子處理組合物噴霧或噴涂），并且在持續(xù)運動/翻滾下通過處理機(jī)，在處理機(jī) 中所述種子可均勻涂覆并且在儲存或使用之前進(jìn)行干燥。
[0120] 在另一個實施方案中，可使用間歇過程施加種子涂層。例如，可將已知重量的種子 引入至處理設(shè)備（如轉(zhuǎn)鼓、混合器或盤式制粒機(jī)）中?？蓪⒁阎w積的種子處理組合物以 允許種子處理組合物均勻地施加在種