用于控制線蟲害蟲的3,5-二取代的-4,5-二氫-1,2,4-噁二唑的制作方法
【專利說明】用于控制線蟲害蟲的3, 5-二取代的-4, 5-二氫-1,2, 4-噁 二唑
[0001] 領(lǐng)域
[0002] 本文提供表現(xiàn)出殺線蟲活性并且適用于例如用于控制不想要的線蟲的組合物和 方法中的新的3, 5-二取代的-4, 5-二氫-1, 2, 4-噁二唑。
[0003] 背景
[0004] 線蟲是生活在潮濕表面上或液體環(huán)境中的活躍可彎曲的細(xì)長生物體，包括土壤內(nèi) 的水膜和其他生物體內(nèi)的含水組織。許多線蟲種類已進化成非常成功地寄生于植物和動物 的寄生蟲，并且因此是造成農(nóng)業(yè)和家畜重大經(jīng)濟損失的原因。
[0005] 植物寄生線蟲可侵?jǐn)_植物的所有部分，包括根、發(fā)育的花蕾、葉和莖。植物寄生 蟲可基于其攝食習(xí)性分成幾大類別：迀移性外寄生線蟲、迀移性內(nèi)寄生線蟲和定居性內(nèi)寄 生線蟲。定居性內(nèi)寄生線蟲（包括根結(jié)線蟲（Meloidogyne)和胞囊線蟲（Globodera和 Heterodera)能夠形成根內(nèi)的長期感染，這可能對作物造成嚴(yán)重?fù)p害。
[0006] 在工業(yè)中存在對于用于控制線蟲的有效、經(jīng)濟以及環(huán)境安全的化合物、組合物以 及方法的迫切需要。
[0007] 概述
[0008] 本公開總體上涉及一種式I的3, 5-二取代的-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑或其鹽，
[0009]
[0010] 其中A選自由以下組成的組：苯基、吡啶基、吡嗪基、噁唑基和異噁唑基，其各自可 任選獨立地被選自由以下組成的組的一個或多個取代基取代：鹵素、CF3、CH3、0CF 3、0CH3、CN 以及C⑶0 ;并且c選自由以下組成的組：噻吩基、呋喃基、噁唑基、異噁唑基、吡咯基以及吡 咯烷基，其各自可任選獨立地被選自由以下組成的組的一個或多個取代基取代：烷基、烷氧 基、環(huán)烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、雜環(huán)基以及鹵素。
[0011] 另一方面，本公開總體上涉及一種式II的3, 5-二取代的-4, 5-二氫-1，2, 4-噁 二唑或其鹽，
[0012]
[0013] 其中A選自由以下組成的組：苯基、吡啶基、吡嗪基、噁唑基和異噁唑基，其各自可 任選獨立地被選自由以下組成的組的一個或多個取代基取代：鹵素、CF 3、CH3、0CF3、0CH3、CN 以及C⑶0 ;并且c選自由以下組成的組：噻吩基、呋喃基、噁唑基、異噁唑基、吡咯基以及吡 咯烷基，其各自可任選獨立地被選自由以下組成的組的一個或多個取代基取代：烷基、烷氧 基、環(huán)烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、雜環(huán)基以及鹵素。
[0014] 本公開的另一方面總體上涉及一種選自由以下組成的組的化合物：3_苯 基-5-(噻吩-2-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑，或其鹽；5-(呋喃-2-基）-3-苯基-4, 5-二 氫-1，2, 4-噁二唑，或其鹽；3-(4-氯苯基）-5-(呋喃-2-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑， 或其鹽；3-(4-氯-2-甲基苯基）-5-(呋喃-2-基）-4, 5-二氫-1,2, 4-噁二唑，或其鹽； 3_ (4-氟苯基）-5-(噻吩-2-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑，或其鹽；3- (4-氯苯基）-5-(噻 吩-2-基）_4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑，或其鹽；3- (4-溴苯基）-5-(噻吩-2-基）-4, 5-二 氫-1，2, 4-噁二唑，或其鹽；3-(4_溴苯基）_5_(呋喃-2-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁 二唑，或其鹽；3-(2, 4-二氯苯基）-5-(呋喃-2-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑，或其 鹽；3- (4-溴苯基）-5-(呋喃-3-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑，或其鹽；3- (2, 4-二 氟苯基）-5-(噻吩-3-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑，或其鹽；3-(4_氯苯基）-5-(噻 吩-3-基）_4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑，或其鹽；3-(4-氯苯基）-5-(呋喃-3-基）-4, 5-二 氫-1，2, 4-噁二唑，或其鹽；3- (4-氟苯基）-5-(噻吩-3-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁 二唑，或其鹽；3- (4-氟苯基）-5-(呋喃-3-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑，或其鹽； 3_ (4-氟苯基）-5-(呋喃-3-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑，或其鹽；5-苯基-3- (1H-吡 咯-1-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑，或其鹽；3-(噻吩-2-基）-5-(對甲苯基）-4, 5-二 氫-1，2, 4-噁二唑，或其鹽；5-(3-氯苯基）-3-(噻吩-2-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑， 或其鹽；5-(4-氯-2-甲基苯基）-3-(呋喃-2-基）-4, 5-二氫-1,2, 4-噁二唑，或其鹽； 5-苯基-3-(噻吩-3-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑，或其鹽；以及3-苯基-5-(1H-吡 咯-1-基）-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑，或其鹽。
[0015] 本公開的另一方面總體上涉及一種水性殺線蟲組合物，其包含如本文所述的 3, 5-二取代的-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑。
[0016] 本公開的另一方面總體上涉及一種包括涂層的種子，所述涂層包含如本文所述的 3, 5-二取代的-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑或殺線蟲組合物。
[0017] 本公開的另一方面總體上涉及一種控制不想要的線蟲的方法，所述方法包括向哺 乳動物、鳥類或它們的食物、植物、種子或土壤施用包含有效量的如本文所述的3, 5-二取 代的-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑的組合物。
[0018] 其他目的和特征將在下文中部分地明顯且部分地指出。
[0019] 詳述
[0020] 本文描述表現(xiàn)出殺線蟲活性的新的3, 5-二取代的-4, 5-二氫-1，2, 4-噁二唑。本 文所述的殺線蟲化合物可用于制備殺線蟲組合物并且根據(jù)用于控制不想要的線蟲的方法 使用，如以下所詳細(xì)闡述。
[0021] 例如，在一個實施方案中，所述化合物是式I的3, 5-二取代的-4, 5-二 氫-1，2, 4-噁二唑或其鹽，
[0022]
[0023] 其中A選自由以下組成的組：苯基、吡啶基、吡嗪基、噁唑基和異噁唑基，其各自可 任選獨立地被選自由以下組成的組的一個或多個取代基取代：鹵素、CF 3、CH3、0CF3、0CH3、CN 以及C⑶0 ;并且c選自由以下組成的組：噻吩基、呋喃基、噁唑基、異噁唑基、吡咯基以及吡 咯烷基，其各自可任選獨立地被選自由以下組成的組的一個或多個取代基取代：烷基、烷氧 基、環(huán)烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、雜環(huán)基以及鹵素。
[0024] 在一個實施方案中，A是苯基，其可任選獨立地被如上所述的一個或多個取代基取 代，并且C是噻吩基、呋喃基或吡咯基，其各自可任選獨立地被如上文所述取代。
[0025] 在一些實施方案中，C任選獨立地被選自由以下組成的組的一個或多個取代基取 代：F、Cl、CH 3、CF3、Br、0〇13以及0CF 3。例如，在一個實施方案中，C任選獨立地被選自由以 下組成的組的一個或多個取代基取代：F、C1、01 3和0CF 3。
[0026] 例如，所述化合物可以是式la的化合物或其鹽，
[0027]
[0028] 其中札和R5獨立地選自由以下組成的組：氫、CH3、F、Cl、Br、CF 3&&0CF3;RjPR4 獨立地選自由以下組成的組：氫、F、Cl、Br以及CF3;R3選自由以下組成的組：氫、CH 3、CF3、 F、Cl、Br、0CF3、0CH3、CN以及C〇l)0 ;R7、RjP R9選自由以下組成的組：氫、烷基、烷氧基、環(huán) 烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、雜環(huán)基以及鹵素；并且E選自由以下組成的組：0、S和N-R 1Q， 其中&。是烷基。
[0029] 在一些實施方案中，R7、RjP R9獨立地選自由以下組成的組：氫、F、Cl、CH3以及 〇CF3。例如，在一個實施方案中，R#PRS獨立地選自由氫和F組成的組；并且R9選自由以下 組成的組：氫、F、C1、CH3以及0CF3。
[0030] 或者，所述化合物可以是式lb的化合物或其鹽，
[0031]
[0032] 其中札和R5獨立地選自由以下組成的組：氫、CH3、F、Cl、Br、CF3&&0CF3;RjPR4 獨立地選自由以下組成的組：氫、F、Cl、Br以及CF3;R3選自由以下組成的組：氫、CH3、CF3、 F、Cl、Br、0CF3、0CH3、CN以及C〇l)0;R6、RjP R9選自由以下組成的組：氫、烷基、烷氧基、環(huán) 烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、雜環(huán)基以及鹵素；并且E選自由以下組成的組：0、S和N-R1Q， 其中&。是烷基。
[0033] 在一些實施方案中，R6、RjP R9獨立地選自由以下組成的組：氫、F、Cl、CH3以及 〇CF3。例如，在一個實施方案中，馬選自氫和F;并且RjPR9獨立地選自由以下組成的組： 氫、F、C1、CH3以及0CF3。
[0034] 或者，所述化合物可以是式Ic的化合物或其鹽，
[0035]
[0036] 其中札和R5獨立地選自由以下組成的組：氫、CH3、F、Cl、Br、CF3&&0CF3;RjPR4 獨立地選自由以下組成的組：氫、F、Cl、Br以及CF3;R3選自由以下組成的組：氫、CH3、CF3、 ?、(：1、8^(^3、0013、0~以及0〇1)0;并且1? 6、1?7、^和1?9選自由以下組成的組：氫、烷基、烷 氧基、環(huán)烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、雜環(huán)基以及鹵素。
[0037] 在一些實施方案中，1?6、1?7、馬和1?9獨立地選自由以下組成的組 ：氫、〇13、0?3、？、(：1、 Br、0CF3&& 0CH3。
[0038] 在另一個實施方案中，所述化合物是式II的3, 5-二取代的-4, 5-二氫-1，2, 4-噁 二唑或其鹽，
[0039]
[0040] 其中A選自由以下組成的組：苯基、吡啶基、吡嗪基、噁唑基和異噁唑基，其各自可 任選獨立地被選自由以下組成的組的一個或多個取代基取代：鹵素、CF3、CH3、0CF3、0CH3、CN 以及C⑶0 ;并且c選自由以下組成的組：噻吩基、呋喃基、噁唑基、異噁唑基、吡咯基以及吡 咯烷基，其各自可任選獨立地被選自由以下組成的組的一個或多個取代基取代：烷基、烷氧 基、環(huán)烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、雜環(huán)基以及鹵素。
[0041] 在一個實施方案中，A是苯基，其可任選獨立地被如上所述的一個或多個取代基取 代，并且C是噻吩基、呋喃基或吡咯基，其各自可任選獨立地被如上文所述取代。
[0042] 在一些實施方案中，C任選獨立地被選自由以下組成的組的一個或多個取代基取 代：F、Cl、CH 3、CF3、Br、0〇13以及0CF 3。例如，在一個實施方案中，C任選獨立地被選自由以 下組成的組的一個或多個取代基取代：F、C1、01 3和0CF 3。
[0043] 例如，所述化合物可以是式Ila的化合物或其鹽，
[0044]
[0045] 其中札和R5獨立地選自由以下組成的組：氫、CH3、F、Cl、Br、CF3&&0CF3;RjPR4 獨立地選自由以下組成的組：氫、F、Cl、Br以及CF3;R3選自由以下組成的組：氫、CH3、CF3、F、 Cl、Br、0CF3、0CH3、CN以及C(H)0 ;R7、馬和R9選自由以下組成的組：氫、烷基、烷氧基、環(huán)烷 基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、雜環(huán)基以及鹵素；并且E選自組：0、S和N-&。，其中&。是烷基。
[0046] 在一些實施方案中，R7、RjPR9獨立地選自由以下組成的組：氫、F、Cl、CH3以及 〇CF3。例如，在一個實施方案中，R#PRS獨立地選自由氫和F組成的組；并且R9選自由以下 組成的組：氫、F、C1、CH3以及0CF3。
[0047] 或者，所述化合物可以是式lib的化合物或其鹽，
[0048]
[0049] 其中札和R5獨立地選自由以下組成的組：氫、CH3、F、Cl、Br、CF3&&0CF3;RjPR4 獨立地選自由以下組成的組：氫、F、Cl、Br以及CF3;R3選自由以下組成的組：氫、CH3、CF3、F、 Cl、Br、0CF3、0CH3、CN以及C(H)0 ;R6、馬和R9選自由以下組成的組：氫、烷基、烷氧基、環(huán)烷 基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、雜環(huán)基以及鹵素；并且E選自組：0、S和N-&。，其中&。是烷基。
[0050] 在一些實施方案中，R6、RjPR9獨立地選自由以下組成的組：氫、F、Cl、CH3以及 〇CF3。例如，在一個實施方案中，Rs選自由氫和F組成的組；并且R6和R9獨立地選自由以下 組成的組：氫、F、C1、CH3以及0CF3。
[0051] 或者，所述化合物可以是式lie的化合物或其鹽，
[0052]
[0053] 其中札和尺5獨立地選自由以下組成的組：氫、CH3、F、Cl、Br、CF3W&0CF3;RjPR4 獨立地選自由以下組成的組：氫、F、Cl、Br以及CF3;R3選自由以下組成的組：氫、CH3、CF3、 ?、(：1、8^(^3、001