2h。TLC 監(jiān) 測(cè)反應(yīng)完畢后過(guò)濾，將濾液減壓濃縮，經(jīng)硅膠柱層析(石油醚-乙酸乙酯）純化，得到黃色固 體（250mg，產(chǎn)率為71%)。
[0052] 熔點(diǎn)（m. P. ) :144~146°C ; 1H-NMR (400MHz, CDCl3) 58. 70 (s, 1H, 0H)，7.95 (d,戶i. OHz, 1H)，7. 73 (d， /-4.0Hz, 1H), 7.58 (d, /-i. 0Hz, 2H), 7.51 (t, /=8. OHz, 1H), 7.32-7.37 (m, 3H), 7.17 (s, 1H), 3.50 (s, 1H, NH), 0.95 (s, 9H, CH3 X 3)； 13C-NMR (100MHz, CDCl3) 5200. 6，153. 8，145. 6，138. 7，138. I, 137. 4，131. 4， 128.7，128.5，127.4，127.0，123.9，123.7,121.4，107.7，57.2，30.5; HRMS-CI (m/z):C21H21N02Cl [M+H]+理論值：354. 1261;實(shí)測(cè)值：354. 1262。
[0053] 實(shí)施例9 : (1-(叔丁基氨基）-3-羥基萘-2-基）（4-氰基苯基）甲酮的合成和表 征。
[0054] 制備方法類似于實(shí)施例1 : 將4-(2-漠苯基）(4-氛基苯基）丁燒-1，3 - 一酬（342mg，1.0 mmol)、叔丁醇鈕 (240mg，3. Ommol)加入到二氧六環(huán)（2. OmL)中，于60°C攪拌0· 5h。然后加入叔丁基異腈 (136 yL，I. 2mmol)、PdCl2(PPh3)2(22mg，0. 05mmol)，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下于 120°C反應(yīng) 2h。TLC 監(jiān) 測(cè)反應(yīng)完畢后過(guò)濾，將濾液減壓濃縮，經(jīng)硅膠柱層析(石油醚-乙酸乙酯）純化，得到黃色固 體（210mg，產(chǎn)率為61%)。
[0055] 熔點(diǎn)（m. P. ) :105~107? ; 1H-NMR (400MHz, CDCl3) 58.87 (s, 1H, 0H)，7.96 (d,戶i. OHz, 1H)，7. 74 (d， /-i. 0Hz, 1H), 7.62-7.69 (m, 2H), 7.51-7.58 (m, 2H), 7.37 (t, /=8. OHz, 1H), 7.18 (s, 1H), 0.94 (s, 9H, CH3 X 3)； 13C-NMR (100MHz, CDCl3) 5200. 3, 154. 0，146. 0，143. 9，137. 7，131. 9，130. 1， 129.0, 128.3, 127.6, 126.7, 124.0, 123.5, 120.9, 118.4, 108.0, 57.7, 30.6； HRMS-CI (?Λ) :C22H21N202 [M+H]+ 理論值：345. 1603 ;實(shí)測(cè)值：345. 1601。
[0056] 實(shí)施例10 :(1-(叔丁基氨基）-3-羥基萘-2-基）（4-三氟甲基苯基）甲酮的合成 和表征-
[0057] 制備方法類似于實(shí)施例1 : 將4- (2-漠苯基）(4-二氣甲基苯基）丁燒-1, 3- 二酬（385mg，1.0 mmol )、叔丁醇 鋰（240mg，3. Ommol)加入到二氧六環(huán)（2. OmL)中，于60°C攪拌0· 5h。然后加入叔丁基異腈 (136 yL，I. 2mmol)、PdCl2(PPh3)2(22mg，0. 05mmol)，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下于 120°C反應(yīng) 2h。TLC 監(jiān) 測(cè)反應(yīng)完畢后過(guò)濾，將濾液減壓濃縮，經(jīng)硅膠柱層析(石油醚-乙酸乙酯）純化，得到黃色固 體（279mg，產(chǎn)率為72%)。
[0058] 熔點(diǎn)（m. P. ) :127~129? ; 1H-NMR (400MHz，CDCl3) 58.70 (s，1H，0H), 7.92 (d，/4. OHz, 1H), 7.69-7.75 (m, 3H), 7. 60-7. 62 (m, 2H), 7. 53 (t, /=8. 0Hz, 1H), 7. 36 (t, /=8. 0Hz, 1H), 7. 19 (s, 1H), 3.52 (s, 1H, NH), 0.95 (s, 9H, CH3 X 3); 13C-NMR (100MHz, CDCl3) 5200. 8，153. 9，145. 8，143. I, 137. 4，129. 9，128. 8， 127.4, 126.7, 124.9, 123.5, 123.8, 123.5, 121.0, 107.7, 57.5, 30.5； HRMS-CI (?/z) :C22H21N02 F3[M+H]+ 理論值：388. 1524 ;實(shí)測(cè)值：388. 1518。
[0059] 實(shí)施例11 :(1-(叔丁基氨基）-3-羥基萘-2-基）（萘-2-基）甲酮的合成和表 征。
[0060] 制備方法類似于實(shí)施例1 : 將 4- (2-漠苯基）(蔡基）丁燒-1, 3- 一酬（367mg，1.0 mmol)、叔丁醇鈕（240mg， 3. Ommol)加入到二氧六環(huán)（2. OmL)中，于60 °C攪拌0. 5h。然后加入叔丁基異腈（136 yL， I. 2mmol)、PdCl2(PPh3)2 (22mg，0. 05mmol)，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下于 120 °C 反應(yīng) 2h。TLC 監(jiān)測(cè)反 應(yīng)完畢后過(guò)濾，將濾液減壓濃縮，經(jīng)硅膠柱層析(石油醚-乙酸乙酯）純化，得到黃色固體 (255mg，產(chǎn)率為 69%)。
[0061] 熔點(diǎn)（m.p· ) :173-175°C ; 1H-NMR (400MHz，CDCl3) ^8.72 (s, 1H), 8.19 (d, 0Hz, 1H), 8.03 (d, /-4.0Hz, 1H), 7.81-7.88 (m, 3H), 7.74 (t, /=8. OHz, 2H), 7.58 (t, /=8. OHz, 1H), 7.52 (q, /=8.0Hz, 2H), 7.36 (t, /=8. OHz, 1H), 7.21 (s, 1H), 3.51 (s, 1H, NH), 0.94 (s, 9H, CH3 X 3)； 13C-NMR (100MHz，CDCl3) 5201. 4，153. 7，145. 6，137. 1，137. 0，135. 3，132. 5， 131.0, 129.6, 128.4, 128.3, 127.9, 127.7, 127.1, 126.6, 125.8, 124.4, 123.4, 122.0, 107.6, 57.1, 30.6； HRMS-CI (?Λ) !C25H24NO2 [M+H]+ 理論值：370. 1807 ;實(shí)測(cè)值：370. 1797。
[0062] 實(shí)施例12 :(1-(叔丁基氨基）-3-羥基萘-2-基）（呋喃-2-基）甲酮的合成和表 征。
[0063] 制備方法類似于實(shí)施例1 : 將 4-(2-溴苯基）-1-(呋喃-2-基）丁烷-1，3-二酮（307mg，1.0 mmol)、叔 丁醇鋰 (240mg，3. Ommol)加入到二氧六環(huán)（2. OmL)中，于60°C攪拌0· 5h。然后加入叔丁基異腈 (136 yL，I. 2mmol)、PdCl2(PPh3)2(22mg，0. 05mmol)，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下于 120°C反應(yīng) 2h。TLC 監(jiān) 測(cè)反應(yīng)完畢后過(guò)濾，將濾液減壓濃縮，經(jīng)硅膠柱層析純化(石油醚-乙酸乙酯)，得到黃色固 體（192mg，產(chǎn)率為62%)。
[0064] 熔點(diǎn)（m. P. ) :170~172? ; 1H-NMR (400MHz，CDCl3) ^8.26 (s, 1H), 8.03 (d, OHz, 1H), 8.69 (d, /-4.0Hz, 1H), 7.57 (s, 1H), 7.49 (t, /=8. OHz, 1H), 7.35 (t, /=8. OHz, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.12 (s, 1H), 6.53 (s, 1H), 1.03 (s, 9H, CH3 X 3)； 13C-NMR (100MHz, CDCl3) 5187.5，153.5，153.1，146.4，145.4，137.0，128.3， 127.2, 124.1, 123.4, 121.6, 119.8, 112.3, 107.3, 56.7, 30.7； HRMS-CI (m/z) !C19H2tlNO3 [M+H]+ 理論值：310. 1443 ;實(shí)測(cè)值：310. 1434。
[0065] 實(shí)施例13 :(1-(叔丁基氨基）-3-羥基萘-2-基）（噻吩-2-基）甲酮的合成和表 征。
[0066] 制備方法類似于實(shí)施例1 : 將 4- (2-漠苯基）(嗤吩基）丁燒-1, 3- 一酬（323mg，1.0 mmol )、叔 丁醇鈕 (240mg，3. Ommol)加入到二氧六環(huán)（2. OmL)中，于60°C攪拌0· 5h。然后加入叔丁基異腈 (136 yL，L 2mmol)、PdCl2(PPh3)2(22mg，0· 05mmol)，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下于 120°C反應(yīng) 2h。TLC 監(jiān) 測(cè)反應(yīng)完畢后過(guò)濾，將濾液減壓濃縮，經(jīng)硅膠柱層析純化(石油醚-乙酸乙酯)，得到黃色固 體（208mg，產(chǎn)率為64%)。
[0067] 熔點(diǎn)（m. P. ) :180~182? ; 1H-NMR (400MHz，CDCl3) ^8.09 (s, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.69-7.72 (m, 2H), 7.55 (d, /^.OHz, 1H), 7.50 (t, /=8. OHz, 1H), 7.36 (t, /=8. OHz, 3H), 7.14 (s, 1H), 7.07 (t, /=8.0Hz, 1H), 3.72 (s, 1H, NH), 1.06 (s, 9H, CH3 X 3)； 13C-NMR (100MHz, CDCl3) 5192.3，152.7，145.1，144.6，136.9，135.4，134.7， 128.4, 128.0, 127.5, 127.2, 124.7, 123.5, 122.9, 107.7, 56.9, 30.9； HRMS-CI 〇b/z):C19H2(iN02S [M+H]+理論值：326. 1215;實(shí)測(cè)值：326. 1212。
[0068] 實(shí)施例14 :(1-(叔丁基氨基）-3-羥基萘-2-基）（環(huán)己基）甲酮的合成和表征。
[0069] 制備方法類似于實(shí)施例1 : 將 4-(2-溴苯基）-1_ 環(huán)己基丁燒-1, 3-二酮（323mg，1.0 mmol)、叔丁醇鋰（240mg， 3. Ommol)加入到二氧六環(huán)（2. OmL)中，于60 °C攪拌0. 5h。然后加入叔丁基異腈（136 yL， I. 2mmol)、PdCl2(PPh3)2 (22mg，0. 05mmol)，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下于 120 °C 反應(yīng) 2h。TLC 監(jiān)測(cè)反 應(yīng)完畢后過(guò)濾，將濾液減壓濃縮，經(jīng)硅膠柱層析純化(石油醚-乙酸乙酯)，得到黃色固體 (175mg，產(chǎn)率為 54%)。
[0070] 熔點(diǎn)（m. P. ) :139~141°C ; 1H-NMR (400MHz，CDCl3) ^14.24 (s, 1H), 7.86 (d, /-i. 0Hz, 1H), 7.62 (d, /-i. 0Hz, 1H), 7.49 (t, /=8.0Hz, 1H), 7.31 (t, /=8. OHz, 1H), 5.13 (brs, 1H), 6.34 (s，1H), 3.35-3.40 (m, 1H), 1.91-1.94 (m，2H), 1.82-1.85 (m，lH), 1.67-1.76 (m, 4H),1.57 (s, 2H), 1.54 (s, 9H, CH3 X 3)； 13C-NMR (100MHz, CDCl3) 5207. 2，167. I, 148. 6，133. 9，127. 7，125. 7，122. 8， 120.3, 120.2, 106.4, 96.8, 51.8, 48.8, 30.3, 29.3, 25.9, 25.8； HRMS-