本文要求保護(hù)的發(fā)明涉及uv吸收化合物及其制備方法。

背景技術(shù)：

1、由下式(c1)表示的苯并三唑衍生物屬于化學(xué)基團(tuán)，其可用作uv吸收劑以保護(hù)家用產(chǎn)品免受光解和氧化降解，用作化妝品組合物中的防曬劑，用作塑料添加劑，用于保護(hù)涂層免受光降解、開裂和分層，用作用于照相和印刷應(yīng)用的添加劑，用作用于電子應(yīng)用和記錄材料以及用于保護(hù)農(nóng)業(yè)應(yīng)用中的成分的添加劑。

2、wo?2019006750?a1描述了基于單-三羥甲基丙烷的反應(yīng)性苯并三唑的用途：

3、

4、wo?2010130752?a1描述了具有以下結(jié)構(gòu)的基于三羥甲基丙烷和季戊四醇分子的以下苯并三唑uv吸收劑

5、

6、然而，與這些產(chǎn)品相關(guān)的問題是它們的低溶解度，由于該低溶解度，難以在應(yīng)用產(chǎn)品中獲得均勻的混合物，尤其是在用于涂料組合物時(shí)。此外，這些產(chǎn)品具有降低的長(zhǎng)期穩(wěn)定性。因此，希望具有uv光穩(wěn)定劑，其具有在室溫下至少10g/100ml二甲苯和/或液體/熔融物的溶解度和/或具有長(zhǎng)期穩(wěn)定性。因此，目的是開發(fā)一種在有機(jī)溶劑中具有更高溶解度的uv穩(wěn)定劑產(chǎn)品，該產(chǎn)品可以減少環(huán)境有害溶劑(如芳香族烴)的使用。本文要求保護(hù)的發(fā)明的又另一個(gè)目的是提供uv穩(wěn)定劑，與已知產(chǎn)品相比，其能夠長(zhǎng)期地為材料和涂層提供穩(wěn)定性。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路

1、出人意料地，發(fā)現(xiàn)結(jié)合到季戊四醇和三羥甲基丙烷或類似骨架上的uv吸收劑可以將溶解度改進(jìn)許多倍。

2、因此，本文要求保護(hù)的發(fā)明的第一方面涉及一種產(chǎn)物或其鹽，該產(chǎn)物或其鹽通過這樣的方法可獲得，該方法包括至少以下步驟：

3、a)使以下反應(yīng)：至少一種式(i)的化合物，

4、

5、式(i)的化合物其中g(shù)*選自式(a)或式(b)

6、

7、其中z選自取代或未取代的直鏈或支鏈的c1-c30亞烷基、取代或未取代的直鏈或支鏈的2元至30元亞雜烷基、取代或未取代的直鏈或支鏈的c2-c24亞烯基、取代或未取代的直鏈或支鏈的3元至30元亞雜烯基、取代或未取代的c5-c24亞環(huán)烷基、或取代或未取代的c6-c24亞芳基，

8、ar1和ar2彼此獨(dú)立地是式(c)的部分，

9、

10、其中，虛線是式(c)與式(a)的三嗪基環(huán)之間的單鍵，并且r1、r2、r3、r4和r5彼此獨(dú)立地選自氫、取代或未取代的直鏈或支鏈的c1-c24烷基、取代或未取代的c6-c24芳基、-oh、-oc1-c24烷基；或式(m)的部分，

11、

12、其中虛線是式(m)與式(a)的三嗪基環(huán)之間的單鍵，z是如上所定義的，并且z附接至-c(＝o)or30并且其中r30是如上所定義的，

13、r6、r7和r8彼此獨(dú)立地選自氫、或取代或未取代的直鏈或支鏈的c1-c24烷基；

14、r41和r42彼此獨(dú)立地選自氫、鹵素、取代或未取代的直鏈或支鏈的c1-c24烷基、取代或未取代的直鏈或支鏈的c2-c24烯基、取代或未取代的c5-c24環(huán)烷基、取代或未取代的c5-c24環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c24芳基、或取代或未取代的c7-c24芳基烷基，

15、r30選自氫、取代或未取代的直鏈或支鏈的c1-c24烷基、取代或未取代的直鏈或支鏈的c2-c24烯基、取代或未取代的c5-c24環(huán)烷基、取代或未取代的c5-c24環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c24芳基、取代或未取代的c7-c24芳基烷基、或-s(＝o)2r31，其中r31選自取代或未取代的直鏈或支鏈的c1-c24烷基、取代或未取代的直鏈或支鏈的c2-c24烯基、取代或未取代的c5-c24環(huán)烷基、取代或未取代的c6-c24芳基、取代或未取代的c7-c24芳基烷基，

16、b)與至少一種式(ii)的化合物

17、

18、其中n是1至20的整數(shù)，

19、其中r50、r51和r52彼此獨(dú)立地選自氫、取代或未取代的直鏈或支鏈的c1-c24烷基、取代或未取代的直鏈或支鏈的c2-c24烯基、-[(c＝o)-(ch2)t-nh]j-r54、-[(c＝o)-(ch2)t-o]j-r54、–(c＝o)r55、或–[ch2chr56o]m-r57；

20、r53選自氫、取代或未取代的直鏈或支鏈的c1-c24烷基、取代或未取代的直鏈或支鏈的c2-c24烯基、或or59，

21、其中r59選自氫、取代或未取代的直鏈或支鏈的c1-c24烷基、取代或未取代的直鏈或支鏈的c2-c24烯基、-[(c＝o)-(ch2)t-nh]j-r54、-[(c＝o)-(ch2)t-o]j-r54、–(c＝o)r55、或–[ch2chr56o]m-r57，

22、r54選自氫、取代或未取代的直鏈或支鏈的c1-c24烷基、取代或未取代的直鏈或支鏈的c2-c24烯基、或-(c＝o)-c1-c24烷基；

23、r55選自取代或未取代的直鏈或支鏈的c1-c24烷基、或取代或未取代的直鏈或支鏈的c2-c24烯基；

24、r56選自氫、或取代或未取代的直鏈或支鏈的c1-c24烷基，

25、r57選自氫、取代或未取代的直鏈或支鏈的c1-c24烷基、取代或未取代的直鏈或支鏈的c2-c24烯基、-[(c＝o)-(ch2)t-nh]j-r54、-[(c＝o)-(ch2)t-o]j-r54、或–(c＝o)r55；

26、其中t是1至20的整數(shù)，

27、其中j是1至20的整數(shù)，

28、其中m是1至100的整數(shù)，

29、前提是r50、r51、r52、r54、r57和r59中的至少一個(gè)是氫；并且如果n＝1，則r50、r51和r52中的至少一個(gè)不是氫。

30、本文要求保護(hù)的發(fā)明的第二方面涉及根據(jù)第一方面的產(chǎn)物或其鹽作為紫外線穩(wěn)定劑的用途。

31、本文要求保護(hù)的發(fā)明的第三方面涉及一種組合物，其包含根據(jù)第一方面的產(chǎn)物或其鹽。

32、本文要求保護(hù)的發(fā)明的第四方面涉及一種保護(hù)材料或涂層免受光的方法，其中該方法包括提供根據(jù)第一方面的產(chǎn)物或其鹽作為uv穩(wěn)定劑的步驟。

技術(shù)特征：

1.一種通過包括以下步驟的方法獲得的產(chǎn)物或其鹽：

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的產(chǎn)物或其鹽，

3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的產(chǎn)物或其鹽，其中r41和r42彼此獨(dú)立地選自氫、鹵素、取代或未取代的直鏈或支鏈的c1-c24烷基、或取代或未取代的直鏈或支鏈的c2-c24烯基。

4.根據(jù)權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)所述的產(chǎn)物或其鹽，其中至少一種式(ii)的化合物是

5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的產(chǎn)物或其鹽，其中n是2至5的整數(shù)；

6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的產(chǎn)物或其鹽，其中n是2至3的整數(shù)；

7.根據(jù)權(quán)利要求1至6中任一項(xiàng)所述的產(chǎn)物或其鹽，其中該式(ii)的化合物具有在50至5000mg范圍內(nèi)的計(jì)算的羥基數(shù)。

8.根據(jù)權(quán)利要求1至6中任一項(xiàng)所述的產(chǎn)物或其鹽，其中該式(ii)的化合物具有根據(jù)eniso?3219在23℃下測(cè)量的在1至5000mpa.s范圍內(nèi)的粘度。

9.根據(jù)權(quán)利要求1至8中任一項(xiàng)所述的產(chǎn)物或其鹽，其中該式(i)的化合物選自3-[3-(苯并三唑-2-基)-5-叔丁基-4-羥基-苯基]丙酸甲酯、3-[3-(苯并三唑-2-基)-5-叔丁基-4-羥基-苯基]丙酸乙酯、3-[3-(苯并三唑-2-基)-5-叔丁基-4-羥基-苯基]丙酸、3-[3-叔丁基-5-(5-氯苯并三唑-2-基)-4-羥基-苯基]丙酸、3-[3-叔丁基-5-(5-氯苯并三唑-2-基)-4-羥基-苯基]丙酸甲酯、3-[3-叔丁基-5-(5-氯苯并三唑-2-基)-4-羥基-苯基]丙酸乙酯、2-[4-[4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]-3-羥基-苯氧基]丙酸甲酯、2-[4-[4,6-雙(4-苯基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]-3-羥基-苯氧基]丙酸甲酯、2-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-羥基-苯氧基]丙酸甲酯、2-[4-[4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]-3-羥基-苯氧基]-3-丁氧基-丙酸乙酯、2-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-羥基-苯氧基]辛酸乙酯、2-[4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-3-羥基-苯氧基]丁酸甲酯、2-[4-[4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]-3-羥基-苯氧基]-2-甲基-丙酸甲酯、2-[4-[4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]-3-羥基-苯氧基]辛酸甲酯、2-[4-[4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]-3-羥基-苯氧基]己酸甲酯、2-[4-[4,6-雙(2,4-二羥基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]-3-羥基-苯氧基]丙酸甲酯、2-[4-[4,6-雙[2-羥基-4-(1-甲基-2-辛氧基-2-氧代-乙氧基)苯基]-1,3,5-三嗪-2-基]-3-羥基-苯氧基]丙酸辛酯(tinuvin?477)、2-[4-[4,6-雙(4-苯基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]-3-羥基-苯氧基]丙酸6-甲基庚酯(tinuvin?479)、2-[4-[4,6-雙(4-苯基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]-3-羥基-苯氧基]丙酸辛酯、2-[2-[4-[4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]-3-羥基-苯氧基]乙氧基]丙酸甲酯、2-[4-[4,6-雙(4-苯基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]-3-羥基-苯氧基]-3-丁氧基-丙酸甲酯、2-[3-羥基-4-[4-[2-羥基-4-(1-甲氧基羰基丙氧基)苯基]-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]苯氧基]丁酸甲酯、2-[4-[4,6-雙(4-丁氧基-2-羥基-苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]-3-羥基-苯氧基]丙酸甲酯、2-[4-[4,6-雙(4-己氧基-2-羥基-3-甲基-苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]-3-羥基-2-甲基-苯氧基]丙酸甲酯、2-[4-[4,6-雙(4-苯基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]-3-羥基-苯氧基]丁酸乙酯、2-[4-[4,6-雙(4-苯基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]-3-羥基-苯氧基]辛酸甲酯、2-[4-[4,6-雙[2-羥基-4-(1-甲氧基羰基丙氧基)苯基]-1,3,5-三嗪-2-基]-3-羥基-苯氧基]丁酸甲酯、2-[4-[4,6-雙(2,4-二甲基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]-3-羥基-苯氧基]丁酸甲酯、2-[4-[4,6-雙(4-苯基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]-3-羥基-苯氧基]丙酸乙酯、2-[4-[4,6-雙[2-羥基-4-(2-甲氧基-1-甲基-2-氧代-乙氧基)苯基]-1,3,5-三嗪-2-基]-3-羥基-苯氧基]丙酸甲酯、2-[3-羥基-4-[4-[2-羥基-4-(2-甲氧基-1-甲基-2-氧代-乙氧基)苯基]-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪-2-基]苯氧基]丙酸甲酯、或其兩種或更多種的組合。

10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的產(chǎn)物或其鹽，其中該式(i)的化合物選自3-[3-(苯并三唑-2-基)-5-叔丁基-4-羥基-苯基]丙酸甲酯、3-[3-(苯并三唑-2-基)-5-叔丁基-4-羥基-苯基]丙酸乙酯、3-[3-(苯并三唑-2-基)-5-叔丁基-4-羥基-苯基]丙酸、3-[3-叔丁基-5-(5-氯苯并三唑-2-基)-4-羥基-苯基]丙酸、3-[3-叔丁基-5-(5-氯苯并三唑-2-基)-4-羥基-苯基]丙酸甲酯、3-[3-叔丁基-5-(5-氯苯并三唑-2-基)-4-羥基-苯基]丙酸乙酯、或其兩種或更多種的組合。

11.根據(jù)權(quán)利要求1至10中任一項(xiàng)所述的產(chǎn)物或其鹽，其中式(i)的化合物與式(ii)的化合物的摩爾比在1比10至10比1的范圍內(nèi)。

12.根據(jù)權(quán)利要求11所述的產(chǎn)物或其鹽，其中式(i)的化合物與式(ii)的化合物的摩爾比在1比5至5比1的范圍內(nèi)。

13.根據(jù)權(quán)利要求1至12中任一項(xiàng)所述的產(chǎn)物或其鹽，其中該式(ii)的化合物選自烷氧基化的三羥甲基乙烷、乙氧基化的三羥甲基乙烷、丙氧基化的三羥甲基乙烷、烷氧基化的三羥甲基丙烷、乙氧基化的三羥甲基丙烷、丙氧基化的三羥甲基丙烷、烷氧基化的1,1,1-三羥甲基異丁烷、乙氧基化的1,1,1-三羥甲基異丁烷、丙氧基化的1,1,1-三羥甲基異丁烷、烷氧基化的1,1,1-三羥甲基戊烷、烷氧基化的1,1,1-三(羥甲基)-2,2-二甲基丙烷、烷氧基化的2-(羥甲基)-2-(2-甲基丙基)-1,3-丙二醇、烷氧基化的2-(羥甲基)-2-(甲氧基甲基)-1,3-丙二醇、烷氧基化的三羥甲基庚烷、烷氧基化的2-烯丙基-2-(羥甲基)丙烷-1,3-二醇、烷氧基化的三(羥甲基)十一烷、烷氧基化的三羥甲基乙酸、烷氧基化的季戊四醇單烯丙基醚、烷氧基化的α,α,α-三(羥甲基)甲苯、烷氧基化的季戊四醇、乙氧基化的季戊四醇、丙氧基化的季戊四醇、烷氧基化的二季戊四醇、乙氧基化的二季戊四醇、丙氧基化的二季戊四醇、烷氧基化的三季戊四醇、乙氧基化的三季戊四醇、丙氧基化的三季戊四醇、[3-羥基-2,2-雙(羥甲基)丙基]十二烷酸酯、3-羥基-2,2-雙(羥甲基)丙基十八烯酸酯、季戊四醇單油酸酯、2-(甲氧基甲基)-2-甲基-1,3-丙二醇、2-(2,5-二氧雜己基)-2-甲基-1,3-丙二醇、二三羥甲基丙烷、烷氧基化的二三羥甲基乙烷、乙氧基化的二三羥甲基乙烷、季戊四醇三(2-羥乙基醚、二烯丙基季戊四醇、三羥甲基丙烷二烯丙基醚、三三羥甲基丙烷、烷氧基化的三三羥甲基丙烷、乙氧基化的三三羥甲基丙烷、丙氧基化的三三羥甲基丙烷、2-甲基-,1,1′-[2,2-雙(羥甲基)-1,3-丙二基]2-丙烯酸酯。

14.根據(jù)權(quán)利要求1至13中任一項(xiàng)所述的產(chǎn)物或其鹽具有在500至20’000范圍內(nèi)的重均分子量。

15.根據(jù)權(quán)利要求1至14中任一項(xiàng)所述的產(chǎn)物或其鹽具有在室溫下大于10g/100ml二甲苯的溶解度。

16.根據(jù)權(quán)利要求1至15中任一項(xiàng)所述的產(chǎn)物或其鹽作為紫外線穩(wěn)定劑的用途。

17.一種組合物，其包含根據(jù)權(quán)利要求1至15中任一項(xiàng)所述的產(chǎn)物或其鹽。

18.一種保護(hù)材料或涂層免受光的方法，其中該方法包括提供根據(jù)權(quán)利要求1至15中任一項(xiàng)所述的產(chǎn)物或其鹽作為uv穩(wěn)定劑的步驟。

技術(shù)總結(jié)
本文要求保護(hù)的發(fā)明涉及一種產(chǎn)物或其鹽，該產(chǎn)物或其鹽通過這樣的方法可獲得，該方法包括至少以下步驟：a)使至少一種式(I)的化合物，其中G*選自式(A)或式(B)b)，與至少一種式(II)的化合物反應(yīng)，以及所述產(chǎn)物作為紫外線穩(wěn)定劑的用途，例如在保護(hù)材料或涂層免受光的方法中。

技術(shù)研發(fā)人員：B·溫克勒,W·彼得,S·博普
受保護(hù)的技術(shù)使用者：巴斯夫歐洲公司
技術(shù)研發(fā)日：
技術(shù)公布日：2024/12/19