本發(fā)明屬于化學合成技術領域,涉及一類結構新型的萜酯化合物,具體涉及Tschimganin類似物的制備方法和應用。
背景技術:
萜酯類化合物很早而且越來越多的被開發(fā)為藥物,由于其特殊的結構以及活性特征使得越來越多的科研工作者不斷的追求其結構的改造,以求其活性的改變或者新的有益活性的出現。萜酯化合物子中某些官能團的增加或者改變可以大幅度的提高化合物的藥效、減少對人體的毒副作用,并能改變化合物作用性質。
隨著人們環(huán)保、社會可持續(xù)發(fā)展意識的增強,將農藥的副作用降至最小,開發(fā)生物合理農藥已成為全世界的共識。植物源農藥具有低毒、低殘留、對非靶標生物基本無害,對環(huán)境無污染等優(yōu)點,發(fā)展和應用植物源農藥已逐漸成為一種趨勢。而且隨著公眾對綠色食品、無公害食品的需求量越來越大,市場對植物源農藥的需求量也與日俱增。發(fā)展植物源農藥成為社會和科學發(fā)展的必然趨勢。
從天然產物中尋找先導化合物是新農藥研究與開發(fā)的重要途徑之一。Tschimganin是從傳統(tǒng)殺蟲植物阿魏中分離得到的萜酯化合物,具有較好的殺蟲、抗腫瘤和廣譜的抑菌活性。
植物真菌病害是植物病害中最大的一類病害,其包括向日葵菌核(Sunflower sclerotinia rot)、油菜菌核(Rape sclerotinia rot)、棉花絲核病原菌(Rhizoctoniasolani)、西瓜炭疽病原菌[Colleetotrichumlagenarium(Pass.)Ell.et Halst]、梨黑斑病原菌(Alternariakikuchiana Tanaka)、稻瘟病原菌[Phyriculariagrisea(Cooke)Sacc.]和番茄葉霉病原菌[Fulviafulva(Cooke)Cif.]等,極大的影響了農作物的產量和品質。蟲害是農業(yè)生產中最大的威脅之一,各類蟲害每年都造成巨額的損失。近年來,新型殺蟲劑的出現,尤其是具有多種獨特的殺蟲機理和高效的安全性的新型殺蟲劑,越來越受到人們的追捧。
因此,探尋結構新穎的Tschimganin類似物,對于擴展其應用,將具有重要的現實意義,并且具有很大的市場潛力。
技術實現要素:
本發(fā)明經過大量研究,得出一類具有共性結構的Tschimganin類似物?;诖?,本發(fā)明給出所述Tschimganin類似物合成方法,并對多種Tschimganin類似物的生物活性進行了研究。
本發(fā)明所述萜酯化合物,即Tschimganin類似物,具有式(Ⅰ)的化學結構:
式(Ⅰ)中,X為雜原子O、S、N;n為0或1;取代基R為單取代或多取代氫、鹵素、氰基、羥基、硝基、C1~C5飽和或不飽和脂肪烴基、C1~C5烷氧基、苯基、取代苯基、芐基、取代芐基、吡啶基、取代吡啶基。
為了詳實描述式(Ⅰ)所述萜酯化合物的結構,本發(fā)明對上下文中的術語進行解釋說明,但該解釋并不代表對本發(fā)明保護范圍的特別限定。
術語“鹵素”應代表氟、氯、溴或碘。
術語“氰基”應表示-CN的基團。
術語“羥基”應表示-OH的基團。
術語“硝基”應表示-NO2的基團。
術語“脂肪烴基”是指不具有苯環(huán)的鏈狀烴基。而具有脂肪族化合物基本屬性的碳氫化合物叫做脂肪烴?!癈1~C5飽和脂肪烴基”即為C1~C5的“烷基”。術語“烷基”應指從烷烴的任一碳原子上除去氫原子而衍生的一價基團,“烷基”的碳原子形成直鏈或支鏈的骨架,因此,“烷基”可分為“直鏈烷基”和“支鏈烷基”。該術語包括伯、仲、叔烷基子類,如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、正己基、異己基。特別地,術語“烷烴”是指僅僅含有碳、氫的飽和烴化合物。“C1~C5不飽和脂肪烴基”是指具有不飽和鍵的C1~C5的鏈狀烴基。
術語“烷氧基”是指烷烴上的一個氫被氧取代的基團?!癈1~C5烷氧基”是指C1~C5烷烴上的一個氫被氧取代的基團。
術語“苯基”應表示苯環(huán)(C6)上的氫被取代后的基團。“取代苯基”是指苯基上的碳原子的氫被其它的基團取代。“取代苯基”可以分為單取代苯基和多取代苯基。術語“單取代苯基”應理解為苯基其中一個碳原子的氫被其它的基團取代。例如,這個氫可以被鹵素(氟、氯、溴或碘)取代,形成鄰、間、對鹵代苯基;或被甲基取代,形成鄰甲基苯基、間甲基苯基、對甲基苯基;或被甲氧基取代,形成鄰甲氧基苯基、間甲氧基苯基、對甲氧基苯基。
術語“多取代苯基”應指苯基其中兩個或兩個以上碳原子的氫被其它的基團取代。例如,兩個氯原子,或兩個氟原子,或一個氯原子一個氟原子可以取代不同碳原子上的氫;苯環(huán)上的氫被甲基和氟原子取代,可以形成2-氟對甲基苯基;或苯環(huán)上的氫被甲基和氯取代,可以形成3-氯-2-甲基苯基;或苯環(huán)上的氫被兩個三氟甲基取代,可以形成3,5-三氟甲基苯基。
術語“芐基”又稱為苯甲基,結構為苯基-亞甲基-。術語“取代芐基”應理解為芐基上的氫被其它的基團取代,這個取代基團可以在苯基上,也可以在亞甲基上。
術語“吡啶基”應理解為吡啶上的氫被取代后的基團。而“取代吡啶基”應理解為吡啶基上的碳原子的氫被其它的基團取代。
此外,本發(fā)明還給出了所述萜酯化合物的兩種制備方法。第一種制備方法:以式(Ⅱ)結構的化合物為原料,按照有機合成中的酯化反應,用4-二甲氨基吡啶(DMAP)和二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)催化酯化得到式(Ⅰ)的萜酯化合物。
式(Ⅱ)中,X為雜原子O、S、N;n為0或1;R為單取代或多取代氫、鹵素、氰基、羥基、硝基、C1~C5飽和或不飽和脂肪烴基、C1~C5烷氧基、苯基、取代苯基、芐基、取代芐基、吡啶基、取代吡啶基。所述各術語的解釋說明參見式(Ⅰ)的描述,在此不作贅述。
向反應容器中加入取代芳香酸、(+)-葑醇、4-二甲氨基吡啶,加入二氯甲烷溶解并攪拌,冰浴冷卻至0℃;將二環(huán)己基碳二亞胺的二氯甲烷溶液,在冰浴下緩慢滴加到上述溶液中,滴加完畢后,撤除冰浴,恢復至室溫并攪拌,得到式(Ⅰ)的萜酯化合物。具體的合成路線為:
第二種制備方法:以式(Ⅱ)結構的化合物為原料,即先用二氯亞砜對式(Ⅱ)結構的化合物進行酰氯化,按照有機合成中的酯化反應合成得到式(Ⅰ)的萜酯化合物。
向反應容器中加入取代苯甲酸,用甲苯溶解,再加入氯化亞砜和N,N-二甲基甲酰胺,加熱攪拌回流至反應結束,反應完成后,進行常壓蒸餾,脫去甲苯和多余的二氯亞砜等,得到取代苯甲酰氯,加入二氯甲烷溶解備用;另取一反應瓶,加入(+)-葑醇和三乙胺,用二氯甲烷溶解,冰浴下滴加取代苯甲酰氯的二氯甲烷溶液,滴加完畢后,撤除冰浴,恢復至室溫并攪拌,得到式(Ⅰ)的萜酯化合物。具體的合成路線為:
另一方面,本發(fā)明還給出了式(Ⅰ)結構的萜酯化合物在防治農業(yè)病蟲害方面的用途。
另一方面,本發(fā)明還給出了一種藥物組合物,其活性成分含有式(Ⅰ)結構的萜酯化合物。
與現有技術相比,本發(fā)明所述萜酯化合物及其合成方法具有下述的有益效果或優(yōu)點:
(1)式(Ⅰ)結構的萜酯化合物的合成路線新穎、產率高并且產物易于分離,可以說是制備此類化合物的最優(yōu)路線。采用本發(fā)明的合成路線,選用式(Ⅱ)結構的化合物為原料,可以得到不同的Tschimganin類似物。
(2)本發(fā)明所述Tschimganin類似物,化合物結構新穎、修飾改造余地大。經生物測試得出,這種化合物具有優(yōu)良的殺螨、殺蟲及殺菌活性,可作為農藥活性先導化合物進行深入研究,而且可能作為農用殺菌劑予以應用,具有潛在的生產應用價值。
在以下實施例中進一步描述本發(fā)明,而不以任何形式旨在限制如權利要求所表明的本發(fā)明的保護范圍。
具體實施方式
實施例1,Tschimganin類似物的合成
本實施例以商品化試劑(+)-葑醇和取代苯甲酸為起始原料,在4-二甲氨基吡啶(DMAP)和二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)催化酯化得到目標產物。目標產物的合成路線如下。
具體操作過程:準確稱取取代苯甲酸0.01mol、(+)-葑醇0.011mol、4-二甲氨基吡啶(DMAP)0.002mol于50mL單口圓底燒瓶中,加入25mL二氯甲烷(DCM)溶解攪拌,冰浴冷卻至0℃;準確稱取0.008mol二環(huán)己基碳二亞胺(DCC),溶于5mL二氯甲烷中,冰浴下緩慢滴加到上述溶液中,滴加完畢后,撤除冰浴,恢復至室溫攪拌10h后,薄層色譜(TLC)檢測反應,待原料完全消失后,停止反應。此時體系為帶有固體的懸浮液,采用減壓抽濾漏斗去除固體物質,收集液體部分,通過旋轉蒸發(fā)儀脫去溶劑,得到粗產物。粗產物采用柱層析,經展開劑洗脫,用試管依次收集洗脫液,合并后得到純凈的目標產物。
實施例2,Tschimganin類似物的合成
本實施例以商品化試劑(+)-葑醇和取代苯甲酸為起始原料。
具體操作過程:準確稱取取代苯甲酸0.01mol,加入10mL甲苯,5mL氯化亞砜和5滴N,N-二甲基甲酰胺,加熱攪拌回流2小時;反應完成后,進行常壓蒸餾,脫去甲苯和多余的二氯亞砜等,得到取代苯甲酰氯,加入二氯甲烷溶解備用;另取一反應瓶,準確稱取(+)-葑醇0.011mol,10mL二氯甲烷和三乙胺0.03mol,冰浴下滴加取代苯甲酰氯的二氯甲烷溶液,滴加完后撤除冰浴,恢復至室溫并攪拌,得到式(Ⅰ)的萜酯粗產物。粗產物采用柱層析,經展開劑洗脫,用試管依次收集洗脫液,合并后得到純凈的目標產物。
實施例3,幾種Tschimganin類似物的結構表征
本實施例對Tschimganin類衍生物以SDH編制各化合物在本發(fā)明中的指代名稱。
SDH-2:化學名稱為(1S,2S,4R)-1,7,7-三甲基雙環(huán)[2.2.1]庚-2-基-2-羥基-3,5-二硝基苯甲酸酯,黃色粉末。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ12.90(s,1H),9.06(d,J=2.8Hz,1H),8.98(d,J=2.9Hz,1H),4.75(d,J=1.9Hz,1H),1.87(dd,J=3.7,2.2Hz,2H),1.65–1.55(m,2H),1.39–1.33(m,2H),1.23(s,3H),1.17(s,3H),0.89(s,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ168.35,159.92,129.55,126.55,90.53,48.70,48.23,41.40,40.09,29.59,26.81,25.78,20.32,19.45.
HRMS,計算值為C17H19N2O7-(M-H)-363.11977,測量值為363.11548.
SDH-4:化學名稱為(1S,2S,4R)-1,7,7-三甲基雙環(huán)[2.2.1]庚烷-2-基苯甲酸酯,無色油狀。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.14–8.04(m,2H),7.64–7.54(m,1H),7.51–7.43(m,2H),4.65(d,J=1.9Hz,1H),2.02–1.92(m,1H),1.85–1.77(m,2H),1.72–1.67(m,1H),1.59–1.49(m,1H),1.28(dd,J=10.3,1.5Hz,1H),1.21(s,3H),1.14(s,3H),0.87(s,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ168.35,159.92,129.55,126.55,90.53,48.70,48.23,41.40,40.09,29.59,26.81,25.78,20.32,19.45.
HRMS,計算值為C17H23O2+(M+H)+259.16926,測量值為259.16925.
SDH-7:化學名稱為(1S,2S,4R)-1,7,7-三甲基雙環(huán)[2.2.1]庚-2-基-4-氟苯甲酸酯,無色油狀。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.14–8.05(m,2H),7.18–7.11(m,2H),4.63(d,J=1.9Hz,1H),1.98–1.88(m,1H),1.80(tt,J=9.1,3.0Hz,2H),1.71–1.66(m,1H),1.54(ddt,J=12.6,5.7,4.0Hz,1H),1.28(dd,J=10.4,1.5Hz,1H),1.20(s,3H),1.13(s,3H),0.86(s,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ166.93,165.90,164.41,132.04,131.95,126.95,126.92,115.59,115.37,86.84,48.61,48.40,41.45,39.83,29.74,26.89,25.91,20.29,19.49.
HRMS,計算值為C17H22FO2+(M+H)+277.15983,測量值為277.15979.
SDH-14:化學名稱為(1S,2S,4R)-1,7,7-三甲基雙環(huán)[2.2.1]庚烷-2-基-2-氯苯甲酸酯,白色固體。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.90–7.85(m,1H),7.50–7.40(m,2H),7.37–7.31(m,1H),4.65(d,J=2.0Hz,1H),1.97–1.87(m,1H),1.82–1.72(m,2H),1.71–1.65(m,1H),1.52(tdd,J=12.5,5.8,4.1Hz,1H),1.27(dd,J=10.3,1.5Hz,1H),1.23(s,3H),1.16(s,3H),0.90(s,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ166.16,133.59,132.33,131.41,131.10,130.65,126.56,88.01,48.49,48.44,41.46,39.77,29.71,26.91,25.85,20.38,19.56.
HRMS,計算值為C17H22ClO2+(M+H)+293.13028,測量值為293.13025.
SDH-18:化學名稱為(1S,2S,4R)-1,7,7-三甲基雙環(huán)[2.2.1]庚-2-基-2-碘苯甲酸酯,白色固體。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.02(dd,J=7.9,1.1Hz,1H),7.83(dd,J=7.8,1.7Hz,1H),7.43(td,J=7.6,1.2Hz,1H),7.21–7.13(m,1H),4.66(d,J=1.9Hz,1H),1.95–1.86(m,1H),1.82–1.73(m,2H),1.72–1.66(m,1H),1.52(tdd,J=12.5,5.8,4.1Hz,1H),1.27(dd,J=10.3,1.5Hz,1H),1.24(s,3H),1.18(s,3H),0.91(s,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ168.35,159.92,129.55,126.55,90.53,48.70,48.23,41.40,40.09,29.59,26.81,25.78,20.32,19.45.
HRMS,計算值為C17H22IO2+(M+H)+385.06590,測量值為385.06583.
SDH-20:化學名稱為(1S,2S,4R)-1,7,7-三甲基雙環(huán)[2.2.1]庚-2-基-4-氰基苯甲酸酯,白色固體。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.19–8.15(m,2H),7.80–7.75(m,2H),4.66(d,J=1.9Hz,1H),1.95–1.86(m,1H),1.84–1.75(m,2H),1.72–1.66(m,1H),1.55(tdd,J=12.6,5.7,4.1Hz,1H),1.29(dd,J=10.5,1.6Hz,1H),1.20(s,3H),1.13(s,3H),0.85(s,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ168.35,159.92,129.55,126.55,90.53,48.70,48.23,41.40,40.09,29.59,26.81,25.78,20.32,19.45.
HRMS,計算值為C18H22NO2+(M+H)+284.16451,測量值為284.16534.
SDH-22:化學名稱為(1S,2S,4R)-1,7,7-三甲基雙環(huán)[2.2.1]庚-2-基-2-硝基苯甲酸酯,白色固體。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.89–7.84(m,1H),7.82–7.78(m,1H),7.66(dqd,J=15.0,7.5,1.6Hz,2H),4.64(d,J=2.0Hz,1H),1.80–1.76(m,1H),1.73–1.63(m,3H),1.53–1.43(m,1H),1.25(dd,J=10.3,1.5Hz,1H),1.21(s,3H),1.15(s,3H),0.87(s,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ168.35,159.92,129.55,126.55,90.53,48.70,48.23,41.40,40.09,29.59,26.81,25.78,20.32,19.45.
HRMS,計算值為C17H22NO4+(M+H)+304.15433,測量值為304.15475.
SDH-23:化學名稱為(1S,2S,4R)-1,7,7-三甲基雙環(huán)[2.2.1]庚烷-2-基-3-硝基苯甲酸酯,白色固體。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.88(dd,J=2.8,1.1Hz,1H),8.48–8.37(m,2H),7.73–7.66(m,1H),4.68(d,J=1.9Hz,1H),1.99–1.88(m,1H),1.82(tq,J=9.0,2.9Hz,2H),1.70(ddd,J=10.4,4.0,2.3Hz,1H),1.64–1.51(m,1H),1.33–1.28(m,1H),1.21(s,3H),1.14(s,3H),0.87(s,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ168.35,159.92,129.55,126.55,90.53,48.70,48.23,41.40,40.09,29.59,26.81,25.78,20.32,19.45.
HRMS,計算值為C17H22NO4+(M+H)+304.15433,測量值為304.15439.
SDH-24:化學名稱為(1S,2S,4R)-1,7,7-三甲基雙環(huán)[2.2.1]庚-2-基-4-硝基苯甲酸酯,淺黃色固體。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.35–8.29(m,2H),8.27–8.21(m,2H),4.67(d,J=1.9Hz,1H),1.97–1.86(m,1H),1.86–1.76(m,2H),1.70(ddd,J=10.4,4.0,2.3Hz,1H),1.63–1.51(m,1H),1.30(dd,J=10.5,1.5Hz,1H),1.21(s,3H),1.14(s,3H),0.86(s,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ168.35,159.92,129.55,126.55,90.53,48.70,48.23,41.40,40.09,29.59,26.81,25.78,20.32,19.45.
HRMS,計算值為C17H22NO4+(M+H)+304.15433,測量值為304.15427.
SDH-28:化學名稱為(1S,2S,4R)-1,7-三甲基雙環(huán)[2.2.1]庚烷-2-基4-叔丁基-苯甲酸酯,白色固體。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.06–8.02(m,2H),7.52–7.48(m,2H),4.64(d,J=1.9Hz,1H),2.02–1.93(m,1H),1.85–1.77(m,2H),1.69(dd,J=10.3,1.7Hz,1H),1.59–1.51(m,1H),1.37(s,9H),1.27(dd,J=10.4,1.5Hz,1H),1.21(s,3H),1.13(s,3H),0.87(s,3H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ168.35,159.92,129.55,126.55,90.53,48.70,48.23,41.40,40.09,29.59,26.81,25.78,20.32,19.45.
HRMS,計算值為C21H31O2+(M+H)+315.23186,測量值為315.23184.
實施例4,Tschimganin類衍生物的殺螨活性
本實施例采用瓊脂葉片法測定了Tschimganin類似物對截形葉螨的殺螨活性。具體的操作步驟如下:
(1)配置瓊脂:準確稱取0.45g瓊脂,加入100mL蒸餾水,加熱使瓊脂完全溶解于蒸餾水中,在瓊脂溶液未凝固前將其倒入12孔板的各個孔中,每孔倒入量約占孔總體積的2/3,待瓊脂完全凝固后備用。
(2)制備葉片:選取葉齡一致的豆角葉片,剪成與12孔板直徑一致的圓形葉片;將剪好的葉片浸入5mL的測試藥劑溶液中,30s后拿出晾干并放入12孔板中,葉背面朝上。
(3)接螨:用零號毛筆挑起健康活潑3~4日齡的雌成螨(截形葉螨,Tetranychus truncatus)30頭,用毛筆刷的時候不要對葉螨造成機械損傷,移入浸泡過藥劑的葉片上,蓋好用封口膜纏繞一周。24h、48h后使用雙目解剖鏡仔細觀察,用毛筆尖端輕輕觸動螨足,以不動者為死亡。按公式(1)和(2)計算死亡率和校正死亡率。
在本實驗中,如對照組死亡率在5~20%之間,須求出校正死亡率;若對照組死亡率在5%以下,用死亡率表示;若對照組死亡率在20%以上,本實驗失敗。
式中:P1表示死亡率;K表示死亡蟲數;N表示處理總蟲數。
式中:P2表示校正死亡率;Pt表示處理死亡率;P0表示空白對照死亡率。
各Tschimganin類似物的殺螨活性參見表1。
表1,Tschimganin類似物的殺螨活性測試結果
由表1可以看出,多種Tschimganin類似物對截形葉螨具有較為明顯的殺螨蟲活性。化合物SDH-23在50μg/mL時,24h對截形葉螨的殺螨活性可達84.44%,與對照藥劑聯苯肼酯、噠螨靈和噻螨酮相當。
實施例5,Tschimganin類似物的殺蟲活性
本實施例采用浸蟲法測定了Tschimganin類似物對棉鈴蟲的毒殺活性。具體的操作步驟如下。
參考《農藥室內生物測定試驗準則殺蟲劑》NY/T1154.6—2006,測定tschimganin類似物對棉鈴蟲3齡幼蟲的毒力。將3齡幼蟲在各濃度藥液中浸漬5s后,用濾紙吸干多余藥液,接入正常飼料。每處理重復3次,每重復10頭試蟲。藥劑處理24h、48h、72h后檢查死亡蟲數。按照式(3)計算幼蟲校正死亡率。各Tschimganin類似物的殺螨活性參見表2。
校正死亡率=(處理死亡率-對照死亡率)/(100-對照死亡率)×100%············(3)
表2,Tschimganin類似物對棉鈴蟲的毒殺活性測試結果
由表2可以看出,化合物SDH-25、SDH-26、SDH-27、SDH-28表現出來一定的殺蟲活性。其中SDH-28的活性最好,48h的殺蟲死亡率可以達到60%。但是,大部分化合物對棉鈴蟲的生長發(fā)育都有較大的影響,藥劑作用后,試蟲表現出生長緩慢,發(fā)育不良的癥狀。表明該類藥劑雖然殺蟲活力較低,但可能具有一定的昆蟲生長調節(jié)活性,需要深入的研究加以明確。
實施例6,Tschimganin類似物的抑菌活性
本實施例采用采用生長速率法測定了Tschimganin類似物對常見植物病原菌的抑制活性。具體的操作步驟如下。
試驗全部在超凈工作臺中操作,所用材料均使用高壓滅菌鍋滅菌。在無菌條件下,挑取試驗菌株置于含不同藥劑濃度的PDA培養(yǎng)基平板中央,以空白PDA培養(yǎng)基為對照,置于25℃恒溫培養(yǎng)箱中培養(yǎng),每個梯度平行測試3次。根據空白對照培養(yǎng)皿中菌落的生長情況調查病原菌菌絲生長情況,待空白對照中菌落充分生長后,以十字交叉法測量各處理的菌落直徑。按式(4)計算菌絲生長抑制率。各Tschimganin類似物的抑菌活性參見表3。
表3,Tschimganin類似物的抑菌活性測試結果(抑制率%)
由表3可以看出,多數Tschimganin類似物對日葵菌核、油菜菌核、棉花絲核病原菌、西瓜炭疽病原菌表現出不同程度的抑菌活性,其中SDH-2、SDH-7、SDH-11、SDH-18的抑菌活性均超過50%,SDH-2對4種病原菌均表現出較強的抑制作用,具有廣譜的抑菌活性,且與對照藥劑嘧菌酯、肟菌酯具有基本相當的抑制活性。
上面結合實施例對本發(fā)明做了進一步的敘述,但本發(fā)明并不限于上述實施方式,在本領域的普通技術人員所具備的知識范圍內,還可以在不脫離本發(fā)明宗旨的前提下做出各種變化。