本發(fā)明涉及有機光電材料
技術(shù)領(lǐng)域：
，具體涉及一種芳香族胺類衍生物及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)：
：電致發(fā)光有機分子的歷史可以追溯到20世紀(jì)60年代初。然而，有機發(fā)光二極管(organiclight-emittingdiodes,OLEDs)研究的重要突破是1987年柯達公司的鄧青云及SteveVanSlyke等人發(fā)明了真空蒸鍍法和1990年劍橋大學(xué)的一個研究小組解決了共軛聚合物的溶解問題?；谇叭说难芯?，經(jīng)過深入的研究和發(fā)展首個商用的基于OLED顯示器產(chǎn)品在90年代末生產(chǎn)出來。有機電致發(fā)光器件由于具有節(jié)能、響應(yīng)速度快、顏色穩(wěn)定、環(huán)境適應(yīng)性強、無輻射、質(zhì)量輕、厚度薄等特點，使得它的應(yīng)用市場十分廣泛。有機電致發(fā)光的產(chǎn)生靠的是在有機電致材料中傳輸?shù)妮d流子(電子和空穴)的重組。眾所周知，有機材料的導(dǎo)電性很差，與無機半導(dǎo)體不同的是，有機半導(dǎo)體中沒有延續(xù)的能帶，載流子的傳輸常用跳躍理論來描述，即在一電場的驅(qū)動下，電子在被激發(fā)或注入至分子的LUMO能級中，經(jīng)由跳躍至另一個分子的LUMO能級來達到電荷傳輸?shù)哪康?。隨著近幾年光電通訊和多媒體領(lǐng)域的迅速發(fā)展，有機光電子材料已成為現(xiàn)代社會信息和電子產(chǎn)業(yè)的核心。但是，該領(lǐng)域的研究尚有一些關(guān)鍵問題沒有得到真正解決，器件壽命短、發(fā)光效率低成為制約其廣泛應(yīng)用的瓶頸。技術(shù)實現(xiàn)要素：本發(fā)明的目的是提供一種芳香族胺類衍生物及其制備方法和應(yīng)用，本發(fā)明提供的有機化合物熱穩(wěn)定性能高、制備方法簡單，由該化合物制成的有機發(fā)光器件，表現(xiàn)出發(fā)光效率高，壽命長的優(yōu)點，是性能優(yōu)良的有機發(fā)光材料。本發(fā)明首先提供一種芳香族胺類衍生物，結(jié)構(gòu)式為：其中，Ar選自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠環(huán)、C8～C30的取代或未取代的稠雜環(huán)中的一種；R選自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠環(huán)、C8～C30的取代或未取代的稠雜環(huán)、C6～C30的芳香族氨基中的一種。優(yōu)選的，所述Ar選自C6～C30的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠環(huán)；R選自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠環(huán)、C6～C30的芳香族氨基中的一種。優(yōu)選的，所述Ar選自亞芴基、亞茚并芴基或螺二芴基。優(yōu)選的，所述R選自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、亞芴基、亞茚并芴基或螺二芴基。優(yōu)選的，所述芳香族胺類衍生物選自如下TM1～TM16所示結(jié)構(gòu)中的任意一種：本發(fā)明還提供一種芳香族胺類衍生物的制備方法，制備路線如下：其中，Ar選自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠環(huán)、C8～C30的取代或未取代的稠雜環(huán)中的一種；R選自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠環(huán)、C8～C30的取代或未取代的稠雜環(huán)、C6～C30的芳香族氨基中的一種。本發(fā)明還提供芳香族胺類衍生物在有機電致發(fā)光器件中的應(yīng)用。優(yōu)選的，所述有機電致發(fā)光器件包括陽極、陰極和有機物層，所述有機物層中含有任一項所述的芳香族胺類衍生物。優(yōu)選的，所述芳香族胺類衍生物用于制備有機電致發(fā)光器件的空穴傳輸層。本發(fā)明的有益效果:本發(fā)明首先提供一種芳香族胺類衍生物，該芳香族胺類衍生物具有式Ⅰ所示結(jié)構(gòu)，通過引入亞芴基、亞茚并芴基或螺二芴基結(jié)構(gòu)，增加了體系的共軛程度，使本發(fā)明所得到的芳香族胺類衍生物熱穩(wěn)定性能高，可用于制備有機電致發(fā)光器件，尤其是作為有機電致發(fā)光器件中的空穴傳輸材料，表現(xiàn)出發(fā)光效率高、壽命長的優(yōu)點，優(yōu)于現(xiàn)有常用OLED器件。本發(fā)明還提供一種芳香族胺類衍生物的制備方法，該制備方法簡單、原料易得，能夠滿足工業(yè)化發(fā)展的需要。本發(fā)明芳香族胺類衍生物在OLED發(fā)光器件中具有良好的應(yīng)用效果，具有良好的產(chǎn)業(yè)化前景。具體實施方式為了進一步理解本發(fā)明，下面結(jié)合實施例對本發(fā)明優(yōu)選實施方案進行描述，但是應(yīng)當(dāng)理解，這些描述只是為進一步說明本發(fā)明的特征和優(yōu)點，而不是對本發(fā)明權(quán)利要求的限制。本發(fā)明首先提供一種芳香族胺類衍生物，結(jié)構(gòu)式為：其中，Ar選自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠環(huán)、C8～C30的取代或未取代的稠雜環(huán)中的一種；R選自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠環(huán)、C8～C30的取代或未取代的稠雜環(huán)、C6～C30的芳香族氨基中的一種。優(yōu)選為Ar選自C6～C30的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠環(huán)；R選自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠環(huán)、C6～C30的芳香族氨基中的一種。按照本發(fā)明，所述的取代的芳基、取代的稠環(huán)、取代的稠雜環(huán)中，取代基獨立的選自烷基、烷氧基、氨基、鹵素、氰基、硝基、羥基或巰基。再優(yōu)選Ar選自亞芴基、亞茚并芴基或螺二芴基。最優(yōu)選R1選自R選自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、亞芴基、亞茚并芴基或螺二芴基。具體的，所述芳香族胺類衍生物優(yōu)選選自如下TM1～TM16所示結(jié)構(gòu)中的任意一種：本發(fā)明還提供一種芳香族胺類衍生物的制備方法，制備路線如下：其中，Ar選自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠環(huán)、C8～C30的取代或未取代的稠雜環(huán)中的一種；R選自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠環(huán)、C8～C30的取代或未取代的稠雜環(huán)、C6～C30的芳香族氨基中的一種。按照本發(fā)明，中間體A所示的化合物按照如下所示方法制備得到：在氮氣保護下，鹵代物與硼酸三異丙酯反應(yīng)獲得中間體A。按照本發(fā)明，中間體C所示的化合物按照如下所示方法制備得到：底物經(jīng)由偶聯(lián)反應(yīng)、甲氧基脫離和酮基的置換反應(yīng)得到中間體B。在氮氣保護下，四三苯基膦鈀為催化劑，碳酸鉀為堿的情況下，中間體B與硼酸化合物經(jīng)Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)得到中間體C。按照本發(fā)明，目標(biāo)產(chǎn)物所示的化合物按照如下所示方法制備得到：在氮氣保護下，三苯基膦鈀為催化劑，碳酸鉀為堿的情況下，中間體C與中間體A經(jīng)由Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)獲得目標(biāo)產(chǎn)物。按照本發(fā)明，合成中間體C所示的化合物和合成目標(biāo)產(chǎn)物均是在氮氣保護下經(jīng)過偶聯(lián)反應(yīng)得到，本發(fā)明對所述偶聯(lián)反應(yīng)沒有特殊的限制，采用本領(lǐng)域技術(shù)人員所熟知的偶聯(lián)反應(yīng)即可，該制備方法簡單，原料易得。本發(fā)明還提供所述芳香族胺類衍生物在有機電致發(fā)光器件中的應(yīng)用，本發(fā)明的芳香族胺類衍生物可以作為空穴傳輸材料在有機電致發(fā)光器件方面得到應(yīng)用，所述有機電致發(fā)光器件包括陽極、陰極和有機物層，有機物層包含空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層中的至少一層；所述有機物層中的至少一層含有上述所述的芳香族胺類衍生物。所述芳香族胺類衍生物具體可以作為制備有機電致發(fā)光器件的空穴傳輸層。采用的器件結(jié)構(gòu)優(yōu)選具體為：BH1和BD1用作發(fā)光層物質(zhì)，Alq3用作電子傳輸物質(zhì)，所述的芳香族胺類衍生物用作空穴傳輸層物質(zhì)，用以制造有以下相同構(gòu)造的有機發(fā)光器件：ITO/所述的芳香族胺類衍生物/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al。所述有機電致發(fā)光器件可用于平板顯示器、照明光源、指示牌、信號燈等應(yīng)用領(lǐng)域。本發(fā)明對以下實施例中所采用的原料沒有特別的限制，可以為市售產(chǎn)品或采用本領(lǐng)域技術(shù)人員所熟知的制備方法制備得到。實施例A：(A1)：中間體A1的制備取2,7-二溴-9,9-二甲基芴(14.8g，42.4mmol)加入到三口瓶中，加入THF100mL，氮氣保護，-78℃攪拌30分鐘，然后加入正丁基鋰(2.5M)21mL，反應(yīng)1小時，再加入硼酸三異丙酯14g，低溫反應(yīng)1小時，逐漸恢復(fù)室溫。后處理過程，體系中加入2M鹽酸使溶液PH值為4-5，靜置分液，水層用乙酸乙酯萃取，合并有機層，旋干，得中間體A1(9.5g，產(chǎn)率80％)。質(zhì)譜m/z：282.16(計算值：282.12)。理論元素含量(％)C15H16B2O4：C,63.91；H,5.72；B,7.67；O,22.70實測元素含量(％)：C,63.91；H,5.71；B,7.68；O,22.70。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。(A2)：中間體A2的制備將實施例A1中的2,7-二溴-9,9-二甲基芴替換為等摩爾的2,7-二溴-9,9-二苯基芴，其他步驟均與實施例A1相同，得到中間體A2。質(zhì)譜m/z：406.16(計算值：406.15)。理論元素含量(％)C25H20B2O4：C,73.95；H,4.96；B,5.33；O,15.76實測元素含量(％)：C,73.94；H,4.96；B,5.33；O,15.77。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。(A3)：中間體A3的制備將實施例A1中的2,7-二溴-9,9-二甲基芴替換為等摩爾的2,7-二溴-9,9-螺二芴，其他步驟均與實施例A1相同，得到中間體A3。質(zhì)譜m/z：404.16(計算值：404.14)。理論元素含量(％)C25H18B2O4：C,74.32；H,4.49；B,5.35；O,15.84實測元素含量(％)：C,74.32；H,4.48；B,5.36；O,15.84。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。(A4)：中間體A4的制備將實施例A1中的2,7-二溴-9,9-二甲基芴替換為等摩爾的2,8-二溴-6,6,12,12-四甲基茚并[1,2-b]芴，其他步驟均與實施例A1相同，得到中間體A4。質(zhì)譜m/z：398.16(計算值：398.19)。理論元素含量(％)C24H24B2O4：C,72.41；H,6.08；B,5.43；O,16.08實測元素含量(％)：C,72.42；H,6.07；B,5.44；O,16.08。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。實施例B：中間體B的制備將3-吡啶硼酸(0.1mol)溶于300mL無水乙醚中，干冰浴-78℃，在隔絕氧氣的條件下，加入44mL的丁基鋰(2.5M)，攪拌反應(yīng)1小時，再加入2-溴-吡啶甲酸甲酯(0.1mol)，反應(yīng)2小時，后逐漸升到15～25℃，加入水終止反應(yīng)。對反應(yīng)產(chǎn)物進行分液，分去水層，水層用乙酸乙酯萃取，合并有機相，旋干有機溶劑，經(jīng)過硅膠柱層析得白色固體B-1(產(chǎn)率51％)。將B-1(41.5mmol)溶解于300mL的四氫呋喃中，降溫至0℃，加入混合液LTMP(LTMP即為500mL的四氫呋喃在0℃下溶解0.13mol丁基鋰和0.14mol的2,2,6,6-四甲基哌啶)后在0℃下攪拌反應(yīng)2小時。加入200mL水終止反應(yīng)，分去水層，將有機層旋干，柱層析得固體B-2(產(chǎn)率54％)。準(zhǔn)確稱取B-2(10g，47.8mmol)加入到反應(yīng)瓶中，加入200mL乙腈，再稱取30g三氯氧磷緩慢滴加到反應(yīng)瓶中，滴加完畢后緩慢升溫到60℃，反應(yīng)時間為5小時。反應(yīng)完畢后，加入水小心萃滅，再加放大量的碳酸鈉飽和溶液調(diào)PH值至7-8，再加入二氯甲烷，萃取三次，旋干得固體即為中間體B(7.5g，產(chǎn)率63％)。質(zhì)譜m/z：247.97(計算值：247.99)。理論元素含量(％)C12H6Cl2N2：C,57.86；H,2.43；Br,28.47；N,11.25實測元素含量(％)：C,57.85；H,2.43；Br,28.48；N,11.24。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。實施例C：(C1)中間體C1的制備將四三苯基膦鈀(2.1g，1.83mmol)和碳酸鉀(75.7g，549mmol)添加至苯硼酸(22.3g，183mmol)和中間體B(45.8g，185mmol)在脫氣四氫呋喃(500mL)中的溶液，并且將該混合物在回流下加熱4小時。將該反應(yīng)混合物冷卻至室溫，之后旋除溶劑。經(jīng)由硅膠柱層析得到中間體C1(49.5g，理論值70％)。質(zhì)譜m/z：290.05(計算值：290.06)。理論元素含量(％)C18H11ClN2：C,74.36；H,3.81；Cl,12.19；N,9.63實測元素含量(％)：C,74.36；H,3.81；Cl,12.17；N,9.65。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。(C2)中間體C2的制備將實施例C1中的苯硼酸替換為等摩爾的對叔丁基苯硼酸，其他步驟均與實施例C1相同，得到中間體C2。質(zhì)譜m/z：346.13(計算值：346.12)。理論元素含量(％)C22H19ClN2：C,76.18；H,5.52；Cl,10.22；N,8.08實測元素含量(％)：C,76.19；H,5.52；Cl,10.22；N,8.07。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。(C3)中間體C3的制備將實施例C1中的苯硼酸替換為等摩爾的1-萘硼酸，其他步驟均與實施例C1相同，得到中間體C3。質(zhì)譜m/z：340.05(計算值：340.08)。理論元素含量(％)C22H13ClN2：C,77.53；H,3.84；Cl,10.40；N,8.22實測元素含量(％)：C,77.51；H,3.85；Cl,10.41；N,8.23。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。(C4)中間體C4的制備將三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液，7.32mmol)、醋酸鈀(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇鈉(22.8g，238mmol)添加至中間體B(45.3g，183mmol)和二苯胺(30.9g，183mmol)在脫氣甲苯(500mL)中的溶液，并且將該混合物在回流下加熱2小時。將該反應(yīng)混合物冷卻至室溫，用甲苯稀釋并且經(jīng)由硅藻土過濾。將該濾液用水稀釋，并用甲苯提取，并且合并有機相，將其在真空下進行蒸發(fā)。將該殘余物經(jīng)由硅膠進行過濾，重結(jié)晶得到中間體C4(76.7g，理論值80％)。質(zhì)譜m/z：381.12(計算值：381.10)。理論元素含量(％)C24H16ClN3：C,75.49；H,4.22；Cl,9.28；N,11.00實測元素含量(％)：75.47；H,4.24；Cl,9.28；N,11.01。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。實施例D：(D1)化合物TM1的合成：將四三苯基膦鈀(2.1g，1.83mmol)和碳酸鉀(75.7g，549mmol)添加至中間體A1(51.6g，183mmol)和中間體C1(111.4g，384mmol)在脫氣四氫呋喃(500mL)中的溶液，并且將該混合物在回流下加熱10小時。將該反應(yīng)混合物冷卻至室溫，之后旋除溶劑。經(jīng)由硅膠柱層析得到目標(biāo)產(chǎn)物TM1(49.5g，理論值65％)。質(zhì)譜m/z：702.25(計算值：702.28)。理論元素含量(％)C51H34N4：C,87.15；H,4.88；N,7.97實測元素含量(％)：C,87.16；H,4.87；N,7.97。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。以類似方法獲得如下化合物：實施例D2:質(zhì)譜m/z：826.35(計算值：826.31)。理論元素含量(％)C61H38N4：C,88.59；H,4.63；N,6.77實測元素含量(％)：C,88.58；H,4.64；N,6.78。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。實施例D3:質(zhì)譜m/z：824.27(計算值：824.29)。理論元素含量(％)C61H36N4：C,88.81；H,4.40；N,6.79實測元素含量(％)：C,88.81；H,4.41；N,6.78。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。實施例D4:質(zhì)譜m/z：818.35(計算值：818.34)。理論元素含量(％)C60H42N4：C,87.99；H,5.17；N,6.84實測元素含量(％)：C,87.97；H,5.18；N,6.85。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。實施例D5:質(zhì)譜m/z：814.43(計算值：814.40)。理論元素含量(％)C59H50N4：C,86.94；H,6.18；N,6.87實測元素含量(％)：C,86.96；H,6.17；N,6.87。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。實施例D6:質(zhì)譜m/z：938.45(計算值：938.43)。理論元素含量(％)C69H54N4：C,88.24；H,5.80；N,5.97實測元素含量(％)：C,88.24；H,5.82；N,5.96。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。實施例D7:質(zhì)譜m/z：936.40(計算值：936.42)。理論元素含量(％)C69H52N4：C,88.43；H,5.59；N,5.98實測元素含量(％)：C,88.43；H,5.59；N,5.98。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。實施例D8:質(zhì)譜m/z：930.46(計算值：930.47)。理論元素含量(％)C68H58N4：C,87.71；H,6.28；N,6.02實測元素含量(％)：C,87.72；H,6.26；N,6.02。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。實施例D9:質(zhì)譜m/z：802.35(計算值：802.31)。理論元素含量(％)C59H38N4：C,88.25；H,4.77；N,6.98實測元素含量(％)：C,88.24；H,4.77；N,6.99。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。實施例D10:質(zhì)譜m/z：926.33(計算值：926.34)。理論元素含量(％)C69H42N4：C,89.39；H,4.57；N,6.04實測元素含量(％)：C,89.38；H,4.56；N,6.06。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。實施例D11:質(zhì)譜m/z：924.35(計算值：924.33)。理論元素含量(％)C69H40N4：C,89.59；H,4.36；N,6.06實測元素含量(％)：C,89.58；H,4.36；N,6.06。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。實施例D12:質(zhì)譜m/z：918.35(計算值：918.37)。理論元素含量(％)C68H46N4：C,88.86；H,5.04；N,6.10實測元素含量(％)：C,88.85；H,5.03；N,6.12。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。實施例D13:質(zhì)譜m/z：884.35(計算值：884.36)。理論元素含量(％)C63H44N6：C,85.49；H,5.01；N,9.50實測元素含量(％)：C,85.47；H,5.01；N,9.52。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。實施例D14:質(zhì)譜m/z：1008.37(計算值：1008.39)。理論元素含量(％)C73H48N6：C,86.88；H,4.79；N,8.33實測元素含量(％)：C,86.88；H,4.78；N,8.34。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。實施例D15:質(zhì)譜m/z：1006.35(計算值：1006.38)。理論元素含量(％)C73H46N6：C,87.05；H,4.60；N,8.34實測元素含量(％)：C,87.05；H,4.61；N,8.35。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。實施例D16:質(zhì)譜m/z：1000.42(計算值：1000.43)。理論元素含量(％)C72H52N6：C,86.37；H,5.23；N,8.39實測元素含量(％)：C,86.37；H,5.24；N,8.38。上述結(jié)果證實獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。對比應(yīng)用實施例：將透明陽極電極ITO基板在異丙醇中超聲清洗15分鐘，并暴露在紫外光下30分鐘，隨后用plasma處理10分鐘。隨后將處理后的ITO基板放入蒸鍍設(shè)備。首先蒸鍍一層30nm的NPB作為空穴傳輸層，然后是發(fā)光層的蒸鍍，混合蒸鍍BH1和5％的BD1，隨后蒸鍍30nm的Alq3作為電子傳輸層，隨后再蒸鍍0.5nmLiF，隨后蒸鍍60nm的金屬Al。應(yīng)用實施例1將透明陽極電極ITO基板在異丙醇中超聲清洗15分鐘，并暴露在紫外光下30分鐘，隨后用plasma處理10分鐘。隨后將處理后的ITO基板放入蒸鍍設(shè)備。首先蒸鍍一層30nm的TM3作為空穴傳輸層，然后是發(fā)光層的蒸鍍，混合蒸鍍BH1和5％的BD1，隨后蒸鍍30nm的Alq3作為電子傳輸層，隨后再蒸鍍0.5nmLiF，隨后蒸鍍60nm的金屬Al。應(yīng)用實施例2將應(yīng)用實施例1中的TM3換成TM7。應(yīng)用實施例3將應(yīng)用實施例1中的TM3換成TM11。應(yīng)用實施例4將應(yīng)用實施例1中的TM3換成TM15。OLED器件制作如下：對比應(yīng)用實施例：ITO/NPB/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al；應(yīng)用實施例1：ITO/TM3/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al；應(yīng)用實施例2：ITO/TM7/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al；應(yīng)用實施例3：ITO/TM11/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al；應(yīng)用實施例4：ITO/TM15/BH1:BD1/Alq3/LiF/Al；在1000nits下，藍光OLED器件結(jié)果如下：器件發(fā)光效率驅(qū)動電壓壽命(T80)對比應(yīng)用實施例55.2cd/A4.7V35hours應(yīng)用實施例162.3cd/A4.5V213hours應(yīng)用實施例262.1cd/A4.3V223hours應(yīng)用實施例362.2cd/A4.4V245hours應(yīng)用實施例464.2cd/A4.4V265hours以上結(jié)果表明，本發(fā)明的芳香族胺類衍生物應(yīng)用于有機電致發(fā)光器件中，尤其是作為空穴傳輸材料，表現(xiàn)出發(fā)光效率高、壽命長的優(yōu)點，是性能良好的有機發(fā)光材料。顯然，以上實施例的說明只是用于幫助理解本發(fā)明的方法及其核心思想。應(yīng)當(dāng)指出，對于所述
技術(shù)領(lǐng)域：
的普通技術(shù)人員來說，在不脫離本發(fā)明原理的前提下，還可以對本發(fā)明進行若干改進和修飾，這些改進和修飾也落入本發(fā)明權(quán)利要求的保護范圍內(nèi)。當(dāng)前第1頁1 2 3