本發(fā)明涉及有機(jī)光電材料技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種芳香族胺類衍生物及其制備方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)：

近年來(lái)有機(jī)發(fā)光二極管(Organic Light-Emitting Diodes,電致發(fā)光)已經(jīng)成為國(guó)內(nèi)外非常熱門的新興的平板顯示產(chǎn)業(yè)，主要是因?yàn)殡娭掳l(fā)光顯示器具有自發(fā)光、視角寬(達(dá)170°以上)、響應(yīng)速度快(～1μs)、色彩逼真、清晰度高、高發(fā)光效率、操作電壓低(3～10V)、面板厚度薄(小于2mm)、可制作大尺寸和可彎曲性面板以及制作流程簡(jiǎn)單等突出優(yōu)勢(shì)，具有低成本的潛力，因此，被認(rèn)為是下一代的平板顯示技術(shù)。

OLED發(fā)光器件猶如三明治的結(jié)構(gòu)，包括電極材料膜層，以及夾在不同電極膜層之間的有機(jī)功能材料，各種不同功能材料根據(jù)用途相互疊加在一起共同組成OLED發(fā)光器件。作為電流驅(qū)動(dòng)器件，當(dāng)對(duì)OLED發(fā)光器件的兩端電極施加電壓，并通過(guò)電場(chǎng)作用有機(jī)層功能材料膜層中正負(fù)電荷，正負(fù)電荷進(jìn)一步在發(fā)光層中復(fù)合，即產(chǎn)生OLED電致發(fā)光。

應(yīng)用于OLED器件的OLED光電功能材料從用途上可劃分為兩大類，即電荷注入傳輸材料和發(fā)光材料，進(jìn)一步，還可將電荷注入傳輸材料分為電子注入傳輸材料和空穴注入傳輸材料，還可以將發(fā)光材料分為主體發(fā)光材料和摻雜材料。為了制作高性能的OLED發(fā)光器件，要求各種有機(jī)功能材料具備良好的光電特性，譬如，作為電荷傳輸材料，要求具有良好的載流子遷移率，高玻璃化轉(zhuǎn)化溫度等，作為發(fā)光層的主體材料要求材料具有良好雙極性，適當(dāng)?shù)腍OMO/LUMO能階等。

總體來(lái)看，未來(lái)OLED的方向是發(fā)展高效率、高亮度、長(zhǎng)壽命、低成本的白光器件和全彩色顯示器件，但該技術(shù)的產(chǎn)業(yè)化進(jìn)程仍面臨許多關(guān)鍵問(wèn)題，如何設(shè)計(jì)新的性能更好的材料進(jìn)行調(diào)節(jié)，一直是本領(lǐng)域技術(shù)人員亟待解決的問(wèn)題。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

本發(fā)明的目的是提供一種芳香族胺類衍生物及其制備方法和應(yīng)用，本發(fā)明提供的有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性能高、成膜性好，制備方法簡(jiǎn)單，由該化合物制成的有機(jī)發(fā)光器件，表現(xiàn)出高效率、長(zhǎng)壽命，高的玻璃化溫度并且不結(jié)晶的優(yōu)點(diǎn)，是性能優(yōu)良的有機(jī)發(fā)光材料。

本發(fā)明首先提供一種芳香族胺類衍生物，結(jié)構(gòu)式為：

其中，R₁、R₂獨(dú)立的選自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠環(huán)、C8～C30的取代或未取代的稠雜環(huán)中的一種。

優(yōu)選的，所述R₁、R₂獨(dú)立的選自C6～C9的取代或未取代的芳基、C10～C14的取代或未取代的稠環(huán)中的一種。

優(yōu)選的，所述R₁選自下面化學(xué)式中任意一個(gè)：

其中，Ra為烷基、鹵素、氰基、羥基或巰基；

*表示取代基與化合物的連接鍵。

優(yōu)選的，所述R₂選自下面化學(xué)式中任意一個(gè)：

優(yōu)選的，所述芳香族胺類衍生物選自如下TM1～TM8所示結(jié)構(gòu)中的任意一種：

本發(fā)明還提供一種芳香胺類衍生物的制備方法，制備路線如下：

其中，R₁、R₂獨(dú)立的選自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠環(huán)、C8～C30的取代或未取代的稠雜環(huán)中的一種。

本發(fā)明還提供上述芳香胺類衍生物在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用。

優(yōu)選的，所述有機(jī)電致發(fā)光器件包括陽(yáng)極、陰極和有機(jī)物層，所述有機(jī)物層中含有任一項(xiàng)所述的芳香族胺類衍生物。

優(yōu)選的，所述芳香族胺類衍生物用于制備有機(jī)電致發(fā)光器件的空穴傳輸層。

本發(fā)明的有益效果:

本發(fā)明首先提供一種芳香族胺類衍生物，該芳香族胺類衍生物具有式Ⅰ所示結(jié)構(gòu)，通過(guò)引入稠環(huán)類剛性結(jié)構(gòu)，使本發(fā)明所得到的芳香族胺類衍生物熱穩(wěn)定性能高、成膜性好，可用于制備有機(jī)電致發(fā)光器件，尤其是作為有機(jī)電致發(fā)光器件中的空穴傳輸材料，表現(xiàn)出高效率、長(zhǎng)壽命和不易結(jié)晶的優(yōu)點(diǎn)，優(yōu)于現(xiàn)有常用OLED器件。本發(fā)明還提供一種芳香族胺類衍生物的制備方法，該制備方法簡(jiǎn)單、原料易得，能夠滿足工業(yè)化發(fā)展的需要。本發(fā)明芳香族胺類衍生物在OLED發(fā)光器件中具有良好的應(yīng)用效果，具有良好的產(chǎn)業(yè)化前景。

具體實(shí)施方式

為了進(jìn)一步理解本發(fā)明，下面結(jié)合實(shí)施例對(duì)本發(fā)明優(yōu)選實(shí)施方案進(jìn)行描述，但是應(yīng)當(dāng)理解，這些描述只是為進(jìn)一步說(shuō)明本發(fā)明的特征和優(yōu)點(diǎn)，而不是對(duì)本發(fā)明權(quán)利要求的限制。

本發(fā)明首先提供一種芳香族胺類衍生物，結(jié)構(gòu)式為：

其中，R₁、R₂獨(dú)立的選自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠環(huán)、C8～C30的取代或未取代的稠雜環(huán)中的一種。

優(yōu)選為R₁、R₂獨(dú)立的選自C6～C9的取代或未取代的芳基、C10～C14的取代或未取代的稠環(huán)中的一種。

按照本發(fā)明，所述的取代的芳基、取代的五元雜環(huán)、取代的六元雜環(huán)、取代的稠雜環(huán)中，取代基獨(dú)立的選自烷基、烷氧基、氨基、鹵素、氰基、硝基、羥基或巰基。

再優(yōu)選R₁選自下面化學(xué)式中任意一個(gè)：

其中，Ra為烷基、鹵素、氰基、羥基或巰基；

*表示取代基與化合物的連接鍵。

R₂選自下面化學(xué)式中任意一個(gè)：

具體的，所述芳香族胺類衍生物優(yōu)選選自如下TM1～TM8所示結(jié)構(gòu)中的任意一種：

本發(fā)明還提供一種芳香族胺類衍生物的制備方法，制備路線如下：

其中，R₁、R₂獨(dú)立的選自C6～C50的取代或未取代的芳基、C10～C30的取代或未取代的稠環(huán)、C8～C30的取代或未取代的稠雜環(huán)中的一種。

按照本發(fā)明，中間體A所示的化合物按照如下所示方法制備得到：

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，苯并咪唑并<1,2-A>苯并咪唑與鹵化物在碘化亞銅，碳酸鉀，18-冠-6-醚和DMPU存在下發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，得到中間體A。

按照本發(fā)明，中間體B所示的化合物按照如下所示方法制備得到：

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，醋酸鈀與三叔丁基膦為催化劑，叔丁醇鈉為堿的情況下，將中間體B與芳香胺類化合物發(fā)生反應(yīng)，得到中間體B。

按照本發(fā)明，目標(biāo)產(chǎn)物所示的化合物按照如下所示方法制備得到：

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，醋酸鈀與三叔丁基膦為催化劑，叔丁醇鈉為堿的情況下，將中間體B與均三溴苯發(fā)生反應(yīng)，得到目標(biāo)產(chǎn)物。

本發(fā)明對(duì)所述偶聯(lián)反應(yīng)沒(méi)有特殊的限制，采用本領(lǐng)域技術(shù)人員所熟知的偶聯(lián)反應(yīng)即可，該制備方法簡(jiǎn)單，原料易得。

本發(fā)明還提供上述芳香族胺類衍生物在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用，本發(fā)明的芳香族胺類衍生物可以作為空穴傳輸材料在有機(jī)電致發(fā)光器件方面得到應(yīng)用，所述有機(jī)電致發(fā)光器件包括陽(yáng)極、陰極和有機(jī)物層，有機(jī)物層包含空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層中的至少一層；所述有機(jī)物層中的至少一層含有上述所述的芳香族胺類衍生物。所述芳香族胺類衍生物具體可以作為制備有機(jī)電致發(fā)光器件的空穴傳輸層。采用的器件結(jié)構(gòu)優(yōu)選具體為：EML用作發(fā)光層物質(zhì)，2-TNATA用作空穴注入層物質(zhì)，所述的芳香族胺類衍生物用作空穴傳輸層物質(zhì)，用以制造有以下相同構(gòu)造的有機(jī)發(fā)光器件：ITO/2-TNATA(80nm)/所述的芳香族胺類衍生物(30nm)/BH1：BD1(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)。本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件是平面面板顯示、平面發(fā)光體、照明用面發(fā)光OLED發(fā)光體、柔性發(fā)光體、復(fù)印機(jī)、打印機(jī)、LCD背光燈或計(jì)量機(jī)類的光源、顯示板、標(biāo)識(shí)等適合使用。

本發(fā)明對(duì)以下實(shí)施例中所采用的原料沒(méi)有特別的限制，可以為市售產(chǎn)品或采用本領(lǐng)域技術(shù)人員所熟知的制備方法制備得到。

實(shí)施例A：

(A1)中間體A1的制備

將對(duì)二溴苯(56.3g，240mmol)，苯并咪唑并<1,2-A>苯并咪唑(31.3g，180mmol)，碘化亞銅(4.6g，24mmol)，碳酸鉀(66.3g，480mmol)和18-冠-6-醚(2.1g，8mmol)置于氮?dú)猸h(huán)境的500mL三口瓶中。之后，加入8mLDMPU，體系在180℃下攪拌反應(yīng)6個(gè)小時(shí)。冷卻至室溫后，減壓過(guò)濾得到濾液，按照稀鹽酸，飽和碳酸氫鈉溶液和飽和食鹽水的順序洗濾液，硫酸鎂干燥后濃縮，柱層析得到粗品(產(chǎn)率為60％)。

質(zhì)譜m/z：361.05(計(jì)算值：361.02)。理論元素含量(％)C₁₉H₁₂BrN₃：C,63.00；H,3.34；Br,22.06；N,11.60實(shí)測(cè)元素含量(％)：C,63.03；H,3.32；Br,22.04；N,11.61。上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。

(A2)中間體A2的制備

將實(shí)施例A1中的對(duì)二溴苯替換為等摩爾的1，4-二溴萘，其他步驟均與實(shí)施例A1相同，得到中間體A2。質(zhì)譜m/z：411.06(計(jì)算值：411.04)。理論元素含量(％)C₂₃H₁₄BrN₃：C,67.00；H,3.42；Br,19.38；N,10.19實(shí)測(cè)元素含量(％)：C,67.01；H,3.43；Br,19.39；N,10.17。上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。

(A3)中間體A3的制備

將實(shí)施例A1中的對(duì)二溴苯替換為等摩爾的1,4-氘代對(duì)溴二苯，其他步驟均與實(shí)施例A1相同，得到中間體A3。質(zhì)譜m/z：365.06(計(jì)算值：365.05)。理論元素含量(％)C₁₉H₈D₄BrN₃：C,62.31；H,4.40；Br,21.82；N,11.47實(shí)測(cè)元素含量(％)：C,62.33；H,4.41；Br,21.81；N,11.45。上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。

(A4)中間體A4的制備

將實(shí)施例A1中的對(duì)二溴苯替換為等摩爾的4,4'-二溴聯(lián)苯，其他步驟均與實(shí)施例A1相同，得到中間體A4。質(zhì)譜m/z：437.06(計(jì)算值：437.05)。理論元素含量(％)C₂₅H₁₆BrN₃：C,68.50；H,3.68；Br,18.23；N,9.59實(shí)測(cè)元素含量(％)：C,68.52；H,3.66；Br,18.24；N,9.58。上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。

實(shí)施例B：

(B1)中間體B1的制備

將三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸鈀(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇鈉(22.7g，237mmol)添加至中間體A1(66.1g，183mmol)和苯胺(17.8g，192mmol)在脫氣甲苯(500mL)中的溶液，并且將該混合物在回流下加熱2小時(shí)。將該反應(yīng)混合物冷卻至室溫，用甲苯稀釋并且經(jīng)由硅藻土過(guò)濾。將該濾液用水稀釋，并用甲苯提取，并且合并有機(jī)相，將其在真空下進(jìn)行蒸發(fā)。將該殘余物經(jīng)由硅膠(庚烷/二氯甲烷)進(jìn)行過(guò)濾，并從異丙醇中結(jié)晶。得到中間體B1(54.7g，理論值80％)。

質(zhì)譜m/z：374.11(計(jì)算值：374.15)。理論元素含量(％)C₂₅H₁₈N₄：C,80.19；H,4.85；N,14.96實(shí)測(cè)元素含量(％)：C,80.18；H,4.86；N,14.96。上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。

(B2)中間體B2的制備

將實(shí)施例B1中的中間體A1替換為等摩爾的中間體A2，其他步驟均與實(shí)施例B1相同，得到中間體B2。質(zhì)譜m/z：424.16(計(jì)算值：424.17)。理論元素含量(％)C₂₉H₂₀N₄：C,82.05；H,4.75；N,13.20實(shí)測(cè)元素含量(％)：C,82.04；H,4.75；N,13.21。上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。

(B3)中間體B3的制備

將實(shí)施例B1中的苯胺替換為等摩爾的1-萘胺，其他步驟均與實(shí)施例B1相同，得到中間體B3。質(zhì)譜m/z：424.16(計(jì)算值：424.17)。理論元素含量(％)C₂₉H₂₀N₄：C,82.05；H,4.75；N,13.20實(shí)測(cè)元素含量(％)：C,82.04；H,4.74；N,13.22。上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。

(B4)中間體B4的制備

將實(shí)施例B1中的苯胺替換為等摩爾的聯(lián)苯胺，其他步驟均與實(shí)施例B1相同，得到中間體B4。質(zhì)譜m/z：450.16(計(jì)算值：450.18)。理論元素含量(％)C₃₁H₂₂N₄：C,82.64；H,4.92；N,12.44實(shí)測(cè)元素含量(％)：C,82.65；H,4.92；N,12.43。上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。

(B5)中間體B5的制備

將實(shí)施例B1中的苯胺替換為等摩爾的2-萘胺，其他步驟均與實(shí)施例B1相同，得到中間體B5。質(zhì)譜m/z：424.16(計(jì)算值：424.17)。理論元素含量(％)C₂₉H₂₀N₄：C,82.05；H,4.75；N,13.20實(shí)測(cè)元素含量(％)：C,82.06；H,4.72；N,13.22。上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。

(B6)中間體B6的制備

將實(shí)施例B1中的中間體A1替換為等摩爾的中間體A3，其他步驟均與實(shí)施例B1相同，得到中間體B6。質(zhì)譜m/z：378.16(計(jì)算值：378.18)。理論元素含量(％)C₂₅H₁₄D₄N₄：C,79.34；H,5.86；N,14.80實(shí)測(cè)元素含量(％)：C,79.34；H,5.85；N,14.81。上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。

(B7)中間體B7的制備

將實(shí)施例B1中的中間體A1替換為等摩爾的中間體A4，其他步驟均與實(shí)施例B1相同，得到中間體B7。質(zhì)譜m/z：378.16(計(jì)算值：378.18)。理論元素含量(％)C₃₁H₂₂N₄：C,82.64；H,4.92；N,12.44實(shí)測(cè)元素含量(％)：C,82.63；H,4.92；N,12.45。上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。

(B8)中間體B8的制備

將實(shí)施例B1中的苯胺替換為等摩爾的對(duì)叔丁基苯胺，其他步驟均與實(shí)施例B1相同，得到中間體B8。質(zhì)譜m/z：430.26(計(jì)算值：430.22)。理論元素含量(％)C₂₉H₂₆N₄：C,80.90；H,6.09；N,13.01實(shí)測(cè)元素含量(％)：C,80.91；H,6.07；N,13.02。上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。

實(shí)施例C：

(C1)化合物TM1的合成：

將三叔丁基膦(4.4mL的1.0M的甲苯溶液，1.48g，0.05mmol)、醋酸鈀(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇鈉(52.7g，549mmol)添加至中間體B1(68.4g，183mmol)和均三溴苯(59.8g，192mmol)在脫氣甲苯(500mL)中的溶液，并且將該混合物在回流下加熱2小時(shí)。將該反應(yīng)混合物冷卻至室溫，用甲苯稀釋并且經(jīng)由硅藻土過(guò)濾。將該濾液用水稀釋，并用甲苯提取，并且合并有機(jī)相，將其在真空下進(jìn)行蒸發(fā)。將該殘余物經(jīng)由硅膠(庚烷/二氯甲烷)進(jìn)行過(guò)濾，并從異丙醇中結(jié)晶。得到目標(biāo)產(chǎn)物TM1(142.0g，理論值65％)。

質(zhì)譜m/z：1194.47(計(jì)算值：1194.46)。理論元素含量(％)C₈₁H₅₄N₁₂：C,81.39；H,4.55；N,14.06實(shí)測(cè)元素含量(％)：C,81.37；H,4.56；N,14.07。上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。

(C2)化合物TM2的合成：

將實(shí)施例C1中的中間體B1替換為等摩爾的中間體B2，其他步驟均與實(shí)施例C1相同，得到中間體TM2。質(zhì)譜m/z：1344.56(計(jì)算值：1344.51)。理論元素含量(％)C₉₃H₆₀N₁₂：C,83.01；H,4.49；N,12.49實(shí)測(cè)元素含量(％)：C,83.03；H,4.48；N,12.49。上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。

(C3)化合物TM3的合成：

將實(shí)施例C1中的中間體B1替換為等摩爾的中間體B3，其他步驟均與實(shí)施例C1相同，得到中間體TM3。質(zhì)譜m/z：1344.56(計(jì)算值：1344.51)。理論元素含量(％)C₉₃H₆₀N₁₂：C,83.01；H,4.49；N,12.49實(shí)測(cè)元素含量(％)：C,83.04；H,4.48；N,12.48。上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。

(C4)化合物TM4的合成：

將實(shí)施例C1中的中間體B1替換為等摩爾的中間體B4，其他步驟均與實(shí)施例C1相同，得到中間體TM4。質(zhì)譜m/z：1422.56(計(jì)算值：1422.55)。理論元素含量(％)C₉₉H₆₆N₁₂：C,83.52；H,4.67；N,11.88實(shí)測(cè)元素含量(％)：C,83.51；H,4.68；N,11.89。上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。

(C5)化合物TM5的合成：

將實(shí)施例C1中的中間體B1替換為等摩爾的中間體B5，其他步驟均與實(shí)施例C1相同，得到中間體TM5。質(zhì)譜m/z：1344.50(計(jì)算值：1344.51)。理論元素含量(％)C₉₃H₆₀N₁₂：C,83.01；H,4.49；N,12.49實(shí)測(cè)元素含量(％)：C,83.03；H,4.49；N,12.48。上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。

(C6)化合物TM6的合成：

將實(shí)施例C1中的中間體B1替換為等摩爾的中間體B6，其他步驟均與實(shí)施例C1相同，得到中間體TM6。質(zhì)譜m/z：1344.50(計(jì)算值：1344.51)。理論元素含量(％)C₈₁H₄₂D₁₂N₁₂：C,80.57；H,5.51；N,13.92實(shí)測(cè)元素含量(％)：C,80.56；H,5.52；N,13.92。上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。

(C7)化合物TM7的合成:

將實(shí)施例C1中的中間體B1替換為等摩爾的中間體B7，其他步驟均與實(shí)施例C1相同，得到中間體TM7。質(zhì)譜m/z：1422.53(計(jì)算值：1422.55)。理論元素含量(％)C₉₉H₆₆N₁₂：C,83.52；H,4.67；N,11.81實(shí)測(cè)元素含量(％)：C,83.53；H,4.65；N,11.82。上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。

(C8)化合物TM8的合成:

將實(shí)施例C1中的中間體B1替換為等摩爾的中間體B8，其他步驟均與實(shí)施例C1相同，得到中間體TM8。質(zhì)譜m/z：1362.63(計(jì)算值：1362.65)。理論元素含量(％)C₉₃H₇₈N₁₂：C,81.91；H,5.77；N,12.33實(shí)測(cè)元素含量(％)：C,81.93；H,5.75；N,12.32。上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。

比較例1

將EML用作發(fā)光層物質(zhì)，2-TNATA用作空穴注入層物質(zhì)，α-NPD用作空穴傳輸層物質(zhì)，用以制造有以下相同構(gòu)造的有機(jī)發(fā)光器件：ITO/2-TNATA(80nm)/α-NPD(30nm)/EML(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)。將ITO玻璃基板放在蒸餾水中清洗2次，超聲波洗滌30分鐘，按異丙醇、丙酮、甲醇按順序洗滌30分鐘，用蒸餾水反復(fù)清洗2次，超聲波洗滌10分鐘，干燥，轉(zhuǎn)移到等離子體清洗機(jī)里，將上述基板洗滌5分鐘，送到蒸鍍機(jī)里。在已經(jīng)準(zhǔn)備好的ITO透明電極上依次蒸鍍，首先將2-TANATA進(jìn)行真空蒸鍍后形成80nm厚度的空穴注入層。在空穴注入層上將α-NPD進(jìn)行真空蒸鍍，形成30nm厚度的空穴傳輸層。在上面的空穴傳輸層上將BH1和BD1進(jìn)行混合真空蒸鍍后形成25nm的發(fā)光層。然后，在發(fā)光層上將Alq3的化合物以30nm的厚度進(jìn)行真空蒸鍍，形成電子傳輸層。將電子傳輸層上LiF 0.5nm(電子注入層)和Al 600nm(陰極)依次的進(jìn)行真空蒸鍍。需要說(shuō)明是是，作為電子注入性電極的LiF以的成膜速度形成。制作有機(jī)發(fā)光器件，稱為比較樣品1

由所述的芳香族胺類衍生物制備有機(jī)發(fā)光器件：

將所述的芳香族胺類衍生物代替α-NPD作為空穴傳輸層中的化合物，用和上述比較例1同樣的方法制造了擁有ITO/2-TNATA(80nm)/用于HTL芳香族胺類化合物(30nm)/BH1：BD1(30nm)/Alq3(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(60nm)結(jié)構(gòu)的有機(jī)發(fā)光器件，稱之為樣品1至25。

評(píng)價(jià)例1：比較樣品1及樣品1～8的發(fā)光特性評(píng)價(jià)

將如以上這樣制作的有機(jī)發(fā)光器件通過(guò)直流電流驅(qū)動(dòng)使其發(fā)光，測(cè)定亮度、電流密度，求出電流密度10mA/cm²時(shí)的電流效率和驅(qū)動(dòng)電壓。進(jìn)一步求出初始亮度20000cd/m²時(shí)的器件壽命。對(duì)結(jié)果以下表1的形式展現(xiàn)。

表1

以上結(jié)果表明，本發(fā)明的芳香族胺類衍生物應(yīng)用于有機(jī)電致發(fā)光器件中，尤其是作為空穴傳輸材料，表現(xiàn)出高效率、長(zhǎng)壽命的優(yōu)點(diǎn)，是性能良好的有機(jī)發(fā)光材料。

顯然，以上實(shí)施例的說(shuō)明只是用于幫助理解本發(fā)明的方法及其核心思想。應(yīng)當(dāng)指出，對(duì)于所述技術(shù)領(lǐng)域的普通技術(shù)人員來(lái)說(shuō)，在不脫離本發(fā)明原理的前提下，還可以對(duì)本發(fā)明進(jìn)行若干改進(jìn)和修飾，這些改進(jìn)和修飾也落入本發(fā)明權(quán)利要求的保護(hù)范圍內(nèi)。