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新穎化合物及包含其的有機(jī)發(fā)光器件的制作方法

文檔序號(hào):11444489閱讀:182來源:國(guó)知局

本發(fā)明涉及新穎化合物及包含其的有機(jī)發(fā)光器件。并且,本發(fā)明涉及將上述新穎化合物和咔唑衍生物作為主體一起使用,從而可適當(dāng)?shù)卣{(diào)節(jié)激基復(fù)合物波長(zhǎng),且極大化效率及壽命的有機(jī)發(fā)光器件。



背景技術(shù):

最近,能夠以自發(fā)光型進(jìn)行低電壓驅(qū)動(dòng)的有機(jī)發(fā)光器件與作為平板顯示器件的主流的液晶顯示器(lcd,liquidcrystaldisplay)相比,視角、對(duì)照比等優(yōu)秀,且不需要背光源,從而可實(shí)現(xiàn)輕量化及薄型化,在耗電方面上也有利,且色彩再現(xiàn)范圍廣,從而作為下一代顯示器件備受矚目。

在有機(jī)發(fā)光器件中,用作有機(jī)物層的材料,按照功能,大體上可分為發(fā)光材料、空穴注入材料、空穴傳輸材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。

上述發(fā)光材料按照分子量可分為高分子和低分子,按照發(fā)光機(jī)制可分為來源于電子的單重態(tài)激發(fā)態(tài)的熒光材料和來源于電子的三重態(tài)激發(fā)態(tài)的磷光材料,發(fā)光材料按照發(fā)光顏色,可分為藍(lán)色、綠色、紅色發(fā)光材料和為了呈現(xiàn)更好的天然色而所需的黃色及橙色發(fā)光材料。并且,為了增加色純度,并通過能量轉(zhuǎn)移來增加發(fā)光效率,可將主體/摻雜劑類用作發(fā)光物質(zhì)。其原理在于,若將與主要構(gòu)成發(fā)光層的主體相比能帶隙小且發(fā)光效率優(yōu)秀的少量摻雜劑混合于發(fā)光層,則主體中產(chǎn)生的激子向摻雜劑傳輸,從而發(fā)出效率高的光。此時(shí),主體的波長(zhǎng)向摻雜劑的波長(zhǎng)范圍移動(dòng),因而根據(jù)所利用的摻雜劑和主體的種類可獲得所需波長(zhǎng)的光。

至今,眾所周知,這種有機(jī)發(fā)光器件中使用的物質(zhì)有多種化合物,但在利用至今眾所周知的物質(zhì)的有機(jī)發(fā)光器件的情況下,由于高的驅(qū)動(dòng)電壓、低的效率及短壽命,很難進(jìn)行實(shí)用化。

因此,利用具有優(yōu)秀的特性的物質(zhì),持續(xù)地努力開發(fā)具有低電壓驅(qū)動(dòng)、高亮度及長(zhǎng)壽命的有機(jī)發(fā)光器件。



技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:

技術(shù)問題

為了解決如上所述問題,本發(fā)明的目的在于,提供可用作有機(jī)發(fā)光器件的發(fā)光主體或電子注入材料、電子傳輸材料或空穴阻擋材料,適用于有機(jī)發(fā)光器件時(shí)可確保長(zhǎng)壽命、高效率、低電壓、高tg、薄膜穩(wěn)定性,尤其是通過激基復(fù)合物形成及向摻雜劑的能量轉(zhuǎn)移而極大化有機(jī)發(fā)光器件的效率及壽命的化合物。

并且,本發(fā)明的目的在于,提供包含上述化合物并具有長(zhǎng)壽命、高效率、低電壓、高tg、薄膜穩(wěn)定性,尤其是通過激基復(fù)合物形成及向摻雜劑的能量轉(zhuǎn)移而極大化效率及壽命的有機(jī)發(fā)光器件。

解決問題的方案

為了實(shí)現(xiàn)上述目的,本發(fā)明提供由以下化學(xué)式1表示的化合物:

化學(xué)式1

在上述化學(xué)式1中,x分別獨(dú)立地表示n或cr0,x中的至少2個(gè)為n,其中,r0表示氫;重氫;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基、c1-30的烷基、c2-30的烯基、c2-30的炔基、c1-30的烷氧基、c6-30的芳氧基、c6-30的芳基、或者c2-30的雜芳基取代或未取代的c6-50的芳基;或者由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基、c1-30的烷基、c2-30的烯基、c2-30的炔基、c1-30的烷氧基、c6-30的芳氧基、c6-30的芳基、或者c2-30的雜芳基取代或未取代的c2-50的雜芳基,

y為o或s,

r1及r2及r3分別獨(dú)立地表示氫;重氫;鹵素;氨基;腈基、硝基;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的c1-30的烷基;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的c2-30的烯基;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的c2-30的炔基;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的c1-30的烷氧基;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的c6-30的芳氧基;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基、c1-30的烷基、c2-30的烯基、c2-30的炔基、c1-30的烷氧基、c6-30的芳氧基、c6-30的芳基或者c2-30的雜芳基取代或未取代的c6-50的芳基;或者由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基、c1-30的烷基、c2-30的烯基、c2-30的炔基、c1-30的烷氧基、c6-30的芳氧基、c6-30的芳基或者c2-30的雜芳基取代或未取代的c2-50的雜芳基,

m、n分別獨(dú)立地表示0或2的整數(shù)。

并且,本發(fā)明提供包含由上述化學(xué)式1表示的化合物的有機(jī)發(fā)光器件。

發(fā)明的效果

本發(fā)明的化合物和適用上述化合物的有機(jī)發(fā)光器件具有如下特征。

1.導(dǎo)入化合物內(nèi)的三亞苯結(jié)構(gòu),針對(duì)電子及空穴的耐久性優(yōu)秀,由此確保有機(jī)發(fā)光器件的長(zhǎng)壽命。

2.通過維持適合作為綠色磷光的三重態(tài)能量,確保有機(jī)發(fā)光器件的高效率。

3.在化合物內(nèi)導(dǎo)入雜芳基,容易進(jìn)行電子注入及傳輸,由此確保有機(jī)發(fā)光器件的低電壓驅(qū)動(dòng)及高效率。

4.通過化合物內(nèi)的稠環(huán)(fusedring)可形成高tg,驅(qū)動(dòng)有機(jī)發(fā)光器件時(shí)提高薄膜穩(wěn)定性。

5.適用于有機(jī)發(fā)光器件時(shí),利用本發(fā)明的新穎化合物(發(fā)光主體1)和咔唑衍生物(發(fā)光主體2),容易進(jìn)行電子注入及傳輸,并可實(shí)現(xiàn)低電壓驅(qū)動(dòng)、高效率。

6.適用于有機(jī)發(fā)光器件時(shí),通過使用本發(fā)明的新穎化合物(發(fā)光主體1)和咔唑衍生物(發(fā)光主體2),形成激基復(fù)合物,并向摻雜劑轉(zhuǎn)移能量來極大化效率,由此可實(shí)現(xiàn)高效率長(zhǎng)壽命。

附圖說明

圖1簡(jiǎn)要示出本發(fā)明一實(shí)施例的有機(jī)發(fā)光二極管(oled)的截面。

附圖標(biāo)記的說明

10:基板11:陽(yáng)極

12:空穴注入層13:空穴傳輸層

14:發(fā)光層15:電子傳輸層

16:陰極

具體實(shí)施方式

本發(fā)明的化合物,由以下化學(xué)式1表示。

化學(xué)式1

在上述化學(xué)式1中,x分別獨(dú)立地表示n或cr0,x中的至少2個(gè)為n,其中,r0表示氫;重氫;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基、c1-30的烷基、c2-30的烯基、c2-30的炔基、c1-30的烷氧基、c6-30的芳氧基、c6-30的芳基、或者c2-30的雜芳基取代或未取代的c6-50的芳基;或者由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基、c1-30的烷基、c2-30的烯基、c2-30的炔基、c1-30的烷氧基、c6-30的芳氧基、c6-30的芳基、或者c2-30的雜芳基取代或未取代的c2-50的雜芳基,

y為o或s,

r1及r2及r3分別獨(dú)立地表示氫;重氫;鹵素;氨基;腈基、硝基;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的c1-30的烷基;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的c2-30的烯基;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的c2-30的炔基;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的c1-30的烷氧基;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的c6-30的芳氧基;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基、c1-30的烷基、c2-30的烯基、c2-30的炔基、c1-30的烷氧基、c6-30的芳氧基、c6-30的芳基或者c2-30的雜芳基取代或未取代的c6-50的芳基;或者由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基、c1-30的烷基、c2-30的烯基、c2-30的炔基、c1-30的烷氧基、c6-30的芳氧基、c6-30的芳基或者c2-30的雜芳基取代或未取代的c2-50的雜芳基,

y為o或s,

r1及r2及r3分別獨(dú)立地表示氫;重氫;鹵素;氨基;腈基、硝基;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的c1-30的烷基;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的c2-30的烯基;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的c2-30的炔基;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的c1-30的烷氧基;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的c6-30的芳氧基;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基、c1-30的烷基、c2-30的烯基、c2-30的炔基、c1-30的烷氧基、c6-30的芳氧基、c6-30的芳基或者c2-30的雜芳基取代或未取代的c6-50的芳基;或者由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基、c1-30的烷基、c2-30的烯基、c2-30的炔基、c1-30的烷氧基、c6-30的芳氧基、c6-30的芳基或者c2-30的雜芳基取代或未取代的c2-50的雜芳基,

m、n分別獨(dú)立地表示0或2的整數(shù),具體地,m及n為1。

在本發(fā)明中,由上述化學(xué)式1表示的化合物可以是由以下化學(xué)式1-1至1-6表示的化合物中的一個(gè)。

化學(xué)式1-1

化學(xué)式1-2

化學(xué)式1-3

化學(xué)式1-4

化學(xué)式1-5

化學(xué)式1-6

在上述化學(xué)式中,x、y如化學(xué)式1所定義。

在本發(fā)明中,由上述化學(xué)式1表示的化合物的具體例為如下:

本發(fā)明的化學(xué)式1的化合物,空穴及電子傳輸特性優(yōu)秀,發(fā)光效率優(yōu)秀,并具有高色純度、高效率及長(zhǎng)壽命,適用于有機(jī)發(fā)光器件時(shí),可呈現(xiàn)優(yōu)秀的器件特性。并且,化學(xué)式1的化合物,具有電子注入容易的lumo能級(jí),電子傳輸特性優(yōu)秀,適用于有機(jī)發(fā)光器件的電子注入層或者電子傳輸層時(shí),可具有優(yōu)秀的低電壓、高效率、基于高tg的穩(wěn)定性及長(zhǎng)壽命。

并且,本發(fā)明的化合物可通過由以下反應(yīng)式1至3中的一種表示的反應(yīng)式制備而得:

反應(yīng)式1

反應(yīng)式2

反應(yīng)式3

在上述反應(yīng)式中,x及y如化學(xué)式1所定義。

并且,本發(fā)明提供將由上述化學(xué)式1表示的化合物包含在有機(jī)物層的有機(jī)發(fā)光器件。此時(shí),本發(fā)明的化合物具體地單獨(dú)使用為發(fā)光主體、電子注入材料、電子傳輸材料或者空穴阻擋物質(zhì),或者可與公知的化合物一起使用。更具體地,將本發(fā)明的化合物用作發(fā)光主體,此時(shí),將由以下化學(xué)式2表示的發(fā)光化合物(發(fā)光主體2)與由本發(fā)明的化學(xué)式1表示的化合物(發(fā)光主體1)一起用作發(fā)光主體為好。

化學(xué)式2

在上述化學(xué)式2中,r1至r8分別獨(dú)立地表示氫;重氫;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的c1-30的烷基;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的c2-30的烯基;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的c2-30的炔基;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的c1-30的烷氧基;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基取代或未取代的c6-30的芳氧基;由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基、c1-30的烷基、c2-30的烯基、c2-30的炔基、c1-30的烷氧基、c6-30的芳氧基、c6-30的芳基或者c2-30的雜芳基取代或未取代的c6-50的芳基;或者由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基、c1-30的烷基、c2-30的烯基、c2-30的炔基、c1-30的烷氧基、c6-30的芳氧基、c6-30的芳基或者c2-30的雜芳基取代或未取代的c2-50的雜芳基,

ar為由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基、c1-30的烷基、c2-30的烯基、c2-30的炔基、c1-30的烷氧基、c6-30的芳氧基、c6-30的芳基、或者c2-30的雜芳基取代或未取代的c6-50的芳基;或者由重氫、鹵素、氨基,、腈基、硝基、c1-30的烷基、c2-30的烯基、c2-30的炔基、c1-30的烷氧基、c6-30的芳氧基、c6-30的芳基、或者c2-30的雜芳基取代或未取代的c2-50的雜芳基,

m為1至4的整數(shù),

當(dāng)m為2至4時(shí),ar及r1~r8能夠相連接。

具體地,上述化學(xué)式2的化合物為由以下化學(xué)式2-1至2-7表示的化合物中的一種為好。

化學(xué)式2-1

化學(xué)式2-2

化學(xué)式2-3

化學(xué)式2-4

化學(xué)式2-5

化學(xué)式2-6

化學(xué)式2-7

在上述式中,ar1、ar2、ar3、ar4、ar5分別獨(dú)立地如上述化學(xué)式2的ar所定義,

r1、r2、r3、r4如上述化學(xué)式2的r1至r8所定義,

a、b分別獨(dú)立地表示0至3的整數(shù)。

更具體地,上述化學(xué)式2的化合物優(yōu)選為由上述化學(xué)式2-3表示的化合物,這種情況下,化學(xué)式中包含的咔唑苯基部之間包括被取代的結(jié)構(gòu),由此最高占據(jù)分子軌道會(huì)更大,空穴注入更容易,可降低驅(qū)動(dòng)電壓。

當(dāng)本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件將上述化學(xué)式2的化合物用作發(fā)光主體時(shí),化學(xué)式1及化學(xué)式2的混合比率為重量比率9:1至2:8為好。當(dāng)在于上述范圍內(nèi)時(shí),有機(jī)發(fā)光器件的驅(qū)動(dòng)電壓低,并可具有高效率及長(zhǎng)壽命,但超過上述范圍而由化學(xué)式2表示的化合物過多時(shí),空穴注入及傳輸過度,由此會(huì)減少效率及壽命。

化學(xué)式2的具體化合物為如下。

在本發(fā)明中,通過上述發(fā)光主體1及2形成的激基復(fù)合物發(fā)光波長(zhǎng)可形成為400-650nm,通過選擇發(fā)光主體1及2來形成450-500nm的激基復(fù)合物波長(zhǎng),可使用于綠色有機(jī)發(fā)光器件,通過形成500-630nm的激基復(fù)合物波長(zhǎng),可使用于紅色有機(jī)發(fā)光器件。

具體地,通過上述發(fā)光主體的組合形成的激基復(fù)合物波長(zhǎng)形成在比發(fā)光層的客分子摻雜劑的發(fā)光波長(zhǎng)更短的波長(zhǎng)為好。這樣磷光摻雜劑吸收基于發(fā)光主體組合的激基復(fù)合物而發(fā)光的過程中,有效地進(jìn)行能量轉(zhuǎn)移,由此可極大化效率,并可具有高效率長(zhǎng)壽命。

并且,本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件除了包括包含由上述化學(xué)式1表示的化合物的1層以上的有機(jī)物層之外,可使用公知的有機(jī)發(fā)光器件的制備方法來制備有機(jī)發(fā)光器件,作為一例說明有機(jī)發(fā)光器件的制備方法為如下。

上述有機(jī)發(fā)光器件在陽(yáng)極(anode)與正極(cathod)之間可包括1個(gè)以上的空穴注入層(hil)、空穴傳輸層(htl)、發(fā)光層(eml)、電子傳輸層(etl)、電子注入層(eil)等有機(jī)物層。

首先,在基板上部蒸鍍具有高功函數(shù)的陽(yáng)極電極用物質(zhì)來形成陽(yáng)極。此時(shí),上述基板可使用在常規(guī)的有機(jī)發(fā)光器件中使用的基板,尤其是,使用機(jī)械強(qiáng)度、熱穩(wěn)定性、透明性、表面平滑性、處理容易性及防水性優(yōu)秀的玻璃基板或者透明塑料基板為好。并且,作為陽(yáng)極電極用物質(zhì)可使用透明而導(dǎo)電性優(yōu)秀的氧化銦錫(ito)、氧化銦鋅(izo)、氧化錫(sno2)、氧化鋅(zno)等。上述陽(yáng)極電極用物質(zhì)可通過常規(guī)的陽(yáng)極形成方法進(jìn)行蒸鍍,具體地可通過蒸鍍法或者濺射法進(jìn)行蒸鍍。

其次,可通過真空蒸鍍法、旋涂法、澆鑄法、lb(langmuir-blodgett)法之類的方法,將空穴注入層形成在上述陽(yáng)極電極上部。上述空穴注入層物質(zhì)可使用公知的空穴注入層物質(zhì),作為一例,可將美國(guó)專利第4356429號(hào)中揭示的銅酞菁等酞菁化合物或者星爆型胺衍生物類tcta(4,4',4"-三(n-咔唑基)三苯胺)、m-mtdata(4,4',4"-三(3-甲苯氨基)三苯胺)、m-mtdapb(4,4',4"-三(3-甲苯氨基)苯氧基苯)、hi-406(n1,n1'-(聯(lián)苯-4,4'-二基)雙(n1-(萘-1-基)-n4,n4-二苯基苯-1,4-二胺)等用作空穴注入層物質(zhì)。

接著,可通過真空蒸鍍法、旋涂法、澆鑄法、lb法等之類的方法,將空穴傳輸層物質(zhì)形成在上述空穴注入層上部。

上述空穴傳輸層物質(zhì)可混合公知的空穴傳輸層物質(zhì)來使用。具體地,作為上述公知的空穴傳輸層物質(zhì),可使用n-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等咔唑衍生物、n,n'-雙(3-甲基苯基)-n,n'-雙苯基-[1,1-聯(lián)苯]-4,4'-二胺(tpd)、n.n'-雙(萘-1-基)-n,n'-雙苯基聯(lián)苯胺(α-npd)等的具有芳香族稠環(huán)的常規(guī)的胺衍生物等。

之后,通過真空蒸鍍法、旋涂法、澆鑄法、lb法等之類的方法,可將發(fā)光層物質(zhì)形成在上述空穴傳輸層上部。借助上述真空蒸鍍法來形成發(fā)光層時(shí),其蒸鍍條件隨著所使用的化合物不同,通常在與空穴注入層的形成幾乎相同的條件范圍內(nèi)選擇為好。

并且,上述發(fā)光層材料可使用公知的主體或者摻雜劑,使用由本發(fā)明的化學(xué)式1表示的化合物用作主體為好,具體地,同時(shí)使用由本發(fā)明的化學(xué)式1表示的化合物(發(fā)光主體1)和由化學(xué)式2表示的化合物(發(fā)光主體2)為好,更具體地,同時(shí)使用由本發(fā)明的化學(xué)式1表示的化合物(發(fā)光主體1)和由化學(xué)式2-3表示的化合物(發(fā)光主體2)為好。作為上述發(fā)光主體,以由本發(fā)明的化學(xué)式1表示的化合物(發(fā)光主體1)和由化學(xué)式2表示的化合物(發(fā)光主體2)組合而成的激基復(fù)合物波長(zhǎng)可形成在比發(fā)光層的摻雜劑的發(fā)光波長(zhǎng)更短的波長(zhǎng)的方式,選擇摻雜劑物質(zhì)來使用為好。

可使用的熒光摻雜劑可使用可從日本出光公司(idemitsu公司)購(gòu)買的ide102或者ide105,或者bd142(n6,n12-雙(3,4-二甲基苯基)-n6,n12-二莢基-6,12-二胺),作為磷光摻雜劑,可共同真空蒸鍍(摻雜)綠色磷光摻雜劑ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)銥)、藍(lán)色磷光摻雜劑f2irpic(銥(ⅲ)、雙[4,6-二氟苯基)-苯基吡啶-n,c2']吡啶甲酸鹽)、udc公司的紅色磷光摻雜劑rd61等。

并且,在上述空穴傳輸層與發(fā)光層之間還可包括發(fā)光補(bǔ)助層,作為發(fā)光補(bǔ)助層材料可使用公知的物質(zhì)。

并且,為了防止三重態(tài)激子或者空穴擴(kuò)散到電子傳輸層,通過真空蒸鍍法或者旋涂法,還可將空穴阻擋材料(hbl)層疊在發(fā)光層。此時(shí)可使用的空穴阻擋物質(zhì)不受特別限制,但可選擇任何用作空穴阻擋材料的公知的物質(zhì)來利用。公知的材料例如可列舉惡二唑衍生物或三唑衍生物、鄰菲咯啉衍生物或日本特開平11-329734(a1)中記載的的空穴阻擋材料等,可使用代表性的balq(雙(8-羥基-2-甲基喹啉)-鋁雙酚鹽)、鄰菲咯啉(phenanthrolines)類化合物(例:udc公司bcp(浴銅靈))等。

在如上所述形成的發(fā)光層上部形成電子傳輸層,此時(shí)上述電子傳輸層可通過真空蒸鍍法、旋涂法、澆鑄法等方法形成。

上述電子傳輸層材料可使用由上述化學(xué)式1表示的化合物或者公知的材料,作為公知的材料的例子,可使用喹啉衍生物,尤其可使用三(8-喹啉)鋁(alq3)、或et4(6,6'-(3,4-二莢基-1,1-二甲基-1h-噻咯-2,5-二基)二-2,2'-聯(lián)吡啶)。

并且,在電子傳輸層上部可層疊作為具有從陰極容易注入電子的功能的物質(zhì)的電子注入層(eil),作為電子注入層物質(zhì)可利用由上述化學(xué)式1表示的化合物或者lif、nacl、csf、li2o、bao等物質(zhì)。

最后,可通過真空蒸鍍法或?yàn)R射等方法,在電子傳輸層或者電子注入層上部形成陰極形成用金屬,并用作陰極。其中,作為陰極形成用金屬可使用具有低功函數(shù)的金屬、合金、導(dǎo)電性化合物及它們的混合物。作為具體例子,有鋰(li)、鎂(mg)、鋁(al)、鋁-鋰(al-li)、鈣(ca)、鎂-銦(mg-in)、鎂-銀(mg-ag)等。并且,為了獲得頂部發(fā)光器件,還可使用利用ito、izo的透過型陰極。

本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件,不僅可實(shí)現(xiàn)陽(yáng)極、空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極結(jié)構(gòu)的有機(jī)發(fā)光器件,而且還可以實(shí)現(xiàn)多種結(jié)構(gòu)的有機(jī)發(fā)光器件的結(jié)構(gòu),根據(jù)需要,還可形成1層或者2層的中間層。

如上所述,根據(jù)本發(fā)明形成的各個(gè)有機(jī)物層的厚度可根據(jù)所需的程度進(jìn)行調(diào)節(jié),具體為10至1000nm,更具體地,20至150nm為好。

并且,在本發(fā)明中,包含由上述化學(xué)式1表示的化合物的有機(jī)物層,由于可按分子單位調(diào)節(jié)有機(jī)物層的厚度,因此具有表面均勻且形態(tài)穩(wěn)定性突出的優(yōu)點(diǎn)。

本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光器件,針對(duì)電子及空穴的耐久性優(yōu)秀,可確保有機(jī)發(fā)光器件的長(zhǎng)壽命、低電壓驅(qū)動(dòng)及高效率,薄膜穩(wěn)定性優(yōu)秀,利用本發(fā)明的新穎化合物(發(fā)光主體1)和咔唑衍生物(發(fā)光主體2),電子注入及傳輸容易,可實(shí)現(xiàn)低電壓驅(qū)動(dòng)、高效率,通過激基復(fù)合物形成及向摻雜劑轉(zhuǎn)移能量來極大化效率,并可實(shí)現(xiàn)高效率長(zhǎng)壽命。

以下,為了有助于理解本發(fā)明,提出具體的實(shí)施例,但以下實(shí)施例僅是用來例示本發(fā)明,而本發(fā)明的范圍并不局限于以下實(shí)施例。

化學(xué)式1的合成

中間體i1的合成

i1-1的合成

在圓底燒瓶中,將三苯烯-2-基-2-硼酸(triphenylen-2-ylboronicacid)8.4g、2,8-二溴二苯并[b,d]呋喃(2,8-dibromodibenzo[b,d]furan)10.0g溶解于甲苯280ml中,并加入k2co3(2m)46ml和pd(pph3)41.1g之后進(jìn)行回流攪拌。用薄層色譜法(tlc)確認(rèn)反應(yīng),并添加水之后結(jié)束反應(yīng)。用mc提取有機(jī)層并進(jìn)行減壓過濾之后,獲得8.1g(收率56%)的中間體i1-1。

i1的合成

將上述中間體i1-18.1g、雙(頻哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)5.6g、pd(dppf)cl20.06g、koac5.04g溶解于1,4-二氧六環(huán)(1,4-dioxane)200ml之后進(jìn)行回流攪拌。用tlc確認(rèn)反應(yīng),對(duì)有機(jī)層進(jìn)行mc提取并進(jìn)行柱純化,獲得7.0g(收率79%)的中間體i1。

中間體i2的合成

通過與上述中間體i1-1及i1合成相同的方法,利用4,6-二溴二苯并[b,d]呋喃(4,6-dibromodibenzo[b,d]furan)來代替2,8-二溴二苯并[b,d]呋喃(2,8-dibromodibenzo[b,d]furan),合成中間體i2。(收率50%)

中間體i3的合成

i3-1的合成

在圓底燒瓶中,將2-溴三亞苯(2-bromotriphenylene)15.0g、二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronicacid)10.5g溶解于甲苯380ml,并加入k2co3(2m)75ml和pd(pph3)41.7g之后進(jìn)行回流攪拌。用tlc確認(rèn)反應(yīng),并添加水之后結(jié)束反應(yīng)。用mc提取有機(jī)層并進(jìn)行減壓過濾后進(jìn)行重結(jié)晶,獲得15.2g(收率66%)的化合物i3-1。

i3-2的合成

將上述中間體i3-115.0g溶解于二甲基甲酰胺(dmf)150ml之后,在dmf70ml中慢慢滴加溶解了n-溴代琥珀酰亞胺(n-bromosuccinimide)7.5g的溶液,并攪拌16小時(shí)。用tlc確認(rèn)反應(yīng),用蒸餾水析出并并進(jìn)行重結(jié)晶,獲得13.5g(收率75%)的中間體i3-2。

i3的合成

將上述中間體i1-113.5g、雙(頻哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)9.4g、pd(dppf)cl20.1g、koac8.4g溶解于1,4-二氧六環(huán)(1,4-dioxane)350ml之后進(jìn)行回流攪拌。用tlc確認(rèn)反應(yīng),對(duì)有機(jī)層進(jìn)行mc提取并進(jìn)行柱純化,獲得10.8g(收率73%)的中間體i3。

中間體i4的合成

通過與上述中間體i3-1及i3合成相同的方法,利用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)來代替2-溴三亞苯(2-bromotriphenylene),合成中間體i4。(收率47%)

中間體i5的合成

通過與上述中間體i1-1及i1合成相同的方法,利用2,8-二溴二苯并[b,d]噻吩(2,8-dibromodibenzo[b,d]thiophene)來代替2,8-二溴二苯并[b,d]呋喃(2,8-dibromodibenzo[b,d]furan),合成中間體i5。(收率53%)

中間體i6的合成

通過與上述中間體i1-1及i1合成相同的方法,利用(4,6-二溴二苯并[b,d]噻吩)(4,6-dibromodibenzo[b,d]thiophene)來代替2,8-二溴二苯并[b,d]呋喃(2,8-dibromodibenzo[b,d]furan),合成中間體i6。(收率48%)

中間體i7的合成

通過與上述中間體i3-1及i3合成相同的方法,利用二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronicacid)來代替二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronicacid),合成中間體i7。(收率51%)

中間體i8的合成

通過與上述中間體i3-1及i3合成相同的方法,利用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)及二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸(dibenzo[b,d]thiophen-4-ylboronicacid)來代替2-溴三亞苯(2-bromotriphenylene)及二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(dibenzo[b,d]furan-4-ylboronicacid),合成中間體i8。(收率45%)

化學(xué)式1的合成

化合物1-1

在圓底燒瓶中,將中間體i15.0g、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)2.8g溶解于甲苯120ml,并加入k2co3(2m)15ml和pd(pph3)40.33g之后進(jìn)行回流攪拌。用tlc確認(rèn)反應(yīng),并添加水之后結(jié)束反應(yīng)。用mc提取有機(jī)層并進(jìn)行減壓過濾后進(jìn)行重結(jié)晶,獲得4.0g(收率67%)的化合物1-1。

m/z:625.22(100.0%)、626.22(49.0%)、627.22(12.3%)、628.23(1.8%)、626.21(1.1%)

化合物1-2

通過與上述化合物1-1相同的方法,利用4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine來代替2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine,合成化合物1-2。(收率62%)

m/z:624.22(100.0%)、625.22(50.5%)、626.23(12.3%)、627.23(2.1%)

化合物1-3

通過與上述化合物1-1相同的方法,利用2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine來代替2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine,合成化合物1-3。(收率65%)

m/z:624.22(100.0%)、625.22(50.5%)、626.23(12.3%)、627.23(2.1%)

化合物1-4

通過與上述化合物1-1相同的方法,使用中間體i2來代替中間體i1,合成化合物1-4。(收率59%)

m/z:625.22(100.0%)、626.22(49.0%)、627.22(12.3%)、628.23(1.8%)、626.21(1.1%)

化合物1-5

通過與上述化合物1-1相同的方法,利用中間體i2及4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine來代替中間體i1及2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine,合成化合物1-5。(收率63%)

m/z:624.22(100.0%)、625.22(50.5%)、626.23(12.3%)、627.23(2.1%)

化合物1-6的合成

通過與上述化合物1-1相同的方法,利用中間體i2及2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine來代替中間體i1及2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine,合成化合物1-6。(收率60%)

m/z:624.22(100.0%)、625.22(50.5%)、626.23(12.3%)、627.23(2.1%)

化合物1-7

通過與上述化合物1-1相同的方法,利用中間體i3來代替中間體i1,合成化合物1-7。(收率64%)

m/z:625.22(100.0%)、626.22(49.0%)、627.22(12.3%)、628.23(1.8%)、626.21(1.1%)

化合物1-8

通過與上述化合物1-1相同的方法,利用中間體i4及2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine來代替中間體i1及2-bromotriphenylene,合成化合物1-8。(收率60%)

m/z:625.22(100.0%)、626.22(49.0%)、627.22(12.3%)、628.23(1.8%)、626.21(1.1%)

化合物1-9

通過與上述化合物1-1相同的方法,利用中間體i5來代替中間體i1,合成化合物1-9。(收率60%)

m/z:641.19(100.0%)、642.20(49.0%)、643.20(12.1%)、643.19(5.1%)、644.19(2.3%)、644.20(2.0%)、642.19(1.9%)

化合物1-10

通過與上述化合物1-1相同的方法,利用中間體i5及4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine來代替中間體i1及2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine,合成化合物1-10。(收率65%)

m/z:640.20(100.0%)、641.20(50.9%)、642.20(12.9%)、642.19(4.5%)、643.20(2.5%)、643.21(2.0%)

化合物1-11

通過與上述化合物1-1相同的方法,利用中間體i5及2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine來代替中間體i1及2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine,合成化合物1-11。(收率62%)

m/z:640.20(100.0%)、641.20(50.9%)、642.20(12.9%)、642.19(4.5%)、643.20(2.5%)、643.21(2.0%)

化合物1-12

通過與上述化合物1-1相同的方法,利用中間體i6來代替中間體i1,合成化合物1-12。(收率65%)

m/z:641.19(100.0%)、642.20(49.0%)、643.20(12.1%)、643.19(5.1%)、644.19(2.3%)、644.20(2.0%)、642.19(1.9%)

化合物1-13

通過與上述化合物1-1相同的方法,利用中間體i6及4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine來代替中間體i1及2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine,合成化合物1-13。(收率60%)

m/z:640.20(100.0%)、641.20(50.9%)、642.20(12.9%)、642.19(4.5%)、643.20(2.5%)、643.21(2.0%)

化合物1-14

通過與上述化合物1-1相同的方法,利用中間體i6及2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine來代替中間體i1及2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine,合成化合物1-14。(收率62%)

m/z:640.20(100.0%)、641.20(50.9%)、642.20(12.9%)、642.19(4.5%)、643.20(2.5%)、643.21(2.0%)

化合物1-15

通過與上述化合物1-1相同的方法,利用中間體i7來代替中間體i1,合成化合物1-15。(收率65%)

2,4-二苯基-6-(6-(三亞苯-2-基)二苯并[b,d]噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪(2,4-diphenyl-6-(6-(triphenylen-2-yl)dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-1,3,5-triazine)

化合物1-16

通過與上述化合物1-1相同的方法,利用中間體i8及2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine來代替中間體i1及2-bromotriphenylene,合成化合物1-16。(收率66%)

m/z:641.19(100.0%)、642.20(49.0%)、643.20(12.1%)、643.19(5.1%)、644.19(2.3%)、644.20(2.0%)、642.19(1.9%)

化學(xué)式2的合成

化合物2-1

在圓底燒瓶中,將3-苯基-9h-咔唑(3-phenyl-9h-carbazole)5.0g、3,3'-二溴-1,1'-聯(lián)苯(3,3'-dibromo-1,1'-biphenyl)3.21g、t-buona2.96g、pd2(dba)30.75g、(t-bu)3p0.5ml溶解于甲苯100ml之后進(jìn)行回流攪拌。用tlc確認(rèn)反應(yīng),并添加水之后結(jié)束反應(yīng)。用mc提取有機(jī)層并進(jìn)行減壓過濾后進(jìn)行柱純化及重結(jié)晶,獲得8.64g(收率66%)的化合物2-1。

m/z:636.26(100.0%)、637.26(52.3%)、638.26(13.6%)、639.27(2.2%)

化合物2-2

在圓底燒瓶中,將9-([1,1':3',1”-三聯(lián)苯]-5'-基)-3-溴-9h-咔唑(9-([1,1':3',1”-terphenyl]-5'-yl)-3-bromo-9h-carbazole)8.0g、(4-(9h-咔唑-9-基)苯基)硼酸((4-(9h-carbazol-9-yl)phenyl)boronicacid)4.85g溶解于甲苯200ml,并加入k2co3(2m)25ml和pd(pph3)40.6g之后進(jìn)行回流攪拌。用tlc確認(rèn)反應(yīng),并添加水之后結(jié)束反應(yīng)。用mc提取有機(jī)層并進(jìn)行減壓過濾后進(jìn)行重結(jié)晶,獲得7.62g(收率71%)的化合物2-2。

m/z:636.26(100.0%)、637.26(52.3%)、638.26(13.6%)、639.27(2.2%)

化合物2-3

在圓底燒瓶中,將9h,9'h-3,3'-聯(lián)咔唑(9h,9'h-3,3'-bicarbazole)10.0g、3-溴-1,1'-聯(lián)苯(3-bromo-1,1'-biphenyl)14.1g、t-buona4.4g、pd2(dba)31.1g、(t-bu)3p2.5ml溶解于甲苯200ml之后進(jìn)行回流攪拌。用tlc確認(rèn)反應(yīng),并添加水之后結(jié)束反應(yīng)。用mc提取有機(jī)層并進(jìn)行減壓過濾后進(jìn)行柱純化及重結(jié)晶,獲得14.2g(收率73%)的化合物2-3。

m/z:636.26(100.0%)、637.26(52.3%)、638.26(13.6%)、639.27(2.2%)

化合物2-4

在圓底燒瓶中,將9-苯基-9h,9'h-3,3'-聯(lián)咔唑(9-phenyl-9h,9'h-3,3'-bicarbazole)5.0g、3-溴-1,1'-聯(lián)苯(3-bromo-1,1'-biphenyl)4.0g、t-buona1.8g、pd2(dba)30.5g、(t-bu)3p0.5ml溶解于甲苯70ml之后進(jìn)行回流攪拌。用tlc確認(rèn)反應(yīng),并添加水之后結(jié)束反應(yīng)。用mc提取有機(jī)層并進(jìn)行減壓過濾后進(jìn)行柱純化及重結(jié)晶,獲得5.33g(收率67%)的化合物2-4。

m/z:649.25(100.0%)、650.26(52.3%)、651.26(13.4%)、652.26(2.4%)、650.25(1.1%)

化合物2-5

在圓底燒瓶中,將9-([1,1'-聯(lián)苯]-3-基)-3,6-二溴-9h-咔唑(9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-3,6-dibromo-9h-carbazole)5.0g、9h-咔唑(9h-carbazole)3.7g、t-buona1.5g、pd2(dba)30.4g、(t-bu)3p0.9ml溶解于甲苯70ml之后進(jìn)行回流攪拌。用tlc確認(rèn)反應(yīng),并添加水之后結(jié)束反應(yīng)。用mc提取有機(jī)層并進(jìn)行減壓過濾后進(jìn)行柱純化及重結(jié)晶,獲得4.22g(收率62%)的化合物2-5。

m/z:649.25(100.0%)、650.26(52.3%)、651.26(13.4%)、652.26(2.4%)、650.25(1.1%)

有機(jī)發(fā)光器件的制備

按照?qǐng)D1所示的結(jié)構(gòu)制備了有機(jī)發(fā)光器件。有機(jī)發(fā)光器件至下而上依次層疊陽(yáng)極(空穴注入電極11)/空穴注入層12/空穴傳輸層13/發(fā)光層14/電子傳輸層15/陰極(電子注入電極16)。

實(shí)施例及比較例的空穴注入層12、空穴傳輸層13、發(fā)光層14、電子傳輸層15使用了如下的物質(zhì)。

制作有機(jī)發(fā)光器件之前,為了察看借助激基復(fù)合物形成的能量有效地轉(zhuǎn)移至磷光摻雜劑的主體1及主體2的組合,在玻璃基板蒸鍍主體1/主體2(1:1),測(cè)定激基復(fù)合物波長(zhǎng),將其結(jié)果表示在以下表1。

表1

如上述表1所示,組合比較例1至組合比較例3未觀測(cè)到基于激基復(fù)合物的波長(zhǎng),就組合比較例4而言,在510nm以上觀測(cè)到波長(zhǎng)。由此可知,考慮綠色區(qū)域的磷光摻雜劑的吸收波長(zhǎng)(最右側(cè)450nm-500nm區(qū)域)時(shí),能量轉(zhuǎn)移不能有效地發(fā)生。

有機(jī)發(fā)光器件的制備

實(shí)施例1

用蒸餾水超聲波清洗以厚度涂布氧化銦錫(ito)薄膜的玻璃基板。一旦結(jié)束蒸餾水清洗,用異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑進(jìn)行超聲波清洗并干燥之后,移送至等離子清洗器之后,利用氧等離子體,清洗上述基板5分鐘之后,利用熱蒸發(fā)鍍膜機(jī)(thermalevaporator),用空穴注入層hi01空穴傳輸層,在ito基板上部,以npb進(jìn)行制膜。之后,作為上述發(fā)光層,摻雜化合物1-1/ir(ppy)310%,以進(jìn)行制膜。然后,作為電子傳輸層,以et01:liq(1:1)進(jìn)行制膜之后,進(jìn)行l(wèi)if鋁(al)制膜,在手套箱密封(encapsulation)該器件,由此制作綠色有機(jī)發(fā)光器件。

實(shí)施例2

除了作為上述實(shí)施例1的發(fā)光層主體使用化合物1-2來代替化合物1-1之外,通過相同的方法制作綠色有機(jī)發(fā)光器件。

實(shí)施例3

除了作為上述實(shí)施例1的發(fā)光層主體使用化合物1-4來代替化合物1-1之外,通過相同的方法制作綠色有機(jī)發(fā)光器件。

實(shí)施例4

除了作為上述實(shí)施例1的發(fā)光層主體使用化合物1-8來代替化合物1-1之外,通過相同的方法制作綠色有機(jī)發(fā)光器件。

實(shí)施例5

除了作為上述實(shí)施例1的發(fā)光層主體使用化合物1-11來代替化合物1-1之外,通過相同的方法制作綠色有機(jī)發(fā)光器件。

實(shí)施例6

用蒸餾水超聲波清洗以厚度涂布氧化銦錫(ito)薄膜的玻璃基板。一旦結(jié)束蒸餾水清洗,用異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑進(jìn)行超聲波清洗并干燥之后,移送至等離子清洗器之后,利用氧等離子體,清洗上述基板5分鐘之后,利用熱蒸發(fā)鍍膜機(jī)(thermalevaporator),用空穴注入層hi01空穴傳輸層,在ito基板上部,以npb進(jìn)行制膜。之后,作為上述發(fā)光層,摻雜化合物1-1:化合物2-1(6:4w%)混合物/ir(ppy)310%,以進(jìn)行制膜。然后,作為電子傳輸層,以et01:liq(1:1)進(jìn)行制膜之后,進(jìn)行l(wèi)if鋁(al)制膜,在手套箱密封(encapsulation)該器件,由此制作綠色有機(jī)發(fā)光器件。

實(shí)施例7至實(shí)施例21

通過與實(shí)施例6相同的方法,制作了作為發(fā)光層主體使用化合物1-2至1-16:化合物2-3(6:4w%)混合物來代替化合物1-1:化合物2-3而制膜的綠色有機(jī)發(fā)光器件。

比較例1

除了作為上述實(shí)施例1的發(fā)光層主體使用cbp之外,通過相同的方法制作了綠色有機(jī)發(fā)光器件。

比較例2

除了作為上述實(shí)施例1的發(fā)光層主體使用比較化合物(ref.)1之外,通過相同的方法制作了綠色有機(jī)發(fā)光器件。

比較例3

除了作為上述實(shí)施例1的發(fā)光層主體使用比較化合物(ref.)2之外,通過相同的方法制作了綠色有機(jī)發(fā)光器件。

比較例4

除了作為上述實(shí)施例1的發(fā)光層主體使用比較化合物(ref.)3之外,通過相同的方法制作了綠色有機(jī)發(fā)光器件。

有機(jī)發(fā)光器件的性能評(píng)價(jià)

使用吉時(shí)利2400源測(cè)量單元(kiethley2400sourcemeasurementunit)施加電壓,注入電子及空穴,利用柯尼卡美能達(dá)(konicaminolta)分光輻射度計(jì)(cs-2000),測(cè)定發(fā)光時(shí)的亮度,在大氣壓條件下測(cè)定實(shí)施例及比較例的有機(jī)發(fā)光器件的性能和有關(guān)施加電壓的電流密度及亮度來進(jìn)行評(píng)價(jià),將其結(jié)果表示于表2。

表2

如上述表1所示,可確認(rèn)本發(fā)明的實(shí)施例與比較例1~4相比,驅(qū)動(dòng)電壓低而具有高效率及長(zhǎng)壽命,由此可知在所有方面上物性優(yōu)秀。本發(fā)明的實(shí)施例與比較例2及比較例4相比,在三亞苯基具有作為連接基的二苯并呋喃及二苯并噻吩,還具有雜原子基,容易進(jìn)行電子注入及傳輸,由此可知驅(qū)動(dòng)電壓低而效率及壽命上升。其中,一起使用空穴注入及傳輸容易的主體2化合物,可確認(rèn)驅(qū)動(dòng)電壓更低而高電流密度下耐久性優(yōu)秀,由此具有長(zhǎng)壽命。這在電子注入及傳輸容易的主體1化合物中使用空穴注入及傳輸容易的主體2化合物,由此可知,降低驅(qū)動(dòng)電壓,在發(fā)光層內(nèi)有效地聚集激子,來增加效率,在高電流密度下抑制滾降現(xiàn)象,耐久性好,具有長(zhǎng)壽命。

實(shí)施例22

通過與實(shí)施例6相同的方法,制作了作為發(fā)光層主體使用化合物1-1:化合物2-3(7:3w%)而制膜的綠色有機(jī)發(fā)光器件。

實(shí)施例23

通過與實(shí)施例6相同的方法,制作了作為發(fā)光層主體使用化合物1-1:化合物2-3(8:2w%)而制膜的綠色有機(jī)發(fā)光器件。

實(shí)施例24

通過與實(shí)施例6相同的方法,制作了作為發(fā)光層主體使用化合物1-1:化合物2-3(4:6w%)而制膜的綠色有機(jī)發(fā)光器件。

實(shí)施例25

[352]

通過與實(shí)施例6相同的方法,制作了作為發(fā)光層主體使用化合物1-1:化合物2-3(2:8w%)而制膜的綠色有機(jī)發(fā)光器件。

參考例1

通過與實(shí)施例6相同的方法,制作了作為發(fā)光層主體使用化合物1-1:化合物2-3(1:9w%)而制膜的綠色有機(jī)發(fā)光器件。

針對(duì)上述實(shí)施例22至25及參考例1,使用吉時(shí)利2400源測(cè)量單元(kiethley2400sourcemeasurementunit)施加電壓,注入電子及空穴,利用柯尼卡美能達(dá)(konicaminolta)分光輻射度計(jì)(cs-2000),測(cè)定發(fā)光時(shí)的亮度,在大氣壓條件下測(cè)定實(shí)施例及比較例的有機(jī)發(fā)光器件的性能和有關(guān)施加電壓的電流密度及亮度來進(jìn)行評(píng)價(jià),將其結(jié)果表示于表3。

表3

在上述表1中確認(rèn)到基于化學(xué)式1及化學(xué)式2的組合比率的器件特性。最終,化學(xué)式1及化學(xué)式2的比率為1:9時(shí),獲得效率及壽命減少的結(jié)果,這與比較例1相比,可被視為因化學(xué)式2而導(dǎo)致空穴注入及傳輸過度的結(jié)果。具體地,化學(xué)式1及化學(xué)式2的比率在9:1至2:8,可確認(rèn)到基于發(fā)光主體組合的有利的特性。

產(chǎn)業(yè)上可利用性

本發(fā)明的化合物和適用上述化合物的有機(jī)發(fā)光器件具有如下特征。

1.導(dǎo)入化合物內(nèi)的三亞苯結(jié)構(gòu),針對(duì)電子及空穴的耐久性優(yōu)秀,由此確保有機(jī)發(fā)光器件的長(zhǎng)壽命。

2.通過維持適合作為綠色磷光的三重態(tài)能量,確保有機(jī)發(fā)光器件的高效率。

3.在化合物內(nèi)導(dǎo)入雜芳基,容易進(jìn)行電子注入及傳輸,由此確保有機(jī)發(fā)光器件的低電壓驅(qū)動(dòng)及高效率。

4.通過化合物內(nèi)的稠環(huán)(fusedring)可形成高tg,驅(qū)動(dòng)有機(jī)發(fā)光器件時(shí)提高薄膜穩(wěn)定性。

5.適用于有機(jī)發(fā)光器件時(shí),利用本發(fā)明的新穎化合物(發(fā)光主體1)和咔唑衍生物(發(fā)光主體2),容易進(jìn)行電子注入及傳輸,并可實(shí)現(xiàn)低電壓驅(qū)動(dòng)、高效率。

6.適用于有機(jī)發(fā)光器件時(shí),通過使用本發(fā)明的新穎化合物(發(fā)光主體1)和咔唑衍生物(發(fā)光主體2),形成激基復(fù)合物,并向摻雜劑轉(zhuǎn)移能量來極大化效率,由此可實(shí)現(xiàn)高效率長(zhǎng)壽命。

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