本發(fā)明涉及海洋生物醫(yī)藥技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及肉芝軟珊瑚的化學(xué)成分提取方法。

背景技術(shù)：

肉芝軟珊瑚(sarcophytonsp.)，分類學(xué)上屬腔腸動(dòng)物門(cnidaria)，珊瑚蟲綱(anthozoa)，軟珊瑚目動(dòng)物(alcyonacea)，軟珊瑚科(alcyoniidae)，肉芝軟珊瑚屬(sarcophyton)動(dòng)物，是一種在熱帶與亞熱帶比較常見的海洋生物。肉芝軟珊瑚顏色多種，包括褐色、綠色或棕色，帶有白色或金色的水螅體，隨著生長會(huì)長出褶皺。珊瑚體呈平鋪的盆形，群體肥厚，中央凹入，表面常具有略呈輻射狀的脊，脊寬約1至3公分；群體的柱部低矮、粗大。

全球有肉芝軟珊瑚約41種，到目前為止，國內(nèi)外研究者已對(duì)該屬的17個(gè)種開展了化學(xué)成分研究。該屬的化學(xué)成分主要有萜類(包括倍半萜、二萜、三萜、四萜，尤其以西松烷二萜居多)、甾醇(尤其以多羥基甾醇居多)、糖苷類、前列腺素、神經(jīng)酰胺、吡啶衍生物及脂肪酸等化合物。這其中不乏許多結(jié)構(gòu)新穎、生理活性顯著的化學(xué)成分，因此我們選擇南海肉芝軟珊瑚(sarcophytonsp.)進(jìn)行化學(xué)成分及其生物活性的研究。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

本發(fā)明旨在提供一種全面提取肉芝軟珊瑚中化學(xué)成分的方法。

肉芝軟珊瑚的化學(xué)成分提取方法，步驟如下：將樣品sarcophytonsp.粉碎后，室溫下用甲醇冷浸提取3次，每次浸泡3天；合并提取液，減壓濃縮，用無水甲醇脫鹽三次，得到總浸膏，總浸膏經(jīng)100-200目的減壓硅膠柱層析，石油醚/丙酮梯度洗脫(100:1到1:2,v/v)。

將上述洗脫的各段產(chǎn)物進(jìn)行進(jìn)一步分離，分離方法包括甲醇/水比例(40%~100%)梯度洗脫，再用半制備hplc進(jìn)一步純化。

本發(fā)明綜合利用tcl、cc、ods、sephadexlh-20、hplc等現(xiàn)代色譜分離技術(shù)，從肉芝軟珊瑚(sarcophytonsp.)中分離得到19個(gè)化合物；結(jié)合理化性質(zhì)，通過nmr、uv、ir、esims等現(xiàn)代波譜分析技術(shù)等方法技術(shù)鑒定了其結(jié)構(gòu)?；衔锝Y(jié)構(gòu)類型包括13個(gè)多羥基甾醇(sar1-sar13)、3個(gè)西松烷二萜類化合物(sar14-sar16)、3神經(jīng)酰胺類化合物(sar17-sar19)。其中sar1-sar3為新化合物。

具體實(shí)施方式

下面結(jié)合具體實(shí)施例對(duì)本發(fā)明做進(jìn)一步詳細(xì)說明。

樣品來源：

肉芝軟珊瑚(sarcophytonsp.)，2010年3月采自中國南海潿洲島海域，水深約12m處，種屬由中國科學(xué)院南海海洋研究所鄒仁林研究員鑒定。標(biāo)本存放于中國海洋大學(xué)醫(yī)藥學(xué)院天然藥物化學(xué)一室，樣品編號(hào)wzd-2010-03。

實(shí)驗(yàn)材料及試劑：

柱層析用ods：北京金歐亞科技發(fā)展有限公司產(chǎn)品；柱層析硅膠(200-300目)、硅膠h以及gf254薄層硅膠、硅膠板：青島海洋化工有限公司；sephadexlh-20：amershampharmaciabiotechab生產(chǎn)；

顯色劑：10%h2so4/etoh(v/v)；茴香醛-濃硫酸顯色劑；香草醛-濃硫酸顯色劑；

色譜純乙腈和甲醇：美國fisher公司產(chǎn)品；常用有機(jī)試劑：石油醚、環(huán)己烷、氯仿、二氯甲烷、丙酮、乙酸乙酯、鹽酸、甲醇、氯化鈉、氫氧化鈉、三氟乙酸、硝酸銀、濃硫酸、乙酸酐、乙酸、吡啶等均為國產(chǎn)分析純。

樣品的提取分離與純化：

將冷凍貯藏的樣品sarcophytonsp.(濕重5kg)粉碎后，室溫下用甲醇冷浸提取3次，每次浸泡3天；合并提取液，減壓濃縮，用無水甲醇脫鹽三次，得到總浸膏70g。經(jīng)100-200目的減壓硅膠柱層析，石油醚/丙酮梯度洗脫(100:1到1:2,v/v)，分為7個(gè)粗組分(fr-1-fr-8)。

對(duì)fr-2，fr-6兩段化學(xué)成分進(jìn)行分離。

組分fr-2(5.4g)的分離

組分fr-2經(jīng)100%~0%石油醚/乙酸乙酯梯度洗脫得12個(gè)組分(fr-2-1~fr-2-12)，其中組分fr-2-11再經(jīng)ods柱用甲醇/水比例(40%~100%)梯度洗脫，得5個(gè)組分(fr-2-11-1~fr-2-11-5)，組分fr-2-11-2(123.1mg)再用半制備hplc(ymc-packodsc8,10×250mm,5μm；流動(dòng)相：甲醇/水(63:37)；流速：2.0ml/min，檢測(cè)波長：230nm)進(jìn)一步純化得化合物sar14(17.3mg)，sar15(13.3mg)，sar16(4.8mg)。

組分fr-6(4.58g)的分離

組分fr-6粗段活性較強(qiáng)。tlc薄層檢測(cè)，10%h2so4/etoh顯藍(lán)色，推斷可能為多羥基甾醇成分，經(jīng)sephadexlh-20柱層析，用甲醇洗脫，去除大分子后，繼續(xù)用硅膠柱層析分離，用石油醚/丙酮(3:1,2:1,1:1)洗脫，得4個(gè)組分(fr-6-1~fr-6-4)，其中組分fr-6-2(68.1mg)繼續(xù)ods分離純化，用甲醇/水(30%~85%)梯度洗脫得到3個(gè)組分fr-6-2-1~fr-6-2-3。fr-6-2-3(30mg)進(jìn)一步用半制備hplc純化(ymc-packodsc18,10×250mm,5μm；流動(dòng)相：甲醇/水(90:10)；流速：1.5ml/min，檢測(cè)波長：210nm)，得單體化合物sar4(2.8mg)。fr-6-3(558.5mg)過反相ods柱，用甲醇/水(30%~85%)梯度洗脫得到4個(gè)組分fr-6-3-1~fr-6-3-4。fr-6-3-2(61.4mg)再通過半制備hplc(ymc-packodsc8,10×250mm,5μm；流動(dòng)相：甲醇/水(80:20)，流速：1.5ml/min，檢測(cè)波長：210nm)進(jìn)一步純化得化合物sar5(4.1mg)和sar6(2.2mg)。fr-6-3-3(255.1mg)經(jīng)過sephadexlh-20層析用(petroleumether/ch2cl2/meoh2:2:1)洗脫，得到3個(gè)組分fr-6-3-3-1~fr-6-3-3-3，fr-6-3-3-1(29.1mg)繼續(xù)用半制備hplc分離純化，因?yàn)槎嗔u基甾醇含有多個(gè)羥基的原因，在反相柱上容易拖尾，因此為防拖尾，我們加入1‰的hcooh，流動(dòng)相為83%meoh/h2o：1‰hcooh，(ymc-packodsc8,10×250mm,5μm；流速：1.5ml/min，檢測(cè)波長：210nm)，分離純化得到sar7(4.9mg)，sar8(3.2mg)，sar13(2.2mg)，sar17(2.6mg)，sar18(1.4mg)，sar19(2.2mg)。fr-6-3-3-2(29.1mg)也用流動(dòng)相中加甲酸的方法(ymc-packodsc8,10×250mm,5μm；流動(dòng)相：甲醇/水(80:20)：1‰hcooh，流速：1.5ml/min，檢測(cè)波長：210nm)獲得化合物sar9(17.5mg)。fr-6-3-4(105.6mg)直接用半制備hplc(ymc-packodsc8,10×250mm,5μm；流動(dòng)相：甲醇/水(85:15)，流速：1.5ml/min，檢測(cè)波長：210nm)分離純化得到單體化合物10(37.3mg)。fr-6-4(1.0g)經(jīng)過正相硅膠硅膠柱層析，因?yàn)榱u基在硅膠柱上太容易吸附，一方面影響分離，另一方面造成樣品損失，所以我們采用三相體系ch2cl2/meoh/h2o進(jìn)行恒度洗脫，比例為300:10:3.3，經(jīng)過硅膠柱層析，分為兩段fr-6-4-1和fr-6-4-2，fr-6-4-1(109.1mg)經(jīng)過半制備hplc(ymc-packodsc8,10×250mm,5μm；流動(dòng)相：甲醇/水(80:20)：1‰hcooh，流速：1.5ml/min，檢測(cè)波長：210nm)分離純化得到單體化合物sar1(3mg)，sar2(5.1mg)，sar11(1.9mg)和sar12(8.7mg)。

分離出的化合物的理化數(shù)據(jù)

化合物sar-1：(23r,24r,17z)-11-acetoxy-16-methoxyl-23,24-dimethylcholest-17(20)-en-3,5,6-triol)

分子式：c32h54o6，分子量：557，無定型粉末，熔點(diǎn)(m.p.)234–236°c;10%h2so4/etoh顯藍(lán)色。[]20d=–67.1(c=2.7,chcl3);ir(kbr):3427,2960,2873,1731,1710,1377,1250,1068,1025cm-1;1hnmr(cdcl3,600mhz)and13cnmr(cdcl3,150mhz)見表2-1;hr-esi-ms:m/z557.3805[m+na]+(calcd.forc32h54nao6+,557.3813)。

化合物sar-2：(24r)-gorgost-25-en-3,5,6,11-tetraol

分子式：c30h50o4，分子量：497，無定型粉末，熔點(diǎn)(m.p.)261–262°c;10%h2so4/etoh顯藍(lán)色。[]20d=-2.69(c=3.2,meoh);ir(kbr):3422,2925,1702,1459,1378,1261,1097,1032cm-1;1hnmr(c5d5n,600mhz)and13cnmr(c5d5n,150mhz)見表2-2;hr-esi-ms:m/z497.3614[m+na]+(calcd.forc30h50nao4+,497.3601)。

化合物sar-3：11-acetoxy-cholest-24-en-1,3,5,6-tetraol

分子式：c29h48o6，分子量：515，無定型粉末，熔點(diǎn)m.p.266–268°c;10%h2so4/etoh顯藍(lán)色。[]20d=-17.82(c=3.9,chcl3);ir(kbr):3394,2926,2889,1727,1378,1257,1068,1040cm-1;1hnmr(cdcl3,600mhz)and13cnmr(cdcl3,125mhz)見表2-3;hr-esi-ms:515.3357[m+na]+(calcd.forc29h48nao6+,515.3343)。

化合物sar-4：(24r)-methylcholest-7-en-3,5,6-triol

分子式：c28h48o3，分子量：432，白色粉末(甲醇)，10%h2so4/etoh顯藍(lán)色。esi-ms:m/z379[m-3h2o+h]+。1hnmr(600mhz,dmsod6)δh:5.08(1h,m,h-7),3.76(1h,m,h-3),3.37(1h,brs,h-6),1.10(3h,d,j=6.6hz,h-28),0.90(3h,s,h-19),0.90(3h,d,j=6.6hz,h-21),0.76(3h,d,j=6.6hz,h-26),0.76(3h,d,j=6.6hz,h-27),0.53(3h,s,h-18);13cnmr(150mhz,dmsod6,tms,δ)δc：31.2(t,c-1),32.5(t,c-2),65.9(d,c-3),40.2(t,c-4),74.4(s,c-5),72.1(d,c-6),119.4(d,c-7),139.7(d,c-8),42.2(d,c-9),36.5(s,c-10),21.4(t,c-11),39.1(t,c-12),43.2(s,c-13),54.2(d,c-14),22.6(t,c-15),27.5(t,c-16),55.3(d,c-17),11.9(q,c-18),17.8(q,c-19),36.1(d,c-20),18.9(q,c-21),33.2(t,c-22),30.2(t,c-23),38.4(d,c-24)，30.8(d,c-25),17.4(q,c-26),20.4(q,c-27)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[6]對(duì)照一致，鑒定化合物sar-4為(24r)-methylcholest-7-en-3,5,6-triol。

化合物sar-5：11-acetoxy-cholest-24-en-3,5,6-triol

分子式：c29h48o5，分子量：476，白色粉末(甲醇)，10%h2so4/etoh顯藍(lán)色。esi-ms:m/z499[m+na]+。1h-nmr(600mhz，cdcl3,tms,δ)h：4.03(1h,m,h-3),3.53(1h,brs,h-6),5.13(1h,m,h-11),1.68(3h,d,h-26),1.59(3h,d,h-27),5.06(1h,t,j=7.1hz,h-24),0.90(3h,d,j=6.6hz,h-21),1.28(3h,s,h-19),0.73(3h,s,h-18),1.98(3h,s,oac)。13cnmr(150mhz,cdcl3,tms,δ)c：34.8(t,c-1),33.5(t,c-2),67.2(d,c-3),41.3(t,c-4),76.6(s,c-5),76.0(d,c-6),35.9(t,c-7),29.4(d,c-8),48.6(d,c-9),39.9(s,c-10),71.1(d,c-11),46.4(t,c-12),42.9(s,c-13),54.6(d,c-14),24.2(t,c-15),28.2(t,c-16),56.0(d,c-17),16.8(q,c-18),22.1(q,c-19),35.4(d,c-20),18.5(q,c-21),24.7(t,c-22),31.3(t,c-23),125.1(d,c-24)，131.1(d,c-25),25.7(q,c-26),17.6(q,c-27)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[2,5]對(duì)照一致，鑒定化合物sar-5為11-acetoxy-cholest-24-en-,5,6-triol。

化合物sar-6：(22e,24s)-11-acetoxy-ergost-22,25-dien-,5,6-triol

分子式：c30h48o5，分子量：488，白色粉末(甲醇)，10%h2so4/etoh顯藍(lán)色。esi-ms:m/z511[m+na]+。1hnmr(600mhz,c5d5n)δh:0.83(3h,s,h-18),5.26(2h,m,h-22,h-23),5.62(1h,m,h-11),5.04(1h,m,h-3),4.87(1h,s,h-26),4.83(1h,s,h-26),4.18(1h,brs,h-6),2.09(3h,s,oac),2.20(1h,m,h-2),2.34(1h,m,h-8),2.35(1h,m,h-9),2.36(1h,m,h-2),2.38(1h,m,h-4),2.40(1h,m,h-7),2.67(1h,m,h-12),2.76(1h,m,h-1),2.94(1h,t,j=12.4hz,h-1),1.83(3h,s,h-19),1.72(3h,s,h-27),1.12(3h,d,j=6.6hz,h-21),1.01(3h,d,j=6.5hz,h-28);1h-nmr(600mhz，dmso,tms,δ)h:5.19(2h,m,h-22,h-23),4.95(1h,m,h-11),4.67(1h,s,h-26),4.69(1h,s,h-26),3.77(1h,m,h-3),3.29(1h,brs,h-6),1.63(3h,s,h-27),0.92(3h,d,j=6.6hz,h-28),1.02(3h,d,j=7.2hz,h-21),1.10(3h,s,h-19),1.90(3h,s,oac),0.66(3h,s,h-18)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[1,2]對(duì)照一致，鑒定化合物sar-6為(22e,24s)-11-acetoxy-ergost-22,25-dien-3,5,6-triol。

化合物sar-7：(24s)-11-acetoxy-ergost-3,5,6-triol

分子式：c30h52o5，分子量：492，白色粉末(甲醇)，10%h2so4/etoh顯藍(lán)色。esi-ms:m/z515[m+na]+。1hnmr(600mhz,cdcl3,tms,δ)δh:5.13(1h,m,h-11),4.05(1h,m,h-3),3.53(1h,brs,h-6),1.28(3h,s,h-19),0.88(3h,d,j=6.6hz,h-21),0.84(3h,d,j=6.6hz,h-27),0.73(3h,s,h-18),0.76(3h,d,j=6.6hz,h-26),0.77(3h,d,j=6.6hz,h-28)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[7]對(duì)照一致，鑒定化合物sar-7為(24s)-11-acetoxy-ergost-3,5,6-triol。

化合物sar-8：(24s)-11-acetoxy-23,24-dimethylcholest-22-en-3,5,6-triol

分子式：c31h52o5，分子量：504，白色粉末(甲醇)，10%h2so4/etoh顯藍(lán)色。esi-ms:m/z527[m+na]+。1hnmr(600mhz,cdcl3,tms,δ)δh:5.13(1h,m,h-11),4.84(1h,d,j=9.4hz,h-22),4.05(1h,m,h-3),3.53(brs,1h,h-6),1.28(3h,s,h-19),0.92(3h,d,j=6.6hz,h-21),0.90(3h,d,j=6.6hz,h-28),0.83(3h,d,j=6.6hz,h-27),0.77(3h,s,h-18),0.76(3h,d,j=6.6hz,h-26)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[2]對(duì)照一致，鑒定化合物sar-8為(24s)-11-acetoxy-23,24-dimethylcholest-22-en-3,5,6-triol

化合物sar-9：(24r)-11-acetoxy-gorgost-3,5,6-triol

分子式：c32h54o5，分子量：518，白色粉末(甲醇)，10%h2so4/etoh顯紅色。esi-ms:m/z543[m+na]+。1hnmr(600mhz,c5d5n,tms,δ)δh:5.65(1h,m,h-11),4.86(1h,m,h-3),4.19(1h,brs,h-6),2.94(1h,t,j=12.1h-1),2.01(1h,m,h-7),2.07(1h,m,h-16),2.29(1h,m,h-2),2.35(1h,m,h-8),2.37(1h,m,h-9),2.40(1h,m,h-2),2.41(1h,m,h-4),2.42(1h,m,h-7),2.58(1h,m,h-12),2.70(1h,dd,j=12.1,5.5hz,h-1),2.09(3h,s,oac),1.66(1h,m,h-15),1.71(1h,m,h-12),1.83(3h,s,h-19),0.86(3h,s,h-18),0.85(3h,s,h-29),0.86(3h,s,h-26),0.95(3h,d,j=6.6hz,h-28),0.96(3h,d,j=6.6hz,h-27),1.00(1h,m,h-20),1.10(3h,d,j=6.6hz,h-21),1.17(1h,m,h-15),1.32(1h,m,h-17),1.36(1h,m,h-16),1.38(1h,m,h-14),-0.15(1h,t,j=4.7hz,h-30),0.13(1h,m,h-22),0.19(1h,m,h-24),0.42(1h,dd,j=9.1,4.1hz,h-30)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[1,2,5]對(duì)照一致，鑒定化合物sar-9為(24r)-11-acetoxy-gorgost-3,5,6-triol。

化合物sar-10：(24s)-ergost-3,5,6,11-tetraol

分子式：c28h50o4，分子量：450，白色粉末(甲醇)，10%h2so4/etoh顯藍(lán)色。esi-ms:m/z473[m+na]+。1hnmr(600mhz,c5d5n,tms,δ)δh:0.82(3h,s,me-18),1.47(1h,m,h-22),0.96(3h,d,j=6.6hz,me-27),0.86(3h,d,j=6.6hz,me-26),0.88(3h,d,j=6.6hz,me-28),1.07(3h,d,j=6.6hz,me-21),1.94(3h,s,me-19),1.99(1h,m,h-7),2.20(1h,m,h-2),2.34(1h,m,h-8),2.35(1h,m,h-9),2.36(1h,m,h-2),2.35(1h,m,h-4),2.41(1h,m,h-7),2.65(1h,m,h-12),2.94(1h,m,h-1),2.75(1h,m,h-1),3.05(1h,m,h-4),4.22(1h,brs,h-6),4.39(1h,m,h-11),4.92(1h,m,h-3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[5]對(duì)照一致，鑒定化合物sar-10為(24s)-ergost-3,5,6,11-tetraol。

化合物sar-11：(24s)-23,24-dimethylcholest-22-en-3,5,6,11-tetraol

分子式：c29h50o4，分子量：462，白色粉末(甲醇)，10%h2so4/etoh顯藍(lán)色。esi-ms:m/z415.2[m-3h2o+h]+。1hnmr(600mhz,c5d5n,tms,δ)δh:0.89(3h,s,me-18),4.94(1h,d,j=9.4hz,h-22),1.51(3h,d,j=1.1hz,me-29),0.83(3h,d,j=6.6hz,me-27),0.86(3h,d,j=6.6hz,me-26),0.97(3h,d,j=7.2hz,me-28),1.04(3h,d,j=6.6hz,me-21),1.94(3h,s,me-19),2.00(1h,m,h-7),2.20(1h,m,h-2),2.34(1h,m,h-8),2.35(1h,m,h-9),2.36(1h,m,h-2),2.38(1h,m,h-4),2.40(1h,m,h-7),2.67(1h,m,h-12),2.73(1h,m,h-1),2.95(1h,m,h-1),3.04(1h,m,h-4),4.21(1h,brs,h-6),4.39(1h,m,h-11),4.90(1h,m,h-3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[1,2]對(duì)照一致，鑒定化合物sar-11(24s)-23,24-dimethylcholest-22-en-3,5,6,11-tetraol。

化合物sar-12：(22e,24s)-11-acetoxy-ergost-22-en-3,5,6-triol

分子式：c30h50o5，分子量：490，白色粉末(甲醇)，10%h2so4/etoh顯藍(lán)色。esi-ms:m/z513[m+na]+。1hnmr(600mhz,c5d5n,tms,δ)δh:5.64(1h,m,h-11),5.19(2h,m,h-22,23),4.87(1h,m,h-3),4.18(1h,brs,h-6),2.94(1h,m,h-1),1.04(3h,d,j=6.6hz,me-21),1.83(3h,s,me-19),0.84(3h,s,me-18),0.95(3h,d,j=6.6hz,me-27),0.85(3h,d,j=6.6hz,me-26),0.87(3h,d,j=6.6hz,me-28)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[1,2]對(duì)照一致，鑒定化合物sar-12為(22e,24s)-11-acetoxy-ergost-22-en-3,5,6-triol。

化合物sar-13：(22e,24r)-23-methylergosta-7,22-diene-3,5,6-triol

分子式：c29h48o3，分子量：444，白色粉末(甲醇)，10%h2so4/etoh顯藍(lán)色。esi-ms:m/z445[m+h]+。1hnmr(600mhz,dmso,tms,δ)δh:0.82(3h,s,me-18),4.94(1h,d,j=9.4hz,h-22),1.51(3h,d,j=1.1hz,me-29),0.83(3h,d,j=6.6hz,me-27),0.86(3h,d,j=6.6hz,me-26),0.97(3h,d,j=7.2hz,me-28),1.04(3h,d,j=6.6hz,me-21),1.94(3h,s,me-19),2.00(1h,m,h-7),2.20(1h,m,h-2),2.34(1h,m,h-8),2.35(1h,m,h-9),2.36(1h,m,h-2),2.38(1h,m,h-4),2.40(1h,m,h-7),2.67(1h,m,h-12),2.73(1h,m,h-1),2.95(1h,m,h-1),3.04(1h,m,h-4),4.21(1h,brs,h-6),4.39(1h,m,h-11),4.90(1h,m,h-3)以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[8]對(duì)照一致，鑒定化合物sar-13為(22e,24r)-23-methylergosta-7,22-diene-3,5,6-triol。

化合物sar-14：sarcophine

分子式：c20h28o3，分子量：316，無色油狀物，10%h2so4/etoh顯紅色。esi-ms:m/z339[m+na]+,317[m+h]+。1hnmr(600mhz,cdcl3,tms,δ)δh:5.12(1h,t,j=8.22hz,h-11),5.00(1h,dd,j=9.9hz,h-3),2.66(1h,t,j=5.4hz,h-7),1.93(3h,s,h-18),1.86(3h,m,h-17),1.61(3h,s,h-20),1.28(3h,s,h-19)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[4,9-12]對(duì)照一致，鑒定化合物sar-14為sarcophine。

化合物sar-15：(－)-7-hydroxy-8-methoxy-deepoxysarcophine

分子式：c21h32o4，分子量：348，無色油狀物，10%h2so4/etoh顯紅色。esi-ms:m/z371[m+na]+。1hnmr(600mhz,cdcl3,tms,δ)δh:5.40(1h,dd,j=9.9,1.44hz,h-2),5.32(1h,t,j=7.14hz,h-11),4.93(1h,d,j=10.5hz,h-3),3.25(1h,d,j=8.82hz,h-7),3.17(3h,s,och3),2.70(1h,m,h-14),2.40(1h,m,h-13),2.29(1h,m,h-5),2.27(1h,m,h-13),2.17(1h,m,h-5),2.17(1h,m,h-5),2.12(1h,m,h-10),1.97(1h,m,h-14),1.95(1h,m,h-10),1.91(3h,s,h-17),1.86(3h,s,h-18),1.80(1h,m,h-6),1.76(1h,m,h-9),1.64(3h,s,h-20),1.55(1h,m,h-9),1.53(1h,m,h-10),1.06(1h,s,h-19);13cnmr(150mhz,cdcl3,tms,δ)δc：175.1(s,c-16),163.12(s,c-1),146.7(s,c-4),135.8(s,c-12),127.9(d,c-11),123.1(s,c-15),118.1(d,c-3),80.4(d,c-2),79.3(s,c-8),73.6(d,c-7),48.9(q,och3),38.8(t,c-5),36.7(t,c-13),31.5(t,c-9),28.3(t,c-6),26.9(t,c-14),21.3(t,c-10),18.1(q,c-19),22.1(q,c-19),16.7(q,c-18),16.2(q,c-20),9.5(q,c-17)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[14]對(duì)照一致，鑒定化合物sar-15為(－)-7-hydroxy-8-methoxy-deepoxysarcophine。

化合物sar-16：(－)-7-hydroxy-8-methoxy-deepoxysarcophine

分子式：c20h28o3，分子量：316，無色油狀物，10%h2so4/etoh顯紅色。esi-ms:m/z339[m+na]+,317[m+h]+。1hnmr(600mhz,cdcl3,tms,δ)δh:5.46(dd,2h,j=1.62,9.3hz,h-2),5.07(t,1h,j=8.28hz,h-11),4.95(d,1h,j=10.44hz,h-3),3.46(d,1h,j=11.52hz,h-7),2.70(m,1h,h-14),2.43(m,1h,h-5),2.40(m,1h,h-13),1.88(s,3h,h-17),1.83(brs,3h,h-18),1.64(d,3h,h-20),1.28(s,3h,h-19)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10,11]對(duì)照一致，鑒定化合物sar-16為(－)-7-hydroxy-8-methoxy-deepoxysarcophine。

化合物sar-17：n-((2r,3s,e)-1,3-dihydroxyhexadec-4-en-2-yl)acetamide

分子式：c18h35no3，分子量：313，白色粉末，10%h2so4/etoh顯灰色。esi-ms:m/z336[m+na]+,314[m+h]+。1hnmr(600mhz,cdcl3,tms,δ)δh:δ:6.27(1h,d,j=7.0hz,nh),5.65(1h,dt,j=15.5,6.4hz,h-5),5.52(1h,dd,j=15.2,6.33hz,h-4),4.30(1h,m,h-3),3.85(1h,dd,j=10.4,3.2hz,ha-1),3.91(1h,m,h-2),3.73(1h,brd,j=10.4hz,hb-1),1.97(3h,s,oac),1.26(huge,brs,xch2)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[14,15]對(duì)照一致，鑒定化合物sar-17為n-((2r,3s,e)-1,3-dihydroxyhexadec-4-en-2-yl)acetamide。

化合物sar-18：n-((2r,3r,5s)-1,3,5-trihydroxyhexadecan-2-yl)acetamide

分子式：c18h37no4，分子量：331，白色粉末，10%h2so4/etoh顯灰色。esi-ms:m/z354[m+na]+,332[m+h]+。1hnmr(600mhz,cdcl3,tms,δ)δh:δ:6.27(1h,d,j=7.0hz,nh),3.62(1h,m,h-5),4.30(1h,m,h-3),3.89(1h,dd,j=10.4,3.2hz,ha-1),3.94(1h,m,h-2),3.75(1h,brd,j=10.4hz,hb-1),1.98(3h,s,oac),1.25(huge,brs,xch2)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[16,17]對(duì)照一致，鑒定化合物sar-18為n-((2r,3r,5s)-1,3,5-trihydroxyhexadecan-2-yl)acetamide。

化合物sar-19：(r)-n-((2r,3s)-1,3-dihydroxyheptadecan-2-yl)-2-hydroxypropanamide

分子式：c20h41no4，分子量：359，白色粉末，10%h2so4/etoh顯灰色。esi-ms:m/z382[m+na]+,360[m+h]+。1hnmr(600mhz,cdcl3,tms,δ)δh:δ:6.29(1h,d,j=7.0hz,nh),3.62(1h,m,h-1′),3.94(1h,m,h-2),4.30(1h,m,h-3),3.86(1h,dd,j=10.4,3.2hz,ha-1),3.78(1h,brd,j=10.4hz,hb-1),1.01(3h,s,ch3),1.23(huge,brs,xch2)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[18,19]對(duì)照一致，鑒定化合物sar-18為(r)-n-((2r,3s)-1,3-dihydroxyheptadecan-2-yl)-2-hydroxypropanamide。