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煙用單體香料Mal?Val、制備方法及其應用與流程

文檔序號:11412572閱讀:281來源:國知局
煙用單體香料Mal?Val、制備方法及其應用與流程
煙用單體香料Mal-Val、制備方法及其應用技術領域本發(fā)明屬香精香料和煙草加工領域,具體涉及一種新型煙用單體香料Mal-Val、制備方法及其應用。

背景技術:
隨著人們對吸煙與健康問題的逐漸重視,卷煙焦油量在進一步降低的同時,卷煙舒適性變差,集中體現在煙絲水分散失快、主流煙氣水分偏低、刺激性偏大、口腔發(fā)干及痰多等。目前,我國卷煙中大量使用的保潤劑主要有丙二醇、山梨醇等,使用此類保潤劑目的是提高煙絲在加工過程中的含水率,提高煙絲耐加工性能,但上述保潤劑對成品卷煙煙絲含水率的維持和感官舒適性的改善并不理想。

技術實現要素:
本發(fā)明目的在于提供一種新型煙用單體香料Mal-Val、制備方法及其應用。為實現上述目的,本發(fā)明采用如下技術方案:一種煙用單體香料Mal-Val,其結構式如下:。所述煙用單體香料Mal-Val的制備方法,其包括如下步驟:將麥芽糖、無水甲醇、二甲基甲酰胺或丙二醇后,于73-88℃條件下回流20-40min,然后加入纈氨酸再次回流20-40min,最后加入強酸性離子交換樹脂和槲皮素回流反應1-7h;反應結束后,經硅膠柱層析分離和重結晶即得;其中,投料比按照每1克麥芽糖添加0.130-0.325克纈氨酸、0.168-0.838克槲皮素、0.035-0.067克強酸性離子交換樹脂、1.8-3.3mL無水甲醇、1.3-3.6mL二甲基甲酰胺或丙二醇計。具體的,柱層析分離所用洗脫液為正丁醇、冰乙酸和水組成的混合液,三者的體積比為4:1:1,顯色劑為茚三酮乙醇溶液。所述Mal-Val作為煙草增香保潤劑在卷煙中的應用。本發(fā)明設計的合成路線如下:。本發(fā)明化合物Mal-Val為一種潛香化合物,常溫下其性質穩(wěn)定,為白色無味晶體物質,但其通過加熱可裂解產生具有明顯增加煙草的甜香和烘烤香的物質如呋喃酮、烯酮類化合物,另外,其本身含有大量親水基團,將其作為煙草增香保潤劑目前尚不多見。和現有技術相比,本發(fā)明的有益效果:1、本發(fā)明首次以麥芽糖為起始原料,以固體酸為催化劑,以槲皮素為抑制劑,與纈氨酸反應,成功合成了一種美拉德反應中間體—Mal-Val,研究并確定合成工藝技術條件及最佳方案。該方法工藝簡單、原料易得、產率較高,適合工業(yè)化生產。2、本發(fā)明開發(fā)出一種新型親水型化合物,首次將Mal-Val作為煙草增香保潤劑應用于卷煙中,通過物理保潤性能測試和內在感官質量評價,發(fā)現其對卷煙具有很好的物理保潤作用,并且可降低卷煙刺激性和雜氣,提高卷煙煙氣圓潤感和舒適性。3、本發(fā)明的優(yōu)點:根據已有文獻分析,有關Mal-Val的合成有鮮有報道,該路線具有原料易得、操作簡便、產率顯著提高等優(yōu)點。本發(fā)明的目標產物由于對煙草制品的作用效果明顯,因此具有顯著的工業(yè)應用價值和推廣應用的廣闊前景。附圖說明圖1為目標產物Mal-Val的紅外光譜圖;圖2為目標產物Mal-Val的高分辨質譜圖;圖3為目標產物Mal-Val的核磁共振碳譜圖。具體實施方式以下通過具體實施例對本發(fā)明進行詳細說明,但本發(fā)明的保護范圍不限于此。以下為實施例中所用部分試劑和儀器。麥芽糖、纈氨酸(99%,阿拉丁化學試劑公司);槲皮素(HPLC級,美國Sigma公司);無水甲醇、無水乙醇、二甲基甲酰胺、丙二醇、正丁醇、冰乙酸(AR,天津市凱通化學試劑有限公司);AmberliteIR-120(H)離子交換樹脂(AlfaAesar);硅膠(化學純,青島海洋化工有限公司)。ThermoNicoletAvatar370紅外光譜儀(美國Nicolet公司);BrukerAvanceAMX-400核磁共振譜儀(美國Bruker公司);BS200SWE1型電子天平(感量:0.0001g,北京賽多麗絲天平有限公司);R-215型旋轉蒸發(fā)儀(瑞士BUCHI公司);V-700真空泵(瑞士BUCHI公司);DLSB-20/60℃低溫冷卻循環(huán)泵(上海美強儀器設備有限公司);KDM型調溫電熱套(山東華魯電熱儀器有限公司)。實施例1一種煙用單體香料Mal-Va的制備方法,其包括如下步驟:在帶有溫度計、冷凝管的三口燒瓶中加入1克麥芽糖、1.3mL二甲基甲酰胺、3.3mL無水甲醇,在73℃條件下回流20min,然后加入0.130克纈氨酸再次回流20min,最后加入0.035克強酸性離子交換樹脂和0.168克槲皮素回流反應1h;反應結束后,經硅膠柱層析分離、重結晶得到白色晶體狀目標產物0.371克。其中,柱層析分離所用洗脫液為正丁醇、冰乙酸和水組成的混合液,三者的體積比為4:1:1,顯色劑為茚三酮乙醇溶液;重結晶所用溶劑為體積比為1:1的無水乙醇和無水甲醇的混合溶液。實施例2一種煙用單體香料Mal-Va的制備方法,其包括如下步驟:在帶有溫度計、冷凝管的三口燒瓶中加入1克麥芽糖、3.2mL二甲基甲酰胺、2.0mL無水甲醇,在81℃條件下回流28min,然后加入0.286克纈氨酸再次回流28min,最后加入0.05克強酸性離子交換樹脂和0.662克槲皮素回流反應4h;反應結束后,經硅膠柱層析分離、重結晶得到白色晶體狀目標產物0.848克。其中,柱層析分離和重結晶的操作過程同實施例1。實施例3一種煙用單體香料Mal-Va的制備方法,其包括如下步驟:在帶有溫度計、冷凝管的三口燒瓶中加入1克麥芽糖、3.6mL丙二醇和1.8mL無水甲醇,在88℃條件下回流40min,然后加入0.325克纈氨酸再...
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