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樹狀大分子及其制備方法

文檔序號:3675252閱讀:586來源:國知局
樹狀大分子及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明提供了新的樹狀大分子和制造它們的方法。所述樹狀大分子源自于式(III)的硝基烷基氧雜環(huán)丙烷化合物:其申R1、R2和R3如本發(fā)明中所述。
【專利說明】樹狀大分子及其制備方法
[0001]相關(guān)申請的交叉引用
[0002]本申請要求2011年6月16日提交的序號為61/497,551的臨時申請的優(yōu)先權(quán),所述申請以其全部內(nèi)容通過引用并入本文。
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0003]本發(fā)明總的涉及星射狀樹狀大分子及其從環(huán)氧官能化硝基烷的制備。
【背景技術(shù)】
[0004]星射式樹狀大分子已經(jīng)被知道超過25年,并發(fā)現(xiàn)在藥物遞送、診斷、轉(zhuǎn)染劑、作為催化劑載體和更通常的應(yīng)用例如增粘劑中的應(yīng)用。樹狀大分子通常通過順序反應(yīng)引入分支基團來制備。典型的分支基團包括胺基和多元醇例如季戊四醇。用于產(chǎn)生分支的典型反應(yīng)是丙烯酸酯成為胺的Michael加成反應(yīng),然后酰胺化反應(yīng)例如PAMAM樹狀大分子,或(聚)環(huán)氧化物的開環(huán)。
[0005]當前樹狀大分子合成的挑戰(zhàn)在于反應(yīng)步驟經(jīng)常需要使用大大過量的試劑之一,或需要合成多種單體,為了生成所需的單體經(jīng)常要用精心制定的保護基策略。即使制備了這些精心制作的單體,也經(jīng)常需要改變化學以擴大代,因為使用大大過量的復雜多官能單體是完全不經(jīng)濟的。
[0006]本發(fā)明解決的問題是提供新的樹狀大分子,和克服以前已知體系的一個或多個缺點的制造它們的方法。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0007]我們現(xiàn)在已發(fā)現(xiàn)如下所述的特定結(jié)構(gòu)的硝基烷基氧雜環(huán)丙烷單體在用于制備樹狀大分子時的若干益處。有利地,所述單體可以容易地合成,在樹狀大分子合成的每個步驟中不需要明顯過量的試劑,并且是原子經(jīng)濟的。另外,所述單體可以用于制備多官能樹狀大分子,所述樹狀大分子具有明確定義的結(jié)構(gòu)并且在其內(nèi)部含有可以用于絡(luò)合小分子(例如藥物遞送應(yīng)用的藥物)或催化用金屬的官能團。此外,所述單體不需要精心的保護和去保護技術(shù)來提供所需的樹狀大分子。因此,所述單體是制造大分子的通用和有效的合成子。
[0008]因此,在一個方面,提供了樹狀大分子,其包含:
[0009]包含2個或更多個末端殘基和來源于多價有機分子的核;
[0010]從所述核徑向散發(fā)的I至8代,所述I至8代包含:
[0011]0至7內(nèi)代,其包含2個或更多個獨立地具有式A的分子單元:
[0012]
【權(quán)利要求】
1.一種樹狀大分子,其包含: 包含2個或更多個末端殘基并來源于多價有機分子的核; 從所述核徑向散發(fā)的I至8代,所述I至8代包含: O至7內(nèi)代,其包含2個或更多個獨立地具有式A的分子單元:
2.權(quán)利要求1的樹狀大分子,其中所述末端殘基是胺殘基、羥基殘基、硫醇殘基、或其兩種或更多種的組合。
3.權(quán)利要求1-2任一項的樹狀大分子,其中R1和R2各自是C1-Cltl烷基。
4.權(quán)利要求1-3任一項的樹狀大分子,其中R3是H。
5.權(quán)利要求1-4任一項的樹狀大分子,其中當所述核是含有2個胺殘基的脂族無環(huán)殘基時,所述樹狀大分子包含至少2代。
6.表1所不結(jié)構(gòu)的權(quán)利要求1的樹狀大分子。
7.制造權(quán)利要求1樹狀大分子的方法,所述方法包括: (a)提供包含2個或更多個末端官能團的多價有機分子; (b)以充足的量將式III的硝基烷基氧雜環(huán)丙烷化合物:
8.權(quán)利要求7的方法,其中所述多價有機分子的末端官能團是胺、羥基、硫醇或其兩種或更多種的組合。
9.權(quán)利要求7-8任一項的方法,其中R4、R5和它們相連的氮形成N02基團,并且所述樹狀大分子通過以下方法被進一步官能化以形成官能化的樹狀大分子:與醛的堿催化反應(yīng)(Henry反應(yīng));與α, β -不飽和酯或腈的堿催化反應(yīng)(Michael反應(yīng));在胺存在下與醒的堿催化反應(yīng)(Mannich反應(yīng));與鹵代烷的強堿催化反應(yīng)(烷基化);與酰氯或活化酯的強堿催化反應(yīng)(?;?;或堿催化鹵化。
10.權(quán)利要求7-8任一項的方法,其中R4和R5是H,并且所述樹狀大分子通過與環(huán)氧化物、丙烯酸酯或酰氯反應(yīng)被進一步官能化,形成官能化的樹狀大分子。
11.權(quán)利要求9-10任一項的方法,其中所述樹狀大分子用染料、藥物或藥物靶向分子進一步官能化。
12.權(quán)利要求10的方法,其中所述官能化的樹狀大分子具有表2所示的結(jié)構(gòu)。
【文檔編號】C08G83/00GK103635515SQ201280029625
【公開日】2014年3月12日 申請日期:2012年5月17日 優(yōu)先權(quán)日:2011年6月16日
【發(fā)明者】I·A·湯姆林森, A·A·皮拉 申請人:陶氏環(huán)球技術(shù)有限責任公司, 安格斯化學公司
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