專利名稱：噻唑烷酮化合物或以其作為有效成分的心絞痛治療劑或預(yù)防劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及具有優(yōu)良的側(cè)支血管擴(kuò)張作用及抗心絞痛作用的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽或者以其作為有效成分的心絞痛治療劑或預(yù)防劑。
背景技術(shù)：
以往，作為循環(huán)器官疾病，特別是心絞痛的治療劑，臨床上最常使用的是硝酸甘油，但該劑容易產(chǎn)生首過(guò)效應(yīng)(first pass effect)，有頭痛、頭暈、血壓下降引起心動(dòng)過(guò)速等副作用。為此，臨床上，希望有產(chǎn)生首過(guò)效應(yīng)，副作用少的心絞痛治療劑。
另外，作為具有抗心絞痛作用的噻唑烷酮衍生物，例如，已知有以下化合物A(特開平5-213910號(hào)公報(bào))。

化合物A發(fā)明的公開本發(fā)明者們，經(jīng)過(guò)長(zhǎng)時(shí)間地制造出一系列硝酸酯衍生物，研究其藥理作用的結(jié)果發(fā)現(xiàn)，具有特異取代基的噻唑烷酮化合物，具有優(yōu)良的側(cè)支血管擴(kuò)張作用，進(jìn)而，副用小，作為心絞痛治療劑或預(yù)防劑是有用的，從而完成了本發(fā)明。
發(fā)明的構(gòu)成本發(fā)明噻唑烷酮化合物具有如下通式

上述式中，W表示硫原子或氧原子，X表示具有式-N(R1)-的基或者，X表示硫原子或氧原子，W表示具有-N(R1)-的基，R1表示氫原子、C1-C6烷基或用芳基取代了的C1-C4烷基，R2及R3相同或不同，各表示氫原子、C1-C6烷基、用芳基取代的C1-C4烷基、芳基或可任選被取代的，含有1～3個(gè)由氮原子、氧原子及硫原子組成群選出的雜原子的5～6員芳香雜環(huán)基(該取代基表示C1-C6烷基、鹵素、氨基或一或者二C1-C6烷基氨基。)，R4表示氫原子、C1-C6烷基或用芳基取代的C1-C4烷基，R5表示可任選地含有氮原子的，取代了的C3-C8環(huán)烷基[該取代基，主要具有式-B-ONO2(式中，B表示單鍵或C1-C6亞烷基。)的基，并可任選地具有C1-C6烷基。]，A表示單鍵或C1-C6亞烷基，上述芳基，表示可任選地被取代的C6-C10芳基(該取代基表示C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羥基、鹵素、氨基、一或者二C1-C6烷基氨基或硝基。)。
R1、R2、R3、R4等的C1-C6烷基或含在芳基等中的C1-C6烷氧基或者C1-C6烷基氨基等的烷基部分包括，例如是甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、異丁基、戊基、己基，優(yōu)選的是C1-C4烷基，更優(yōu)選的是C1-C2烷基、最優(yōu)選的是甲基。
R1、R2、R3及R4中的用芳基取代的C1-C4烷基的芳基部分(芳基的取代基數(shù)，優(yōu)選的是1-2，最優(yōu)選的是1。)是后面所述的，烷基部分是相當(dāng)前面所述的C1-C6烷基的，用芳基取代的C1-C4烷基包括例如是芐基、苯乙基、2-苯基丙基、3-苯基丙基、4-苯基丁基、二苯基甲基、1-萘基甲基、2-萘基甲基，優(yōu)選的是苯基-(C1-C4烷基)基，更優(yōu)選的是芐基或苯乙基，最優(yōu)選的是芐基。
R2及R3的C6-C10芳基，例如是苯基、萘基，優(yōu)選的是苯基。
作為R2及R3的C6-C10芳基等的取代基的鹵素，例如是氟、氯、溴、碘原子，優(yōu)選的是氟原子或氯原子。
另外，芳基的取代基(取代基數(shù)，優(yōu)選的是1～3，更優(yōu)選的是1～2，最優(yōu)選的是1。)，優(yōu)選的是C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羥基、鹵原子、氨基、一或者二C1-C4烷氨基或硝基、更優(yōu)選的是C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羥基、鹵原子或硝基，最優(yōu)選的是甲基、甲氧基、羥基、氟原子或氯原子，最優(yōu)選的是甲基或甲氧基。
R2及R3的含有1～3個(gè)從氮原子、氧原子及硫原子組成群選出的雜原子的5或6元芳族雜環(huán)，也可任選地與苯環(huán)進(jìn)行稠合，例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吲哚基、喹啉基、喹唑啉基，優(yōu)選的是呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基或吡啶基，更優(yōu)選的是呋喃基、噻吩基或吡啶基，最優(yōu)選的是噻吩基。
另外，5或6元芳族雜環(huán)的取代基，優(yōu)選包括C1-C4烷基、鹵原子、氨基或一或者二C1-C4烷氨基，更優(yōu)選的是C1-C2烷基、氟原子或氯原子，最優(yōu)選的是甲基。
R5的可含有氮原子的，取代了的C3-C8環(huán)烷基的環(huán)烷基部分，例如是環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、氮雜環(huán)丙烷基、氮雜環(huán)丁烷基、吡咯烷基、哌啶基、2H-六氫氮雜基、八氫吖辛因基，優(yōu)選的是C3-C6環(huán)烷基、吡咯烷基、或哌啶基，更優(yōu)選的是環(huán)丙基、環(huán)戊基或環(huán)己基，進(jìn)一步更優(yōu)選的是環(huán)戊基或環(huán)己基，最優(yōu)選的是環(huán)己基。
另外，也可含有氮原子的，取代了的C3-C8環(huán)烷基的具體例子，例如是1-或者2-硝酰甲基環(huán)丙基、1-或者2-(2-硝酰乙基)環(huán)丙基、1-或者2-(3-硝酰丙基)環(huán)丙基、1-或者2-(3-硝酰丁基)環(huán)丙基、2-或者3-硝酰甲基環(huán)丁基、2-或者3-硝酰環(huán)戊基、2-或者3-硝酰甲基環(huán)戊基、2-或者3-(2-硝酰乙基)環(huán)戊基、2-或者3-(3-硝酰丙基)環(huán)戊基、2-或者3-(4-硝酰丁基)環(huán)戊基、2-、3-或者4-硝酰環(huán)己基、2-、3-或者4-硝酰甲基環(huán)己基、2-、3-或者4-(2-硝酰乙基)環(huán)己基、2-、3-或者4-(3-硝酰丙基)環(huán)己基、2-、3-或者4-(4-硝酰丁基)環(huán)己基、3-、4-或5-硝酰甲基吡咯烷-2-基、3-、4-或者5-硝酰甲基-1-甲基吡咯烷-2-基、3-、4-或者5-(2-硝酰乙基)吡咯烷-2-基、3-、4-或者5-(3-硝酰丙基)吡咯烷-2-基、3-、4-或者5-(4-硝酰丁基)吡咯烷-2-基、3-、4-、5-或者6-硝酰哌啶-2-基、3-、4-、5-或者6-硝酰甲基哌啶-2-基、3-、4-、5-或者6-硝酰甲基-1-甲基哌啶-2-基、5-或者6-硝酰甲基哌啶-3-基、5-或者6-硝酰甲基-1-甲基哌啶-3-基、3-、4-、5-或者6-(2-硝酰乙基)哌啶-2-基、3-、4-、5-或者6-(3-硝酰丙基)哌啶-2-基、3-、4-、5-或者6-(4-硝酰丁基)哌啶-2-基、優(yōu)選的是2-硝酰甲基環(huán)丙基、2-或者3-硝酰環(huán)戊基、2-或者3-硝酰甲基環(huán)戊基、2-或者3-(2-硝酰乙基)環(huán)戊基、2-或者3-(3-硝酰丙基)環(huán)戊基、2-或者3-(4-硝酰丁基)環(huán)戊基、2-、3-或者4-硝酰環(huán)己基、2-、3-或者4-硝酰甲基環(huán)己基、2-、3-或者4-(2-硝酰乙基)環(huán)己基、2-、3-或者4-(3-硝酰丙基)環(huán)己基、2-、3-或者4-(4-硝酰丁基)環(huán)己基、3-、4-或者5-硝酰甲基吡咯烷-2-基、3-、4-或者5-硝酰甲基-1-甲基吡咯烷-2-基、3-、4-、5-、或者6-硝酰甲基哌啶-2-基、3-、4-、5-或者6-硝酰甲基-1-甲基哌啶-2-基、5-或者6-硝酰甲基哌啶-3-基、5-或者6-硝酰甲基-1-甲基哌啶-3-基、3-、4-、5-或者6-(2-硝酰乙基)哌啶-2-基、3-、4-、5-或者6-(3-硝酰丙基)哌啶-2-基、3-、4-、5-或者6-(4-硝酰丁基)哌啶-2-基，更優(yōu)選的是2-或者3-硝酰甲基環(huán)戊基、2-或者3-(2-硝酰乙基)環(huán)戊基、2-或者3-(3-硝酰丙基)環(huán)戊基、2-或者3-(4-硝酰丁基)環(huán)戊基、2-、3-或者4-硝酰環(huán)己基、2-、3-或者4-硝酰甲基環(huán)己基、2-、3-或者4-(2-硝酰乙基)環(huán)己基、2-、3-或者4-(3-硝酰丙基)環(huán)己基、2-、3-或者4-(4-硝酰丁基)環(huán)己基、3-、4-、5-或者6-硝酰甲基哌啶-2-基或3-、4-、5-或者6-硝酰甲基-1-甲基哌啶-2-基，進(jìn)一步優(yōu)選的是2-或者3-硝酰甲基環(huán)己基、2-、3-或者4-硝酰環(huán)己基、2-、3-或者4-硝酰甲基環(huán)己基、2-、3-或者4-(2-硝酰乙基)環(huán)己基、2-、3-、或者4-(3-硝酰丙基)環(huán)己基或2-、3-、或者4-(4-硝酰丁基)環(huán)己基，再進(jìn)一步優(yōu)選的是3-硝酰甲基環(huán)戊基、4-硝酰環(huán)己基、2-、3-或者4-硝酰甲基環(huán)己基、3-或者4-(2-硝酰乙基)環(huán)己基、3-或者4-(3-硝酰丙基)環(huán)己基或3-或者4-(4-硝酰丁基)環(huán)己基，特別優(yōu)選的是3-或者4-硝酰甲基環(huán)己基、4-(2-硝酰乙基)環(huán)己基、4-(3-硝酰丙基)環(huán)己基或者4-(4-硝酰丁基)環(huán)己基，最優(yōu)選的是4-硝酰甲基環(huán)己基。
A及B的C1-C6亞烷基，例如是亞甲基、1，2-亞乙基、1，2-亞丙基、亞丙基、亞丁基、亞戊基、亞己基，優(yōu)選的是C1-C4亞烷基，進(jìn)一步優(yōu)選的A是亞甲基或1，2-亞乙基，B是亞甲基、1，2-亞乙基、亞丙基、或亞丁基，最優(yōu)選的，A是亞甲基，B是亞甲基或1，2-亞乙基(特別是亞甲基)。
在化合物(I)中，含有酚部分等的酸性基的，可與堿形成鹽。這類鹽，例如是與鋰、鈉、鉀等的堿金屬的鹽、與鈀、鈣等的堿土類金屬的鹽、與鎂、鋁等的其他金屬的鹽、與二環(huán)己胺等的有機(jī)胺的鹽、與賴氨酸、精氨酸等的堿性氨基酸的鹽，優(yōu)選的是與堿金屬的鹽。另外，含有氨基、烷氨基部分等的堿性基的式(I)化合物，可與酸形成鹽，這類鹽，例如是與鹽酸、氫溴酸、硫酸、磷酸、碳酸等無(wú)機(jī)酸的鹽、與醋酸、富馬酸、馬來(lái)酸、草酸、丙二酸、丁二酸、檸檬酸、蘋果酸、苯甲酸等的羧酸的鹽、與甲磺酸、乙磺酸、苯磺酸、甲苯磺酸等的磺酸的鹽、與谷氨酸、天冬氨酸等的酸性氨基酸的鹽，優(yōu)選的是與鹽酸或羧酸的鹽(特別是與鹽酸的鹽)。
另外，在化合物(I)中，R2及R3結(jié)合的碳原子、具有式-CON(R4)-A-R5(式中，R4、R5及A表示與上述相同定義。)的基所結(jié)合的碳原子及含在R5中的碳原子，可以是不對(duì)稱碳原子，由此，各異構(gòu)體或其混合物也包括在本發(fā)明的化合物中，進(jìn)而，在具有式-A-R5(式中，R5及A表示與上述相同定義)的基上，存在立體異構(gòu)體，但各異構(gòu)體或其混合物也包括在本發(fā)明的化合物(優(yōu)選的是反式體)中，進(jìn)而，化合物(I)或其鹽的水合物也包括在本發(fā)明的化合物中。
在具有上述通式(I)中的化合物中，優(yōu)選的，可舉出如下化合物(1)W是硫原子或氧原子，X是具有式-NR1-基或X是硫原子，W是具有式-NR1-基的化合物、(2)W是硫原子或氧原子，X是具有式-NR1-基的化合物、(3)W是硫原子、X是具有式-NR1-基的化合物、(4)R1是氫原子、C1-C4烷基、芐基或苯乙基的化合物、(5)R1是氫原子、甲基或芐基的化合物、(6)R1是氫原子的化合物、(7)R2及R3相同或不同地，是氫原子、C1-C4烷基、用苯基取代的C1-C4烷基(該苯基也可用C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羥基、鹵素或硝基取代。)、萘基甲基、苯基(該苯基，也可用C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羥基、鹵素或硝基取代。)、萘基或可用C1-C2烷基、氟或者氯取代的呋喃基、噻吩基、吡啶基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基或者異噻唑基的化合物、(8)R2及R3，相同或不同地，是氫原子、甲基、乙基、可用甲基、甲氧基、羥基、氟或者氯取代的芐基、可用甲基、甲氧基、羥基、氟或氯取代的苯乙基、可用甲基、甲氧基、羥基、氟或者氯取代的苯基、呋喃基、噻吩基或吡啶基的化合物、(9)R2是氫原子、甲基、乙基、也可用甲基、甲氧基或者羥基取代的芐基、也可用甲基或甲氧基取代的苯基或噻吩基、R3是氫原子或R2及R3是甲基的化合物、(10)R2是氫原子、甲基、也可用甲基或者甲氧基取代的芐基或苯基、R3是氫原子或R2及R3是甲基的化合物、(11)R2是氫原子、甲基或芐基，R3是氫原子的化合物、(12)R2是氫原子、R3是氫原子的化合物、(13)R4是氫原子、C1-C4烷基、芐基或苯乙基的化合物、(14)R4是氫原子、甲基或芐基的化合物、(15)R4是氫原子的化合物、(16)R5是取代的C3-C6環(huán)烷基、吡咯烷基或哌啶基[該取代基，主要含有式-B-ONO2，并任選具有甲基(式中，B表示單鍵、亞甲基、1，2-亞乙基、亞丙基或亞丁基。)，作為所希望的，表示甲基]的化合物、(17)R5是取代了的環(huán)丙基、環(huán)戊基或環(huán)己基[該取代基表示具有式-B-ONO2(式中，B表示亞甲基、1，2-亞乙基、亞丙基或亞丁基)的基]的化合物、(18)R5是取代了的環(huán)戊基或環(huán)己基[該取代基表示具有式-B-ONO2(式中，B表示亞甲基、亞乙基、亞丙基或亞丁基。)的基]的化合物、(19)R5是2或者3-硝酰甲基環(huán)戊基、2-或者3-(2-硝酰乙基)環(huán)戊基、2-或者3-(3-硝酰丙基)環(huán)戊基、2-或者3-(4-硝酰丁基)環(huán)戊基、2-、3-或者4-硝酰環(huán)己基、2-、3-或者4-硝酰甲基環(huán)己基、2-、3-或者4-(2-硝酰乙基)環(huán)己基、2-、3-或者4-(3-硝酰丙基)環(huán)己基、2-、3-或者4-(4-硝酰丁基)環(huán)己基、3-、4-、5-或者6-硝酰甲基哌啶-2-基或3-、4-、5-或者6-硝酰甲基-1-甲基哌啶-2-基的化合物、(20)R5是2-或者3-硝酰甲基環(huán)戊基、2-，3-或者4-硝酰環(huán)己基、2-，3-或者4-硝酰甲基環(huán)己基、2-、3-或者4-(2-硝酰乙基)環(huán)己基、2-、3-或者4-(3-硝酰丙基)環(huán)己基或2-、3-或者4-(4-硝酰丁基)環(huán)己基的化合物、(21)R5是3-硝酰甲基環(huán)戊基、4-硝酰環(huán)己基、2-，3-或者4-硝酰甲基環(huán)己基、3-或者4-(2-硝酰乙基)環(huán)己基、3-或者4-(3-硝酰丙基)環(huán)己基或3-或者4-(4-硝酰丁基)環(huán)己基的化合物、(22)R5是3-或者4-硝酰甲基環(huán)己基、4-(2-硝酰乙基)環(huán)己基、4-(3-硝酰丙基)環(huán)己基或4-(4-硝酰丁基)環(huán)己基的化合物、(23)R5是4-硝酰甲基環(huán)己基的化合物、(24)A是單鍵或C1-C2亞烷基的化合物、(25)A是亞甲基或亞乙基的化合物、(26)A是亞甲基的化合物。
另外，從(1)-(3)、(4)-(6)、(7)-(12)、(13)-(15)、(16)-(23)及(24)-(26)組成群任意選出的進(jìn)行組合，也是適宜的，例如可舉出如下的。
(27)W是硫原子或氧原子、X是具有式-NR1-的基或X是硫原子、W是具有式-NR1-的基，R1是氫原子、C1-C4烷基、芐基或苯乙基，R2及R3相同或不同，是氫原子、C1-C4烷基、用苯基取代的C1-C4烷基(該苯基也可用C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羥基、鹵素或硝基任選取代，)萘基甲基、苯基(該苯基也可用C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羥基、鹵素或硝基任選取代。)、萘基或可任選用C1-C2烷基、氟或者氯取代的呋喃基、噻吩基、吡啶基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基或者異噻唑基，R4是氫原子、C1-C4烷基、芐基或苯乙基，R5是被取代的C3-C6環(huán)烷基、吡咯烷基或哌啶基[該取代基，主要具有下式-B-ONO2(式中，B表示單鍵、亞甲基、亞乙基、亞丙基或亞丁基。)的基，可任選具有甲基。]，A是單鍵或C1-C2亞烷基的化合物、(28)W是硫原子或氧原子、X是具有式-NR1-的基，R1是氫原子、甲基或芐基，R2及R3相同或不同，各自是氫原子、甲基、乙基、也可用甲基、甲氧基、羥基、氟或者氯取代的芐基、任選用甲基、甲氧基、羥基、氟或者氯取代的苯乙基、任選用甲基、甲氧基、烴基、氟或者氯取代的苯基、呋喃基、噻吩基或吡啶基，R4是氫原子、甲基或芐基，R5是被取代的C3-C6環(huán)烷基、吡咯烷基或哌啶基[該取代基，主要具有式-B-ONO2基團(tuán)，并任選具有甲基，(式中，B表示單鍵、亞甲基、亞乙基、亞丙基或亞丁基)。]，A是單鍵或C1-C2亞烷基，(29)W是硫原子、X是具有式-NR1-的基，R1是氫原子、甲基或芐基，R2及R3，相同或不同，各自是氫原子、甲基、乙基、可任選用甲基、甲氧基、羥基、氟或者氯取代的芐基、可任選用甲基、甲氧基、羥基、氟或者氯取代的苯乙基、可任選用甲基、甲氧基、羥基、氟或者氯取代的苯基、呋喃基、噻吩基或吡啶基，R4是氫原子、甲基或芐基，R5是被取代的C3-C6環(huán)烷基、吡咯烷基、或哌啶基[該取代基，表示主要含有式-B-NO2的基團(tuán)，(式中，B表示單鍵、亞甲基、亞乙基、亞丙基或亞丁基。)任選具有甲基。]，A是單鍵或C1-C2亞烷基的化合物、(30)W是硫原子、X是具有式-NR1-的基，R1是氫原子、甲基或芐基，R2是氫原子、甲基、乙基、可任選用甲基、甲氧基或羥基取代的芐基、可任選用甲基或者甲氧基取代的苯基、或噻吩基，R3是氫原子或R2及R3是甲基，R4是氫原子、甲基或芐基、R5是被取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基或環(huán)己基[該取代基表示具有式-B-ONO2(式中，B表示亞甲基、亞乙基、亞丙基或亞丁基。)的基。]、A是單鍵或C1-C2亞烷基的化合物、(31)W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、甲基或芐基，R2是氫原子、甲基、可任選用甲基或者甲氧基取代的芐基或苯基，R3是氫原子或R2及R3是甲基、R4是氫原子、甲基或芐基、R5是被取代的環(huán)戊基或環(huán)己基[該取代基表示具有-B-ONO2(式中，B表示亞甲基、亞乙基、亞丙基或亞丁基。)的基。]、A是單鍵或C1-C2亞烷基的化合物、(32)W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、甲基或芐基、R2是氫原子、甲基或芐基、R3是氫原子、R4是氫原子、甲基或芐基、R5是2-或者3-硝酰甲基環(huán)戊基、2-或者3-(2-硝酰乙基)環(huán)戊基、2-或者3-(3-硝酰丙基)環(huán)戊基、2-或者3-(4-硝酰丁基)環(huán)戊基、2-、3-或者4-硝酰環(huán)己基、2-、3-或者4-硝酰甲基環(huán)己基、2-、3-或者4-(2-硝酰乙基)環(huán)己基、2-、3-或者4-(3-硝酰丙基)環(huán)己基、2-、3-或者4-(4-硝酰丁基)環(huán)己基、3-、4-、5-或者6-硝酰甲基哌啶-2-基或3-、4-、5-或者6-硝酰甲基-1-甲基哌啶-2-基、A是單鍵或C1-C2亞烷基的化合物、(33)W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、R2是氫原子、甲基或芐基、R3是氫原子、R4是氫原子、R5是2-或者3-硝酰甲基環(huán)戊基、2-、3-或者4-硝酰環(huán)己基、2-、3-、或者4-硝酰甲基環(huán)己基、2-、3-或者4-(2-硝酰乙基)環(huán)己基、2-、3-或者4-(3-硝酰丙基)環(huán)己基或2-、3-或者4-(4-硝酰丁基)環(huán)己基、A是亞甲基或亞乙基的化合物、(34)W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、R2是氫原子、甲基或芐基、R3是氫原子、R4是氫原子、R5是3-硝酰甲基環(huán)戊基、4-硝酰環(huán)己基、2-、3-或者4-硝酰甲基環(huán)己基、3-或者4-(2-硝酰乙基)環(huán)己基、3-或者4-(3-硝酰丙基)環(huán)己基或3-或者4-(4-硝酰丁基)環(huán)己基、A是亞甲基或亞乙基的化合物、(35)W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、R2是氫原子、R3是氫原子、R4是氫原子、R5是3-或者4-硝酰甲基環(huán)己基、4-(2-硝酰乙基)環(huán)己基、4-(3-硝酰丙基)環(huán)己基或4-(4-硝酰丁基)環(huán)己基、A是亞甲基的化合物、(36)W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、R2是氫原子、R3是氫原子、R4是氫原子、R5是4-硝酰甲基環(huán)己基、A是亞甲基的化合物。
通式(I)的適宜化合物，具體地表示在表1及表2中。另外，表1及表2的化合物，分別具有式(I-1)及(I-2)的結(jié)構(gòu)式。
化合物 R1R2R3R4R5A X1編號(hào)No.1-1H H H H 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-2MeH H H 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-3EtH H H 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-4BzH H H 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-5H MeH H 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-6H EtH H 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-7H PhH H 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-8H 2-ThenH H 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-9H 3-ThenH H 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-10 H 2-Fur H H 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-11 H 3-Fur H H 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-12 H 4-Me-Ph H H 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-13 H 4-Cl-Ph H H 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-14 H 4-MeO-Ph H H 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-15 H 4-ThizH H 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-16 H 3-Pyr H H 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-17 H MeMeH 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-18 MeMeMeH 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-19 MeMeMeMe4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-20 EtPhH H 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-21 EtEtH Me4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-22Bz MeH Et 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-23Bz PhH Et 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-24Bu H H H 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-25H 1-Np H H 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-26H H H Me 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-27H H H Bz 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-28H BzH H 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-29H 4-Me-Bz H H 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-30H 4-OMe-Bz H H 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-31H 4-F-BzH H 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S1-32H H H H 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-33Me H H H 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-34Et H H H 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-35Bz H H H 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-36H MeH H 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-37H EtH H 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-38H PhH H 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-39H 2-ThenH H 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-40H 3-ThenH H 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-41H 2-Fur H H 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-42H 3-Fur H H 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-43H 4-Me-Ph H H 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-44H 4-Cl-Ph H H 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-45H 4-MeO-Ph H H 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-46H 4-ThizH H 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-47H 3-Pyr H H 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-48H MeMe H 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-49MeMeMe H 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-50MeMeMe Me4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-51EtPhHH 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-52EtEtHMe4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-53BzMeHEt4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-54BzPhHEt4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-55BuH HH 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-56H 1-Np HH 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-57H H HMe4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-58H H HBz4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-59H BzHH 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-60H 4-Me-Bz HH 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-61H 4-MeO-Bz HH 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-62H 4-F-BzHH 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-63H 4-Cl-Bz HH 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-64H 4-OH-Bz HH 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S1-65H H HH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-66MeH HH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-67EtH HH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-68BzH HH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-69H MeHH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-70H EtHH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-71H PhHH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-72H 2-ThenHH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-73H 3-ThenHH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-74H2-Fur HH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-75H3-Fur HH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-76H4-Me-Ph HH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-77H4-Cl-Ph HH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-78H4-MeO-Ph HH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-79H4-ThizHH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-80H3-Pyr HH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-81HMeMe H4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-82Me MeMe H4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-83Me MeMe Me 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-84Et PhHH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-85Et EtHMe 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-86Bz MeHEt 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-87Bz PhHEt 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-88Bu H HH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-89H1-Np HH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-90HH HMe 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-91HH HBz 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-92HBzHH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-93H4-Me-Bz HH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-94H4-MeO-Bz HH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-95H4-F-BzHH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S1-96HH HH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)3S1-97HMeHH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)3S1-98HBzHH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)3S1-99HH HH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)4S1-100 HMe H H 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)4S1-101 HH H H 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)5S1-102 HMe H H 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)5S1-103 HH H H 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)6S1-104 HMe H H 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)6S1-105 HH H H 4-ONO2-Hxc單鍵 S1-106 Me H H H 4-ONO2-Hxc單鍵 S1-107 Et H H H 4-ONO2-Hxc單鍵 S1-108 Bz H H H 4-ONO2-Hxc單鍵 S1-109 HMe H H 4-ONO2-Hxc單鍵 S1-110 HEt H H 4-ONO2-Hxc單鍵 S1-111 HPh H H 4-ONO2-Hxc單鍵 S1-112 HBz H H 4-ONO2-Hxc單鍵 S1-113 H4-Me-BzH H 4-ONO2-Hxc單鍵 S1-114 H4-MeO-Bz H H 4-ONO2-Hxc單鍵 S1-115 H4-F-Bz H H 4-ONO2-Hxc單鍵 S1-116 H2-Then H H 4-ONO2-Hxc單鍵 S1-117 H3-Then H H 4-ONO2-Hxc單鍵 S1-118 H2-Fur H H 4-ONO2-Hxc單鍵 S1-119 H3-Fur H H 4-ONO2-Hxc單鍵 S1-120 H3-Pyr H H 4-ONO2-Hxc單鍵 S1-121 HH H Me4-ONO2-Hxc單鍵 S1-122 HH H Et4-ONO2-Hxc單鍵 S1-123 HH H Bz4-ONO2-Hxc單鍵 S1-124 HH H H 4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵 S1-125 HMe H H 4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵 S1-126 H Et H H 4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵S1-127 H Ph H H 4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵S1-128 H Bz H H 4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵S1-129 H 4-Me-BzH H 4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵S1-130 H 4-MeO-Bz H H 4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵S1-131 H 4-F-Bz H H 4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵S1-132 H 2-Then H H 4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵S1-133 H 3-Then H H 4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵S1-134 H 2-Fur H H 4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵S1-135 H 3-Fur H H 4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵S1-136 H 3-Pyr H H 4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵S1-137 H 4-Thiz H H 4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵S1-138 H H H H 4-ONO2-HxcCH2S1-139 MeH H H 4-ONO2-HxcCH2S1-140 EtH H H 4-ONO2-HxcCH2S1-141 BzH H H 4-ONO2-HxcCH2S1-142 H Me H H 4-ONO2-HxcCH2S1-143 H Et H H 4-ONO2-HxcCH2S1-144 H Ph H H 4-ONO2-HxcCH2S1-145 H 2-Then H H 4-ONO2-HxcCH2S1-146 H 3-Then H H 4-ONO2-HxcCH2S1-147 H 2-Fur H H 4-ONO2-HxcCH2S1-148 H 3-Fur H H 4-ONO2-HxcCH2S1-149 H 4-Me-PhH H 4-ONO2-HxcCH2S1-150 H 4-Cl-PhH H 4-ONO2-HxcCH2S1-151 H 4-MeO-Ph H H 4-ONO2-HxcCH2S1-152H4-ThizHH4-ONO2-HxcCH2S1-153H3-Pyr HH4-ONO2-HxcCH2S1-154HMeMe H4-ONO2-HxcCH2S1-155Me MeMe H4-ONO2-HxcCH2S1-156Me MeMe Me 4-ONO2-HxcCH2S1-157Et PhHH4-ONO2-HxcCH2S1-158Et EtHMe 4-ONO2-HxcCH2S1-159Bz MeHEt 4-ONO2-HxcCH2S1-160Bz PhHEt 4-ONO2-HxcCH2S1-161Bu H HH4-ONO2-HxcCH2S1-162H1-Np HH4-ONO2-HxcCH2S1-163HH HMe 4-ONO2-HxcCH2S1-164HH HBz 4-ONO2-HxcCH2S1-165HBzHH4-ONO2-HxcCH2S1-166H4-Me-Bz HH4-ONO2-HxcCH2S1-167H4-MeO-Bz HH4-ONO2-HxcCH2S1-168H4-F-BzHH4-ONO2-HxcCH2S1-169HH HH4-[ONO2(CH2)2]-HxcCH2S1-170HMeHH4-[ONO2(CH2)2]-HxcCH2S1-171HEtHH4-[ONO2(CH2)2]-HxcCH2S1-172HPhHH4-[ONO2(CH2)2]-HxcCH2S1-173H2-ThenHH4-[ONO2(CH2)2]-HxcCH2S1-174H3-ThenHH4-[ONO2(CH2)2]-HxcCH2S1-175H2-Fur HH4-[ONO2(CH2)2]-HxcCH2S1-176H3-Fur HH4-[ONO2(CH2)2]-HxcCH2S1-177H3-Py HH4-[ONO2(CH2)2]-HxcCH2S1-178HBzHH4-[ONO2(CH2)2]-HxcCH2S1-179H4-Me-Bz HH4-[ONO2(CH2)2]-HxcCH2S1-180H4-MeO-Bz HH4-[ONO2(CH2)2]-HxcCH2S1-181H4-F-BzHH4-[ONO2(CH2)2]-HxcCH2S1-182HMeMe H4-[ONO2(CH2)2]-HxcCH2S1-183Me MeMe H4-[ONO2(CH2)2]-HxcCH2S1-184Bz MeHEt 4-[ONO2(CH2)2]-HxcCH2S1-185Bu H HH4-[ONO2(CH2)2]-HxcCH2S1-186H1-Np HH4-[ONO2(CH2)2]-HxcCH2S1-187HH HMe 4-[ONO2(CH2)2]-HxcCH2S1-188HH HBz 4-[ONO2(CH2)2]-HxcCH2S1-189HH HH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc(CH2)2S1-190HMeHH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc(CH2)2S1-191HEtHH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc(CH2)2S1-192HPhHH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc(CH2)2S1-193H2-ThenHH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc(CH2)2S1-194H3-ThenHH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc(CH2)2S1-195H2-Fur HH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc(CH2)2S1-196H3-Fur HH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc(CH2)2S1-197H3-Py HH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc(CH2)2S1-198HBzHH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc(CH2)2S1-199H4-Me-Bz HH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc(CH2)2S1-200H4-MeO-Bz HH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc(CH2)2S1-201H4-F-BzHH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc(CH2)2S1-202HMeMe H4-[ON02(CH2)2]-Hxc(CH2)2S1-203Bu H HH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc(CH2)2S1-204H1-Np HH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc(CH2)2S1-205HH HMe 4-[ONO2(CH2)2]-Hxc(CH2)2S1-206HH HBz 4-[ONO2(CH2)2]-Hxc(CH2)2S1-207HH HH4-[ONO2(CH2)3]-Hxc(CH2)2S1-208HMeHH4-[ONO2(CH2)3]-Hxc(CH2)2S1-209HBzHH4-[ONO2(CH2)3]-Hxc(CH2)2S1-210HH HH4-[ONO2(CH2)4]-Hxc(CH2)2S1-211HMeHH4-[ONO2(CH2)4]-Hxc(CH2)2S1-212HBzHH4-[ONO2(CH2)4]-Hxc(CH2)2S1-213HH HH4-[ONO2(CH2)5]-Hxc(CH2)2S1-214HMeHH4-[ONO2(CH2)5]-Hxc(CH2)2S1-215HBzHH4-[ONO2(CH2)5]-Hxc(CH2)2S1-216HH HH4-[ONO2(CH2)6]-Hxc(CH2)2S1-217HMeHH4-[ONO2(CH2)6]-Hxc(CH2)2S1-218HBzHH4-[ONO2(CH2)6]-HXc(CH2)2S1-219HH HH4-ONO2-Hxc(CH2)2S1-220Me H HH4-ONO2-Hxc(CH2)2S1-221Bz H HH4-ONO2-Hxc(CH2)2S1-222HMeHH4-ONO2-Hxc(CH2)2S1-223HEtHH4-ONO2-Hxc(CH2)2S1-224HPhHH4-ONO2-Hxc(CH2)2S1-225H2-ThenHH4-ONO2-Hxc(CH2)2S1-226H3-ThenHH4-ONO2-Hxc(CH2)2S1-227H2-Fur HH4-ONO2-Hxc(CH2)2S1-228H3-Fur HH4-ONO2-Hxc(CH2)2S1-229H4-Me-Ph HH4-ONO2-Hxc(CH2)2S1-230 H 4-Cl-PhH H 4-ONO2-Hxc(CH2)2S1-231 H 4-MeO-Ph H H 4-ONO2-Hxc(CH2)2S1-232 H 4-Thiz H H 4-ONO2-Hxc(CH2)2S1-233 H 3-Pyr H H 4-ONO2-Hxc(CH2)2S1-234 H Me MeH 4-ONO2-Hxc(CH2)2S1-235 BuH H H 4-ONO2-Hxc(CH2)2S1-236 H 1-Np H H 4-ONO2-Hxc(CH2)2S1-237 H H H 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4-[ONO2CH2CH(Me)]-HxcCH2O1-1310 H4-MeO-Bz HH 4-[ONO2CH2CH(Me)]-HxcCH2O1-1311 HH HH 4-[ONO2CH2CH(Me)]-Hxc(CH2)2O1-1312 HMeHH 4-[ONO2CH2CH(Me)]-Hxc(CH2)2O1-1313 HBzHH 4-[ONO2CH2CH(Me)]-Hxc(CH2)2O1-1314 H4-Me-Bz HH 4-ONO2(CH2)3-HxcCH2O1-1315 H4-MeO-Bz HH 4-ONO2(CH2)3-HxcCH2O1-1316 HH HH 4-ONO2(CH2)3-HxcCH(Me) O1-1317 HMeHH 4-ONO2(CH2)3-HxcCH(Me) O1-1318 HBzHH 4-ONO2(CH2)3-HxcCH(Me) O1-1319 HH HH 4-ONO2(CH2)4-Hxc單鍵 O1-1320 HH HH 4-ONO2(CH2)4-HxcCH2O1-1321 HMeHH 4-ONO2(CH2)4-HxcCH2O1-1322 HBzHH 4-ONO2(CH2)4-HxcCH2O1-1323 H4-Me-Bz HH4-ONO2(CH2)4-HxcCH2O1-1324 H4-MeO-Bz HH4-ONO2(CH2)4-HxcCH2O1-1325 HHHH4-ONO2(CH2)4-HxcCH(Me) O1-1326 HMe HH4-ONO2(CH2)4-HxcCH(Me) O1-1327 H8z HH4-ONO2(CH2)4-HxcCH(Me) O1-1328 HHHH3-(ONO2CH2)-HxcCH(Me) O1-1329 HMe HH3-(ONO2CH2)-HxcCH(Me) O1-1330 HBz HH3-(ONO2CH2)-HxcCH(Me) O1-1331 HHHH3-[ONO2(CH2)2]-HxcCH(Me) O1-1332 HHHH3-[ONO2CH(Me)]-HxcCH2O1-1333 HMe HH3-[ONO2CH(Me)]-HxcCH2O1-1334 HBz HH3-[ONO2CH(Me)]-HxcCH2O1-1335 HHHH3-[ONO2CH(Me)]-Hxc(CH2)2O1-1336 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HMeHH2-ONO2(CH2)4-HxcCH2O1-1364 HBzHH2-ONO2(CH2)4-HxcCH2O1-1365 HH HH2-ONO2(CH2)4-HxcCH(Me) O1-1366 HH HH3-(ONO2CH2)-PncCH(Me) O1-1367 HH HH3-[ONO2CH(Me)]-PncCH2O1-1368 HH HH3-[ONO2CH(Me)]-Pnc(CH2)2O1-1369 HH HH3-[ONO2CH2CH(Me)]-PncCH2O1-1370 HH HH3-[ONO2CH2CH(Me)]-Pnc(CH2)2O1-1371 HH HH3-ONO2(CH2)3-PncCH(Me) O1-1372 HH HH3-ONO2(CH2)4-PncCH2O1-1373 HMeHH3-ONO2(CH2)4-PncCH2O1-1374 HBzHH3-ONO2(CH2)4-PncCH2O1-1375 HH HH2-(ONO2CH2)-PncCH(Me) O1-1376 HH HH2-[ONO2CH(Me)]-PncCH2O1-1377 HH HH2-[ONO2CH(Me)]-Pnc(CH2)2O1-1378 HH HH2-[ONO2CH2CH(Me)]-PncCH2O1-1379 HH HH2-[ONO2CH2CH(Me)]-Pnc(CH2)2O1-1380 HH HH2-ONO2(CH2)3-PncCH(Me) O1-1381 HH HH2-ONO2(CH2)4-PncCH2O1-1382 HMeHH2-ONO2(CH2)4-PncCH2O1-1383 HBzHH2-ONOx(CH2)4-PncCH2O1-1384 HH HH3-[ONO2(CH2)2]-PncCH2S1-1385 HMeHH3-[ONO2(CH2)2]-PncCH2S1-1386 HBzHH3-[ONO2(CH2)2]-PncCH2S1-1387 HH HH2-[ONO2(CH2)2]-PncCH2S1-1388 HMeHH2-[ONO2(CH2)2]-PncCH2S1-1389 HBzHH2-[ONO2(CH2)2]-PncCH2S1-1390 HH HH3-[ONO2(CH2)2]-PncCH2O1-1391 HMeHH3-[ONO2(CH2)2]-PncCH2O1-1392 HBzHH3-[ONO2(CH2)2]-PncCH2O1-1393 HH HH2-[ONO2(CH2)2]-PncCH2O1-1394 HMeHH2-[ONO2(CH2)2]-PncCH2O1-1395 HBzHH2-[ONO2(CH2)2]-PncCH2O1-1396 HH HH5-ONO2-2-PipCH2S1-1397 HMeHH5-ONO2-2-PipCH2S1-1398 HBzHH5-ONO2-2-PipCH2S1-1399 HH HH6-ONO2-3-PipCH2S1-1400 HMeHH6-ONO2-3-PipCH2S1-1401 HBz HH6-ONO2-3-Pip CH2S1-1402 HHHH5-ONO2-2-Pip CH2O1-1403 HMe HH5-ONO2-2-Pip CH2O1-1404 HBz HH5-ONO2-2-Pip CH2O1-1405 HHHH6-ONO2-3-Pip CH2O1-1406 HMe HH6-ONO2-3-Pip CH2O1-1407 HBz HH6-ONO2-3-Pip CH2O[表2]化合物 R1R2R3R4R5A X1編號(hào)No.2-1HH HH4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S2-2Me H HH4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S2-3Et H HH4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S2-4Bz H HH4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S2-5HMe HH4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S2-6HEt HH4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S2-7HPh HH4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S2-8H2-Then HH4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S2-9H3-Then HH4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S2-10 H2-Fur HH4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S2-11 H3-Fur HH4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S2-12 H4-Me-Ph HH4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵 S2-13 H4-C1-Ph HH4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵S2-14 H4-MeO-Ph HH4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵S2-15 H4-Thiz HH4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵S2-16 H3-PyrHH4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵S2-17 HMe Me H4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵S2-18 Me Me Me H4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵S2-19 Me Me Me Me 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵S2-20 Et Ph HH4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵S2-21 Et Et HMe 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵S2-22 Bz Me HEt 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵S2-23 Bz Ph HEt 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵S2-24 Bu HHH4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵S2-25 H1-Np HH4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵S2-26 HHHMe 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵S2-27 HHHBz 4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵S2-28 HBz HH4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵S2-29 H4-Me-Bz HH4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵S2-30 H4-OMe-Bz HH4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵S2-31 H4-F-Bz HH4-(ONO2CH2)-Hxc單鍵S2-32 HHHH4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-33 Me HHH4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-34 Et HHH4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-35 Bz HHH4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-36 HMe HH4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-37 HEt HH4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-38 HPh HH4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-39H2-Then HH4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-40H3-Then HH4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-41H2-Fur HH4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-42H3-Fur HH4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-43H4-Me-PhHH4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-44H4-Cl-PhHH4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-45H4-MeO-Ph HH4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-46H4-Thiz HH4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-47H3-Pyr HH4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-48HMe Me H4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-49Me Me Me H4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-50Me Me Me Me 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-51Et Ph HH4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-52Et Et HMe 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-53Bz Me HEt 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-54Bz Ph HEt 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-55Bu H HH4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-56H1-Np HH4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-57HH HMe 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-58HH HBz 4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-59HBz HH4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-60H4-Me-BzHH4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-61H4-MeO-Bz HH4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-62H4-F-Bz HH4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-63H4-C1-BzHH4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-64H4-OH-BzHH4-(ONO2CH2)-HxcCH2S2-65H HHH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-66MeHHH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-67EtHHH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-68BzHHH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-69H Me HH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-70H Et HH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-71H Ph HH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-72H 2-Then HH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-73H 3-Then HH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-74H 2-FurHH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-75H 3-FurHH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-76H 4-Me-Ph HH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-77H 4-Cl-Ph HH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-78H 4-MeO-Ph HH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-79H 4-Thiz HH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-80H 3-PyrHH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-81H Me Me H 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-82MeMe Me H 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-83MeMe Me Me4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-84EtPh HH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-85EtEt HMe4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-86BzMe HEt4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-87BzPh HEt4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-88BuHHH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-89H 1-Np HH 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-90H HHMe4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-91HHHBz 4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-92HBz HH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-93H4-Me-Bz HH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-94H4-MeO-Bz HH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-95H4-F-Bz HH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)2S2-96HHHH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)3S2-97HMe HH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)3S2-98HBz HH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)3S2-99HHHH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)4S2-100 HMe HH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)4S2-101 HHHH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)5S2-102 HMe HH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)5S2-103 HHHH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)6S2-104 HMe HH4-(ONO2CH2)-Hxc(CH2)6S2-105 HHHH4-ONO2-Hxc單鍵S2-106 Me HHH4-ONO2-Hxc單鍵S2-107 Et HHH4-ONO2-HXc單鍵S2-108 Bz HHH4-ONO2-Hxc單鍵S2-109 HMe HH4-ONO2-Hxc單鍵S2-110 HEt HH4-ONO2-Hxc單鍵S2-111 HPh HH4-ONO2-Hxc單鍵S2-112 HBz HH4-ONO2-Hxc單鍵S2-113 H4-Me-Bz HH4-ONO2-Hxc單鍵S2-114 H4-MeO-Bz HH4-ONO2-Hxc單鍵S2-115 H4-F-Bz HH4-ONO2-Hxc單鍵S2-116 H2-Then HH4-ONO2-Hxc單鍵S2-117 H 3-Then HH4-ONO2-Hxc單鍵S2-118 H 2-Fur HH4-ONO2-Hxc單鍵S2-119 H 3-Fur HH4-ONO2-Hxc單鍵S2-120 H 3-Pyr HH4-ONO2-Hxc單鍵S2-121 H H HMe 4-ONO2-Hxc單鍵S2-122 H H HEt 4-ONO2-Hxc單鍵S2-123 H H HBz 4-ONO2-Hxc單鍵S2-124 H H HH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵S2-125 H Me HH4-[ON02(CH2)2]-Hxc單鍵S2-126 H Et HH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵S2-127 H Ph HH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵S2-128 H Bz HH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵S2-129 H 4-Me-BzHH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵S2-130 H 4-MeO-Bz HH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵S2-131 H 4-F-Bz HH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵S2-132 H 2-Then HH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵S2-133 H 3-Then HH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵S2-134 H 2-Fur HH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵S2-135 H 3-Fur HH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵S2-136 H 3-Pyr HH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵S2-137 H 4-Thiz HH4-[ONO2(CH2)2]-Hxc單鍵S2-138 H H HH4-ONO2-HxcCH2S2-139 Me H HH4-ONO2-HxcCH2S2-140 Et H HH4-ONO2-HxcCH2S2-141 Bz H HH4-ONO2-HxcCH2S2-142 H Me HH4-ONO2-HxcCH2S2-143 HEtH H4-ONO2-HxcCH2S2-144 HPhH H4-ONO2-HxcCH2S2-145 H2-ThenH H4-ONO2-HxcCH2S2-146 H3-ThenH H4-ONO2-HxcCH2S2-147 H2-Fur H H4-ONO2-HxcCH2S2-148 H3-Fur H H4-ONO2-HxcCH2S2-149 H4-Me-Ph H H4-ONO2-HxcCH2S2-150 H4-Cl-Ph H H4-ONO2-HxcCH2S2-151 H4-MeO-Ph H H4-ONO2-HxcCH2S2-152 H4-ThizH H4-ONO2-HxcCH2S2-153 H3-Pyr H H4-ONO2-HxcCH2S2-154 HMeMeH4-ONO2-HxcCH2S2-155 Me MeMeH4-ONO2-HxcCH2S2-156 Me MeMeMe 4-ONO2-HxcCH2S2-157 Et PhH H4-ONO2-HxcCH2S2-158 Et EtH Me 4-ONO2-HxcCH2S2-159 Bz MeH Et 4-ONO2-HxcCH2S2-160 Bz PhH Et 4-ONO2-HxcCH2S2-161 Bu H H H4-ONO2-HxcCH2S2-162 H1-Np H H4-ONO2-HxcCH2S2-163 HH H Me 4-ONO2-HxcCH2S2-164 HH H Bz 4-ONO2-HxcCH2S2-165 HBzH H4-ONO2-HxcCH2S2-166 H4-Me-Bz H H4-ONO2-HxcCH2S2-167 H4-MeO-Bz H H4-ONO2-HxcCH2S2-168 H4-F-BzH H4-ONO2-HxcCH2S2-169 HH HH 4-[ONO2(CH2)2]-HxcCH2S2-170 HMe HH 4-[ONO2(CH2)2]-HxcCH2S2-171 HEt 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H4-MeO-Bz HH4-[ONO2CH(Me)]-HxcCH2O2-1302 HH HH4-[ONO2CH(Me)]-Hxc(CH2)2O2-1303 HMeHH4-[ONO2CH(Me)]-Hxc(CH2)2O2-1304 HBzHH4-[ONO2CH(Me)]-Hxc(CH2)2O2-1305 HH HH4-[ONO2CH2CH(Me)]-Hxc單鍵 O2-1306 HH HH4-[ONO2CH2CH(Me)]-HxcCH2O2-1307 HMeHH4-[ONO2CH2CH(Me)]-HxcCH2O2-1308 HBzHH4-[ONO2CH2CH(Me)]-HxcCH2O2-1309 H4-Me-Bz HH4-[ONO2CH2CH(Me)]-HxcCH2O2-1310 H4-MeO-Bz HH4-[ONO2CH2CH(Me)]-HxcCH2O2-1311 HH HH4-[ONO2CH2CH(Me)]-Hxc(CH2)2O2-1312 HMeHH4-[ONO2CH2CH(Me)]-Hxc(CH2)2O2-1313 HBzHH4-[ONO2CH2CH(Me)]-Hxc(CH2)2O2-1314 H4-Me-Bz HH4-ONO2(CH2)3-HxcCH2O2-1315 H4-MeO-Bz HH4-ONO2(CH2)3-HxcCH2O2-1316 HHHH4-ONO2(CH2)3-HxcCH(Me)O2-1317 HMe HH4-ONO2(CH2)3-HxcCH(Me)O2-1318 HBz HH4-ONO2(CH2)3-HxcCH(Me)O2-1319 HHHH4-ONO2(CH2)4-Hxc單鍵 O2-1320 HHHH4-ONO2(CH2)4-HxcCH2O2-1321 HMe HH4-ONO2(CH2)4-HxcCH2O2-1322 HBz HH4-ONO2(CH2)4-HxcCH2O2-1323 H4-Me-Bz HH4-ONO2(CH2)4-HxcCH2O2-1324 H4-MeO-Bz HH4-ONO2(CH2)4-HxcCH2O2-1325 HHHH4-ONO2(CH2)4-HxcCH(Me)O2-1326 HMe HH4-ONO2(CH2)4-HxcCH(Me)O2-1327 HBz HH4-ONO2(CH2)4-HxcCH(Me)O2-1328 HHHH3-(ONO2CH2)-HxcCH(Me)O2-1329 HMe HH3-(ONO2CH2)-HxcCH(Me)O2-1330 HBz HH3-(ONO2CH2)-HxcCH(Me)O2-1331 HHHH3-[ONO2(CH2)2]-HxcCH(Me)O2-1332 HHHH3-[ONO2CH(Me)]-HxcCH2O2-1333 HMe HH3-[ONO2CH(Me)]-HxcCH2O2-1334 HBz HH3-[ONO2CH(Me)]-HxcCH2O2-1335 HHHH3-[ONO2CH(Me)]-Hxc(CH2)2O2-1336 HHHH3-[ONO2CH2CH(Me)]-HxcCH2O2-1337 HMe HH3-[ONO2CH2CH(Me)]-HxcCH2O2-1338 HBz HH3-[ONO2CH2CH(Me)]-HxcCH2O2-1339 HHHH3-[ONO2CH2CH(Me)]-Hxc(CH2)2O2-1340 HMe HH3-[ONO2CH2CH(Me)]-Hxc(CH2)2O2-1341 HBz HH3-[ONO2CH2CH(Me)]-Hxc(CH2)2O2-1342 HH HH2-ONO2(CH2)3-HxcCH(Me) O2-1343 HH HH2-ONO2(CH2)4-HxcCH2O2-1344 HMe HH2-ONO2(CH2)4-HxcCH2O2-1345 HBz HH2-ONO2(CH2)4-HxcCH2O2-1346 HH HH2-ONO2(CH2)4-HxcCH(Me) O2-1347 HH HH2-(ONO2CH2)-HxcCH(Me) O2-1348 HMe HH2-(ONO2CH2)-HxcCH(Me) O2-1349 HBz HH2-(ONO2CH2)-HxcCH(Me) O2-1350 HH HH2-[ONO2(CH2)2]-HxcCH(Me) O2-1351 HH HH2-[ONO2CH(Me)]-HxcCH2O2-1352 HMe HH2-[ONO2CH(Me)]-HxcCH2O2-1353 HBz HH2-[ONO2CH(Me)]-HxcCH2O2-1354 HH HH2-[ONO2CH(Me)]-Hxc(CH2)2O2-1355 HH HH2-[ONO2CH2CH(Me)]-HxcCH2O2-1356 HMe HH2-[ONO2CH2CH(Me)]-HxcCH2O2-1357 HBz HH2-[ONO2CH2CH(Me)]-HxcCH2O2-1358 HH HH2-[ONO2CH2CH(Me)]-Hxc(CH2)2O2-1359 HMe HH2-[ONO2CH2CH(Me)]-Hxc(CH2)2O2-1360 HBz HH2-[ONO2CH2CH(Me)]-Hxc(CH2)2O2-1361 HH HH2-ONO2(CH2)3-HxcCH(Me) O2-1362 HH HH2-ONO2(CH2)4-HxcCH2O2-1363 HMe HH2-ONO2(CH2)4-HxcCH2O2-1364 HBz HH2-ONO2(CH2)4-HxcCH2O2-1365 HH HH2-ONO2(CH2)4-HxcCH(Me) O2-1366 HHHH3-(ONO2CH2)-PncCH(Me) O2-1367 HHHH3-[ONO2CH(Me)]-PncCH2O2-1368 HHHH3-[ONO2CH(Me)]-Pnc(CH2)2O2-1369 HHHH3-[ONO2CH2CH(Me)]-PncCH2O2-1370 HHHH3-[ONO2CH2CH(Me)]-Pnc(CH2)2O2-1371 HHHH3-ONO2(CH2)3-PncCH(Me)O2-1372 HHHH3-ONO2(CH2)4-PncCH2O2-1373 HMe HH3-ONO2(CH2)4-PncCH2O2-1374 HBz HH3-ONO2(CH2)4-PncCH2O2-1375 HHHH2-(ONO2CH2)-PncCH(Me)O2-1376 HHHH2-[ONO2CH(Me)]-PncCH2O2-1377 HHHH2-[ONO2CH(Me)]-Pnc(CH2)2O2-1378 HHHH2-[ONO2CH2CH(Me)]-PncCH2O2-1379 HHHH2-[ONO2CH2CH(Me)]-Pnc(CH2)2O2-1380 HHHH2-ONO2(CH2)3-PncCH(Me)O2-1381 HHHH2-ONO2(CH2)4-PncCH2O2-1382 HMe HH2-ONO2(CH2)4-PncCH2O2-1383 HBz HH2-ONO2(CH2)4-PncCH2O2-1384 HHHH3-[ONO2(CH2)2]-PncCH2S2-1385 HMe HH3-[ONO2(CH2)2]-PncCH2S2-1386 HBz HH3-[ONO2(CH2)2]-PncCH2S2-1387 HHHH2-[ONO2(CH2)2]-PncCH2S2-1388 HMe HH2-[ONO2(CH2)2]-PncCH2S2-1389 HBz HH2-[ONO2(CH2)2]-PncCH2S2-1390 HHHH3-[ONO2(CH2)2]-PncCH2O2-1391 HMe HH3-[ONO2(CH2)2]-PncCH2O2-1392 HBzHH3-[ONO2(CH2)2]-PncCH2O2-1393 HH HH2-[ONO2(CH2)2]-PncCH2O2-1394 HMeHH2-[ONO2(CH2)2]-PncCH2O2-1395 HBzHH2-[ONO2(CH2)2]-PncCH2O2-1396 HH HH5-ONO2-2-PipCH2S2-1397 HMeHH5-ONO2-2-PipCH2S2-1398 HBzHH5-ONO2-2-PipCH2S2-1399 HH HH6-ONO2-3-PipCH2S2-1400 HMeHH6-ONO2-3-PipCH2S2-1401 HBzHH6-ONO2-3-PipCH2S2-1402 HH HH5-ONO2-2-PipCH2O2-1403 HMeHH5-ONO2-2-PipCH2O2-1404 HBzHH5-ONO2-2-PipCH2O2-1405 HH HH6-ONO2-3-PipCH2O2-1406 HMeHH6-ONO2-3-PipCH2O2-1407 HBzHH6-ONO2-3-PipCH2O
在上述表中，略號(hào)表示下述的基。
Aze ····氮雜環(huán)丁烷基Azi ····氮雜環(huán)丙烷基Bu ····丁基Buc····環(huán)丁基Bz ····芐基Et ····乙基Fur ····呋喃基Hxc····環(huán)己基Me ····甲基Np ····萘基Ph ····苯基Pip ····哌啶基Pnc····環(huán)戊基Prc····環(huán)丙基Pyr ····吡啶基Pyrr ····吡咯烷基Then ····噻吩基Thiz ····噻唑基。
另外，在上述表中，優(yōu)選的化合物可舉出的化合物號(hào)如下?；衔锾?hào)1-1、1-5、1-6、1-8、1-9、1-14、1-17、1-29、1-30、1-32、1-36、1-37、1-39、1-40、1-45、1-48、1-59、1-60、1-61、1-64、1-65、1-69、1-70、1-72、1-78、1-81、1-92、1-93、1-94、1-96、1-97、1-99、1-101、1-103、1-105、1-124、1-128、1-129、1-130、1-138、1-169、1-170、1-178、1-189、1-190、1-198、1-207、1-210、1-213、1-216、1-219、1-243、1-245、1-247、1-249、1-251、1-282、1-295、1-309、1-315、1-346、1-349、1-351、1-353、1-355、1-374、1-388、1-419、1-439、1-457、1-460、1-463、1-466、1-469、1-493、1-495、1-497、1-499、1-501、1-513、1-525、1-537、1-549、1-561、1-573、1-585、1-597、1-609、1-621、1-633、1-645、1-657、1-669、1-681、1-693、1-705、1-717、1-729、1-741、1-753、1-765、1-777、1-789、1-801、1-813、1-825、1-837、1-849、1-861、1-873、1-885、1-888、1-891、1-894、1-897、1-900、1-903、1-906、1-909、1-912、1-915、1-921、1-924、1-927、1-930、1-1224、2-1、2-32、2-36、2-45、2-59、2-60、2-61、2-65、2-96、2-99、2-101、2-105、2-124、2-138、2-169、2-189、2-207、2-210、2-213、2-216、2-243、2-245、2-247、2-249、2-251、2-282、2-315、2-346、2-349、2-351、2-353、2-355、2-374、2-388、2-419、2-439、2-457、2-460、2-463、2-466、2-469、2-493、2-495、2-497、2-499、2-501、2-513、2-525、2-537、2-549、2-561、2-573、2-585、2-597、2-609、2-621、2-633、2-645、2-657、2-669、2-681、2-693、2-705、2-717、2-729、2-741、2-753、2-765、2-777、2-789、2-801、2-813、2-825、2-837、2-849、2-861、2-873、2-885、2-888、2-891、2-894、2-897、2-900、2-903、2-906、2-909、2-912、2-915及2-921的化合物、更優(yōu)選的，可舉出以下的化合物?；衔锾?hào)1-1、1-5、1-8、1-14、1-29、1-30、1-32、1-36、1-39、1-45、1-48、1-59、1-60、1-61、1-64、1-65、1-69、1-70、1-72、1-78、1-81、1-92、1-93、1-94、1-96、1-97、1-99、1-101、1-103、1-105、1-124、1-128、1-129、1-130、1-138、1-169、1-170、1-178、1-189、1-190、1-198、1-207、1-210、1-213、1-216、1-219、1-243、1-245、1-247、1-249、1-251、1-282、1-295、1-309、1-315、1-346、1-349、1-351、1-353、1-419、1-439、1-501、1-513、1-525、1-573、1-585、1-621、1-633、1-681、1-729、1-753、1-777、1-900、1-924、1-1224、2-1、2-32、2-36、2-45、2-59、2-60、2-61、2-65、2-99及2-169的化合物、
更優(yōu)選的，可舉出化合物號(hào)No.1-32N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、化合物號(hào)No.1-36N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-5-甲基-2 氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、化合物號(hào)No.1-39N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-2-氧代-5-(2-噻吩基)噻唑烷-4-基-甲酰胺、化合物號(hào)No.1-45N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-5-(4-甲氧基苯基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、化合物號(hào)No.1-59N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-5-芐基-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、化合物號(hào)No.1-60N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-5(4-甲基芐基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、化合物號(hào)No.1-61N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-5-(4-甲氧基芐基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、化合物號(hào)No.1-65N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、化合物號(hào)No.1-69N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-5-甲基-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、化合物號(hào)No.1-72N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-2-氧代-5-(2-噻吩基)噻唑烷-4-基-甲酰胺、化合物號(hào)No.1-78N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-5-(4-甲氧基苯基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、化合物號(hào)No.1-92N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-5-芐基-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、化合物號(hào)No.1-93N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]5-(4-甲基芐基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、化合物號(hào)No.1-94N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-5-(4-甲氧基芐基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、化合物號(hào)No.1-169N-[4-(2-硝酰氧乙基)環(huán)己基甲基]-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、
化合物號(hào)No.1-207N-[2-[4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基]乙基]-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、化合物號(hào)No.1-900N-[4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基甲基]-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、化合物號(hào)No.1-1224N-[4-(4-硝酰氧丁基)環(huán)己基甲基]-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、化合物號(hào)No.2-32N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-2-氧代噻唑烷-5-基-甲酰胺、化合物號(hào)No.2-36N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷-5-基-甲酰胺、化合物號(hào)No.2-45N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代噻唑烷-5-基-甲酰胺、化合物號(hào)No.2-59N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-4-芐基-2-氧代噻唑烷-5-基-甲酰胺、化合物號(hào)No.2-60N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-4-(4-甲基芐基)-2-氧代噻唑烷-5-基-甲酰胺、及化合物號(hào)No.2-61N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-4-(4-甲氧基芐基)-2-氧代噻唑烷-5-基-甲酰胺的化合物。
具有本發(fā)明通式(I)的化合物，可按照以下方法容易地進(jìn)行制造。A法

B法

上述式中，W、X、R2、R3、R4、R5及A表示與上述的相同定義，Wa、Xa、R2a、R3a、R4a及R5a除了含在各個(gè)基中的氨基或亞氨基(-NH-)可任選被保護(hù)之外(優(yōu)選的是保護(hù)了的氨基或亞氨基)，分別與W、X、R2、R3、R4及R5有相同定義、R5b是可任選含有氮原子的，取代了的C3-C8環(huán)烷基[該取代基主要含有式-B-OH(式中，B表示與上述的相同定義)的基、如希望，可含有C1-C6烷基(另外，也可保護(hù)該基的亞氨基。)。]。
氨基或亞氨基的保護(hù)基，只要在有機(jī)合成化學(xué)范圍通常使用，沒有特別限制，例如，可以是叔丁基、叔丁氧羰基、也可用芐基、甲基芐基、甲氧芐基、氟芐基、氯芐基等的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或者鹵素取代的芐基、也可用芐氧羰基、甲基芐氧羰基、甲氧芐氧羰基、氟芐氧羰基、氯芐氧羰基等的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或者鹵素取代的芐氧羰基或氯乙酰基、溴乙?；?、碘乙酰基等的鹵代乙?；?，優(yōu)選的是叔丁基、叔丁氧羰基、對(duì)甲氧芐氧羰基、氯乙?；?、溴乙?；虻庖阴；?，更優(yōu)選的是叔丁氧羰基或?qū)籽跗S氧基羰基、最優(yōu)選的是叔丁氧羰基。
A法是制造化合物(I)的方法。
A1工序是制造具有通式(I)的化合物的工序，是通過(guò)在惰性溶劑中，將具有通式(II)的化合物或其反應(yīng)性衍生物(酰氯、混合酸酐或活性酯類)和具有通式(III)的化合物或其酸加成鹽(例如鹽酸鹽、硝酸鹽、硫酸鹽等無(wú)機(jī)酸鹽)進(jìn)行反應(yīng)，再除去得到化合物的氨基等的保護(hù)基而完成的。
化合物(II)和化合物(III)的反應(yīng)，例如是通過(guò)酰氯法、混合酸酐法、活性酯法或縮合法進(jìn)行的。
酰氯法是通過(guò)在惰性溶劑中，使化合物(II)與鹵化劑(例如亞硫酰氯、草酰氯、五氯化磷等)反應(yīng)，制造酰氯，使該酰氯與化合物(III)或其酸加成鹽，在惰性溶劑中、堿存在或不存在下，進(jìn)行反應(yīng)，而完成。
使用的堿，例如是三乙胺、N-甲基嗎啉、吡啶、4-二甲氨基吡啶等有機(jī)胺類、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀等堿金屬碳酸氫鹽、碳酸鈉、碳酸鉀等堿金屬碳酸鹽，優(yōu)選的是有機(jī)胺。
所使用的惰性溶劑，只要與反應(yīng)無(wú)關(guān)，就沒有特別限制，例如可以是己烷、環(huán)己烷、苯、甲苯、二甲苯等烴類、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、四氯化碳等鹵代烴類、醚、四氫呋喃、二噁烷等醚類、丙酮等酮類、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、六甲基磷酰胺等的酰胺類、二甲基亞砜等的亞砜類、優(yōu)選的是烴類、鹵代烴類、醚類或酰胺類。
反應(yīng)溫度，根據(jù)原料化合物(II)、(III)及溶劑的種類而異，但鹵化劑和化合物(II)的反應(yīng)及和酰鹵和化合物(III)的反應(yīng)都是在-20℃～150℃，優(yōu)選的鹵化劑和化合物(II)的反應(yīng)是-10℃～50℃，酰氯和化合物(III)的反應(yīng)是0℃～100℃。反應(yīng)時(shí)間，根據(jù)反應(yīng)溫度等而異，但兩個(gè)反應(yīng)通常都是15分鐘～24小時(shí)(優(yōu)選的是30分鐘～16小時(shí))。
混合酸酐法是使鹵代碳酸C1-C6烷基酯、二C1-C6烷基氰基磷酸酯或二C6-C10芳基磷酰疊氮物與化合物(II)進(jìn)行反應(yīng)，制造混合酸酐，使混合酸酐和化合物(III)或其酸加成鹽進(jìn)行反應(yīng)，而達(dá)成的。
制造混合酸酐的反應(yīng)是通過(guò)氯代碳酸甲酯、氯代碳酸乙酯、氯代碳酸異丁酯、氯代碳酸己酯等鹵代碳酸C1-C6烷基酯(優(yōu)選的是氯代碳酸乙酯或氯代碳酸異丁酯)、二甲基氰基磷酸、二乙基氰基磷酸、二己基氰基磷酸等的二-C1-C6烷基氰基磷酸(優(yōu)選的是二乙基氰基磷酸)或二苯基磷酰疊氮物、二(對(duì)硝基苯基)磷酰疊氮物、二萘基磷酰疊氮物等的二-C6-C10芳基磷酰疊氮物(優(yōu)選的是二苯基磷酰疊氮物)和化合物(II)反應(yīng)而進(jìn)行的，優(yōu)選的是在惰性溶劑中、堿存在下進(jìn)行。
使用的堿及惰性溶劑，與用上述酰氯法使用的相同。
反應(yīng)溫度，根據(jù)原料化合物(II)及溶劑的種類而異，但通常是-20℃～50℃(優(yōu)選的是0℃～30℃)、反應(yīng)時(shí)間，根據(jù)反應(yīng)溫度而異，但通常是15分鐘～24小時(shí)(優(yōu)選的是30分鐘～16小時(shí))。
混合酸酐與化合物(III)或與其酸加成鹽的反應(yīng)，優(yōu)選的是在惰性溶劑中，堿存在或不存在下進(jìn)行的，使用的堿及惰性溶劑，與上述酰氯法中使用的相同。
反應(yīng)溫度，根據(jù)原料化合物(III)及溶劑種類而異，但通常是-20℃～100℃(優(yōu)選的是-10℃～50℃)，反應(yīng)時(shí)間，根據(jù)反應(yīng)溫度而異，但通常是15分鐘～24小時(shí)(優(yōu)選的是30分鐘～16小時(shí))。
另外，在本方法中，在使用二烷基氰基磷酸或二芳基磷酰疊氮物時(shí)，也可在堿存在下，使化合物(II)與化合物(III)直接反應(yīng)。
活性酯法，可通過(guò)在縮合劑(例如二環(huán)己基碳化二亞胺、羰基二咪唑等)存在下，使化合物(II)與活性酯化劑(例如N-羥基丁二酰亞胺、N-羥基苯并三唑等N-羥基化合物等)反應(yīng)，制造活性酯，使該活性酯和化合物(III)或其酸加成鹽反應(yīng)而完成的。
制造活性酯的反應(yīng)，優(yōu)選的是在惰性溶劑中進(jìn)行的，使用的惰性溶劑，與上述酰氯法中使用的相同。
反應(yīng)溫度，根據(jù)原料化合物(II)、(III)及溶劑種類等而異，但對(duì)于活性酯化反應(yīng)，通常是-20℃～50℃(優(yōu)選的是-10℃～30℃)、對(duì)于活性酯化合物和化合物(III)的反應(yīng)，是-20℃～50℃(優(yōu)選的是-10℃～30℃)、反應(yīng)時(shí)間，根據(jù)反應(yīng)溫度而異，但兩個(gè)反應(yīng)，通常都是15分鐘～24小時(shí)(優(yōu)選的是30分鐘～16小時(shí))。
縮合法是通過(guò)在縮合劑[例如，二環(huán)己基碳化二亞胺、羰基二咪唑、1-(N，N-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽等]存在下，使化合物(II)和化合物(III)或其酸加成鹽直接反應(yīng)，而進(jìn)行的。本反應(yīng)與制造上述活性酯的反應(yīng)相同地進(jìn)行。
氨基或亞氨基的保護(hù)基是在上述反應(yīng)后，通過(guò)用有機(jī)合成化學(xué)范疇內(nèi)通常使用的方法除去的。
保護(hù)基是叔丁基、叔丁氧羰基、甲氧芐基或甲氧芐氧羰基時(shí)，將相應(yīng)的化合物，在惰性溶劑(例如乙醚、四氫呋喃、二噁烷等的醚類、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷等鹵代烴類、苯、甲苯、二甲苯等芳族烴類，優(yōu)選的是醚類)中、與酸(例如鹽酸、硫酸、硝酸等無(wú)機(jī)酸、醋酸、三氟乙酸、甲磺酸、對(duì)甲苯磺酸等有機(jī)酸等，優(yōu)選的是鹽酸)，在0℃～50℃(優(yōu)選的是室溫下)，反應(yīng)30分鐘～5小時(shí)(優(yōu)選的是1小時(shí)～2小時(shí))，除去保護(hù)基。
另外，保護(hù)基是鹵代乙?；鶗r(shí)，在惰性溶劑(例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、二甲基亞砜等亞砜類等，優(yōu)選的是酰胺類)中，將相應(yīng)的化合物與硫脲，在0℃～50℃(優(yōu)選的是室溫附近)，反應(yīng)30分鐘至5小時(shí)(優(yōu)選的是1小時(shí)～2小時(shí))，除去保護(hù)基。
進(jìn)而，保護(hù)基是可取代的芐基或可取代的芐氧羰基時(shí)，將相應(yīng)的化合物，在惰性溶劑(例如乙醚、四氫呋喃、二噁烷等醚類、甲醇、乙醇等醇類、優(yōu)選的是醇類)中，在接觸還原催化劑(例如鈀-炭、氧化鉑等)存在下，與氫(優(yōu)選的是1-3個(gè)氣壓)，在0℃～50℃(優(yōu)選的是室溫附近)下，反應(yīng)30分鐘～10小時(shí)(優(yōu)選的是1小時(shí)～5小時(shí))，除去保護(hù)基。
反應(yīng)終了后，按照常法，從反應(yīng)混合物中，取出各反應(yīng)的目的產(chǎn)物。例如，可通過(guò)適當(dāng)過(guò)濾不溶物后，濾出析出的結(jié)晶，或適宜過(guò)濾不溶物、中和，蒸出溶劑后，加水，用乙酸乙酯等與水不混合的有機(jī)溶劑進(jìn)行萃取、干燥后，蒸出萃取溶劑而得到，根據(jù)需要，例如可通過(guò)重結(jié)晶、柱色譜等進(jìn)一步精制。
B法是制造化合物(I)的另外方法。
B1工序，是制造具有通式(V)的化合物的工序，是通過(guò)在惰性溶劑中，使化合物(II)或其反應(yīng)性衍生物(酰鹵類、混合酸酐或活性酯類)與具有通式(IV)的化合物或其酸加成鹽反應(yīng)而完成的。本工序例如可使用酰鹵法、混合酸酐法、活性酯法或縮合法，與A法A1工序的前段相同地進(jìn)行。
B2工序，是制造具有通式(I)的化合物的工序，在無(wú)溶劑或惰性溶劑中，使具有通式(V)的化合物，與硝化劑反應(yīng)，除去產(chǎn)物化合物的氨基等的保護(hù)基，而完成。
使用的硝化劑，例如是發(fā)煙硝酸、硝?？闪Χ℃f(Nitro Collidiam)四氟硼、亞硫酰氯硝酸、亞硫酰硝酸、硝?？闪Χ℃f四氟硼，優(yōu)選的是發(fā)煙硝酸、硝?？闪Χ℃f四氟硼或亞硫氯硝酸。
使用的惰性溶劑，只要不參與反應(yīng)，就沒有特別的限制，例如是己烷、環(huán)己烷、苯、甲苯、二甲苯等的烴類、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、四氯化碳等的鹵代烴、醚、四氫呋喃、二噁烷等醚類、丙酮等酮類、乙腈等腈類、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、六甲基磷酰胺等酰胺類、二甲基亞砜等亞砜類，優(yōu)選的是鹵代烴類、醚類、腈類或酰胺類、特別優(yōu)選的是腈類。
反應(yīng)溫度，根據(jù)原料化合物(V)及硝化劑種類而異，但通常是-20℃～50℃(優(yōu)選的是室溫附近)。反應(yīng)時(shí)間，根據(jù)溫度而異，但通常是30分鐘～24小時(shí)(優(yōu)選的是1小時(shí)～10小時(shí))。
在上述反應(yīng)后，用與A法第A1工序的后段相同地除去氨基或亞氨基的保護(hù)基。
反應(yīng)終了后，按照常法，從反應(yīng)混合物中取出各反應(yīng)的目的物。例如通過(guò)濾出析出的結(jié)晶，適宜中和、蒸出溶劑后，加水，用醋酸乙酯等與水不混合性有機(jī)溶劑萃取、干燥后，蒸出萃取溶劑，根據(jù)需要，可用常法，例如重結(jié)晶、柱色譜等進(jìn)一步進(jìn)行精制。
原料化合物(II)可按照公知的，或公知的方法，容易地制造[例如，澳大利亞·化學(xué)雜志、第21卷、第1891頁(yè)、1968年(Aust.J.Chem，21，1891(1968))、雜志·化學(xué)·學(xué)會(huì)、第4614頁(yè)、1958年(J.Chem.Soc.，4614(1958))、日本藥學(xué)雜志、第73卷、第949頁(yè)、1953年、ケミシユ·ベリヒテ、第91卷、第160頁(yè)、1958年(Chemische，Berichte，91，160(1958))、日本化學(xué)雜志、第82卷、第1075頁(yè)、1961年或特開平5-213910號(hào)公報(bào)]。
可用公知或公知方法，容易地制造原料化合物(III)及(IV)(例如化學(xué)雜志學(xué)會(huì)·帕金·特蘭斯、第1卷、第1770頁(yè)、1979年(J.Chem.Soc.Perkin.Trans.，1，1770(1979))、 テトラヘドロン·レタ-、第4285頁(yè)、1970年(Tetrahedron Lett.，4285(1970))、ヘテロサイワルズ、第34卷、第739頁(yè)、1992年(Hetrocyles，34，739(1992))、化學(xué)文摘、第66卷、62144w、1967年(Chem.Abst.66，62144w(1967)等]。
另外，通過(guò)以下方法，也可制造原料化合物(III)及(IV)。C法

D法

E法

F法 G法 H法 I法

J法

K法

上述式中，R4a、A及B，表示與上述相同定義，R6表示氫原子或氨基的保護(hù)基、R7表示氫原子、C1-C6烷基或C1-C6鏈烷?；?例如甲?；?、乙?；⒈；?、丁?；惗□；?、戊?；?、異戊?；?、己酰基、優(yōu)選的是乙?；⒈；⒍□；虍惗□；顑?yōu)選的是異丁?；?。)，R7a是氫原子或C1-C6烷基、R8表示氨基甲?；蚯杌琑9表示氰基或-CH(CO2R7a)2(式中，R7a表示與上述相同定義。)，R10表示羥基的保護(hù)基(例如，2-四氫呋喃基、2-四氫吡喃基、4甲氧基-2-四氫吡喃基、2-四氫硫代吡喃基等5～6元環(huán)狀醚基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基等的三C1-C4烷基甲硅烷基、諸如芐基、甲基芐基、甲氧芐基、氟芐基、氯芐基等可任選用C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或者用鹵素取代的芐基、諸如芐氧羰基、甲基芐氧羰基、甲氧芐氧羰基、氟芐氧羰基、氯芐氧羰基等的可任選用C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或者用鹵素取代的芐氧羰基，優(yōu)選的是2-四氫吡喃基、叔丁基二甲基甲硅烷基或?qū)籽跗S氧羰基。)、R11表示氰基或疊氮基，Aa表示單鍵或C1-C5亞烷基、Ba表示單鍵或C1-C5亞烷基、Bb表示單鍵或C1-C4亞烷基、具有式

的基，表示任選含有可任選被保護(hù)的氮原子，可任選被C1-C6烷基取代的C3-C8環(huán)亞烷基、Y表示鹵原子(優(yōu)選的是氯或溴原子)、C1-C6烷基磺酰氧基(優(yōu)選的是甲磺酰氧基或乙磺酰氧基)、或芳基磺酰氧基(優(yōu)選的是苯磺酰氧基或甲苯基磺酰氧基)、p表示0～1、q表示2～3。
C法是制造化合物(IIIa)的方法，在化合物(III)中，R5a是含有可被保護(hù)的氮原子、取代了的C3-C8環(huán)烷基[該取代基，主要含有式-Ba-CH2ONO2(式中，Ba表示與上述相同定義。)，希望的話，還具有C1-C6烷基。]。
C1工序，是制造具有通式(IVa)的化合物的工序，是通過(guò)在惰性溶劑(優(yōu)選的是醚、四氫呋喃等醚類)中，使具有通式(VI)的氨基羧酸類與還原劑(優(yōu)選的是硼氫化鈉、氰基硼氫化鈉等硼氫化合物、氫化鋰鋁等氫化鋁化合物)，在0℃～50℃(優(yōu)選的是室溫附近)下、反應(yīng)30分鐘～10小時(shí)(優(yōu)選的是1小時(shí)～5小時(shí))而進(jìn)行的。另外，在化合物(VI)中，R6是氫原子的化合物，根據(jù)需要，也可通過(guò)在惰性溶劑(優(yōu)選的是乙醚、四氫呋喃等醚類、甲醇、乙醇等醇類)中、堿(優(yōu)選的是三乙胺、吡啶等氨類)存在或不存在下，與叔丁基氯、叔丁氧羰基氯、叔丁氧羰基溴、可任選用C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、或者鹵素取代的芐基氯、可任選用C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或者鹵素取代的芐氧羰基氯、氯代乙酰氯、溴代乙酰溴、碘乙酰氯等鹵化物或二碳酸二叔丁酯、二碳酸二芐基酯、二碳酸二(C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或者鹵代芐基)酯等的二碳酸酯，在0℃～50℃(優(yōu)選的是室溫附近)下，反應(yīng)30分鐘～10小時(shí)(優(yōu)選的是1小時(shí)～5小時(shí))，也可以保護(hù)氨基等。
C2工序，是制造化合物(IIIa)的工序，是通過(guò)將化合物(IVa)進(jìn)行硝化，根據(jù)需要，除去氨基等的保護(hù)基而完成的，本工序與上述B法B2工序相同地進(jìn)行。另外，在除去氨基等的保護(hù)基的反應(yīng)中，根據(jù)保護(hù)基的種類，選擇反應(yīng)條件，可選擇地除去保護(hù)基。
D法是制造在化合物(IVa)中，具有式R6-N(R4a)-A-(式中，R4a、R6及A表示與上述相同定義。)的基是氨基甲基的化合物(IVb)的另一種制造方法。
D1工序是制造化合物(IVb)的工序，是通過(guò)在惰性溶劑(優(yōu)選的是乙醚、四氫呋喃等醚類)中、將具有通式(VII)的化合物與還原劑(例如，優(yōu)選的是硼氫化鈉、氰基硼氫化鈉等硼氫化合物、氫化鋰鋁等氫化鋁化合物，優(yōu)選的是氫化鋰鋁)，在0℃～150℃(優(yōu)選的是30℃～100℃)下、反應(yīng)15分鐘～10小時(shí)(優(yōu)選的是30分鐘～5小時(shí))而進(jìn)行的。另外，也可通過(guò)上述A法的A1工序的接觸還原，制造化合物(IVb)。
E法是制造在化合物(VI)中，具有式-Ba-CO2R7(式中，R7及Ba表示與上述相同定義。)的基是具有式-Bb-(CH2)pCO2R7(式中，R7、Bb及p表示與上述相同定義。)的基的化合物的方法。
E1工序是制造具有通式(VIII)化合物的工序，是通過(guò)在惰性溶劑中(優(yōu)選的是乙醚、四氫呋喃等醚類、二氯甲烷、氯仿等鹵代烴類)、堿(優(yōu)選的是三乙胺、吡啶等氨類)存在或不存在下，與亞硫酰氯、三氯磷、三溴磷、氧氯化磷、甲磺酰氯、乙磺酰氯、苯磺酰氯、苯磺酰溴、對(duì)甲苯磺酰氯等鹵化物或甲磺酸酐、乙磺酸酐、苯磺酸酐、對(duì)甲苯磺酸酐等磺酸酐，在0℃～50℃(優(yōu)選的是室溫附近)下、反應(yīng)30分鐘～10小時(shí)(優(yōu)選的是1小時(shí)～5小時(shí))，而進(jìn)行的。另外，通過(guò)將得到的磺酰氧基化合物，在惰性溶劑(優(yōu)選的是丙酮等酮類、二甲基甲酰胺等酰胺類)、溴化鈉、碘化鈉等堿金屬鹵化物，在0℃～50℃(優(yōu)選的是室溫附近)下，反應(yīng)30分鐘～20小時(shí)(優(yōu)選的是1小時(shí)～10小時(shí))，也可制得相應(yīng)的鹵化物。
E2工序是制造具有通式(IX)化合物的工序，是通過(guò)將化合物(VIII)，在惰性溶劑(優(yōu)選的是乙醚、四氫呋喃等醚類、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類)中、與具有氰化鋰、氰化鈉、氰化鉀等堿金屬氰化物或式M+-CH(CO2R7a)2(式中R7a表示與上述相同定義、M表示堿金屬原子。)的丙二酸衍生物，在0℃～50℃(優(yōu)選的是室溫附近)下，反應(yīng)30分鐘～10小時(shí)(優(yōu)選的是，1小時(shí)～5小時(shí))而進(jìn)行的。
另外，本工序也可在碘化鈉存在下，適當(dāng)進(jìn)行。
E3工序，是制造化合物(VIa)的工序，是通過(guò)在化合物(IX)中，將R9是氰基的化合物，在水溶液中，與酸(優(yōu)選的是鹽酸、硝酸、硫酸等無(wú)機(jī)酸)，在0℃～150℃(優(yōu)選的是30℃～120℃)下，反應(yīng)30分鐘～10小時(shí)(優(yōu)選的是1小時(shí)～5小時(shí))，制造在化合物(VIa)中，R7是氫原子、p是O的化合物，或者，通過(guò)在化合物(IX)中，將R9是具有-CH(CO2R7a)2(式中，R7a表示與上述相同定義。)基的化合物，根據(jù)需要，在惰性溶劑(優(yōu)選的是含水乙醚、含水四氫呋喃等含水醚類、含水甲醇、含水乙醇等含水醇類)下，與堿(優(yōu)選的是氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿金屬氫氧化物)，在0℃～50℃(優(yōu)選的是室溫附近)下，反應(yīng)30分鐘～10小時(shí)(優(yōu)選的是1小時(shí)～5小時(shí))、進(jìn)行水解后，在惰性溶劑中(優(yōu)選的是苯、甲苯、二甲苯等芳族烴)、在50℃～200℃(優(yōu)選的是100℃～150℃)下、加熱30分鐘～10小時(shí)(優(yōu)選的是1小時(shí)～5小時(shí))，可制得在化合物(VIa)中，R7是氫原子、p是1的化合物。
進(jìn)而，根據(jù)需要，將得到的羧酸化合物，在惰性溶劑中(優(yōu)選的是乙醚、四氫呋喃等醚類)中、與重氮甲烷、重氮乙烷、重氮己烷等重氮C1-C6烷基，在0℃～50℃(優(yōu)選的是室溫附近)下、反應(yīng)5分鐘～2小時(shí)(優(yōu)選的是10分鐘～1小時(shí))或與甲醇、乙醇、己醇等C1-C6醇，與上述A法的A1工序相同地進(jìn)行反應(yīng)，可制得相應(yīng)的酯，通過(guò)將羧酸化合物，和鹵代碳酸C1-C6烷基，與上述A法的A1工序的混合酸酐制造反應(yīng)相同地進(jìn)行反應(yīng)，可制得相應(yīng)的氰基化合物。
F法是制造在化合物(VIa)中，p是1的化合物(VIc)的另一方法。
F1工序，是制造具有通式(X)的化合物的工序，是通過(guò)在惰性溶劑(優(yōu)選的是乙醚、四氫呋喃等醚類、二氯甲烷、氯仿等鹵代烴類)中，在堿(優(yōu)選的是三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉等氨類)存在或不存在下，與氯碳酸甲酯、氯碳酸乙酯、氯碳酸異丁酯、氯碳酸己酯等鹵代碳酸C1-C6烷基，在-50℃～50℃(優(yōu)選的是-20℃～0℃)下，反應(yīng)30分鐘～10小時(shí)(優(yōu)選的是1小時(shí)～5小時(shí))后，在惰性溶劑(優(yōu)選的是乙醚、四氫呋喃等醚類、二氯甲烷、氯仿等鹵代烴類)中，與重氮甲烷，在-50℃～50℃(優(yōu)選的是-20℃～0℃)下，反應(yīng)30分鐘～10小時(shí)(優(yōu)選的是1小時(shí)～5小時(shí))，而進(jìn)行的。
F2工序是制造化合物(VIc)的工序，是通過(guò)在醋酸銀、苯甲酸銀等羧酸銀、甲磺酸銀、苯磺酸銀、對(duì)甲苯磺酸銀等磺酸銀、銀粉末、氧化銀等銀化物(優(yōu)選的是苯甲酸銀或氧化銀)存在下，有機(jī)胺(例如三乙胺、吡啶等)存在或不存在下，將化合物(X)，與兼作為惰性溶劑的過(guò)量的水或C1-C6鏈烷醇在0℃～50℃(優(yōu)選的是室溫附近)下，反應(yīng)30分鐘～10小時(shí)(優(yōu)選的是1小時(shí)～5小時(shí))而進(jìn)行的，通過(guò)與水的反應(yīng)，可制成R7a是氫原子的化合物、通過(guò)與C1-C6鏈烷醇的反應(yīng)，可制成R7a是C1-C6烷基的化合物。另外，得到的羧酸，也可與上述法E的E3工序相同地進(jìn)行酯化或?；?br> G法是在化合物(IVa)中，制造R4a是氫原子的化合物(Ivd)的方法。
G1工序是制造具有通式(XII)的化合物的工序，通過(guò)保護(hù)具有通式(XI)的化合物的羥基而完成，保護(hù)羥基的反應(yīng)，根據(jù)保護(hù)基種類而異，可通過(guò)有機(jī)合成化學(xué)范圍內(nèi)公知的反應(yīng)來(lái)進(jìn)行。
保護(hù)基是5～6元環(huán)狀醚基時(shí)，在惰性溶劑(優(yōu)選的是乙醚、四氫呋喃等醚類、二氯乙烷、氯仿等鹵代烴類)、酸(例如鹽酸、硫酸、硝酸等無(wú)機(jī)酸、醋酸、三氟乙酸、甲磺酸、對(duì)甲苯磺酸等有機(jī)酸等，優(yōu)選的是鹽酸)存在下，通過(guò)將相應(yīng)的化合物，與諸如二氫呋喃、二氫吡喃、4-甲氧二氫吡喃、二氫硫吡喃等不飽和醚，在0℃～50℃(優(yōu)選的是室溫附近)下，反應(yīng)30分鐘～5小時(shí)(優(yōu)選的是1小時(shí)～2小時(shí))，可保護(hù)羥基。
保護(hù)基是三C1-C4烷基甲硅烷基、可取代的芐基或可取代的芐氧羰基時(shí)，在惰性溶劑(優(yōu)選的是乙醚、四氫呋喃等醚類、二氯乙烷、氯仿等鹵代烴類、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、二甲基亞砜等亞砜類)中、在堿存在下(優(yōu)選的是氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀等堿金屬氫化物、三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉等胺類)，將相應(yīng)的化合物，與三甲基甲硅烷基氯、三乙基甲硅烷基氯、叔丁基二甲基甲硅烷基氯、叔丁基二甲基甲硅烷基溴、芐基氯、芐基溴、甲基芐基氯、甲氧基芐基氯、氟代芐基氯、氯代芐基氯、芐氧羰基氯、甲基芐氧羰基氯、甲氧基芐氧羰基氯、氟芐氧羰基氯、氯芐氧羰基氯等鹵化物，在0℃～50℃(優(yōu)選的是室溫附近)下，反應(yīng)30分鐘～24小時(shí)(優(yōu)選的是1小時(shí)～20小時(shí))而進(jìn)行的。
G2工序是制造具有通式(XIII)化合物的工序，是通過(guò)鹵化或磺酰化而完成的，本工序與上述E法的E1工序相同地進(jìn)行。
G3工序是制造具有通式(XIV)化合物的工序，是通過(guò)在惰性溶劑(優(yōu)選的是乙醚、四氫呋喃等醚類、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、二甲基亞砜等亞砜類)下，將化合物(XIII)，與氰化鋰、氰化鈉、氰化鉀等堿金屬氰化物或疊氮化鋰、疊氮化鈉、疊氮化鉀等堿金屬疊氮物，在0℃～200℃(優(yōu)選的是50～150℃)下，在15分鐘～20小時(shí)(優(yōu)選的是30分鐘～10小時(shí))下反應(yīng)而進(jìn)行的。
G4工序，是制造具有通式(XV)化合物的工序，是通過(guò)將化合物(XIV)進(jìn)行還原而完成的，本工序與上述D法的D1工序相同地進(jìn)行。
G5工序，是制造化合物(IVd)的工序，是通過(guò)除去化合物(XV)的羥基的保護(hù)基，根據(jù)需要，通過(guò)保護(hù)氨基而完成的。
羥基的保護(hù)基是通過(guò)在有機(jī)化合化學(xué)范疇內(nèi)通常使用的方法而除去的。
保護(hù)基是5～6元環(huán)狀醚基、甲氧基芐基或甲氧基芐氧羰基時(shí)，是通過(guò)將相應(yīng)的化合物，與酸反應(yīng)而除去該取代基，本反應(yīng)與上述A法的A1工序的氨基等保護(hù)基是叔丁基時(shí)的除去反應(yīng)相同地進(jìn)行。
保護(hù)基是三取代甲硅烷基時(shí)，在惰性溶劑(優(yōu)選的是四氫呋喃、二噁烷等醚類)中，將相應(yīng)的化合物，與生成氟化四丁基銨等氟陰離子的化合物，在-10℃～50℃(優(yōu)選的是0℃～30℃)下，反應(yīng)2小時(shí)～24小時(shí)(優(yōu)選的是10小時(shí)～18小時(shí))，除去該取代基。
保護(hù)基是可取代的芐基或可取代的芐氧羰基時(shí)，通過(guò)將相應(yīng)的化合物，進(jìn)行接觸還原，可除去該取代基，本發(fā)明，可與上述A法的A1工序的氨基等的保護(hù)基是可取代的芐基時(shí)的除去反應(yīng)相同地進(jìn)行。
保護(hù)氨基的反應(yīng)，與上述C法的C1工序相同地進(jìn)行。
H法是制造在化合物(IVa)中，具有通式(IVe)化合物的方法。
H1工序，是制造具有通式(XVII)化合物的工序，是通過(guò)具有通式(XVI)化合物，與濃氨，在0℃～50℃(優(yōu)選的是室溫附近)下，反應(yīng)30分鐘～20小時(shí)(優(yōu)選的是1小時(shí)～10小時(shí))而進(jìn)行的。
H2工序是制造化合物(IVe)的工序，是通過(guò)還原化合物(XVII)而完成的，本工序與上述D法的D1工序相同地進(jìn)行。
I法是制造在化合物(IVa)中，具有通式(IVf)化合物的方法。
I1工序是制造具有通式(XVIIa)化合物的工序，是通過(guò)將具有通式(XVIII)化合物，與濃氨采用與上述H法的H1工序相同地反應(yīng)而完成的。
I2工序是制造化合物(IVf)的工序，是通過(guò)還原化合物(XVIIa)而完成的，本工序與上述D法的D1工序相同地進(jìn)行。
J法是制造化合物(IVa)中具有通式(IVg)化合物的方法。
J1工序是制造具有通式(XX)化合物的工序，是通過(guò)在惰性溶劑(優(yōu)選的是二氯甲烷、氯仿等鹵代烴類、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、二甲基亞砜的亞砜類)中，將具有通式(XIX)化合物，與氧化劑(例如鉻酸-吡啶、二甲基亞砜-草酰氯、二甲基亞砜-氯氣、二甲基亞砜-無(wú)水三氟醋酸、丁二酰亞胺二甲基磺酰氯等，優(yōu)選的是二甲基亞砜-草酰氯)，在0℃～50℃(優(yōu)選的是室溫附近)下，反應(yīng)15分鐘～20小時(shí)(優(yōu)選的是30分鐘～10小時(shí))而進(jìn)行的。
J2工序是制造具有通式(XXI)化合物的工序，是通過(guò)在惰性溶劑(優(yōu)選的是乙醚、四氫呋喃等醚類)中，將化合物(XX)，在堿存在下(優(yōu)選的是1，5-二氮雜二環(huán)[4.3.0]壬-5-烯、1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯等強(qiáng)堿性胺類、丁基鋰等烷基鋰)、與具有式(R12)3P+(CH2)qOH Ya-(式中，q表示與上述相同定義，R12表示C6-C10芳基、Ya表示鹵原子)的化合物，在-20℃～150℃(優(yōu)選的是0℃～100℃)下，反應(yīng)1小時(shí)～10天(優(yōu)選的是5小時(shí)～7天)而進(jìn)行的。
J3工序，是制造化合物(IVg)的工序，通過(guò)將化合物(XXI)，與上述A法的A1工序相同地接觸還原而進(jìn)行的。
K法是制造包括在化合物(IVa)中的具有通式(IVh)化合物的方法。
K1工序是制造具有通式(XIXa)化合物的工序，是通過(guò)還原具有通式(VIc)化合物而完成的，本工序，與上述D法的D1工序相同地進(jìn)行。
K2工序是制造化合物(XXa)的工序，是通過(guò)氧化化合物(XIXa)而完成的，本工序與上述J法的J1工序相同地進(jìn)行。
K3工序，是制造化合物(IVh)的工序，是通過(guò)在惰性溶劑(優(yōu)選的是乙醚、四氫呋喃等醚類)、將化合物(XXa)，與甲基氯化鎂、甲基溴化鎂等格利雅試劑，在-20℃～50℃(優(yōu)選的是0℃～30℃)下，反應(yīng)10分鐘～5小時(shí)(優(yōu)選的是15分鐘～2小時(shí))而進(jìn)行的。
反應(yīng)終了后，按照常法，從反應(yīng)混合物中取得各反應(yīng)的目的物。例如在濾取析出的結(jié)晶或有雜質(zhì)時(shí)，要進(jìn)行適當(dāng)過(guò)濾，在反應(yīng)溶液是酸性或堿性時(shí)，可通過(guò)適宜中和，加水，用乙酸乙酯等與水不混合性有機(jī)溶劑進(jìn)行萃取、干燥后，蒸出萃取溶劑，根據(jù)需要，用常法，例如重結(jié)晶、柱色譜等進(jìn)一步精制。
原料化合物(VI)、(VII)、(XI)、(XVI)及(XVIII)是公知的，可通過(guò)公知的方法容易地制造[例如，化學(xué)文摘，第64卷、3379f、1966年(Chem Abst.64，3379f(1966))、ケミシユ·ベリヒテ、第67卷、第1783頁(yè)、1934年(Chemische，Berichte，67，1783(1934)、ケミシユ·ベリヒテ、第71卷、第759頁(yè)、1938年(Chemische，Berichte，71，759(1938))、美國(guó)化學(xué)雜志、第62卷、第2891頁(yè)、1940年(J.Am.Chem.Soc.，62，2891(1940))、美國(guó)化學(xué)雜志、第82卷、第3257頁(yè)、1960年(J.Am.Chem.Soc.，82，3257(1960))、美國(guó)化學(xué)雜志、第88卷、第3522頁(yè)、1966年(J.Am.Chem.Soc.，88，3522(1966))、テトラヘドロン、第21卷、第2725頁(yè)、1965年(Tetrahedron，21，2725(1965))、テトラヘドロン、第48卷、第9753頁(yè)、1992年(Tetrahedron，48，9753(1992))等]。
原料化合物(III)是通過(guò)將化合物(IV)，與上述B法的B2工序相同地進(jìn)行反應(yīng)而容易制造。
發(fā)明的效果本發(fā)明的具有上述通式(I)化合物或其藥理上容許的鹽，由于具有優(yōu)良的側(cè)支血管擴(kuò)張作用，也沒有頭痛、頭暈、心動(dòng)過(guò)速或?qū)ο鞴佟⒏闻K、骨等副作用，另外不接受首過(guò)效應(yīng)，所以作為心絞痛治療劑或預(yù)防劑(優(yōu)選的是治療劑)是有用的。
產(chǎn)業(yè)上的可利用性將本發(fā)明的化合物(I)及其藥理上容許的鹽，作為心絞痛治療劑或預(yù)防劑使用時(shí)，共自身或與適宜的藥理學(xué)容許的賦形劑、稀釋劑等混合，通過(guò)片劑、膠囊劑、顆粒劑、散劑或者漿劑等經(jīng)口或通過(guò)注射劑等非經(jīng)口給藥。
這些制劑，可使用賦形劑(例如乳糖、白糖、葡萄糖、甘露糖醇、山梨糖醇等糖衍生物；玉米淀粉、馬鈴薯淀粉、α-淀粉、糊精、羧甲基淀粉等淀粉衍生物；結(jié)晶纖維素、低取代度羥丙基纖維素、羥丙基甲基纖維素、羧甲基纖維素、羧甲基纖維素鈣、內(nèi)部交聯(lián)羧甲基纖維素鈉等纖維素衍生物；阿拉伯膠；糊精；淀粉；輕質(zhì)無(wú)水硅酸、合成硅酸鋁、硅鋁酸鎂等硅酸鹽衍生物；磷酸鈣等磷酸衍生物；碳酸鈣等碳酸鹽衍生物；硫酸鈣等硫酸鹽衍生物等)、結(jié)合劑(例如上述的賦形劑；明膠；聚乙烯吡咯烷酮；聚乙二醇等)、崩解劑(例如上述的賦形劑；交聯(lián)羧甲基纖維素鈉、羧甲基淀粉鈉、交聯(lián)聚乙烯吡咯烷酮等化學(xué)修飾的淀粉、纖維衍生物等)、潤(rùn)滑劑(例如滑石；硬脂酸；硬脂酸鈣、硬脂酸鎂等的硬脂酸金屬鹽；膠體硅；蜂蠟、鯨蠟等蠟類；硼酸；乙二醇；富馬酸、己二酸等羧酸類；苯甲酸鈉等羧酸鈉鹽；硫酸鈉等硫酸鹽類；亮氨酸；月桂基硫酸鈉、月桂基硫酸鎂等月桂基硫酸鹽；無(wú)水硅酸、硅酸水合物等硅酸類；上述的賦形劑的淀粉衍生物等)、穩(wěn)定劑(例如對(duì)羥基苯甲酸甲酯、對(duì)羥基苯甲酸丙酯等的對(duì)羥基苯甲酸酯類；氯丁醇、芐醇、苯乙醇等醇類；氯化芐烷銨；苯酚、甲酚等酚類；乙基汞硫代水楊酸鈉；無(wú)水醋酸；山梨糖酸等)、矯味矯臭劑(例如，通常使用的甜味料、酸味料、香料等)、稀釋劑、注射劑用溶劑(例如水、乙醇、甘油等)等添加劑，用眾所周知的方法進(jìn)行制造。其使用量，根據(jù)癥狀、年齡等而異，但對(duì)成人，經(jīng)口給藥時(shí)，每1次1天下限1mg(優(yōu)選的是5mg)、上限1000mg(優(yōu)選的是300mg)、靜脈內(nèi)給藥時(shí)，每1次1天下限0.1mg(優(yōu)選的是0.5mg)、上限100mg(優(yōu)選的是50mg)，根據(jù)癥狀，每1天1～6次給藥。
實(shí)施發(fā)明的最佳方案以下，用實(shí)施例、參考例、試驗(yàn)例及制劑例，進(jìn)一步詳細(xì)地說(shuō)明本發(fā)明，但本發(fā)明范圍不受這些限制。
實(shí)施例1N-(反式-4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-(4R)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺(例示化合物編號(hào)1-32)將0.35g的(4R)-2-氧代-4-噻唑烷羧酸懸浮在7ml的無(wú)水苯中，在室溫下，加入0.42ml的草酰氯和2～3滴的二甲基甲酰胺，在室溫下，攪拌2小時(shí)。在減壓下，蒸出溶劑，得到淺黃色油狀物的酰氯。
另一方面，將0.51g的反式-4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲胺鹽酸鹽，懸浮在無(wú)水二氯甲烷10ml中，在冰冷攪拌下，滴入0.95ml的三乙胺和上述酰氯的5ml無(wú)水二氯甲烷溶液，在相同溫度下，攪拌1小時(shí)。然后，在減壓下，蒸出溶劑，將殘留物，加到以乙酸乙酯作為洗脫溶劑的硅膠柱色譜中，進(jìn)行分離精制，使其從乙醚中結(jié)晶化，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物0.30g。
熔點(diǎn)117～119℃(分解)。
NMR譜(CDCl3+d6-DMSO)δppm0.90-1.15(4H，m)，1.40-1.60(1H，m)，1.60-1.95(5H，m)，3.14(2H，m)，3.60-3.78(2H，m)，4.20-4.38(3H，m)，7.10(1H，bs)，7.67(1H，bs)。
實(shí)施例2N-(順式-4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-(4R)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺(示例化合物號(hào)1-32)將0.40g的(4R)-2-氧代-4-噻唑烷羧酸和0.73g的順式-4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲胺鹽酸鹽，懸浮在8ml的無(wú)水四氫呋喃中，冰冷攪拌下，加入1.14ml的三乙胺和0.70ml的二苯基磷酰疊氮，在室溫下，攪拌4小時(shí)。減壓下，蒸出溶劑，用硅膠柱色譜(洗脫溶劑環(huán)己烷/醋酸乙酯＝2/1)，分離精制殘?jiān)?。用乙醚，處理得到的黃色油狀物，得到淺黃色結(jié)晶0.69g。將該淺黃色結(jié)晶，溶解到丙酮中，加入醋酸乙酯，減壓下，蒸出丙酮，在室溫下放置后，得到無(wú)色柱狀結(jié)晶的目的化合物044g。
熔點(diǎn)94～96℃(分解)NMR譜(CDCl3+d6-BMSO)δppm1.30-1.65(8H，m)，1.65-1.83(1H，m)，1.87-2.05(1H，m)，3.13-3.35(2H，m)，3.60-3.76(2H，m)，4.23-4.33(1H，m)，4.38(2H，J＝7Hz)，7.05-7.20(1H，bm)，7.69(1H，s)。
實(shí)施例3N-[反式-4-(2-硝酰氧乙基)環(huán)己基甲基]-(4R)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺(示例化合物號(hào)1-169)將191mg的(4R)-2-氧代-4-噻唑烷羧酸和294mg的反式-4-(2-硝酰氧乙基)環(huán)己基甲基甲胺鹽酸鹽，懸浮在20ml的無(wú)水四氫呋喃中，在冰冷攪拌下，加入0.54ml的三乙胺和0.28ml的二苯基磷酰疊氮，在室溫下，攪拌4小時(shí)。減壓下，蒸出溶劑，用硅膠柱色譜(洗脫溶劑環(huán)己烷/醋酸乙酯＝1/3)，分離精制殘?jiān)瑥亩燃淄?二異丙基醚中進(jìn)行重結(jié)晶，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物200mg。
熔點(diǎn)78～80℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.82-1.08(4H，m)，1.25-1.90(8H，m)，3.05-3.23(2H，m)，3.66(1H，dd，J＝4.6Hz，J＝11.2Hz)，3.84(1H，dd，J＝8.6Hz，J＝11.2Hz)，4.32-4.40(1H，m)，4.5 1(2H，t，J＝6.6Hz)，6.50-6.70(2H，m)。
實(shí)施例4N-[反式-4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基甲基]-(4R)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺(示例化合物號(hào)1-900)使用908mg的(4R)-2-氧代-4-噻唑烷羧酸和1.30g的反式4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基甲胺鹽酸鹽，與實(shí)施例3相同地，得到無(wú)色結(jié)晶的目的化合物898mg。
熔點(diǎn)110～112℃NMR譜(CDCl3)δppm0.80-1.08(4H，m)，1.10-1.90(10H，m)，3.05-3.25(2H，m)，3.63(1H，dd，J＝4.5Hz，J＝11Hz)，3.81(1H，dd，J＝8.6Hz，J＝11Hz)，4.30-4.40(1H，m)，4.43(2H，t，J＝6.7Hz)，6.45-6.70(2H，m)。
實(shí)施例5N-[反式-4-(1-硝酰氧乙基)環(huán)己基甲基]-(4R)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺(示例化合物號(hào)1-1201)使用311mg的(4R)-2-氧代-4-噻唑烷羧酸和421mg的反式-4-(1-硝酰氧乙基)環(huán)己基甲胺鹽酸鹽，與實(shí)施例3相同地，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物305mg。
熔點(diǎn)85～87℃(分解)。
NMR譜(CDCl3)δppm0.85-1.25(5H，m)，1.32(3H，d，J＝5.9Hz)，1.40-1.67(2H，m)，1.70-1.97(4H，m)，3.10-3.28(2H，m)，3.62(1H，dd，J＝4Hz，J＝11Hz)，3.82(1H，dd，J＝8.6Hz，J＝11Hz)，4.32-4.40(1H，m)，4.86-5.00(1H，m)，6.26(1H，s)，6.48(1H，bs)。
實(shí)施例6N-[反式-1-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-(4R)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺(示例化合物號(hào)1-1192)使用300mg的(4R)-2-氧代-4-噻唑烷和400mg的反式-1(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙胺鹽酸鹽，與實(shí)施例3相同地，分別得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物的2個(gè)異構(gòu)體(按照甲基結(jié)合的不對(duì)稱碳原子)為110mg的(異構(gòu)體A)及85mg的(異構(gòu)體B)。
異構(gòu)體A薄層色譜Rf＝0.27(展開溶劑環(huán)己烷/醋酸乙酯＝1/2)。
熔點(diǎn)147-150℃(分解)。
NMR譜(CDCl3)δppm0.92-1.20(4H，m)，1.13(3H，d，J＝6.6Hz)，1.30-1.95(6H，m)，3.63(1H，dd，J＝4.6Hz，J＝11Hz)，3.80(1H，dd，J＝8.6Hz，J＝11Hz)，3.89(1H，dd，J＝6.6Hz，J＝16Hz)，4.27(2H，d，J＝6.6Hz)，4.30-4.42(1H，m)，6.23(1H，d，J＝8.6Hz)，6.54(1H，s)。
異構(gòu)體B薄層色譜Rf＝0.14(展開溶劑環(huán)己烷/醋酸乙酯＝1/2)。
熔點(diǎn)131～133℃(分解)。
NMR譜(CDCl3)δppm0.92-1.20(4H，m)，1.14(3H，d，J＝6.6Hz)，1.25-1.96(6H，m)，3.60(1H，dd，J＝4Hz，J＝11Hz)，3.84(1H，dd，J＝8.6Hz，J＝11Hz)，3.87-4.00(1H，m)，4.33(2H，d，J＝6.6Hz)，4.30-4.40(1H，m)，6.06(1H，s)，6.24(1H，d，J＝8.6Hz)。
實(shí)施例7N-[反式-4-(1-甲基-2-硝酰氧乙基)環(huán)己基甲基]-(4R)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺(示例化合物號(hào)1-1210)使用76.9mg的(4R)-2-氧代-4-噻唑烷羧酸和110mg的反式-4-(1-甲基-2-硝酰氧乙基)環(huán)己基甲胺鹽酸鹽，與實(shí)施例3相同，得到無(wú)色油狀物目的化合物91mg。
NMR譜(d6-DMSO)δppm0.78-1.45(6H，m)，0.89(3H，d，J＝6.9Hz)，2.94(2H，t，J＝6.2Hz)，3.25-3.40(1H，m)，3.65(1H，dd，J＝8.5Hz，J＝11Hz)，4.22-4.40(2H，m)，4.45-4.57(1H，m)，8.00(1H，t，J＝5.6Hz)，8.25(1H，s)。
實(shí)施例8N-[反式-2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-(4R)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺(示例化合物號(hào)1-65)使用152mg的(4R)-2-氧代-4-噻唑烷羧酸和205mg的反式-2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙胺鹽酸鹽，與實(shí)施例3相同，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物221mg。
熔點(diǎn)82～84℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.85-1.55(7H，m)，1.62-1.90(5H，m)，3.20-3.43(2H，m)，3.64(1H，d，d，J＝4.6Hz，J＝11Hz)，3.79(1H，dd，J＝8.6Hz，J＝11Hz)，4.27(2H，d，J＝6.4Hz)，4.30-4.40(1H，m)，6.71(1H，t，J＝5.3Hz)，7.05(1H，s)實(shí)施例9N-[反式-2-[4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基]乙基]-(4R)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺(示例化合物號(hào)1-207)使用98.6mg的(4R)-2-氧代-4-噻唑烷羧酸和149mg的反-2-[4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基]乙胺鹽酸鹽，與實(shí)施例3相同，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物83mg。
熔點(diǎn)101～103℃(分解)。
NMR譜(d6-DMSO)δppm0.75-0.98(4H，m)，1.10-1.38(6H，m)，1.60-1.80(6H，m)，3.05-3.17(2H，m)，3.20-3.38(1H，m)，3.64(1H，dd，J＝8.3Hz，J＝11Hz)，4.17-4.28(1H，m)，4.49(2H，t，J＝6.6Hz)，7.99(1H，t，J＝5.4Hz)，8.25(1H，s)。
實(shí)施例10N-(3-硝酰氧甲基環(huán)己基)-(4R)-2-氧代噻唑烷-4基-甲酰胺(示例化合物號(hào)1-669)使用1.05g的(4R)-2-氧代-4-噻唑烷羧酸和1.67g的3-硝酰氧甲基環(huán)己胺鹽酸鹽，與實(shí)施例3相同，分別得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物的2個(gè)異構(gòu)體，即301mg(異構(gòu)體A)及231mg(異構(gòu)體B)。
異構(gòu)體A薄層色譜Rf＝0.52(展開溶劑醋酸乙酯)。
熔點(diǎn)173～177℃(分解)。
NMR譜(CDCl3+d6-DMSO)δppm0.90-1.50(4H，m)，1.72-2.10(5H，m)，3.60-3.90(3H，m)，4.22-4.40(3H，m)，6.97(1H，d，J＝7.9Hz)，7.59(1H，s)異構(gòu)體B薄層色譜Rf＝0.43(展開溶劑醋酸乙酯)。
熔點(diǎn)141～143℃(分解)。
NMR譜(CDCl3+d6-DMSO)δppm0.88-1.52(4H，m)，1.70-2.25(5H，m)，3.60-3.90(3H，m)，4.22-4.35(3H，m)，6.92(1H，d，J＝7.6Hz)，7.50(1H，s)實(shí)施例11N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)-(4R)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺(示例化合物號(hào)1-1)使用486mg的(4R)-2-氧代-4-噻唑烷羧酸和837mg的4-硝酰氧甲基環(huán)己胺鹽酸鹽，與實(shí)施例3相同，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物602mg。
熔點(diǎn)124～126℃(分解)。
NMR譜(CDCl3+d6-DMSO)δppm1.15-2.00(9H，m)，3.60-3.77(2H，m)，3.98-4.13(1H，m)，4.25-4.35(1H，m)，4.37(2H，d，J＝6.7Hz)，6.86(1H，d，J＝6.9Hz)，7.73(1H，s)。
實(shí)施例12N-(反式-2-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-(4R)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺(示例化合物號(hào)1-633)使用397mg的(4R)-2-氧代-4-噻唑烷羧酸和541mg的反式-2-硝酰氧甲基環(huán)己基甲胺鹽酸鹽，與實(shí)施例3相同，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物319mg。
熔點(diǎn)108～111℃(分解)NMR譜(CDCl3)δppm1.00-1.35(4H，m)，1.40-1.90(6H，m)，3.22-3.50(2H，m)，3.63(1H，dd，J＝5.3Hz，J＝10.6Hz)，3.81(1H，dd，J＝8.6Hz，J＝10.6Hz)，4.32-4.60(3H，m)，6.68(1H，bs)，6.76(1H，s)。
實(shí)施例13N-(順式-2-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-(4R)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺(示例化合物號(hào)1-633)使用480mg的(4R)-2-氧代-4-噻唑烷羧酸和570mg的順式-2-硝酰氧甲基環(huán)己基甲胺鹽酸鹽，與實(shí)施例3相同，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物61mg。
熔點(diǎn)74-77℃(分解)。
NMR譜(CDCl3)δppm0.80-1.70(8H，m)，1.88-2.06(1H，m)，2.06-2.22(1H，m)，3.13-3.50(2H，m)，3.60-3.70(1H，m)，3.75-3.90(1H，m)，4.30-4.62(3H，m)，6.75(1H，s)，6.84(1H，s)。
實(shí)施例14N-(3-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-(4R)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺(示例化合物號(hào)1-681)
使用490mg的(4R)-2-氧代-4-噻唑烷羧酸和890mg的3-硝酰氧甲基環(huán)己基甲胺鹽酸鹽，與實(shí)施例3相同，得到黃色油狀目的化合物850mg。
NMR譜(CDCl3+d6-DMSO)δppm0.60-1.10(2H，m)，1.20-1.93(7.5H，m)，2.05-2.20(0.5H，m)，3.06-3.40(2H，m)，3.60-3.72(1H，m)，3.75-3.87(1H，m)，4.20-4.45(3H，m)，6.70-7.05(2H，m)。
實(shí)施例15N-(2-硝酰氧甲基環(huán)戊基)-(4R)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺(示例化合物號(hào)1-525)使用294mg的(4R)-2-氧代-4-噻唑烷羧酸和471mg的，由參考例79得到的2-硝酰氧甲基環(huán)戊胺鹽酸鹽，與實(shí)施例3相同，分別得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物的2個(gè)異構(gòu)體，即153mg(異構(gòu)體A)及88mg(異構(gòu)體B)。
異構(gòu)體A薄層色譜Rf＝0.57(展開溶劑醋酸乙酯)。
熔點(diǎn)109-111℃。
NMR譜(CDCl3+d6-DMSO)δppm1.40-2.10(6H，m)，2.40-2.58(1H，m)，3.69(2H，d，J＝7.3Hz)，4.23-4.60(4H，m)，7.04(1H，d，J＝7.9Hz)，7.82(1H，s)。
異構(gòu)體B薄層色譜Rf＝0.49(展開溶劑醋酸乙酯)。
熔點(diǎn)103-105℃。
NMR譜(CDCl3+d6-DMSO)δppm1.40-2.10(6H，m)，2.40-2.57(1H，m)，3.70(2H，d，J＝6.6Hz)，4.20-4.35(2H，m)，4.25-4.58(2H，m)，7.05(1H，d，J＝7.9Hz)，7.67(1H，s)。
實(shí)施例16N-(2-硝酰氧甲基環(huán)戊基)-(4R)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺(示例化合物號(hào)1-525)
使用444mg的(4R)-2-氧代-4-噻唑烷羧酸和532mg的由參考例81得到的2-硝酰氧甲基環(huán)戊胺鹽酸鹽，與實(shí)施例3相同，分別得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物的2個(gè)異構(gòu)體，即148mg(異構(gòu)體A)及209mg(異構(gòu)體B)。
異構(gòu)體A薄層色譜Rf＝0.27(展開溶劑環(huán)己烷/醋酸乙酯＝1/2)。
熔點(diǎn)96～98℃。
NMR譜(CDCl3+d6-DMSO)δppm1.20-2.25(7H，m)，3.58-3.76(2H，m)，3.95-4.17(1H，m)，4.23-4.35(1H，m)，4.42(1H，dd，J＝7.3Hz，J＝10.6Hz)，4.55(1H，dd，J＝6Hz，J＝10.6Hz)，7.22(1H，d，J＝7.4Hz)，7.54(1H，s)。
異構(gòu)體B薄層色譜Rf＝0.18(展開溶劑環(huán)己烷/醋酸乙酯＝1/2)。
熔點(diǎn)118～120℃。
NMR譜(CDCl3+d6-DMSO)δppm1.36-2.25(7H，m)，3.68(2H，d，J＝6.2Hz)，3.97-4.15(1H，m)，4.23-4.35(1H，m)，4.42(1H，dd，J＝7.2Hz，J＝10.5Hz)，4.55(1H，dd，J＝5.9Hz，J＝10.5Hz)，7.23(1H，d，J＝7.5Hz)，7.53(1H，s)。
實(shí)施例17N-[4-(4-硝酰氧丁基)環(huán)己基甲基]-(4R)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺(示例化合物號(hào)1-1224)使用32.4mg的(4R)-2-氧代-4-噻唑烷羧酸和49mg的4-(4-硝酰氧丁基)環(huán)己基甲胺鹽酸鹽，與實(shí)施例3相同，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物44mg。
熔點(diǎn)90～93℃(分解)。
NMR譜(CDCl3)δppm0.80-1.05(4H，m)，1.05-2.05(12H，m)，3.06-3.30(2H，m)，3.62(1H，dd，J＝4.5Hz，J＝11.3Hz)，3.82(1H，dd，J＝8.6Hz，J＝11.3Hz)，4.30-4.40(1H，m)，4.45(2H，t，J＝6.6Hz)，6.33-6.60(2H，m)，6.86(1H，d，J＝6.9Hz)，7.73(1H，s)。
實(shí)施例18N-(5-硝酰氧甲基-2-哌啶基甲基)-(4R)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺(示例化合物號(hào)1-1040)
將224mg的(4R)-2-氧代-4-噻唑烷羧酸和350mg的5-硝酰氧甲基-2-哌啶基甲胺2鹽酸鹽，懸浮在40ml的無(wú)水四氫呋喃和20ml的無(wú)水二甲基甲酰胺中，在冰冷攪拌下，加入0.94ml的三乙胺和0.188ml的氰基磷酸二乙酯，在室溫下攪拌5小時(shí)。在反應(yīng)液中，加入0.463ml的二碳酸二-叔丁基酯和催化劑量的4-二甲氨基吡啶，在室溫下，攪拌1小時(shí)。進(jìn)而，加入2.0ml的二碳酸二-叔丁基酯，在30℃下攪拌1.5小時(shí)。過(guò)濾不溶物，減壓下，蒸出溶劑。使用硅膠色譜(洗脫溶劑環(huán)己烷/醋酸乙酯＝2/3～1/6)，分離精制殘?jiān)?，分取薄層色譜的Rf值是0.14的流分(展開溶劑環(huán)己烷/醋酸乙酯＝1∶2)。將得到的泡狀物溶解在5.0ml的4當(dāng)量鹽酸-二噁烷中，在室溫下攪拌30分鐘。加入20ml的乙醚，過(guò)濾結(jié)晶，得到淡黃色結(jié)晶目的化合物40mg。
熔點(diǎn)95～99℃(分解)。
NMR譜(CDCl3)δppm1.20-1.50(2H，m)，1.75-1.95(2H，m)，2.10-2.30(1H，m)，2.65-3.20(2H，m)，3.40-3.50(1H，m)，3.60-3.70(1H，m)，4.28-4.38(1H，m)，4.40-4.55(2H，m)，8.30(1H，s)，8.40(1H，bs)。
參考例1反式-4-N-叔丁氧基羰基氨基甲基環(huán)己基羧酸將5.0g的反-4-氨基甲基環(huán)己基羧酸溶解在50ml的水中，加入6.6ml的三乙胺。接著，加入11.2ml的二碳酸二-叔丁基酯的二噁烷(20ml)溶液，在室溫下，攪拌3小時(shí)。減壓下，蒸出二噁烷，在水溶液中，加入檸檬酸水，調(diào)節(jié)pH為4.0。用醋酸乙酯萃取，用飽和食鹽水洗滌萃取液。用無(wú)水硫酸鎂干燥后，蒸出溶劑，得到無(wú)色結(jié)晶。在該結(jié)晶中，加入異丙醚，過(guò)濾結(jié)晶，進(jìn)行干燥，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物7.0g。
熔點(diǎn)126-128℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.85-1.05(2H，m)，1.30-1.60(9H，m)，1.75-1.92(2H，m)，1.95-2.12(2H，m)，2.18-2.35(1H，m)，2.85-3.05(2H，m)，4.60(1H，bs)。
參考例2反式-4-N-叔丁氧基羰基氨基甲基-1-羥甲基環(huán)己烷將參考例1的化合物5.0g溶解到無(wú)水四氫呋喃(60ml)中，冰冷攪拌下，滴入22.0ml的氫化鋰鋁的1摩爾四氫呋喃溶液，在室溫下攪拌2小時(shí)。然后，加入過(guò)量的硫酸鈉10水合鹽，過(guò)濾不溶物，減壓蒸出濾液。將殘?jiān)芙庠诙燃淄橹?，用無(wú)水硫酸鎂干燥后，蒸出溶劑。將得到的殘?jiān)尤氲揭原h(huán)己烷-醋酸乙酯(2∶1)作為洗脫溶劑的硅膠柱色譜中，進(jìn)行分離精制，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物1.4g。
熔點(diǎn)88-89℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.85-1.05(4H，m)，1.25-1.52(11H，m)，1.75-1.90(4H，m)，2.98(2H，t，J＝6.4Hz)，3.45(2H，d，J＝6.2Hz)，4.61(1H，bs)。
參考例3反式-4-N-叔丁氧基羰基氨基甲基-1-硝酰氧甲基環(huán)己烷在冰冷攪拌下，在24ml的無(wú)水乙腈中，加入1.3g的四氟硼酸硝鎓和1.19g的2，4，6-三甲基吡啶，在同樣溫度下，攪拌0.5小時(shí)。在反應(yīng)液中，加入1.2g的參考例2的化合物，在室溫下攪拌1小時(shí)10分鐘。減壓蒸出溶劑，在殘?jiān)?，加入醋酸乙酯，過(guò)濾不溶物。減壓下，將蒸出溶劑得到的殘留物，加到以環(huán)己烷-醋酸乙酯(9∶1)作為洗脫溶劑的硅膠柱色譜中，進(jìn)行分離精制，得到1.09g的淡黃色結(jié)晶目的化合物。
熔點(diǎn)65-67℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.85-1.13(4H，m)，1.44(10H，s)，1.60-1.95(5H，m)，2.98(2H，t，J＝6.4Hz)，4.27(2H，d，J＝6.4Hz)，4.59(1H，bs)。
參考例4反式-4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲胺鹽酸鹽在參考例3的化合物1.1g中，加入15ml的4當(dāng)量鹽酸-二噁烷溶液，溶解后，在室溫下攪拌1小時(shí)。過(guò)濾析出的結(jié)晶，用二噁烷及乙醚依次洗滌，進(jìn)而，用乙醇及乙醚洗滌后，進(jìn)行干燥，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物0.25g。
熔點(diǎn)166-168℃(分解)。
NMR譜(d6-DMSO)δppm0.85-1.10(4H，m)，1.45-1.90(6H，m)，2.62(2H，d，J＝6.8Hz)，4.37(2H，d，J＝6.5Hz)，8.06(3H，bs)。
參考例5順式-1，4-環(huán)己烷二羧酸二甲酯將3.0g的順式-1，4-環(huán)己烷二羧酸，溶解到30ml的甲醇中，加入33.0ml的三甲基甲硅烷重疊甲烷溶液(2摩爾己烷溶液)，在室溫下，攪拌1小時(shí)后，在室溫下放置1夜。減壓下，蒸出溶劑，將殘?jiān)芙庠诖姿嵋阴ブ?，依次，用碳酸氫鈉及食鹽水洗滌。用無(wú)水硫酸鎂干燥后，減壓下，蒸出溶劑，得到黃色油狀目的化合物3.46g。
NMR譜(CDCl3)δppm1.60-1.98(8H，m)，2.40-2.55(2H，m)，3.68(6H，m)。
參考例6順式-1，4-環(huán)己烷二羧酸單甲酯將3.46g的順-1，4-環(huán)己烷二羧酸二甲酯，溶解在35ml的甲醇中，加入17.3ml的1當(dāng)量氫氧化鈉水，在室溫下，攪拌1.5小時(shí)。減壓下，蒸出溶劑，用醋酸乙酯洗滌得到的水溶液。冰冷下，用烯鹽酸作成pH為1，用醋酸乙酯萃取。用食鹽水洗滌萃取液后，用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑，得到無(wú)色結(jié)晶。在該結(jié)晶中，加入異丙醚，過(guò)濾，得到淡黃色結(jié)晶目的化合物1.76g。
熔點(diǎn)91-93℃。
NMR譜(CDCl3+d6-DMSO)δppm1.60-2.00(8H，m)，2.42-2.52(2H，m)，3.67(3H，s)。
參考例7順式-4-氨基甲?；h(huán)己烷羧酸將5.29g的順-1，4-環(huán)己烷二羧酸單甲酯，溶解在55ml的濃氨水中，在室溫下，放置6天。冰冷下，用濃鹽酸調(diào)成pH為1，濾取析出的結(jié)晶，進(jìn)行水洗，得到褐色結(jié)晶。將其從醋酸乙酯中進(jìn)行重結(jié)晶，得到淡黃色柱狀晶的目的化合物2.96g。
熔點(diǎn)209-211℃。
NMR譜(d6-DMSO)δppm1.30-1.80(6H，m)，1.80-1.96(2H，m)，2.05-2.22(1H，m)，2.30-2.40(1H，m)，6.67(1H，s)，7.17(1H，s)，12.09(1H，s)。
參考例8順式-4-N-叔丁氧羰基氨基甲基-1-羥甲基環(huán)己烷將3.40g的順-4-氨基甲?；h(huán)己烷羧酸，懸浮在35ml的四氫呋喃中，冰冷攪拌下，加入50.0ml的1摩爾一氫化鋰鋁四氫呋喃溶液，在室溫下，攪拌0.5小時(shí)，進(jìn)而，攪拌加熱回流1小時(shí)。冰冷攪拌下，加入13.0g的硫酸鈉10水鹽，分解過(guò)量的氫化鋰鋁。使用硅藻土，過(guò)濾不溶物，減壓下，蒸出溶劑。將殘?jiān)芙庠诙燃淄橹?，用無(wú)水硫酸鎂進(jìn)行干燥，減壓下，蒸出溶劑，得到無(wú)色油狀物。將該油狀物溶解在30ml的甲醇中，加入3.0ml的二碳酸二-叔丁基酯，在室溫下，攪拌0.5小時(shí)。減壓下，蒸出溶劑，用硅膠柱色譜(洗脫溶劑環(huán)己烷/醋酸乙酯＝2/1)，精制得到的殘?jiān)?，得到無(wú)色結(jié)晶。在該結(jié)晶中，加入異丙醚，過(guò)濾取出，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物1.69g。
熔點(diǎn)93-95℃。
NMR譜(CDCl3)δppm1.28-1.75(20H，m)，3.07(2H，t，J＝6.6Hz)3.53(2H，d，J＝4.6Hz)，4.56(1H，bs)。
參考例9順式-N-叔丁氧羰基-4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲胺使用1.60g的順式-4-N-叔丁氧羰基氨基甲基-1-羥甲基環(huán)己烷和1.05g的四氟硼酸硝鎓，與參考例3相同，得到淡黃色結(jié)晶目的化合物1.40g。
熔點(diǎn)64-66℃。
NMR譜(CDCl3)δppm1.25-1.75(18H，m)，1.88-2.02(1H，m)，3.08(2H，t，J＝6.6Hz)，4.36(2H，d，J＝7.3Hz)，4.54(1H，bs)。
參考例10順式-4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲胺鹽酸鹽使用1.40g的順-N-叔丁氧羰基-4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲胺和14.0ml的4當(dāng)量鹽酸-二噁烷，與參考例4相同，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物0.94g。
熔點(diǎn)181-182℃(分解)。
NMR譜(CDCl3)δppm1.25-1.75(18H，m)，1.88-2.02(1H，m)，3.08(2H，t，J＝6.6Hz)，4.36(2H，d，J＝7.3Hz)，4.54(1H，bs)。
參考例11反式-N-叔丁氧羰基-4-(2-重氮乙?；?環(huán)己基甲胺將3.00g的反式-4-N-叔丁氧羰基氨基甲基環(huán)己烷羧酸溶解在60ml的無(wú)水四氫呋喃中，在-20℃下，加入1.28ml的N-甲基嗎啉及1.51ml的氯甲酸異丁酯，在-20℃下，攪拌2小時(shí)。過(guò)濾析出的N-甲基嗎啉的鹽酸鹽，將濾液，在-20℃下，加入到從7.0g的N-亞硝基甲基脲得到的重氮甲烷的200ml的乙醚溶液中。在-20℃下，攪拌反應(yīng)液2小時(shí)后，進(jìn)而，在室溫下，攪拌1夜。減壓下，蒸出溶劑，用硅膠柱色譜(洗脫溶劑二氯甲烷/醋酸乙酯＝8/1)，精制殘?jiān)?，得到淡黃色結(jié)晶。將該結(jié)晶，從異丙醚進(jìn)行重結(jié)晶，得到淡黃色結(jié)晶目的化合物948mg。
熔點(diǎn)106-107℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.85-1.07(2H，m)，1.30-1.55(12H，m)，1.78-1.96(4H，m)，2.05-2.37(1H，m)，2.98(2H，t，J＝7.4Hz)，4.59(1H，bs)，5.26(1H，s)。
參考例12反式-4-N-叔丁氧羰基氨基甲基環(huán)己基醋酸甲酯將923mg的反式-N 叔丁氧羰基-4-(2-重氮乙酰基)環(huán)己基甲胺，溶解到30ml的甲醇中，在室溫下，滴入128mg醋酸銀的5.0ml的三乙胺溶液，在室溫下，攪拌1小時(shí)25分鐘。在反應(yīng)液中，加入10ml的飽和食鹽水，在室溫下，攪拌5分鐘，用硅藻土過(guò)濾反應(yīng)液。在減壓下，蒸出濾液，將殘?jiān)芙庠诖姿嵋阴ブ?，用碳酸氫鈉水及食鹽水依次洗滌。用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑，用硅膠柱色譜(洗脫溶劑環(huán)己烷/醋酸乙酯＝4/1)，精制殘?jiān)玫綗o(wú)色結(jié)晶。將該結(jié)晶，從異丙醚中進(jìn)行重結(jié)晶，得到無(wú)色針狀結(jié)晶目的化合物796mg。
熔點(diǎn)53-55℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.85-1.12 (4H，m)，1.25-1.58(1H，m)，1.44(9H，s)，1.63-1.88(5H，m)，2.20(2H，d，J＝6.7Hz)，2.96(2H，t，J＝6.4Hz)，3.66(3H，s)，4.65(1H，bs)。
參考例13反式-N-叔丁氧羰基-4-(2-羥乙基)環(huán)己基甲胺將796mg的反式-4-N-叔丁氧羰基氨基甲基環(huán)己基醋酸甲酯，容解在10ml的乙醇及7.0ml的四氫呋喃中，冰冷攪拌下，加入1.55g的無(wú)水氯化鈣。冰冷下，攪拌1小時(shí)后，加入530mg的硼氫化鈉，攪拌30分鐘，在室溫下，攪拌1小時(shí)25分鐘，進(jìn)而，在40～45℃下，攪拌4小時(shí)。在反應(yīng)液中，加入5.0ml的丙酮，攪拌1小時(shí)，用硅藻土過(guò)濾反應(yīng)液。在減壓下，蒸出濾液，用硅膠柱色譜(洗脫溶劑環(huán)己烷/醋酸乙酯＝3/1)，精制濾液，得到無(wú)色結(jié)晶。將該結(jié)晶，從己烷中進(jìn)行重結(jié)晶，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物619mg。
熔點(diǎn)78-80℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.83-1.05(4H，m)，1.25-1.55(4H，m)，1.44(9H，s)，1.65-1.88(4H，m)，2.59(1H，s)，2.95(2H，t，J＝6.3Hz)，3.66(2H，t，J＝6.7Hz)，4.84(1H，bs)。
參考例14反式-N-叔丁氧羰基-4-(2-硝酰氧乙基)環(huán)己基甲胺使用574mg的反式-N-叔丁氧羰基-4-(2-羥乙基)環(huán)己基甲胺和418mg的四氟硼酸硝鎓，與參考例3相同，得到無(wú)色針狀結(jié)晶目的化合物437mg。
熔點(diǎn)60-61℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.82-1.05(4H，m)，1.25-1.50(2H，m)，1.44(9H，s)，1.62(2H，q，J＝6.6Hz，J＝13.2Hz)，1.70-1.88(2H，m)，2.90-3.00(2H，m)，4.49(2H，t，J＝7.6Hz)，4.65-4.85(1H，bs)。
參考例15反式-4-(2-硝酰氧乙基)環(huán)己基甲胺鹽酸鹽使用437g的反式-N-叔丁氧羰基-4-(2-硝酰氧)乙基環(huán)己基甲胺和2.0ml的4當(dāng)量鹽酸-二噁烷，與參考例4相同，得到淡黃色結(jié)晶目的化合物298mg。
熔點(diǎn)175-176℃(分解)。
NMR譜(CDCl3+d6-DMSO)δppm0.85-1.12(4H，m)，1.20-2.02(8H，m)，2.65-2.88(2H，m)，4.49(2H，t，J＝6.7Hz)，8.20-8.60(3H，bs)。
參考例16反式N-叔丁氧羰基-4-甲磺酰氧甲基環(huán)己基甲胺將10.0g的反式-4-N-叔丁氧羰基氨基甲基-1-羥甲基環(huán)己烷，溶解在500ml的無(wú)水二氯甲烷中，冰冷攪拌下，加入14.3ml的三乙胺和14.3g的甲磺酸酐，在該溫度下，攪拌50分鐘。減壓下，蒸出溶劑，將殘?jiān)芙庠诖姿嵋阴ブ?，用檸檬酸水、食鹽水、碳酸氫鈉水，依次洗滌。用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑，得到無(wú)色結(jié)晶。在該結(jié)晶中，加入異丙醚，過(guò)濾取出，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物13.24g。
熔點(diǎn)105-107℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.83-1.13(4H，m)，1.30-1.53(1H，m)，1.44(9H，s)，1.60-1.94(5H，m)，2.88-3.10(2H，m)，3.00(3H，s)，4.03(2H，d，J＝6.6Hz)，4.59(1H，bs)。
參考例17反式-N-叔丁氧羰基-4-碘甲基環(huán)己基甲胺將13.24g的反式-N-叔丁氧羰基-4-甲磺酰氧甲基環(huán)己基甲胺，溶解在130ml的無(wú)水丙酮，加入12.32g的碘化鈉，加熱回流3小時(shí)45分鐘。減壓下，蒸出溶劑，將殘?jiān)芙庠诖姿嵋阴ブ校昧虼蛩徕c水及食鹽水，依次洗滌。用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑，用硅膠柱色譜(洗脫溶劑環(huán)己烷/醋酸乙酯＝4/1)，精制殘?jiān)玫降S色結(jié)晶。將該結(jié)晶，從己烷中進(jìn)行重結(jié)晶，得到13.67g的無(wú)色結(jié)晶目的化合物。
熔點(diǎn)81-83℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.83-1.10(4H，m)，1.25-1.52(2H，m)，1.44(9H，s)，1.67-2.02(4H，m)，2.98(2H，t，J＝6.4Hz)，3.10(2H，d，J＝6.4Hz)，4.58(1H，bs)。
參考例18反式-4-N-叔丁氧羰基氨基甲基環(huán)己基甲基丙二酸二乙酯將0.856ml的丙二酸二乙酯，溶解在10ml的無(wú)水二甲基甲酰胺中，冰冷攪拌下，加入123.5mg的氫化鈉，在相同溫度下，攪拌30分鐘。在反應(yīng)液中，加入1.0g的反式-N-叔丁氧羰基-4-碘甲基環(huán)己基甲胺，在內(nèi)溫70℃下，加熱攪拌1小時(shí)30分鐘。放冷后，加入過(guò)量的氯化銨水，減壓下，蒸出溶劑，將殘?jiān)芙庠诖姿嵋阴ブ?，用食鹽水洗滌。用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑。用硅膠柱色譜(洗脫溶劑環(huán)己烷/醋酸乙酯＝4/1)，精制殘?jiān)?，得到無(wú)色油狀目的化合物946mg。
NMR譜(CDCl3)δppm0.78-1.08(4H，m)，1.10-1.60(8H，m)，1.44(9H，s)，1.65-1.90(6H，m)，2.95(2H，t，J＝6.3Hz)，3.44(1H，t，J＝7.8Hz)，4.10-4.35(4H，m)，4.59(1H，bs)。
參考例19反式-3-(4-N-叔丁氧基羰基氨基甲基環(huán)己基)丙酸將11.64g的反式-4-N-叔丁氧羰基氨基甲基環(huán)己基甲基丙二酸二乙酯，溶解在110ml的甲醇中，室溫?cái)嚢柘?，加?0.0ml的10％氫氧化鈉水，在相同溫度下，攪拌10分鐘。減壓下，蒸出甲醇，冰冷攪拌下，加檸檬酸水溶液，調(diào)成pH為4，用醋酸乙酯萃取。用水及食鹽水，依次洗滌萃取液，用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑，將得到的結(jié)晶，懸浮在180ml的二甲苯中，加熱回流1.5小時(shí)。減壓下，蒸出溶劑，在得到的結(jié)晶中，加入己烷和少量的異丙醚，濾取結(jié)晶，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物6.88g。
熔點(diǎn)90-92℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.82-1.05(4H，m)，1.13-2.00(8H，m)，1.44(9H，s)，2.36(2H，t，J＝7.6Hz)，2.96(2H，t，J＝6.3Hz)，4.60(1H，bs)。
參考例20反式-3-(4-N-叔丁氧羰基氨基甲基環(huán)己基)丙醇將1.0g的反式-3-(4-N-叔丁氧羰基氨基甲基環(huán)己基)丙酸，溶解在10ml的無(wú)水四氫呋喃中，冰冷攪拌下，加入0.54ml的三乙胺及0.15ml的氯甲酸異丁酯，在相同溫度下，攪拌30分鐘。用硅藻土，過(guò)濾不溶物，將濾液，在冰冷攪拌下，滴入到0.40g的硼氫化鈉的5ml水溶液中，在相同溫度下，攪拌1小時(shí)。加入10ml的丙酮，在室溫下，攪拌10分鐘，減壓下，蒸出溶劑。在殘?jiān)?，加入水和醋酸乙酯，分離醋酸乙酯層，用食鹽水洗滌。用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑，得到無(wú)色結(jié)晶。將該結(jié)晶，從己烷和少量的異丙醚混合液中進(jìn)行重結(jié)晶，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物763mg。
熔點(diǎn)76-80℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.80-1.05(4H，m)，1.05-1.90(10H，m)，1.44(9H，s)，2.96(2H，t，J＝6.3Hz)，3.63(2H，t，J＝6.5Hz)， 4.59(1H，bs)。
參考例21反式-N-叔丁氧羰基-4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基甲胺使用4.0g的反式-3-(4-N-叔丁氧羰基氨基甲基環(huán)己基)丙醇及2.87g的四氟硼酸硝鎓，與參考例3相同，得到無(wú)色針狀結(jié)晶目的化合物2.20g。
熔點(diǎn)94-95℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.78-1.02(4H，m)，1.07-1.55(4H，m)，1.44(9H，s)，1.65-1.88(6H，m)，2.9 7(2H，t，J＝6.4Hz)，4.43(2H，d，J＝6.8Hz)，4.58(1H，bs)。
參考例22反式-4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基甲胺鹽酸鹽使用2.19g的反式-N-叔丁氧羰基-4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基甲胺及20.0ml的4當(dāng)量鹽酸-二噁烷，與參考例4相同，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物1.57g。
熔點(diǎn)174-180℃(分解)。
NMR譜(d6-DMSO)δppm0.75-1.02(4H，m)，1.05-1.30(3H，m)，1.35-1.87(7H，m)，2.62(2H，d，J＝6.5Hz)，4.50(2H，t，J＝6.6Hz)，7.85-8.20(3H，bs)。
參考例23反式-4-芐氧甲基-1-羥甲基環(huán)己烷將1.51g的氫氧化鈉(55％含量)，懸浮在10ml的四氫呋喃中，冰冷攪拌下，滴入將5.0g的反式-1，4-二羥甲基環(huán)己烷溶解在20ml的四氫呋喃中的溶液，在室溫下，攪拌反應(yīng)液50分鐘。冰冷攪拌下，加入3.79ml的芐基溴，冰冷下，攪拌1小時(shí)，進(jìn)而，在室溫下攪拌1夜。過(guò)濾不溶物，減壓濃縮濾液。將殘?jiān)芙庠诖姿嵋阴ブ校檬雏}水、10％鹽酸水、食鹽水及碳酸氫鈉水依次洗滌。用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑。用硅膠柱色譜(洗脫溶劑環(huán)己烷/醋酸乙酯＝20/1～5/1)，精制殘?jiān)?，得到無(wú)色油狀目的化合物1.75g。
NMR譜(CDCl3)δppm0.85-1.08(4H，m)，1.18-1.30(1H，m)，1.35-1.68(2H，m)，1.72-1.95(4H，m)，3.29(2H，d，J＝6.6Hz)，3.46(2H，t，J＝5.3Hz)，4.50(2H，s)，7.20-740(5H，m)。
參考例24反式-4-芐氧甲基環(huán)己基甲醛將60ml的無(wú)水二氯甲烷及1.33ml的二甲基亞砜的溶液，在干冰丙酮浴中冷卻，滴入1.30ml的草酰氯，在相同溫度下，攪拌10分鐘，滴入將1.75g的反式-4-芐氧甲基-1-羥甲基環(huán)己烷溶解在10ml的無(wú)水二氯甲烷中的溶液，在相同溫度下，攪拌3小時(shí)45分鐘。在該溫度下，加入5.2ml的三乙胺，去掉干冰-丙酮浴，慢慢回到0℃，加入過(guò)量的氯化銨水。在反應(yīng)液中，加入200ml的醋酸乙酯，用食鹽水、10％鹽酸水、食鹽水、碳酸氫鈉及食鹽水，依次洗滌。用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑。用硅膠柱色譜(洗脫溶劑環(huán)己烷/醋酸乙酯＝40/1～1～20/1)精制殘?jiān)?，得到無(wú)色油狀目的化合物1.47g。
NMR譜(CDCl3)δppm0.95-1.14(2H，m)，1.20-1.39(2H，m)，1.50-1.70(1H，m)，1.90-2.08(4H，m)，2.10-2.25(1H，m)，3.30(2H，d，J＝5.9Hz)，4.50(2H，s)，7.20-7.40(5H，m)，9.62(1H，d，J＝1.3Hz)。
參考例25反式-4-芐氧甲基-1-(1-羥乙基)環(huán)己烷將1.27g的反式-4-芐氧甲基環(huán)己基甲醛，溶解在50ml的四氫呋喃中，在干冰-丙酮浴下冷卻，滴入6.7ml的甲基鎂溴化物(0.9摩爾-四氫呋喃溶液)，在相同溫度下，攪拌30分鐘。在反應(yīng)液中，加入11.0ml的10％醋酸水溶液，進(jìn)而，加入200ml的醋酸乙酯，用食鹽水、10％鹽酸水、食鹽水、碳酸氫鈉水及食鹽水洗滌。用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑。用硅膠柱色譜(洗脫溶劑環(huán)己烷/醋酸乙酯＝5/1～4/1)，精制殘?jiān)?，得到無(wú)水油狀目的化合物807mg。
NMR譜(CDCl3)δppm0.90-1.15(4H，m)，1.20(3H，d，J＝5.9Hz)，1.20-2.05(7H，m)，3.32(2H，d，J＝6.6Hz)，3.52-3.68(1H，m)，4.54(2H，s)，7.25-7.48(5H，m)。
參考例26反式-4-芐氧甲基-1-(1-叔丁基二甲基甲硅烷氧乙基)環(huán)己烷將2.0g的反式-4-芐氧甲基-1-(1-羥乙基)環(huán)己烷，溶解在50ml的無(wú)水二甲基亞砜中，在室溫?cái)嚢柘?，加?.24ml的三乙胺及1.88g的叔丁基二甲基甲硅烷基氯，在室溫下攪拌2小時(shí)50分鐘。在反應(yīng)液中，加入200ml的醋酸乙酯，用檸檬酸水、食鹽水、碳酸氫鈉及食鹽水，依次洗滌。用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑。用硅膠柱色譜(洗脫溶劑環(huán)己烷/醋酸乙醋＝50/1)，精制殘?jiān)玫綗o(wú)色油狀目的化合物2.76g。
NMR譜(CDCl3)δppm0.02(3H，s)，0.03(3H，s)，0.80-1.30(4H，m)，0.88(9H，s)，1.08(3H，d，J＝6.6Hz)，1.45-1.90(6H，m)，3.27(2H，d，J＝6.6Hz)，3.45-3.60(1H，m)，4.50(2H，s)，7.20-7.40(5H，m)。
參考例27反式-4-羥甲基-1-(1-叔丁基二甲基甲硅烷氧乙基)環(huán)己烷將2.7g的反式-4-芐氧甲基-1-(1-叔丁基二甲基甲硅烷氧乙基)環(huán)己烷，溶解到50ml的無(wú)水乙醇中，加入2.0g的10％鈀-炭，在氫氣流下，一邊攪拌，一邊加熱回流9小時(shí)50分鐘。進(jìn)而，在反應(yīng)液中，加入2.0g的10％鈀-炭，在氫氣流下，一邊攪拌、一邊加熱回流4小時(shí)15分鐘。反應(yīng)終了后，過(guò)濾鈀-炭，減壓下，蒸出溶劑，得到無(wú)色油狀目的化合物1.85g。
NMR譜(CDCl3)δppm0.03(3H，s)，0.04(3H，s)，0.70-1.95(11H，m)，0.88(9H，s)，1.09(1.5H，d，J＝6Hz)，1.13(1.5H，d，J＝6Hz)，3.45(2H，d，J＝6Hz)，3.50-3.62(1H，m)。
參考例28反式-4-(1-叔丁基二甲基甲硅烷氧乙基)環(huán)己基甲基甲磺酸酯將1.85g的反式-4-羥甲基-1-(1-叔丁基二甲基甲硅烷氧乙基)環(huán)己烷及1.89ml的三乙胺，溶解在50ml的無(wú)水二氯甲烷中，冰冷攪拌下，加入1.77g的甲磺酸酐，在相同溫度下，攪拌35分鐘。在反應(yīng)液中，加入200ml的醋酸乙酯，用食鹽水、檸檬酸水、食鹽水、碳酸氫鈉水及食鹽水，依次洗滌。用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑。用硅膠柱色譜(洗脫溶劑環(huán)己烷/醋酸乙酯＝5/1)，精制殘?jiān)?，得到無(wú)色油狀目的化合物2.01g。
NMR譜(CDCl3)δppm0.02(3H，s)，0.03(3H，s)，0.88(9H，s)，0.94-1.30(5H，m)，1.08(3H，d，J＝6.6Hz)，1.50-1.95(5H，m)，2.99(3H，s)，3.50-3.62(1H，m)，4.03(2H，d，J＝6.6H2)。
參考例29反式-4-疊氮甲基-1-(1-叔丁基二甲基甲硅烷氧乙基)環(huán)己烷將2.0g的反式-4-(1-叔丁基二甲基甲硅烷氧乙基)環(huán)己基甲基甲磺酸酯及1.85g的疊氮鈉，懸浮在50ml的無(wú)水二甲基甲酰胺中，在110℃下攪拌45分鐘。在反應(yīng)液中，加入200ml的醋酸乙酯，用食鹽水洗滌3次。用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑，得到淡黃色油狀目的化合物1.7g。將該油狀物不進(jìn)行精制，而用于下一步反應(yīng)。
NMR譜(CDCl3)δppm0.02(3H，s)，0.03(3H，s)，0.88(9H，s)，0.90-1.28(5H，m)，1.08(3H，d，J＝6.6Hz)，1.40-1.94(5H，m)，3.12(2H，d，J＝6.6Hz)，3.48-3.62(1H，m)。
參考例30反式-N-叔丁氧羰基-4-(1-叔丁基二甲基甲硅烷氧乙基)環(huán)己基甲胺將1.7g的反式-4-疊氮甲基-1-(1-叔丁基二甲基甲硅烷氧乙基)環(huán)己烷、2.57ml的二碳酸二-叔丁基酯及催化劑量的4-二甲基氨基吡啶，溶解在50ml的乙醇中，加入1.0g的10％鈀-炭，在氫氣流下，在室溫下攪拌1小時(shí)。反應(yīng)終了后，過(guò)濾鈀-炭，減壓下，蒸出溶劑。用硅膠柱色譜(洗脫溶劑己烷/醋酸乙酯＝50/1～10/1＝4/1)，精制殘?jiān)?，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物1.31g。
熔點(diǎn)67-70℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.02(3H，s)，0.03(3H，s)，0.80-1.92(10H，m)，0.88(9H，s)，1.07(3H，d，J＝5.9Hz)，1.44(9H，s)，2.95(2H，t，J＝6Hz)，3.45-3.60(1H，m)，4.56(1H，bs)。
參考例31反式-N-叔丁氧羰基-4-(1-羥基乙基)環(huán)己基甲胺將1.3g的反式-N-叔丁氧羰基-4-(1-叔丁基二甲基甲硅烷氧乙基)環(huán)己基甲胺，溶解在20ml的無(wú)水四氫呋喃中，冰冷攪拌下，滴入5.25ml的氟化四丁基銨(1.0摩爾-四氫呋喃溶液)，在室溫下，攪拌55分鐘。接著，滴入5.0ml的氟化四丁基銨(1.0摩爾 四氫呋喃溶液)，在室溫下，攪拌1夜，進(jìn)而，在50℃下，攪拌9小時(shí)。在反應(yīng)液中，加入200ml的醋酸乙酯，用檸檬酸水溶液、食鹽水、碳酸氫鈉及食鹽水溶液，依次洗滌，用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑。用硅膠柱色譜(洗脫溶劑環(huán)己烷/醋酸乙酯＝2/1)，精制殘?jiān)?，得?01mg的無(wú)色結(jié)晶目的化合物。進(jìn)而，從母液中得到38mg的目的化合物。
熔點(diǎn)75-76℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.80-1.97(11H，m)，1.16(3H，d，J＝6.6Hz)，1.44(9H，s)，2.97(2H，t，J＝6.6Hz)，3.48-3.62(1H，m)，4.57(1H，bs)。
參考例32反式-N-叔丁氧羰基-4-(1-硝酰氧乙基)環(huán)己基甲胺使用739mg的反式-N-叔丁氧羰基-4-(1-羥基乙基)環(huán)己基甲胺及561mg的四氟硼酸硝鎓，與參考例3相同，得到無(wú)色油狀目的化合物533mg。
NMR譜(CDCl3)δppm0.84-1.97(10H，m)，1.31(3H，d，J＝5.9Hz)，1.44(9H，s)，2.97(2H，t，J＝6Hz)，4.56(1H，bs)，4.85-4.98(1H，m)。
參考例33反式-4-(1-硝酰氧乙基)環(huán)己基甲胺鹽酸鹽使用533mg的反式-N-叔丁氧羰基-4-(1-硝酰氧乙基)環(huán)己基甲胺及10.0ml的4當(dāng)量鹽酸-二噁烷，與參考例4相同，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物427mg。
熔點(diǎn)160-163℃(分解)。
NMR譜(d6-DMSO)δppm0.80-1.20(4H，m)，1.28(3H，d，J＝6.6Hz)，1.42-1.90(6H，m)，2.63(2H，d，J＝7.3H2)，4.92-5.08(1H，m)，7.80-8.20(3H，bs)。
參考例34反式-4-芐氧甲基-1-(1-甲磺酰氧基乙基)環(huán)己烷將1.50g的反式-4-芐氧基甲基-1-(1-羥基乙基)環(huán)己烷及1.68ml的三乙胺，溶解在50ml的無(wú)水二氯乙烷中，冰冷攪拌下，加入1.58g的甲磺酸酐，在室溫下，攪拌1小時(shí)25分鐘。減壓下，蒸出溶劑，在殘?jiān)?，加?50ml的醋酸乙酯，用食鹽水、10％鹽酸水、食鹽水、碳酸氫鈉水及食鹽水，依次洗滌，用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑。用以二氯甲烷作為洗脫溶劑的硅膠柱色譜，精制殘?jiān)?，得到淡黃色油狀目的化合物1.71g。
NMR譜(CDCl3)δppm0.85-1.20(4H，m)，1.39(3H，d，J＝5.9Hz)，1.45-1.95(6H，m)，2.99(3H，s)，3.28(2H，d，J＝6.6Hz)，4.49(2H，s)，4.55-4.68(1H，m)，7.20-7.40(5H，m)。
參考例35反式-4-芐氧基甲基-1-(1-疊氮甲基)環(huán)己烷將1.70g的反式-4-芐氧基甲基-1-(1-甲磺酰氧基乙基)環(huán)己烷及1.69g的疊氮鈉，懸浮在50ml的無(wú)水二甲基甲酰胺中，在110℃下攪拌30分鐘。在反應(yīng)液中，加入200ml的醋酸乙酯，用食鹽水洗滌3次。用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑，得到淡黃色油狀目的化合物1.48g。該化合物不進(jìn)行精制，用于下一步的反應(yīng)中。
NMR譜(CDCl3)δppm0.85-1.16(4H，m)，1.20-1.96(6H，m)，1.24(3H，d，J＝6.6Hz)，3.20-3.33(3H，m)，4.49(2H，s)，7.20-7.40(5H，m)。
參考例36反式-4-(1-N-叔丁氧羰基氨基乙基)-1-羥基甲基環(huán)己烷將1.48g的反式-4-芐氧基甲基-1-(1-疊氮乙基)環(huán)己烷、1.20ml的二碳酸二-叔丁基酯及催化劑量的4-二甲基氨基吡啶，溶解在50ml的無(wú)水乙醇中，加入1.0g的鈀-炭，在1個(gè)氣壓的氫氣下，在室溫下，攪拌1小時(shí)，在50℃下，攪拌40分鐘，進(jìn)而，在加熱回流下，攪拌1小時(shí)。接著，加入1.0g的10％鈀-炭，在1個(gè)氣壓下，加熱回流1小時(shí)20分鐘。進(jìn)而，加入2.0g的10％鈀-炭，在1個(gè)氣壓的氫氣下，加熱回流3小時(shí)。進(jìn)而再加入5滴的10％鹽酸水，在1個(gè)氣壓的氫氣下，加熱回流4小時(shí)45分鐘。反應(yīng)終了后，過(guò)濾鈀-炭，減壓下，蒸出溶劑。將殘?jiān)芙庠?0ml的甲醇及10ml的二氯甲烷的混合液中，加入0.72ml的三乙胺、1.20ml的二碳酸二-叔丁基酯及催化劑量的4-二甲基氨基吡啶，在室溫下，攪拌1小時(shí)。在反應(yīng)液中，加入150ml的醋酸乙酯，用檸檬酸水溶液、食鹽水、碳酸氫鈉水溶液及食鹽水，依次洗滌，用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑。用以環(huán)己烷-醋酸乙酯(5∶2～2∶1)，作為洗脫溶劑的硅膠柱色譜，精制殘?jiān)?，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物617mg。
熔點(diǎn)93.5-95℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.83-1.92(11H，m)，1.08(3H，d，J＝6.6Hz)，1.44(9H，s)，3.40-3.62(3H，m)，4.28-4.45(1H，m)。
參考例37N-叔丁氧羰基-1-(反式-4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙胺使用860mg的反式-4-(1-叔丁氧羰基氨基乙基)-1-羥甲基環(huán)己烷及555mg的四氟硼硝鎓，與參考例3相同，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物587mg。
熔點(diǎn)45-47℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.92-1.92(10H，m)，1.08(3H，d，J＝7.3Hz)，1.44(9H，s)，3.40-3.60(1H，m)，4.25-4.40(1H，m)，4.26(2H，d，J＝6.6Hz)。
參考例381-(反式-4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙胺鹽酸鹽使用660mg的N-叔丁氧羰基-1-(反式-4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙胺及10.0ml的4當(dāng)量鹽酸-二噁烷，與參考例4相同，得到淡黃色結(jié)晶目的化合物502mg。
熔點(diǎn)168-169℃(分解)NMR譜(d6-DMSO)δppm0.90-1.10(4H，m)，1.13(3H，d，J＝6.6Hz)，1.35-1.88(6H，m)，2.92-3.10(1H，m)，4.37(2H，d，J＝6.6Hz)，7.75-8.00(3H，bs)。
參考例39反式-4-N-叔丁氧羰基氨基甲基環(huán)己基乙腈將5.86g的反式-N-叔丁氧羰基-4-甲磺酰氧基甲基環(huán)己基甲胺、3.28g的碘化鈉及1.07g的氰化鈉，懸浮在50ml的無(wú)水二甲基甲酰胺中，在110℃下，加熱攪拌40分鐘。將反應(yīng)液注入到100ml的冰水中，用150ml的醋酸乙酯萃取。用食鹽水、檸檬酸水溶液、食鹽水、硫代硫酸鈉水溶液、食鹽水、碳酸氫鈉水溶液及食鹽水依次洗滌，用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑。用以環(huán)己烷-醋酸乙酯(10∶1～5∶1)作為洗脫溶劑的硅膠柱色譜，精制殘?jiān)?，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物3.87g。
熔點(diǎn)78-79℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.85-1.28(4H，m)，1.30-2.00(6H，m)，1.48(9H，s)，2.30(2H，d，J＝6.6Hz)，3.02(2H，t，J＝6.3Hz)，4.52-4.70(1H，m)。
參考例40反式-4-N-叔丁氧羰基氨基甲基環(huán)己基醋酸將1.02g的反式-4-N-叔丁氧羰基氨基甲基環(huán)己基乙腈，懸浮在20ml的濃鹽酸和10ml的濃硫酸的混合液中，加熱回流1小時(shí)25分鐘。將反應(yīng)液注入到150ml的冰水中，用過(guò)量的碳酸氫鈉進(jìn)行中和。進(jìn)而，加入200ml的二噁烷及5.0ml的二碳酸二-叔丁基酯，在室溫下，攪拌1夜。用檸檬酸水溶液，調(diào)成酸性，減壓下，濃縮到約100ml，用300ml的醋酸乙酯，萃取3次。用食鹽水洗滌萃取液，用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物0.98g。
熔點(diǎn)123-124℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.85-1.10(4H，m)，1.30-1.90(6H，m)，1.44(9H，s)，2.23(2H，d，J＝7.0Hz)，2.97(2H，t，J＝6.3Hz)，4.50-4.66(1H，m)。
參考例412-(反式-4-N-叔丁氧羰基氨基甲基環(huán)己基)丙酸甲酯將0.49ml的二異丙胺，溶解在20ml的無(wú)水四氫呋喃中，在干冰-丙酮浴冷卻下，滴入2.91ml的丁基鋰溶液(1.6摩爾-四氫呋喃溶液)，去掉干冰-丙酮浴，在室溫下，攪拌到0℃。進(jìn)而，在干冰-丙酮浴冷卻下，在反應(yīng)液滴入將500mg的反式-4-叔丁氧羰基氨基甲基環(huán)己基醋酸甲酯，溶解到5ml的無(wú)水四氫呋喃的溶液，攪拌1小時(shí)30分鐘，接著，加入0.26ml的碘甲烷，進(jìn)而，在相同溫度下，攪拌2小時(shí)15分鐘。在2小時(shí)內(nèi)，將反應(yīng)液的溫度(-73℃)上升到-40℃，加入過(guò)量的氯化銨水。用150ml的醋酸乙酯萃取反應(yīng)液，用食鹽水、檸檬酸水溶液、食鹽水、硫代硫酸鈉水溶液、食鹽水、碳酸氫鈉水溶液及食鹽水，依次洗滌萃取液，用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑。用環(huán)己烷-醋酸乙酯(10∶1～6∶1)，作為洗脫溶劑的硅膠柱色譜，精制殘?jiān)玫綗o(wú)色油狀目的化合物250mg。
NMR譜(CDCl3)δppm0.80-1.10(4H，m)，1.11(3H，d，J＝6.9Hz)，1.25-1.85(6H，m)，1.44(9H，s)，2.16-2.34(1H，m)，2.96(2H，t，J＝6.3Hz)，3.66(3H，s)，4.57(1H，bs)。
參考例42反式-4-N-叔丁氧羰基氨基甲基-1-(2-羥基-1-甲基乙基)環(huán)己烷將95mg的2-(反式-4-N-叔丁氧羰基氨基甲基環(huán)己基)丙酸甲酯，溶解在5ml的無(wú)水四氫呋喃中，在干冰-丙酮浴冷卻下，滴入0.32ml的氫化鋰鋁溶液(1.0摩爾-四氫呋喃溶液)，攪拌30分鐘。在反應(yīng)液中，加入10ml的氯化銨水，用50ml的醋酸乙酯萃取。用食鹽水、檸檬酸水溶液、食鹽水、碳酸氫鈉水溶液及食鹽水，依次洗滌萃取液，用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑。用以環(huán)己烷-醋酸乙酯(4∶1)作為洗脫溶劑的硅膠柱色譜，精制殘?jiān)?，得到無(wú)色油狀目的化合物80mg。
NMR譜(CDCl3)δppm0.80-1.83(12H，m)，0.89(3H，d，J＝7.1Hz)，1.44(9H，s)，2.95(2H，t，J＝6.4Hz)，3.47(1H，dd，J＝6.7Hz，J＝10.5Hz)，3.61(1H，dd，J＝5.9Hz，J＝10.5Hz)，4.47-4.65(1H，m)。
參考例43反式-4-N-叔丁氧羰基氨基甲基-1-(1-甲基-2-硝酰氧乙基)環(huán)己烷使用210mg的反式-4-N-叔丁氧羰基氨基甲基-1-(2-羥基-1-甲基乙基)環(huán)己烷及151mg的四氟硼硝鎓，與參考例3相同，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物150mg。
熔點(diǎn)55-57℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.84-1.86(11H，m)，0.96(3H，d，J＝6.9Hz)，1.44(9H，s)，2.96(2H，t，J＝6.3Hz)，4.27(1H，dd，J＝7.2Hz，J＝10.4Hz)，4.44(1H，dd，J＝5.8Hz，J＝10.4Hz)，4.50-4.64(1H，m)。
參考例44反式-4-(1-甲基-2-硝酰氧乙基)環(huán)己基甲胺鹽酸鹽使用150mg的反式-4-N-叔丁氧羰基氨基甲基-1-(1-甲基-2-硝酰氧乙基)環(huán)己烷及10.0ml的4當(dāng)量鹽酸-二噁烷，與參考例4相同，得到淡黃色結(jié)晶目的化合物111mg。
熔點(diǎn)114-116℃(分解)。
NMR譜(d6-DMSO)δppm0.80-1.85(11H，m)，0.90(3H，d，J＝6.8Hz)，2.57-2.70(2H，m)，4.36(1H，dd，J＝6.9Hz，J＝10.3Hz)，4.52(1H，dd，J＝5.8Hz，J＝10.5Hz)，7.60-7.90(3H，bs)。
參考例45反式-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧乙基-1-羥基甲基環(huán)己烷將10.0g的反式-1，4-二羥基甲基環(huán)己烷及14.5ml的三乙胺，溶解在250ml的無(wú)水二甲基甲酰胺，在冰冷攪拌下，滴入將10.24g的叔丁基二甲基甲硅烷基氯，溶解在50ml的無(wú)水二甲基甲酰胺的溶液中，在冰冷攪拌下，攪拌1小時(shí)。在反應(yīng)液中，加入200ml的醋酸乙酯，過(guò)濾除去析出的三乙胺鹽酸鹽，減壓濃縮濾液。用以環(huán)己烷-醋酸乙酯(2∶1)作為洗脫溶劑的硅膠柱色譜，精制殘?jiān)玫綗o(wú)色油狀目的化合物11.9g。
NMR譜(CDCl3)δppm0.03(6H，s)，0.85-1.04(4H，m)，0.89(9H，s)，1.25-1.90(7H，m)，3.35-3.50(4H，m)。
參考例46反式-4-甲磺酰氧基甲基-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧甲基環(huán)己烷將11.9g的反式-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧甲基-1-羥基甲基環(huán)己烷，溶解在200ml的無(wú)水二氯甲烷中，冰冷攪拌下，加入9.63ml的三乙胺及9.98g的甲磺酸酐，在室溫下，攪拌30分鐘。加入200ml的醋酸乙酯，用碳酸氫鈉水及食鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑。用以環(huán)己烷-醋酸乙酯(8∶1～5∶1)，作為萃取溶劑的硅膠柱色譜，精制殘?jiān)?，得到無(wú)色油狀目的化合物12.2g。
NMR譜(CDCl3)δppm0.03(6H，s)，0.82-1.14(4H，m)，0.89(9H，s)，1.35-1.92(6H，m)，3.00(3H，s)，3.41(2H，d，J＝6.6Hz)，4.04(1H，d，J＝6.6Hz)。
參考例47反式-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧甲基環(huán)己基乙腈將11.0g的反式-4-甲磺酰氧基甲基-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧甲基環(huán)己烷、5.87g的碘化鈉及1.92g的氰化鈉，懸浮在100ml的無(wú)水二甲基甲酰胺，在50℃下攪拌1小時(shí)45分鐘，進(jìn)而，在110℃下，攪拌45分鐘。將反應(yīng)液注入到100ml的冰水中，用300ml的乙醚萃取。用檸檬酸水溶液、食鹽水、碳酸氫鈉水溶液及食鹽水，洗滌萃取液，用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑。用環(huán)己烷 醋酸乙酯(20∶1～5∶1)，作為洗脫溶劑的硅膠柱色譜，精制殘?jiān)玫綗o(wú)色油狀目的化合物7.41g。
NMR譜(CDCl3)δppm0.03(6H，s)，0.82-1.20(4H，m)，0.89(9H，s)，1.34-1.95(6H，m)，2.25(2H，d，J＝6.6Hz)，3.41(1H，d，J＝5.9Hz)。
參考例48N-叔丁氧羰基-2-(反式-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧甲基環(huán)己基)乙胺將1.0g的反式-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧甲基環(huán)己基乙腈，溶解在20ml的無(wú)水四氫呋喃中，在干冰-丙酮浴冷卻下，滴入3.74ml的氫化鋰鋁溶液(1.0摩爾-四氫呋喃溶液)，攪拌1小時(shí)，進(jìn)而，在0℃下，攪拌25分鐘。然后，加入3.74ml的1當(dāng)量鹽酸水，攪拌20分鐘。在反應(yīng)液中，加入2.06ml的二碳酸二-叔丁基酯，在室溫下，攪拌2小時(shí)15分鐘。在反應(yīng)液中，加入150ml的醋酸乙酯，用檸檬酸水溶液、食鹽水、碳酸氫鈉水溶液及食鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑。用環(huán)己烷-醋酸乙酯(40∶1～20∶1)，作為洗脫溶劑的硅膠柱色譜，精制殘?jiān)玫綗o(wú)色油狀目的化合物1.05g。
NMR譜(CDCl3)δppm0.03(6H，s)，0.80-1.05(4H，m)，0.89(9H，s)，1.10-1.90(8H，m)，1.44(9H，s)，3.05-3.22(2H，m)，3.39(1H，d，J＝6.3Hz)，4.35-4.55(1H，m)。
參考例49反式-4-(2-叔丁氧羰基氨基乙基)-1-羥基甲基環(huán)己烷將1.05g的N-叔丁氧羰基-2-(反式-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧甲基環(huán)己烷)乙胺，溶解在10ml的無(wú)水四氫呋喃中，冰冷攪拌下，滴入8.48ml的氟化四丁基銨(1.0摩爾-四氫呋喃溶液)，在室溫下，攪拌1夜。在反應(yīng)液中，加入150ml的醋酸乙酯，用碳酸氫鈉水溶液及食鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑。用以環(huán)己烷-醋酸乙酯(2∶1)作為洗脫溶劑的硅膠柱色譜，精制殘?jiān)?，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物471mg。
熔點(diǎn)75-76℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.85-1.90(13H，m)，1.44(9H，s)，3.05-3.28(2H，m)，3.40-3.58(2H，m)，4.30-4.60(1H，m)。
參考例50N-叔丁氧羰基-2-(反式-4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙胺使用470mg的反式-4-(2-叔丁氧羰基氨基乙基)-1-羥基甲基環(huán)己烷及357mg的四氟硼酸硝鎓，與參考例3相同，得到淡黃色結(jié)晶目的化合物340mg。
NMR譜(CDCl3)δppm0.85-1.14(4H，m)，1.20-1.90(8H，m)，1.44(9H，s)，3.05-3.20(2H，m)，4.26(2H，d，J＝6.5Hz)，4.35-4.55(1H，m)。
參考例512-(反式-4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙胺鹽酸鹽使用340mg的N-叔丁氧羰基-2-(反式-4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙胺及5.0ml的4當(dāng)量鹽酸-二噁烷，與參考例4相同，得到淡黃色結(jié)晶目的化合物206mg。
熔點(diǎn)162-165℃(分解)。
NMR譜(d6-DMSO)δppm0.80-1.12(4H，m)，1.15-1.53(3H，m)，1.55-1.80(5H，m)，2.70-2.88(2H，m)，4.36(2H，d，J＝6.1Hz)，7.70-8.10(3H，bs)。
參考例52N-叔丁氧羰基-2-(反式-4-甲磺酰氧基甲基環(huán)己基)乙胺將1.0g的反式-4-(2-叔丁氧羰基氨基乙基)-1-羥基甲基環(huán)己烷，溶解在50ml的無(wú)水二氯甲烷中，冰冷攪拌下，加入0.81ml的三乙胺及829mg的甲磺酸酐，在室溫下，攪拌40分鐘。然后，減壓下，蒸出溶劑，在殘?jiān)屑尤?50ml的醋酸乙酯，用食鹽水、碳酸氫鈉水溶液及食鹽水依次洗滌，用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑。在得到的結(jié)晶中，加入異丙醚，濾取結(jié)晶，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物1.13g。
熔點(diǎn)83-84℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.85-1.14(4H，m)，1.16-1.90(8H，m)，1.44(9H，s)，3.00(3H，s)，3.05-3.10(2H，m)，4.03(2H，d，J＝6.3Hz)，4.35-4.55(1H，m)。
參考例53反式-4-(2-N-叔丁氧羰基氨基乙基)環(huán)己基甲基丙二酸二乙酯將1.02ml的丙二酸二乙酯，溶解在50ml的無(wú)水二甲基甲酰胺中，冰冷攪拌下，加入147mg的氫化鈉(55％含量)，攪拌30分鐘。在反應(yīng)液中，加入1.13g的N-叔丁氧羰基-2-(反式-4-甲磺酰氧基甲基環(huán)己基)乙胺，在110℃下，加熱攪拌40分鐘，進(jìn)而，加入505mg的碘化鈉，在110℃下，加熱攪拌1小時(shí)5分鐘。在反應(yīng)液中，加入200ml的醋酸乙酯，用食鹽水、硫代硫酸鈉水溶液及食鹽水，依次洗滌，用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑。用以環(huán)己烷 醋酸乙酯(10∶1～5∶1)作為洗脫溶劑的硅膠柱色譜，精制殘?jiān)?，得到無(wú)色油狀目的化合物895mg。
NMR譜(CDCl3)δppm0.80-1.02(4H，m)，1.10-1.85(14H，m)，1.44(9H，s)，3.05-3.20(2H，m)，3.43(1H，t，J＝7.6Hz)，4.10-4.28(6H，m)，4.35-4.55(1H，m)。
參考例54反式-4-(2-N-叔丁氧羰基氨基乙基)環(huán)己基甲基丙二酸將890mg的反式-4-(2-N-叔丁氧羰基氨基乙基)環(huán)己基甲基丙二酸二乙酯，溶解在10ml的乙醇中，冰冷攪拌下，加入10ml的2.5當(dāng)量氫氧化鈉，在室溫下，攪拌3小時(shí)30分鐘。將反應(yīng)液注入到50ml的冰水中，用檸檬酸調(diào)成酸性，用200ml的醋酸乙酯萃取。用食鹽水洗滌萃取液，用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑。在得到結(jié)晶中，加入異丙醚，濾取結(jié)晶，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物563mg。
熔點(diǎn)152-153℃(分解)。
NMR譜(d6-DMSO)δppm0.72-0.95(4H，m)，1.05-1.82(10H，m)，1.37(9H，s)，2.82-2.98(2H，m)，3.20-3.35(1H，m)，6.65-6.80(1H，m)。
參考例553-[反式-4-(2-N-叔丁氧羰基氨基乙基)環(huán)己基]丙酸將620mg的反式-4-(2-N-叔丁氧羰基氨基乙基)環(huán)己基甲基丙二酸及10ml的二甲苯，加熱回流1小時(shí)40分鐘。減壓下，蒸出溶劑，在殘?jiān)屑尤爰和椋瑸V取結(jié)晶，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物453mg。
熔點(diǎn)107-113℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.68-0.95(4H，m)，1.10-1.80(10H，m)，1.37(9H，s)，2.19(2H，t，J＝7.5Hz)，2.85-3.00(2H，m)，6.65-6.78(1H，m)。
參考例56反式-4-(2-N-叔丁氧羰基氨基乙基)-1-(3-羥基丙基)環(huán)己烷將450mg的3-[反式-4-(2-N-叔丁氧羰基氨基乙基)環(huán)己基]丙酸，溶解在10ml的無(wú)水四氫呋喃中，冰冷攪拌下，加入0.42ml的三乙胺及0.22ml的氯甲酸異丁酯，在室溫下攪拌3小時(shí)。使用硅藻土，過(guò)濾不溶物，在冰冷攪拌下，將濾液滴入171mg的硼氫化鈉的10ml水溶液中，冰冷攪拌下，攪拌20分鐘，進(jìn)而，在室溫下，攪拌1小時(shí)40分鐘。加入過(guò)量的氯化銨水，用200ml的醋酸乙酯萃取。用食鹽水、碳酸氫鈉水溶液及食鹽水，依次洗滌萃取液，用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑。用以環(huán)己烷-醋酸乙酯(3∶1)作為洗脫溶劑的硅膠柱色譜，精制殘?jiān)诘玫降慕Y(jié)晶中，加入己烷，濾取結(jié)晶，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物284mg。
熔點(diǎn)62-64℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.78-1.05(4H，m)，1.05-1.85(13H，m)，1.44(9H，s)，3.05-3.25(2H，m)，3.55-3.70(2H，m)，4.30-4.60(1H，m)。
參考例57反式-N-叔丁氧羰基-2-[4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基]乙胺使用270mg的反式-4-(2-N-叔丁氧羰基氨基乙基)-1(3-羥基丙基)環(huán)己烷及185mg的四氫硼酸硝鎓，與參考例3相同，得到淡黃色結(jié)晶目的化合物195mg。
熔點(diǎn)48-49℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.80-1.02(4H，m)，1.10-1.82(12H，m)，1.44(9H，s)，3.05-3.20(2H，m)，4.42(2H，t，J＝6.7Hz)。
參考例582-[反式-4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基]乙胺鹽酸鹽使用195mg的反式-N-叔丁氧羰基-2-[4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基]乙胺及10.0ml的4當(dāng)量鹽酸-二噁烷，與參考例4相同，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物149mg。
熔點(diǎn)165-167℃(分解)。
NMR譜(d6-DMSO)δppm0.75-1.00(4H，m)，1.05-1.80(12H，m)，2.78(2H，t，J＝7.7Hz)，4.50(2H，t，J＝6.6Hz)，7.65-7.95(3H，bs)。
參考例59N-叔丁氧羰基-3-硝酰氧甲基環(huán)己胺使用3.0g的N-叔丁氧羰基-3-羥甲基環(huán)己胺及3.48g的四氟硼酸硝鎓，與參考例3相同，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物2.65g。
熔點(diǎn)68-70℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.78-1.50(4H，m)，1.44(9H，s)，1.70-2.18(5H，m)，3.35-3.58(1H，m)，4.29(2H，d，J＝5.9Hz)，4.30-5.50(1H，m)。
參考例603-硝酰氧甲基環(huán)己胺鹽酸鹽使用2.65g的N-叔丁氧羰基-3-硝酰氧甲基環(huán)己胺及27.0ml的4當(dāng)量鹽酸-二噁烷，與參考例4相同，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物1.90g。
熔點(diǎn)168-169℃(分解)。
NMR譜(d6-DMSO)δppm0.85-1.40(4H，m)，1.60-2.05(5H，m)，2.90-3.05(1H，m)，4.35-4.50(2H，m)，8.00-8.40(3H，bs)。
參考例61N-叔丁氧羰基-4-硝酰氧甲基環(huán)己胺使用3.0g的N-叔丁氧羰基-4-羥甲基環(huán)己胺及3.48g的四氟硼酸硝鎓，與參考例3相同，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物2.34g。
熔點(diǎn)83-84℃。
NMR譜(CDCl3)δppm1.05-2.10(9H，m)，1.45(9H，s)，3.65-3.85(1H，m)，4.26(0.3H，d，J＝6.6Hz)，4.33(1.7H，d，J＝6.6Hz)，4.45-4.70(1H，m)。
參考例624-硝酰氧甲基環(huán)己胺鹽酸鹽使用2.32g的N-叔丁氧羰基-4-硝酰氧甲基環(huán)己胺及23.0ml的4當(dāng)量鹽酸-二噁烷，與參考例4相同，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物1.34g。
熔點(diǎn)155-157℃(分解)。
NMR譜(d6-DMSO)δppm1.10-2.05(9H，m)，2.85-2.97(0.14H，m)，3.13-3.25(0.86H，m)，4.36(0.28H，d，J＝6.5Hz)，4.44(1.72H，d，J＝6.5Hz)，8.00-8.40(3H，bs)。
參考例63反式-2-氨基甲酰環(huán)己烷羧酸在40ml的濃氨水中，在室溫?cái)嚢柘?，加?0.0g的反式-1，2-環(huán)己烷二羧酸酐，在室溫下，攪拌4小時(shí)15分鐘。冰冷攪拌下，用濃鹽酸，將反應(yīng)液調(diào)成pH為1，濾取析出的結(jié)晶，進(jìn)行水洗。將結(jié)晶，從乙醇中進(jìn)行重結(jié)晶，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物6.93g。
熔點(diǎn)183-186℃。
NMR譜(d6-DMSO)δppm1.10-1.35(4H，m)，1.60-2.05(4H，m)，2.20-2.45(2H，m)，6.65(1H，s)，7.22(1H，s)，11.88(1H，s)。
參考例64反式-N-叔丁氧羰基-2-羥基甲基環(huán)己基甲胺將4.0g的反式-2-氨基甲酰環(huán)己烷羧酸，懸浮在40ml的無(wú)水四氫呋喃中，冰冷攪拌下，滴入54.0ml的氫化鋰鋁-四氫呋喃溶液(1.0摩爾溶液)，在室溫下，攪拌55分鐘，進(jìn)而加熱回流1小時(shí)。冰冷攪拌下，在反應(yīng)液中加入13.0g的硫酸鈉10水鹽，攪拌1小時(shí)15分鐘。用硅藻土過(guò)濾反應(yīng)液，用乙醇洗滌后，在減壓下，將濾液濃縮到約100ml。在室溫?cái)嚢柘?，向濃縮液中，加入6.4ml的二碳酸二-叔丁基酯，在室溫下，攪拌30分鐘。在減壓下，濃縮反應(yīng)液，用以環(huán)己烷-醋酸乙酯(2∶1)作為洗脫溶劑的硅膠柱色譜；精制殘?jiān)?，得到淡桃色油狀目的化合?.47g。
NMR譜(d6-DMSO)δppm0.90-1.90(10H，m)，1.44(9H，s)，2.90-3.08(1H，m)，3.22-3.40(1H，m)，3.43-3.80(3H，m)，5.10-5.30(1H，m)。
參考例65反式-N-叔丁氧羰基-2-硝酰氧甲基環(huán)己基甲胺使用893mg的反式-N-叔丁氧羰基-2-羥基甲基環(huán)己基甲胺及723mg的四氟硼酸硝鎓，與參考例3相同，得到黃色油狀目的化合物885mg。
NMR譜(CDCl3)δppm0.90-1.90(10H，m)，1.44(9H，s)，2.95-3.16(1H，m)，3.16-3.37(1H，m)，4.40(1H，dd，J＝5.9Hz，J＝10.6Hz)，4.44-4.70(2H，m)。
參考例66反式-2-硝酰氧甲基環(huán)己基甲胺鹽酸鹽使用885mg的反式-N-叔丁氧羰基-2-硝酰氧甲基環(huán)己基甲胺及5.0ml的4當(dāng)量鹽酸-二噁烷，與參考例4相同，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物600mg。
熔點(diǎn)144-146℃(分解)。
NMR譜(CDCl3)δppm1.12-1.45(4H，m)，1.65-2.10(6H，m)，2.85-3.05(1H，m)，3.13-3.30(1H，m)，4.53(2H，d，J＝3.3Hz)，8.10-8.60(3H，bs)。
參考例67順式-2-氨基甲酰環(huán)己烷羧酸使用20ml的濃氨水及2.50g的順式-1，2-環(huán)己烷二羧酸酐，與參考例63相同，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物2.07g。
熔點(diǎn)156-158℃。
NMR譜(CDCl3)δppm1.30-2.25(8H，m)，2.60-2.75(1H，m)，2.85-2.96(1H，m)，5.82-6.05(1H，bs)，6.10-6.28(1H，bs)。
參考例68順式-N-叔丁氧羰基-2-羥基甲基環(huán)己基甲胺使用2.0g的順式-2-氨基甲酰環(huán)己烷羧酸、29.0ml的氫化鋰鋁四氫呋喃溶液(1.0摩爾溶液)及3.2ml的二碳酸二-叔丁基酯，與參考例64相同，得到淡桃色油狀目的化合物0.73g。
NMR譜(CDCl3)δppm1.20-1.95(10H，m)，1.44(9H，s)，2.30-2.55(1H，bs)，2.90-3.08(1H，m)，3.10-3.25(1H，m)，3.50-3.80(2H，m)，4.80-5.00(1H，bs)。
參考例69順式-N-叔丁氧羰基-2-硝酰氧甲基環(huán)己基甲胺使用2.49g的順式-N-叔丁氧羰基-2-羥基甲基環(huán)己基甲胺及2.0g的四氟硼酸硝鎓，與參考例3相同，得到黃色油狀目的化合物1.79g。
NMR譜(CDCl3)δppm1.20-2.20(10H，m)，1.44(9H，s)，3.00-3.20(2H，m)，4.35-4.65(3H，m)。
參考例70順式-2-硝酰氧甲基環(huán)己基甲胺鹽酸鹽使用1.79g的順式-N-叔丁氧羰基-2-硝酰氧甲基環(huán)己基甲胺及10.0ml的4當(dāng)量鹽酸-二噁烷，與參考例4相同，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物1.15g。
熔點(diǎn)158-160℃(分解)。
NMR譜(CDCl3)δppm1.30-2.30(10H，m)，2.90-3.10(2H，m)，4.35-4.60(2H，m)，8.00-8.50(3H，bs)。
參考例711，3-環(huán)己烷二羧酸二甲酯將11.0g的1，3-環(huán)己烷二羧酸，加到由40.0g的N-甲基亞硝基脲，用ア-ント方法(Arndt；Org.Synth.Collect Vol.II，165)調(diào)制的重氮甲烷-乙醚溶液，在室溫下，攪拌30分鐘。反應(yīng)終了后，減壓下，蒸出溶劑，將殘?jiān)芙獾酱姿嵋阴ブ?，用碳酸氫鈉水溶液及食鹽水洗滌。用無(wú)水硫酸鎂干燥后，減壓下，蒸出溶劑，得到淡黃色油狀目的化合物8.33g。
NMR譜(CDCl3)δppm1.20-2.40(9.3H，m)，2.62-2.75(0.7H，m)，3.67(6H，m)。
參考例721，3-環(huán)己烷二羧酸單甲酯將8.33g的1，3-環(huán)己烷二羧酸二甲酯，溶解在85ml的甲醇中，加入41.6ml的1當(dāng)量氫氧化鈉水，在室溫下，攪拌4小時(shí)。減壓下，蒸出溶劑，用醋酸乙酯洗滌水溶液，冰冷下，用稀鹽酸，調(diào)成pH為1，用醋酸乙酯萃取。用食鹽水洗滌萃取液，用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑，得到無(wú)色油狀目的化合物6.7g。
NMR譜(CDCl3)δppm1.20-2.45(9.3H，m)，2.65-2.80(0.7H，m)，3.68(3H，s)。
參考例733-氨基甲酰環(huán)己烷羧酸將6.7g的1，3-環(huán)己烷二羧酸單甲酯，溶解在70ml的濃氨水中，在室溫下，放置17天。冰冷下，用濃鹽酸調(diào)成pH為1，用醋酸乙酯萃取。用食鹽水洗滌萃取液，用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物2.64g。
熔點(diǎn)102-128℃。
NMR譜(d6-DMSO)δppm1.00-2.70(10H，m)，6.69(1H，s)，7.20(1H，s)。
參考例743-N-叔丁氧羰基氨基甲基-1-羥基甲基環(huán)己烷使用3.60g的3-氨基甲酰環(huán)己烷羧酸、53.0ml的1摩爾-氫化鋰鋁-四氫呋喃溶液及4.8ml的二碳酸二-叔丁基酯，與參考例8相同，得到無(wú)色油狀目的化合物1.52g。
NMR譜(CDCl3)δppm0.50-1.95(10H，m)，1.44(9H，s)，2.88-3.20(2H，m)，3.40-3.60(3H，m)，4.60(1H，bs)。
參考例75N-叔丁氧羰基-3-硝酰氧甲基環(huán)己基甲胺使用1.50g的3-N-叔丁氧羰基氨基甲基-1-羥基甲基環(huán)己烷及1.15g的四氟硼酸硝鎓，與參考例3相同，得到淡黃色油狀目的化合物1.22g。
NMR譜(CDCl3)δppm0.60-1.90(10H，m)，1.44(9H，s)，2.90-3.13(2H，m)，4.27(1.5H，d，J＝5.9Hz)，4.35(0.5H，d，J＝6.6Hz)，4.58(1H，bs)。
參考例763-硝酰氧甲基環(huán)己基甲胺鹽酸鹽使用1.22g的N-叔丁氧羰基-3-硝酰氧甲基環(huán)己基甲胺及13.0ml的4當(dāng)量鹽酸-二噁烷，與參考例4相同，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物0.40g。
熔點(diǎn)109-111℃(分解)。
NMR譜(d6-DMSO)δppm0.60-2.15(10H，m)，2.55-2.80(2H，m)，4.26-4.45(2H，m)，7.80-8.30(3H，bs)。
參考例77N-叔丁氧羰基-2-羥基甲基環(huán)戊胺將3.18g的2-羥基甲基環(huán)戊胺，溶解在60ml的甲醇中，加入9.72ml的二碳酸二叔丁基酯，在室溫下，攪拌1.5小時(shí)，進(jìn)而，在室溫下，放置1夜。減壓下，蒸出溶劑，用以環(huán)己烷-醋酸乙酯(4∶1)，作為洗脫溶劑的硅膠柱色譜，精制，得到無(wú)色結(jié)晶的目的化合物異構(gòu)體A(極性低的化合物)0.88g。另外，得到無(wú)色結(jié)晶的目的化合物異構(gòu)體B(極性高的化合物)0.43g。
異構(gòu)體A薄層色譜Rf＝0.47(展開溶劑環(huán)己烷/醋酸乙酯＝2/1)。
熔點(diǎn)107-108℃。
NMR譜(CDCl3)δppm1.00-1.75(6H，m)，1.46(9H，s)，1.90-2.20(2H，m)，3.32-3.48(1H，m)，3.59(2H，dd，J＝4.0H2，J＝11.9Hz)，4.05-4.20(1H，m)，4.49(1H，d，J＝7.9Hz)。
異構(gòu)體B薄層色譜Rf＝0.38(展開溶劑環(huán)己烷/醋酸乙酯＝2/1)。
熔點(diǎn)65-67℃。
NMR譜(CDCl3)δppm1.20-1.5(3H，m)，1.45(9H，s)，1.53-2.10(5H，m)，3.40-3.77(3H，m)，4.55-4.75(1H，bs)。
參考例78N-叔丁氧羰基-2-硝酰氧甲基環(huán)戊胺使用1.43g的由參考例77得到的異構(gòu)體A及1.76g的四氟硼酸硝鎓，與參考例3相同，得到黃色油狀目的化合物0.94g。
NMR譜(CDCl3)δppm1.30-2.10(6H，m)，1.45(9H，s)，2.20-2.48(1H，m)，4.00-4.20(1H，m)，4.32(2H，dd，J＝6.6Hz，J＝10.6Hz)，4.30-4.50(1H，m)，4.61(2H，d，dJ＝5.9Hz，J＝10.6Hz)。
參考例792-硝酰氧甲基環(huán)戊胺鹽酸鹽使用0.94g的由參考例78得到的化合物及9.5ml的4當(dāng)量鹽酸-二噁烷，與參考例4相同，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物0.53g。
熔點(diǎn)133-135℃(分解)。
NMR譜(CDCl3)δppm1.50-1.85(5H，m)，1.90-2.02(1H，m)，2.35-2.45(1H，m)，3.50-3.60(1H，m)，4.57(2H，d，J＝7.8Hz)，8.10-8.40(1H，bs)。
參考例80N-叔丁氧羰基-2-硝酰氧甲基環(huán)戊胺使用1.16g的由參考例77得到的異構(gòu)體B及1.43g的四氟硼酸硝鎓，與參考例3相同，得到黃色油狀目的化合物1.08g。
NMR譜(CDCl3)δppm1.30-1.80(4H，m)，1.45(9H，s)，1.88-2.15(3H，m)，3.60-3.80(1H，m)，4.38(2H，dd，J＝7.3Hz，J＝10.6Hz)，4.40-4.55(1H，m)，4.63(2H，d，dJ＝5.0Hz，J＝10.6Hz)。
參考例812-硝酰氧甲基環(huán)戊胺鹽酸鹽使用1.08g的由參考例80得到的化合物及11.0ml的4當(dāng)量鹽酸-二噁烷，與參考例4相同，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物0.64g。
熔點(diǎn)128-132℃(分解)。
NMR譜(CDCl3)δppm1.35-2.05(6H，m)，2.28-2.40(1H，m)，3.25-3.45(1H，m)，4.53(1H，dd，J＝6.9Hz，J＝10.3Hz)，4.69(1H，dd，J＝5.9Hz，J＝10.3Hz)，8.15-8.50(1H，bs)。
參考例82反式-4-N-叔丁氧羰基氨基甲基環(huán)己醛將150ml的無(wú)水二氯甲烷及3.64ml的二甲基亞砜的溶液，在干冰-丙酮浴冷卻下，滴入3.58ml的草酰氯，在相同溫度下攪拌45分鐘。在反應(yīng)液中，滴入將5.0g的反式-4-N-叔丁氧羰基氨基甲基-1-羥基甲基環(huán)己烷，溶解在25ml的無(wú)水二氯甲烷的溶液，在相同溫度下，攪拌1小時(shí)。進(jìn)而，加入14.3ml的三乙胺，在相同溫度下，攪拌2小時(shí)。去掉干冰-丙酮浴，將反應(yīng)液溫度慢慢地回到0℃，加入50ml的氯化銨水。在反應(yīng)液中，加入200ml的醋酸乙酯，用食鹽水、10％鹽酸水、食鹽水、碳酸氫鈉水及食鹽水洗滌，用無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓下，蒸出溶劑。用以環(huán)己烷-醋酸乙酯(5∶1～2∶1)，作為洗脫溶劑的硅膠柱色譜，精制殘?jiān)?，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物4.29g。
熔點(diǎn)64-66℃。
NMR譜(CDCl3)δppm0.90-1.10(2H，m)，1.16-1.55(3H，m)，1.45(9H，s)，1.80-2.10(4H，m)，2.10-2.25(1H，m)，3.00(2H，t，J＝6.4Hz)，4.50-4.70(1H，bs)，9.62(1H，d，J＝1.2Hz)。
參考例834-(4-N-叔丁氧羰基氨基甲基環(huán)己基)-3-丁烯-1-醇將500mg的反式-4-N-叔丁氧羰基氨基甲基環(huán)己醛和995mg的溴化(3-羥基丙基)三苯基膦，懸浮在20ml的無(wú)水二噁烷中，加入0.37ml的1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0](十一)碳-7-烯，加熱回流2天。接著，在反應(yīng)液中，加入20ml的無(wú)水乙腈，加熱回流3天。進(jìn)而，加入995mg的溴化(3-羥基丙基)三苯基膦和0.37ml的1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0](十一)碳-7-烯，加熱回流2天。進(jìn)而，加入995mg的溴化(3-羥基丙基)三苯基膦和0.37ml的1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0](十一)碳-7-烯，加熱回流5天。減壓下，蒸出溶劑。用環(huán)己烷-醋酸乙酯(4∶1)，作為洗脫溶劑的硅膠柱色譜，精制殘?jiān)?，得到黃色油狀目的化合物252mg。
NMR譜(CDCl3)δppm0.85-2.60(13H，m)，1.44(9H，s)，2.97(1.2H，t，J＝6.4Hz)，3.06(0.8H，t，J＝6.4Hz)，3.56-3.70(1.2H，m)，4.00-4.10(0.8H，m)，4.47-4.77(1H，m)，5.20-5.50(2H，m)。
參考例844-(4-N-叔丁氧羰基氨基甲基環(huán)己基)丁烷-1-醇將313mg的4-(4-N-叔丁氧羰基氨基甲醇環(huán)己基)-3-丁烯-1-醇和100mg的10％鈀-炭，加入到200ml的乙醇中，在1個(gè)氣壓的氫氣下，在60℃下，攪拌4小時(shí)。用硅藻土過(guò)濾不溶物，減壓下，蒸出濾液的溶劑。用環(huán)己烷-醋酸乙酯(4∶1)作為洗脫溶劑的硅膠柱色譜精制殘?jiān)?，得到無(wú)色油狀目的化合物212mg。
NMR譜(CDCl3)δppm0.75-2.00(17H，m)，1.44(9H，s)，2.96(1.4H，t，J＝6.4Hz)，3.05(0.7H，t，J＝6.4Hz)，3.64(2H，t，J＝6.6Hz)，4.50-4.70(1H，m)。
參考例85N-叔丁氧羰基-4-(4-硝酰氧丁基)環(huán)己基甲胺使用212mg的4-(4-N-叔丁氧羰基氨基甲基環(huán)己基)丁烷1-醇和145mg的四氟硼酸硝鎓，與參考例3相同，得到黃色油狀目的化合物95.9mg。
NMR譜(CDCl3)δppm0.75-1.00(4H，m)，1.05-2.00(12H，m)，1.44(9H，s)，2.96(1.5H，t，J＝6.4Hz)，3.06(0.5H，t，J＝6.5Hz)，4.44(2H，t，J＝6.6Hz)，4.46-4.65(1H，m)。
參考例864-(4-硝酰氧丁基)環(huán)己基甲胺鹽酸鹽使用95.9mg的N-叔丁氧羰基-4-(4-硝酰氧丁基)環(huán)己基甲胺和2.0ml的4當(dāng)量鹽酸-二噁烷，與參考例4相同，得到無(wú)色結(jié)晶目的化合物53.1mg。
NMR譜(CDCl3)δppm0.70-2.05(16H，m)，2.70-3.00(2H，m)，4.57(2H，t，J＝6.6Hz)，8.15-8.50(3H，bs)。
參考例871-芐基-2-N-叔丁氧羰基氨基甲基-5-羥基甲基哌啶將3.06g的1-芐基-2-氰基-5-哌啶羧酸乙酯，溶解在100ml的無(wú)水四氫呋喃中，冰冷下，滴入56.2ml的1摩爾-氫化鋰鋁-四氫呋喃溶液， 在室溫下，攪拌20分鐘，進(jìn)而，加熱回流1.5小時(shí)。向300ml的冰水中滴入反應(yīng)液，用硅藻土過(guò)濾不溶物。在濾液中，加入3.1ml的二碳酸二-叔丁基酯和催化劑量的4-二甲基氨基吡啶，在室溫下，攪拌1小時(shí)55分鐘。在反應(yīng)液中加入醋酸，調(diào)成pH為7，進(jìn)而，加入3.1ml的二碳酸二-叔丁基酯和催化劑量的4-二甲基氨基吡啶，在室溫下，攪拌2.5小時(shí)。進(jìn)而，再加入3.1ml的二碳酸二-叔丁基酯和催化劑量的4-二甲基氨基吡啶，在室溫下，攪拌50分鐘。減壓下，蒸出四氫呋喃，用醋酸乙酯萃取殘?jiān)瑴p壓下，蒸出溶劑。用硅膠柱色譜(洗脫溶劑環(huán)己烷/醋酸乙酯＝3/4～1/4)精制殘?jiān)?，得到黃色油狀異構(gòu)體A(極性低的化合物)1.64g及淡紅色油狀異構(gòu)體B(極性高的化合物)0.84g。
異構(gòu)體A薄層色譜Rf＝0.56(展開溶劑二氯甲烷/甲醇＝9/1)。
NMR譜(CDCl3)δppm1.44(9H，s)，1.50-2.00(5H，m)，2.36-2.75(3H，m)，3.25-3.40(2H，m)，3.41(1H，d，J＝13.4Hz)，3.59(2H，Abq，J＝13Hz)，3.99(1H，d，J＝13.4Hz)，4.80(1H，bs)，7.20-7.40(5H，m)。
異構(gòu)體B薄層色譜Rf＝0.48(展開溶劑二氯甲烷/甲醇＝9/1)。
NMR譜(CDCl3)δppm1.45(9H，s)，1.50-1.85(5H，m)，2.25-2.40(1H，m)，2.94(1H，d，J＝9.3Hz)，3.16(1H，d，J＝13.6Hz)，3.20-3.65(5H，m)，4.03(1H，d，J＝13.6Hz)，5.01(1H，bs)，7.18-7.38(5H，m)。
參考例881-叔丁氧羰基-2-N-叔丁氧羰基氨基甲基-5-羥基甲基哌啶將參考例87的化合物(異構(gòu)體B)0.84g，溶解到20ml的乙醇中，加入200ml的10％鈀-炭，在氫氣流下，在室溫下，攪拌3小時(shí)40分鐘。進(jìn)而，加入200ml的10％鈀-炭，在氫氣流下，在室溫下，攪拌11小時(shí)。在反應(yīng)液中，加入0.69ml的二碳酸二叔丁基酯，在室溫下，放置8天。過(guò)濾反應(yīng)液，減壓蒸出濾液。用硅膠柱色譜(洗脫溶劑環(huán)己烷/醋酸乙酯＝2/3～1/2)精制濾液，得到無(wú)色泡狀目的化合物658mg。
NMR譜(CDCl3)δppm1.43(9H，s)，1.48(9H，s)，1.55-1.95(5H，m)，2.90-3.22(2H，m)，3.35-3.65(3H，m)，3.98(1H，d，J＝14.6Hz)，4.13-4.26(1H，m)，4.75(1H，bs)。
參考例891-叔丁氧羰基-2-N-叔丁氧羰基氨基甲基-5-硝酰氧甲基哌啶使用658mg的1-叔丁氧羰基-2-N-叔丁氧羰基氨基甲基-5-羥基甲基哌啶和373mg的四氟硼酸硝鎓，與參考例3相同，得到黃色泡狀目的化合物523mg。
NMR譜(CDCl3)δppm1.42(9H，m)，1.45(9H，m)，1.65-1.95(4H，m)，2.05-2.18(1H，m)，3.05-3.16(2H，m)，3.48-3.63(1H，m)，3.95(1H，d，J＝14.2Hz)，4.20-4.40(2H，m)，4.54(1H，dd，J＝8.6Hz，J＝10.8Hz)，4.78(1H，bs)。
參考例905-硝酰氧甲基-2-哌啶基甲胺2鹽酸鹽使用523mg的1-叔丁氧羰基-2-N-叔丁氧羰基氨基甲基-5-硝酰氧甲基哌啶和20ml的4當(dāng)量鹽酸-二噁烷，與參考例4相同，得到無(wú)色泡狀目的化合物351mg。
NMR譜(d6-DMSO)δppm1.20-1.45(1H，m)，1.58-2.05(4H，m)，2.20-2.40(1H，m)，2.65-2.90(1H，m)，2.95-3.50(4H，m)，4.48(2H，d，J＝5.8Hz)。
試驗(yàn)例1通過(guò)靜脈內(nèi)給藥的側(cè)支血管擴(kuò)張作用通過(guò)戊基巴比妥30mg/kg的靜脈注射，麻醉體重9-13kg的獵兔犬(雄性)，在人工呼吸下進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。為了測(cè)定左頸動(dòng)脈壓，將聚乙烯插管(Atom靜脈導(dǎo)管2F)逆向地插入到左甲狀腺動(dòng)脈的一個(gè)分枝上。從該壓測(cè)定部位，用動(dòng)脈夾，閉塞上流的左頸動(dòng)脈1分鐘，測(cè)定閉塞前的壓力(P)和末梢壓的減小(ΔP)。接著，從插入股靜脈內(nèi)的聚乙烯插管，給與試驗(yàn)樣品，在5、15、30、45及60分鐘后，再次閉塞左頸動(dòng)脈1分鐘，測(cè)定此時(shí)的閉塞前的壓(P，)及末梢壓的減小(ΔP，)。試驗(yàn)樣品的側(cè)支血管擴(kuò)張作用(Collateral Index＝CI)，可通過(guò)下式求出。
CI＝100-(ΔP，/P，)×100/(ΔP/P)進(jìn)行本試驗(yàn)的結(jié)果，實(shí)施例1、4、8及9的化合物，顯示了0.1mg/kg給藥的CI60(從0分鐘到60分鐘的平均CI值)是15以上的優(yōu)良作用。
試驗(yàn)例2門靜脈內(nèi)給藥的側(cè)支血管擴(kuò)張作用實(shí)驗(yàn)標(biāo)本的制作方法是按照上述方法進(jìn)行的，但在此，為了進(jìn)行門脈內(nèi)給藥，沿著腹部正中線剖腹，剝離切開腸間膜靜脈的一枝。在該靜脈中，順行地插入聚乙烯插管(Atom靜脈導(dǎo)管2F)，留置在門靜脈內(nèi)，進(jìn)行給藥。為研究試驗(yàn)藥的首過(guò)效應(yīng)，最初，將試藥進(jìn)行靜脈(股靜脈)內(nèi)給藥，求出60分鐘前的側(cè)支血管擴(kuò)張作用。2-3小時(shí)后，將相同試藥進(jìn)行門靜脈內(nèi)給藥，求出60分鐘前的側(cè)支血管擴(kuò)張作用，將它們進(jìn)行比較。
進(jìn)行本試驗(yàn)結(jié)果，實(shí)施例1的化合物顯示了優(yōu)良作用。
制劑例1膠囊劑實(shí)施例1的化合物20.0mg乳糖 158.7玉米淀粉 70.0硬脂酸鎂 1.3250mg混合上述配方的粉末，通過(guò)60目篩的篩子后，將該粉末加入到250mg的3號(hào)明膠膠囊中，作成膠囊。制劑例2片劑實(shí)施例1的化合物20.0mg乳糖 154.0玉米淀粉 25.0硬脂酸鎂 1.0200mg混合上述配方的粉末，用壓片機(jī)壓片，作成1片為200mg的片劑。可根據(jù)需要，在該片劑上敷上糖衣。
權(quán)利要求
1.具有通式(I)的噻唑烷酮化合物或其藥理上允許的鹽，
[式中，W表示硫原子或氧原子、X表示具有式-N(R1)-的基或者X表示硫原子或氧原子、W表示具有式-N(R1)-的基、R1表示氫原子、C1-C6烷基或用芳基取代的C1-C4烷基、R2及R3相同或不同，各自表示氫原子、C1-C6烷基、用芳基取代的C1-C4烷基、芳基或可任選取代的，含有1～3個(gè)選自氮原子、氧原子及硫原子的雜原子的5～6元芳族雜環(huán)基(該取代基表示C1-C6烷基、氨基或單或者二-C1-C6烷基氨基)、R4表示氫原子、C1-C6烷基或用芳基取代的C1-C4烷基、R5表示可任選含有氮原子的，取代的C3-C8環(huán)烷基[該取代基，主要具有式-B-ONO2(式中，B表示單鍵或C1-C6亞烷基)的基，任選具有C1-C6烷基]、A表示單鍵或C1-C6亞烷基、上述芳基表示可任選被取代的C6-C10芳基(該取代基表示C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羥基、鹵素、氨基、單或二-C1-C6烷基氨基或硝基)]。
2.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其在藥理上容許的鹽，其中，W是硫原子或氧原子、X是具有式-NR1-的基或X是硫原子、W是具有式-NR1-基。
3.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其在藥理上容許的鹽，其中，W是硫原子或氧原子、X是具有式-NR1-的基。
4.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其在藥理上容許的鹽，其中，W是硫原子、X是具有式-NR1-的基。
5.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，R1是氫原子、C1-C4烷基、芐基或苯乙基。
6.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，R1是氫原子、甲基或芐基。
7.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，R1是氫原子。
8.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，R2及R3相同或不同，各自是氫原子、C1-C4烷基、用苯基取代的C1-C4烷基(該苯基，也可任選用C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羥基、鹵素或硝基取代)、萘甲基、苯基(該苯基可任選用C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羥基、鹵素或硝基取代)、萘基或可任選用C1-C2烷基、氟或者氯取代的呋喃基、噻吩基、吡啶基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基或者異噻唑基。
9.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，R2及R3相同或不同，各自是氫原子、甲基、乙基、可任選用甲基、甲氧基、羥基、氟或者氯取代的芐基、可任選用甲基、甲氧基、羥基、氟或氯取代的苯乙基、可任選用甲基、甲氧基、羥基、氟或氯取代的苯基、呋喃基、噻吩基或吡啶基。
10.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，R2是氫原子、甲基、乙基、可任選用甲基、甲氧基或者羥基取代的芐基、可任選用甲基或者甲氧基取代的苯基、或表示噻吩基、R3是氫原子或R2及R3是甲基。
11.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，R2是氫原子、甲基、可任選用甲基或者甲氧基取代的芐基，或表示苯基、R3是氫原子或R2及R3各自是甲基。
12.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，R2是氫原子、甲基或芐基、R3是氫原子。
13.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，R2是氫原子、R3是氫原子。
14.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，R4是氫原子、C1-C4烷基、芐基或苯乙基。
15.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，R4是氫原子、甲基或芐基。
16.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，R4是氫原子。
17.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，R5是取代的C3-C6環(huán)烷基、吡咯烷基或哌啶基[該取代基主要具有式-B-ONO2(式中，B表示單鍵、亞甲基、亞乙基、亞丙基或亞丁基)的基，任選具有甲基]。
18.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，R5是取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基或環(huán)己基[該取代基表示具有式-B-ONO2(式中，B表示亞甲基、亞乙基、亞丙基或亞丁基)的基]。
19.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，R5是取代的環(huán)戊基或環(huán)己基[該取代基表示具有式-B-ONO2(式中，B表示亞甲基、亞乙基、亞丙基或亞丁基)的基]。
20.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，R5是2或者3-硝酰氧甲基環(huán)戊基、2或者3-(2-硝酰氧乙基)環(huán)戊基、2或者3-(3-硝酰氧丙基)環(huán)戊基、2-或者3-(4-硝酰氧丁基)環(huán)戊基、2-、3-或者4-硝酰氧基環(huán)己基、2-、3或者4-硝酰氧甲基環(huán)己基、2-、3-或者4-(2-硝酰氧乙基)環(huán)己基、2-、3-或者4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基、2-、3-或者4-(4-硝酰氧丁基)環(huán)己基、3-、4-、5-或者6-硝酰氧甲基哌啶-2-基或3-、4-、5-或6-硝酰氧甲基-1-甲基哌啶-2-基。
21.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，R5是2-或者3-硝酰氧甲基環(huán)戊基、2-、3-或者4-硝酰氧基環(huán)己基、2-、3-或者4-硝酰氧甲基環(huán)己基、2-、3-或者4-(2-硝酰氧乙基)環(huán)己基、2-、3-或者4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基或2-、3-或者4-(4-硝酰氧丁基)環(huán)己基。
22.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，R5是3-硝酰氧甲基環(huán)戊基、4-硝酰氧基環(huán)己基、2-、3-或者4-硝酰氧甲基環(huán)己基、3-或者4-(2-硝酰氧乙基)環(huán)己基、3-或者4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基或3-或者4-(4-硝酰氧丁基)環(huán)己基。
23.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，R5是3-或者4-硝酰氧甲基環(huán)己基、4-(2-硝酰氧乙基)環(huán)己基、4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基或4-(4-硝酰氧丁基)環(huán)己基。
24.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，R5是4-硝酰氧甲基環(huán)己基。
25.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，A是單鍵或C1-C2亞烷基。
26.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，A是亞甲基或亞乙基。
27.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，A是亞甲基。
28.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，W是硫原子或氧原子、X是具有式-NR1-的基或X是硫原子、W是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、C1-C4烷基、芐基或苯乙基、R2及R3相同或不同，各自是氫原子、C1-C4烷基、用苯基取代的C1-C4烷基(該苯基也可任選用C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羥基、鹵素或硝基取代)、萘甲基、苯基(該苯基可任選用C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羥基、鹵素或硝基取代)、萘基或任選用C1-C2烷基、氟或者氯取代的呋喃基、噻吩基、吡啶基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基或者異噻唑基、R4是氫原子、C1-C4烷基、芐基或苯乙基、R5是取代的C3-C6環(huán)烷基、吡咯烷基或哌啶基[該取代基主要具有式-B-ONO2(式中，B表示單鍵、亞甲基、亞乙基、亞丙基或亞丁基)的基、任選具有甲基]、A是單鍵或C1-C2亞烷基。
29.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，W是硫原子或氧原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、甲基或芐基、R2及R3相同或不同，各自是氫原子、甲基、乙基、可任選用甲基、甲氧基、羥基、氟或者氯取代的芐基、任選用甲基、甲氧基、羥基、氟或者氯取代的苯乙基、可任選用甲基、甲氧基、羥基、氟或者氯取代的苯基、或代表呋喃基、噻吩基或吡啶基、R4是氫原子、甲基或芐基、R5是取代的C3-C6環(huán)烷基、吡咯烷基或哌啶基[該取代基主要具有式-B-ONO2(式中，B表示單鍵、亞甲基、亞乙基、亞丙基、或亞丁基)的基、任選具有甲基]、A是單鍵或C1-C2亞烷基。
30.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、甲基或芐基、R2及R3，相同或不同，各自是氫原子、甲基、乙基、可任選用甲基、甲氧基、羥基、氟或者氯取代的芐基、可任選用甲基、甲氧基、羥基、氟或者氯取代的苯乙基、可任選用甲基、甲氧基、羥基、氟或者氯取代的苯基、或代表呋喃基、噻吩基或吡啶基、R4是氫原子、甲基或芐基、R5是取代的、C3-C6環(huán)烷基、吡咯烷基或哌啶基[該取代基主要具有式-B-ONO2(式中，B表示單鍵、亞甲基、亞乙基、亞丙基或亞丁基)的基，任選具有甲基]、A是單鍵或C1-C2亞烷基。
31.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、甲基或芐基、R2是氫原子、甲基、乙基、可任選用甲基、甲氧基或者羥基取代的芐基、可任選用甲基或者甲氧基取代的苯基或代表噻吩基、R3是氫原子或R2及R3是甲基、R4是氫原子、甲基或芐基、R5是取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基或環(huán)己基[該取代基表示具有式-B-ONO2(式中，B表示亞甲基、亞乙基、亞丙基或亞丁基)的基]、A是單鍵或C1-C2亞烷基。
32.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、甲基或芐基、R2是氫原子、甲基、可任選用甲基或者甲氧基取代的芐基或代表苯基、R3是氫原子或R2及R3是甲基、R4是氫原子、甲基或芐基、R5是取代的環(huán)戊基或環(huán)己基[該取代基表示具有-B-ONO2(式中，B表示亞甲基、亞乙基、亞丙基或亞丁基)的基]、A是單鍵或C1-C2亞烷基。
33.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、甲基或芐基、R2是氫原子、甲基或芐基、R3是氫原子、R4是氫原子、甲基或芐基、R5是2-或者3-硝酰氧甲基環(huán)戊基、2-或者3-(2-硝酰氧乙基)環(huán)戊基、2-或者3-(3-硝酰氧丙基)環(huán)戊基、2-或者3-(4-硝酰氧丁基)環(huán)戊基、2-、3-或者4-硝酰氧基環(huán)己基、2-、3-或者4-硝酰氧甲基環(huán)己基、2-、3-或者4-(2-硝酰氧乙基)環(huán)己基、2-、3-或者4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基、2-、3-或者4-(4-硝酰氧丁基)環(huán)己基、3-，4-，5-或者6-硝酰氧甲基哌啶-2-基或3-，4-，5-或者6-硝酰氧甲基-1-甲基哌啶-2-基、A是單鍵或C1-C2亞烷基。
34.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、R2是氫原子、甲基或芐基、R3是氫原子、R4是氫原子、R5是2-或者3-硝酰氧甲基環(huán)戊基、2-、3-或者4-硝酰氧基環(huán)己基、2-，3-或者4-硝酰氧甲基環(huán)己基、2-，3-或者4-(2-硝酰氧乙基)環(huán)己基、2-，3-或者4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基或2-，3-或者4-(4-硝酰氧丁基)環(huán)己基、A是亞甲基或亞乙基。
35.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、R2是氫原子、甲基或芐基、R3是氫原子、R4是氫原子、R5是3-硝酰氧甲基環(huán)戊基、4-硝酰氧基環(huán)己基、2-，3-或者4-硝酰氧甲基環(huán)己基、3-或者4-(2-硝酰氧乙基)環(huán)己基、3-或者4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基或3-或者4-(4-硝酰氧丁基)環(huán)己基、A是亞甲基或亞乙基。
36.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、R2是氫原子、R3是氫原子、R4是氫原子、R5是3-或者4-硝酰氧甲基環(huán)己基、4-(2-硝酰氧乙基)環(huán)己基、4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基或4-(4-硝酰氧丁基)環(huán)己基、A是亞甲基。
37.權(quán)利要求1所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，其中，W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、R2是氫原子、R3是氫原子、R4是氫原子、R5是4-硝酰氧甲基環(huán)己基、A是亞甲基。
38.N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-5-甲基-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-2-氧代-5-(2-噻吩基)噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-5-(4-甲氧基苯基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-5-芐基-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-5-(4-甲基芐基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-5-(4-甲氧基芐基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-5-甲基-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-2-氧代-5-(2-噻吩基)噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-5-(4-甲氧基苯基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-5-芐基-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-5-(4-甲基芐基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-5-(4-甲氧基芐基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[4-(2-硝酰氧乙基)環(huán)己基甲基]-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[2-[4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基]乙基]-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基甲基]-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[4-(4-硝酰氧丁基)環(huán)己基甲基]-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-2-氧代噻唑烷-5-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷-5-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代噻唑烷-5-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-4-芐基-2-氧代噻唑烷-5-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-4-(4-甲基芐基)-2-氧代噻唑烷-5-基-甲酰胺或者N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-4-(4-甲氧基芐基)-2-氧代噻唑烷-5-基-甲酰胺或它們的藥理上容許的鹽。
39.具有通式(I)噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽，作為有效成分的心絞痛治療劑或預(yù)防劑，
[式中，W表示硫原子或氧原子、X表示具有式-N(R1)-的基或X表示硫原子或氧原子、W表示具有式-N(R1)-的基、R1表示氫原子、C1-C6烷基或可用芳基取代的C1-C4烷基、R2及R3，相同或不同，各自表示氫原子、C1-C6烷基、可用芳基取代的C1-C4烷基、芳基、或可任選取代的，含有1～3個(gè)選自氮原子、氧原子及硫原子的雜原子的5～6元芳族雜環(huán)基(該取代基是C1-C6烷基、氨基或單或者二-C1-C6烷基氨基)、R4表示氫原子、C1-C6烷基或用芳基取代的C1-C4烷基、R5表示可任選含有氮原子的，取代的C3-C8環(huán)烷基[該取代基主要具有式-B-ONO2(式中，B表示單鍵或C1-C6亞烷基)的基，任選具有C1-C6烷基]、A表示單鍵或C1-C6亞烷基、上述芳基表示可任選取代的C6-C10芳基(該取代基表示C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羥基、鹵素、氨基、單或二-C1-C6烷基氨基或硝基)。
40.權(quán)利要求39的心絞痛治療劑或預(yù)防劑，其有效成分，W是硫原子或氧原子、X是具有式-NR1-的基或X是硫原子、W是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、C1-C4烷基、芐基或苯乙基、R2及R3相同或不同，是氫原子、C1-C4烷基、用苯基取代的C1-C4烷基(該苯基可任選用C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羥基、鹵素或硝基取代)、萘基甲基、苯基(該苯基可任選用C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羥基、鹵素或硝基取代)萘基或任選用C1-C2烷基、氟或者氯取代的呋喃基、噻吩基、吡啶基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基或者異噻唑基、R4是氫原子、C1-C4烷基、芐基或苯乙基、R5是取代的，C3-C6環(huán)烷基、吡咯烷基或哌啶基[該取代基主要具有式-B-ONO2(式中，B表示單鍵、亞甲基、亞乙基、亞丙基或亞丁基)的基、優(yōu)選具有甲基]、A是單鍵或C1-C2亞烷基。
41.權(quán)利要求39所述的心絞痛治療劑或預(yù)防劑，其有效成分是這樣的化合物W是硫原子或氧原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、甲基或芐基、R2及R3相同或不同，各自是氫原子、甲基、乙基、可任選用甲基、甲氧基、羥基、氟或氯取代的芐基、可任選用甲基、甲氧基、羥基、氟或氯取代的苯乙基、可任選用甲基、甲氧基、羥基、氟或氯取代的苯基或代表呋喃基、噻吩基或吡啶基、R4是氫原子、甲基或芐基、R5是取代的，C3-C6環(huán)烷基、吡咯烷基或哌啶基[該取代基主要具有式-B-ONO2(式中，B表示單鍵、亞甲基、亞乙基、亞丙基或亞丁基)的基、任選甲基]、A是單鍵或C1-C2亞烷基。
42.權(quán)利要求39所述的心絞痛治療劑或預(yù)防劑，其有效成分，W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、甲基或芐基、R2及R3相同或不同，是氫原子、甲基、乙基、可任選用甲基、甲氧基、羥基、氟或者氯取代的芐基、可任選用甲基、甲氧基、羥基、氟或者氯取代的苯乙基、可任選用甲基、甲氧基、羥基、氟或者氯取代的苯基、或代表呋喃基、噻吩基、或吡啶基、R4是氫原子、甲基或芐基、R5是取代的，C3-C6環(huán)烷基、吡咯烷基、哌啶基[該取代基主要具有式-B-ONO2(式中，B表示單鍵、亞甲基、亞乙基、亞丙基、或亞丁基)的基、任選具有甲基]、A是單鍵或C1-C2亞烷基。
43.權(quán)利要求39所述的心絞痛治療劑或預(yù)防劑，其有效成分，W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、甲基或芐基、R2是氫原子、甲基、乙基、可任選用甲基、甲氧基或者羥基取代的芐基、可任選用甲基或者甲氧基取代的苯基或代表噻吩基、R3是氫原子、或R2及R3是甲基、R4是氫原子、甲基或芐基、R5是取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基或環(huán)己基[該取代基表示具有式-B-ONO2(式中，B表示亞甲基、亞乙基、亞丙基或亞丁基)的基]、A是單鍵或C1-C2亞烷基。
44.權(quán)利要求39的心絞痛治療劑或預(yù)防劑，其有效成分是這樣的化合物，其中W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、甲基或芐基、R2是氫原子、甲基、任選甲基或者甲氧基取代的芐基或代表苯基、R3是氫原子、或R2及R3是甲基、R4是氫原子、甲基或芐基、R5是取代的，環(huán)戊基或環(huán)己基[該取代基表示具有式-B-ONO2(式中，B表示亞甲基、亞乙基、亞丙基或亞丁基)的基]、A是單鍵、C1-C2亞烷基。
45.權(quán)利要求39所述的心絞痛治療劑或預(yù)防劑，其中有效成分是這樣的化合物，其中W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、甲基或芐基、R2是氫原子、甲基或芐基、R3是氫原子、R4是氫原子、甲基或芐基、R5是2或者3-硝酰氧甲基環(huán)戊基、2或者3-(2-硝酰氧乙基)環(huán)戊基、2-或者3-(3-硝酰氧丙基)環(huán)戊基、2-或者3-(4-硝酰氧丁基)環(huán)戊基、2-、3-或者4-硝酰氧基環(huán)己基、2-、3-或者4-硝酰氧甲基環(huán)己基、2-、3-或者4-(2-硝酰氧乙基)環(huán)己基、2-、3-或4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基、2-、3-或者4-(4-硝酰氧丁基)環(huán)己基、3-，4-，5-或者6-硝酰氧甲基哌啶-2-基或3-，4-，5-或6-硝酰氧甲基-1-甲基哌啶-2-基、A是單鍵或C1-C2亞烷基。
46.權(quán)利要求39的心絞痛治療劑或預(yù)防劑，其有效成分，W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、R2是氫原子、甲基或芐基、R3是氫原子、R4是氫原子、R5是2-或者3-硝酰氧甲基環(huán)戊基、2-、3-或者4-硝酰氧基環(huán)己基、2-，3-或者4-硝酰氧甲基環(huán)己基、2-，3-或者4-(2-硝酰氧乙基)環(huán)己基、2-，3-或者4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基或2-，3-或者4-(4-硝酰氧丁基)環(huán)己基、A是亞甲基或亞乙基。
47.權(quán)利要求39的心絞痛治療劑或預(yù)防劑，其有效成分是這樣的化合物，其中W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、R2是氫原子、甲基或芐基、R3是氫原子、R4是氫原子、R5是3-硝酰氧甲基環(huán)戊基、4-硝酰氧基環(huán)己基、2-，3-或4-硝酰氧甲基環(huán)己基、3-或者4-(2-硝酰氧乙基)環(huán)己基、3-或者4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基或3-或者4-(4-硝酰氧丁基)環(huán)己基、A是亞甲基或亞乙基。
48.權(quán)利要求39的心絞痛治療劑或預(yù)防劑，其有效成分是這樣的化合物，其中W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、R2是氫原子、R3是氫原子、R4是氫原子、R5是3-或者4-硝酰氧甲基環(huán)己基、4-(2-硝酰氧乙基)環(huán)己基、4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基或4-(4-硝酰氧丁基)環(huán)己基、A是亞甲基。
49.權(quán)利要求39所述的心絞痛治療劑或預(yù)防劑，其有效成分是這樣的化合物，其中W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、R2是氫原子、R3是氫原子、R4是氫原子、R5是4-硝酰氧甲基環(huán)己基、A是亞甲基。
50.權(quán)利要求39所述的心絞痛治療劑或預(yù)防劑，其有效成分是N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-5-甲基-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-2-氧代-5-(2-噻吩基)噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-5-(4-甲氧基苯基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-5-芐基-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-5-(4-甲基芐基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-5-(4-甲氧基芐基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-5-甲基-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-2-氧代-5-(2-噻吩基)噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-5-(4-甲氧基苯基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-5-芐基-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-5-(4-甲基芐基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-5-(4-甲氧基芐基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[4-(2-硝酰氧乙基)環(huán)己基甲基]-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[2-[4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基]乙基]-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基甲基]-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[4-(4-硝酰氧丁基)環(huán)己基甲基]-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-2-氧代噻唑烷-5-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷-5-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代噻唑烷-5-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-4-芐基-2-氧代噻唑烷-5-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-4-(4-甲基芐基)-2-氧代噻唑烷-5-基-甲酰胺或N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-4-(4-甲氧基芐基)-2-氧代噻唑烷-5-基-甲酰胺或它們的藥理上容許的鹽。
51.通式(I)噻唑烷酮化合物或其藥理上容許鹽的制造方法，
[式中，W是硫原子或氧原子、X是表示具有式-N(R1)-的基或X表示硫原子或氧原子、W表示具有式-N(R1)-的基、R1表示是氫原子、C1-C6烷基或用芳基取代的C1-C4烷基、R2及R3相同或不同，各自是氫原子、C1-C6烷基、可用芳基取代的C1-C4烷基、芳基或可任選取代的，含有1～3個(gè)選自氮原子、氧原子及硫原子的雜原子的5～6元芳族雜環(huán)基(該取代基表示C1-C6烷基、氨基或單或2-C1-C6烷基氨基)、R4表示氫原子、C1-C6烷基或可用芳基取代的C1-C4烷基、R5表示可任選含有氮原子的，取代的C3-C6環(huán)烷基[該取代基主要具有式-B-ONO2(式中，B表示單鍵或C1-C6亞烷基)的基，任選具有C1-C6烷基]、A表示單鍵或C1-C6亞烷基、上述芳基表示可任選取代的C6-C10芳基(該取代基表示C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羥基、鹵素、氨基、單或者二-C1-C6烷基氨基或硝基)]，所述方法包括使具有通式(II)
[式中，Wa、Xa、R2a及R3a，除了含在各個(gè)基中的氨基或亞氨基(-NH-)可任選被保護(hù)之外，分別與W、X、R2及R3相同定義。]的化合物或其反應(yīng)性衍生物和，具有通式(III)
[式中，A表示與上述的相同定義、R4a及R5a，除了含在各個(gè)基中的氨基或亞氨基(-NH-)可任選被保護(hù)之外，分別與R4及R5相同定義。]的化合物或其酸加成鹽進(jìn)行反應(yīng)，根據(jù)需要，除去得到的化合物的保護(hù)基，如氨基保護(hù)基。
52.權(quán)利要求51所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽的制造方法，其中W是硫原子或氧原子、X是具有式-NR1-的基或X是硫原子、W是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、C1-C4烷基、芐基或苯乙基、R2及R3相同或不同，各自是氫原子、C1-C4烷基、用苯基取代的C1-C4烷基(該苯基是可任選用C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羥基、鹵素或硝基取代的)萘基甲基、苯基(該苯基是可任選用C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、羥基、鹵素或硝基取代的)、萘基或可任選用C1-C2烷基、氟或者氯取代的呋喃基、噻吩基、吡啶基、噁唑基、噻唑基、異噁唑基或異噻唑基、R4是氫原子、C1-C4烷基、芐基或苯乙基、R5是取代的，C3-C6環(huán)烷基、吡咯烷基、或哌啶基[該取代基主要具有式-B-ONO2(式中，B表示單鍵、亞甲基、亞乙基、亞丙基或亞丁基)的基、任選具有甲基]、A是單鍵或C1-C2亞烷基。
53.權(quán)利要求51的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽的制造方法，W是硫原子或氧原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、甲基或芐基、R2及R3相同或不同，是氫原子、甲基、乙基、可用甲基、甲氧基、羥基、氟或者氯取代的芐基、可用甲基、甲氧基、羥基、氟或者氯取代的苯乙基、可用甲基、甲氧基、羥基、氟或者氯取代的苯基、呋喃基、噻吩基或吡啶基、R4是氫原子、甲基或芐基、R5是取代的，C3-C6環(huán)烷基、吡咯烷基、或哌啶基[該取代基，主要具有式-B-ONO2(式中，B表示單鍵、亞甲基、亞乙基、亞丙基、或亞丁基)的基、任選具有甲基]、A是單鍵或C1-C2亞烷基。
54.權(quán)利要求51所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許鹽的制造方法，W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、甲基或芐基、R2及R3相同或不同，是氫原子、甲基、乙基、可任選用甲基、甲氧基、羥基、氟或者氯取代的芐基、可任選用甲基、甲氧基、羥基、氟或者氯取代的苯乙基、可任選用甲基、甲氧基、羥基、氟或者氯取代的苯基、或表示呋喃基、噻吩基或吡啶基、R4是氫原子、甲基或芐基、R5是取代的，C3-C6環(huán)烷基、吡咯烷基或哌啶基[該取代基主要具有式-B-ONO2(式中，B表示單鍵、亞甲基、亞乙基、亞丙基或亞丁基)的基、任選具有甲基]、A是單鍵或C1-C2亞烷基。
55.權(quán)利要求51所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許鹽的制造方法，W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、甲基或芐基、R2是氫原子、甲基、乙基、可任選用甲基、甲氧基或者羥基取代的芐基、可任選用甲基或甲氧基取代的苯基或表示噻吩基、R3是氫原子或R2及R3是甲基、R4是氫原子、甲基或芐基、R5是取代的環(huán)丙基、環(huán)戊基或環(huán)己基[該取代基表示具有式-B-ONO2(式中，B表示亞甲基、亞乙基、亞丙基或亞丁基)的基]、A是單鍵或C1-C2亞烷基。
56.權(quán)利要求51所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽的制造方法，W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、甲基或芐基、R2是氫原子、甲基、任選用甲基或者甲氧基取代的芐基或代表苯基、R3是氫原子或R2及R3是甲基、R4是氫原子、甲基或芐基、R5是取代的，環(huán)戊基或環(huán)己基[該取代基表示具有式-B-ONO2(式中，B表示亞甲基、亞乙基、亞丙基或亞丁基)的基]、A是單鍵或C1-C2亞烷基。
57.權(quán)利要求51的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許鹽的制造方法，W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、甲基或芐基、R2是氫原子、甲基或芐基、R3是氫原子、R4是氫原子、甲基或芐基、R5是2-或者3-硝酰氧甲基環(huán)戊基、2-或者3-(2-硝酰氧乙基)環(huán)戊基、2-或者3-(3-硝酰氧丙基)環(huán)戊基、2-或者3-(4-硝酰氧丁基)環(huán)戊基、2-、3-或者4-硝酰氧基環(huán)己基、2-、3-或者4-硝酰氧甲基環(huán)己基、2-、3-或者4-(2-硝酰氧乙基)環(huán)己基、2-、3-或者4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基、2-、3-或者4-(4-硝酰氧丁基)環(huán)己基、3-、4-、5-或者6-硝酰氧甲基哌啶-2-基或3-，4-，5-或者6-硝酰氧甲基-1-甲基哌啶-2-基、A是單鍵或C1-C2亞烷基。
58.權(quán)利要求51所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許鹽的制造方法，W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、R2是氫原子、甲基或芐基、R3是氫原子、R4是氫原子、R5是2-或者3-硝酰氧甲基環(huán)戊基、2-、3-或4-硝酰氧基環(huán)己基、2-、3-或者4-硝酰氧甲基環(huán)己基、2-、3-或者4-(2-硝酰氧乙基)環(huán)己基、2-，3-或者4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基或2-，3-或者4-(4-硝酰氧丁基)環(huán)己基、A是亞甲基或亞乙基。
59.權(quán)利要求51所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許鹽的制造方法，W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、R2是氫原子、甲基或芐基、R3是氫原子、R4是氫原子、R5是3-硝酰氧甲基環(huán)戊基、4-硝酰氧基環(huán)己基、2-，3-或者4-硝酰氧甲基環(huán)己基、3-或者4-(2-硝酰氧乙基)環(huán)己基、3-或者4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基或3-或者4-(4-硝酰氧丁基)環(huán)己基、A是亞甲基或亞乙基。
60.權(quán)利要求51所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許鹽的制造方法，W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、R2是氫原子、R3是氫原子、R4是氫原子、R5是3或者4-硝酰氧甲基環(huán)己基、4-(2-硝酰氧乙基)環(huán)己基、4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基或4-(4-硝酰氧丁基)環(huán)己基、A是亞甲基。
61.權(quán)利要求51所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許鹽的制造方法，W是硫原子、X是具有式-NR1-的基、R1是氫原子、R2是氫原子、R3是氫原子、R4是氫原子、R5是4-硝酰氧甲基環(huán)己基、A是亞甲基。
62.權(quán)利要求51所述的噻唑烷酮化合物或其藥理上容許鹽的制造方法，其中化合物(I)是，N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-5-甲基-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-2-氧代-5-(2-噻吩基)噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-5-(4-甲氧基苯基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基甲基環(huán)己基甲基)-5-芐基-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-5-(4-甲基芐基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-5-(4-甲氧基芐基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-5-甲基-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-2-氧代-5-(2-噻吩基)噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-5-(4-甲氧苯基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-5-芐基-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-5-(4-甲基芐基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[2-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基)乙基]-5-(4-甲氧基芐基)-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[4-(2-硝酰氧乙基)環(huán)己基甲基]-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[2-[4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基]乙基]-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[4-(3-硝酰氧丙基)環(huán)己基甲基]-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-[4-(4-硝酰氧丁基)環(huán)己基甲基]-2-氧代噻唑烷-4-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-2-氧代噻唑烷-5-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-4-甲基-2-氧代噻唑烷-5-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-4-(4-甲氧苯基)-2-氧代噻唑烷-5-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-4-芐基-2-氧代噻唑烷-5-基-甲酰胺、N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-4-(4-甲基芐基)-2-氧代噻唑烷-5-基-甲酰胺或者N-(4-硝酰氧甲基環(huán)己基甲基)-4-(4-甲氧基芐基)-2-氧代噻唑烷-5-基-甲酰胺或它們的藥理上容許的鹽。
全文摘要
噻唑烷酮化合物或其藥理上容許的鹽,其具有通式(Ⅰ)[式中,W表示硫原子或氧原子、X表示具有式－N(R
文檔編號(hào)C07D413/12GK1175250SQ95197632
公開日1998年3月4日 申請(qǐng)日期1995年12月13日 優(yōu)先權(quán)日1994年12月15日
發(fā)明者石原貞夫, 齊藤富士夫, 大畑靖雄, 三宅茂樹, 寄兼良輔, 福田紀(jì)男 申請(qǐng)人:三共株式會(huì)社