3-四氫吡喃基兒茶素選擇性制備方法及產(chǎn)品的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種3-四氫吡喃基兒茶素選擇性制備方法，包括：將兒茶素溶解在有機(jī)溶劑中，加入二氫吡喃與酸性催化劑，攪拌進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束進(jìn)行后處理得到所述的3-四氫吡喃基兒茶素。本發(fā)明具有如下優(yōu)點(diǎn)及效果：(1)本發(fā)明的制備方法有較好的選擇性，產(chǎn)品純度高，收率在70％以上。(2)本發(fā)明的制備方法操作簡(jiǎn)單，反應(yīng)條件溫和，避免采用有毒和刺激性的試劑，適用于工業(yè)化生產(chǎn)應(yīng)用。
【專利說(shuō)明】3-四氫吡喃基兒茶素選擇性制備方法及產(chǎn)品

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于功能食品藥品領(lǐng)域，具體涉及一種3-四氫吡喃基兒茶素的制備方法 以及產(chǎn)品。

【背景技術(shù)】
[0002] 多酚是一類廣泛存在于植物中的多羥基酚類物質(zhì)。它們?cè)谥参矬w的葉、木、皮、殼 和果肉中均有一定含量，水果、谷物表皮中均含有較高植物多酚。多酚具有優(yōu)良的抗氧化作 用，這是其所有生理活性的基礎(chǔ)。大量的體內(nèi)及體外實(shí)驗(yàn)和流行病學(xué)資料表明，食用一定量 的植物多酚對(duì)疾病有預(yù)防及抑制作用。多酚具有抗動(dòng)脈硬化、防治冠心病與中風(fēng)等心血管 疾病及消炎、抗過敏作用和抗病毒作用。隨著多酚化學(xué)和藥理學(xué)的發(fā)展，人們逐漸認(rèn)識(shí)到多 酚是一類具有獨(dú)特生理活性和藥理活性的天然產(chǎn)物。隨著當(dāng)前"追求自然"消費(fèi)觀念的興 起，多酚在制藥、生化、日化、食品以及精細(xì)化工等高科技領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景。兒茶素 為一種重要的天然植物多酚在茶葉等中有著豐富的分布，其活性作用顯著，近來(lái)引人矚目。 研究表明兒茶素具有顯著的抗氧化、抗突變、防輻射、抗菌消毒作用；能夠增強(qiáng)免疫系統(tǒng)功 能，抑制脂肪和膽固醇的增長(zhǎng)。
[0003] 兒茶素在基礎(chǔ)和應(yīng)用研究方面已經(jīng)取得了較大的進(jìn)展，但是由于兒茶素多個(gè)羥基 的存在使得其水溶性較強(qiáng)脂溶性較低，因此限制了其在油脂體系中的應(yīng)用，難以達(dá)到有效 的抗氧化濃度閾值。另外較低的脂溶性還導(dǎo)致了兒茶素分子不易透過細(xì)胞膜脂雙層，使得 其生物利用度較低，難以到達(dá)靶點(diǎn)而大大降低其應(yīng)有的活性。由于這些問題，對(duì)兒茶素分子 結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾以優(yōu)化其理化性質(zhì)和生物活性已成為目前的研究熱點(diǎn)。一方面通過分子修飾 可以提高兒茶素的已有活性，另一方面還通過引入其他活性基團(tuán)而引入新的生理活性，實(shí) 現(xiàn)多種活性的集成。兒茶素結(jié)構(gòu)修飾方法主要有烷基化、酯化等衍生化方法。烷基化修飾 就是利用生物或化學(xué)合成的方法，將兒茶素分子結(jié)構(gòu)某些部位的羥基成醚的過程。目前雖 然已有混合烷基化兒茶素的制備方法，但是還沒有專門針對(duì)特定位置進(jìn)行烷基化的有效方 法。為了進(jìn)一步優(yōu)化兒茶素的性質(zhì)，開發(fā)其特異性的烷基化方法必不可少。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明提供了一種3-四氫吡喃基兒茶素選擇性制備方法，屬一種選擇性的烷基 化反應(yīng)。采用該方法，得到的目標(biāo)產(chǎn)物的較好，產(chǎn)率較高，且適于工業(yè)化生產(chǎn)。
[0005] -種3-四氫吡喃基兒茶素選擇性制備方法，包括：
[0006] 將兒茶素溶解在有機(jī)溶劑中，加入二氫吡喃與酸性催化劑，攪拌進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)結(jié) 束進(jìn)行后處理得到所述的3-四氫吡喃基兒茶素；所述3-四氫吡喃基兒茶素的結(jié)構(gòu)如下式 (I)所示：
[0007]

【權(quán)利要求】
1. 一種3-四氫吡喃基兒茶素選擇性制備方法，包括： 將兒茶素、二氫吡喃與酸性催化劑與有機(jī)溶劑混合，攪拌進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束進(jìn)行后處 理得到所述的3-四氫吡喃基兒茶素；所述3-四氫吡喃基兒茶素的結(jié)構(gòu)如下式（I)所示：
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的3-四氫吡喃基兒茶素選擇性制備方法，其特征在于，所述的 酸性催化劑為對(duì)甲基苯磺酸、甲烷磺酸、樟腦磺酸中的至少一種。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的3-四氫吡喃基兒茶素選擇性制備方法，其特征在于，所述的 有機(jī)溶劑為四氫呋喃、乙醚、叔丁基甲基醚中的至少一種。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的3-四氫吡喃基兒茶素選擇性制備方法，其特征在于，所述的 兒茶素、二氫吡喃和酸性催化劑的摩爾比為1:0. 5-50:0. 01-50。
5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的3-四氫吡喃基兒茶素選擇性制備方法，其特征在于，所述的 兒茶素、二氫吡喃和酸性催化劑的摩爾比為1:2-5:0. 05-0. 25。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的3-四氫吡喃基兒茶素選擇性制備方法，其特征在于，所述的 后處理過程包括： (1) 將卒取劑加入到反應(yīng)完成后的反應(yīng)體系中，卒取廣物到有機(jī)相中； (2) 將萃取后的有機(jī)相濃縮，經(jīng)色譜分離得到3-四氫吡喃基兒茶素純品。
7. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的3-四氫吡喃基兒茶素選擇性制備方法，其特征在于，所述的 萃取劑包括乙酸乙酯、乙醚、氯仿、二氯甲烷、石油醚、正己烷、叔丁基甲基醚中的一種或多 種。
8. -種3-四氫吡喃基兒茶素，其特征在于，其結(jié)構(gòu)如下式所示：
【文檔編號(hào)】C07D407/12GK104311542SQ201410521178
【公開日】2015年1月28日 申請(qǐng)日期:2014年9月30日 優(yōu)先權(quán)日:2014年9月30日
【發(fā)明者】劉松柏, 洪姍 申請(qǐng)人:浙江大學(xué)