萘系列高雙折射率液晶化合物及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開(kāi)了一種萘系列高雙折射率液晶化合物及其制備方法。所述液晶化合物的結(jié)構(gòu)如式I所示，其中R1代表烷基苯基或烷氧基苯基；R2代表氰基苯基、三氟甲苯基、硫氰基苯基、2-氟-氰基苯基或2-氟-三氟甲苯基。該化合物端基具有吸電子基團(tuán)和供電子基團(tuán)，具有較大的光學(xué)各向異性，較高的雙折射率和電阻率，較低的粘度，添加至混合液晶中可以有效地改善混合液晶的綜合性質(zhì)，提高混晶的穩(wěn)定性，且其制備方法簡(jiǎn)單，成本低。
【專利說(shuō)明】萘系列高雙折射率液晶化合物及其制備方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一類(lèi)以萘為共軛中心的高雙折射率液晶化合物及其制備方法，屬于液晶化合物【技術(shù)領(lǐng)域】。

【背景技術(shù)】
[0002]液晶的主要特征之一是與光學(xué)單軸晶體相同，具有折射率各向異性的雙折射。隨著液晶顯示技術(shù)的不斷發(fā)展和人們對(duì)液晶顯示要求的不斷提高，高雙折射率液晶材料成為液晶顯示材料中所關(guān)注的熱點(diǎn)。常見(jiàn)的高雙折射率液晶材料主要是聯(lián)苯類(lèi)、三聯(lián)苯類(lèi)、聯(lián)炔類(lèi)、苯乙炔類(lèi)等，和其他液晶材料相比，高雙折射率液晶材料(單晶及混晶)還是比較單一。設(shè)計(jì)及合成綜合性能比較好的高雙折射率液晶材料是一個(gè)亟待解決的問(wèn)題。要解決這類(lèi)問(wèn)題，一是從分子的設(shè)計(jì)角度出發(fā)，通過(guò)用合適的連接橋鍵來(lái)串聯(lián)大共軛的剛性中心，末端連接適當(dāng)長(zhǎng)度的柔性鏈段基團(tuán)，得到相對(duì)比較高的雙折射率和相對(duì)較低粘度的液晶單體。二是從混合液晶配方的角度考慮，選擇合適的單晶組份，加入具有較高雙折射率的液晶單體，通過(guò)混配，設(shè)計(jì)出能夠滿足快速響應(yīng)的液晶顯示面板所需要的具有高雙折射率的混合液晶。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0003]本發(fā)明的目的是想克服上述現(xiàn)有技術(shù)中存在的不足，提供一類(lèi)以萘為共軛中心的一系列液晶單體化合物及其制備方法，所制備的液晶單體化合物，具有較高的電阻率，較大的光學(xué)各向異性、較高的雙折射率，其制備方法簡(jiǎn)單，成本低。
[0004]本發(fā)明的上述目的，通過(guò)以下方案實(shí)現(xiàn):
[0005]一種萘系列液晶單體化合物，其結(jié)構(gòu)如通式I所示:
[0006]

【權(quán)利要求】
1.式I化合物:
式I中，R1代表烷基苯基或烷氧基苯基；民代表氰!基苯基、二氣甲苯基、硫氰!基苯基、2-氟-氰基苯基或2-氟-二氟甲苯基。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的式I化合物，其特征在于，R1的結(jié)構(gòu)為:
其中η為I~18的整數(shù)。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的式I化合物，其特征在于，R2的結(jié)構(gòu)為下列結(jié)構(gòu)式中的任一種:
4.權(quán)利要求1~3任一所述的式I化合物的制備方法，包括以下步驟: 1)將單體Ri~^和2，6-二溴萘發(fā)生Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng),得到中間體ml,其中R1代表烷基苯基或烷氧基苯基；
2)使中間體ml和三甲基娃乙炔發(fā)生Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)，得到中間體m2；
3)使中間體m2與無(wú)水碳酸鉀反應(yīng)，得到中間體m3；
4)將中間體m3和對(duì)位為碘的單體1-R2發(fā)生Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)，得到式I所示化合物:
其中，R2代表氰基苯基、三氟甲苯基、硫氰基苯基、2-氟-氰基苯基或2-氟-三氟甲苯基。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的制備方法,其特征在于,步驟I)、2)和4)的Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)是在惰性氣體的保護(hù)下進(jìn)行；以四(三苯基磷)鈀或二(三苯基磷)二氯化鈀及碘化亞銅作為催化劑，或者再加上三苯基膦為助催化劑；以三乙胺或三乙胺與其他有機(jī)溶劑的混合溶液作為溶劑；在60-901:反應(yīng)5-12小時(shí)；反應(yīng)完成后通過(guò)減壓蒸餾除去溶劑，硅膠柱層析提純，最后真空干燥得到所需產(chǎn)物。
6.根據(jù)權(quán)利要求4所述的制備方法，其特征在于，步驟3)以甲醇或甲醇與其他有機(jī)溶劑的混合溶液作為溶劑，將中間體m2與無(wú)水碳酸鉀在室溫下攪拌反應(yīng)3-8小時(shí)；反應(yīng)完成后，減壓蒸餾除去溶劑，硅膠柱層析提純，最后真空干燥得到中間體m3。
7.中間體ml，其結(jié)構(gòu)如下式所示:
其中，R1代表烷基苯基或烷氧基苯基。
8.中間體m2，其結(jié)構(gòu)如下式所示:
其中，R1代表烷基苯基或烷氧基苯基。
9.中間體m3，其結(jié)構(gòu)如下式所示:
其中，R1代表烷基苯基或烷氧基苯基。
10.權(quán)利要求1~3任一所述的式I化合物作為液晶單體化合物在液晶介質(zhì)或電光學(xué)顯示器中的用途。
【文檔編號(hào)】C07C253/30GK104073260SQ201410232517
【公開(kāi)日】2014年10月1日 申請(qǐng)日期:2014年5月28日 優(yōu)先權(quán)日:2014年5月28日
【發(fā)明者】楊槐, 趙玉真, 賀澤民, 李辰悅, 劉鑫, 官上洪 申請(qǐng)人:北京大學(xué), 中國(guó)電子科技集團(tuán)公司第五十三研究所