一種手性噁唑啉晶體化合物及用途
【專利摘要】一種手性噁唑啉晶體化合物，其化學(xué)式如下：?該手性噁唑啉晶體化合物的合成是在100mL兩口瓶中,無水無氧條件下,加入無水ZnCl25.0g,40ml氯苯,鄰二乙腈基苯5.0g(32.0mmol),手性L-纈氨醇15.6g,將混合物在高溫下回流72h,停止反應(yīng),減壓以除去溶劑,將剩余物用水溶解,并用CHCl3(20mLx2)萃取,有機相用無水硫酸鈉干燥,旋轉(zhuǎn)除去溶劑,將粗產(chǎn)品用石油醚/二氯甲烷(1:1)柱層析,得藍(lán)色油狀液體（II）,用石油醚、三氯甲烷及乙醇混合溶劑重結(jié)晶，得藍(lán)色晶體(I)；其作為催化劑在苯甲醛的亨利反應(yīng)中表現(xiàn)出良好的催化活性。
【專利說明】一種手性噁唑啉晶體化合物及用途
[0001]一、【技術(shù)領(lǐng)域】
本發(fā)明涉及一種化合物及其制備方法，特別涉及一種手性化合物及其制備方法，確切地說是一種手性噁唑啉晶體化合物及其合成方法。
[0002]二、【背景技術(shù)】
旋光純化合物因其具有特殊性質(zhì)和非凡功能，如D-扁桃酸，L-扁桃酸等，通過不對稱催化將工業(yè)有毒副作用的成分剔除，生產(chǎn)出具有單一定向結(jié)構(gòu)的純手性藥物，從而讓藥物成分更純，在治療疾病時療效更快、療程更短。手性藥物的研究目前已成為國際新藥研究的新方向之一，各國政府和各大醫(yī)藥公司紛紛投入巨資，而手性催化劑的研究開發(fā)是手性藥物開發(fā)的關(guān)鍵技術(shù)之一，因此倍受重視。21世紀(jì)是手性合成化學(xué)大發(fā)展的世紀(jì)，2001年諾貝爾化學(xué)獎授予了三位在不對稱催化合成領(lǐng)域作出重要貢獻(xiàn)的科學(xué)家，證明了該研究領(lǐng)域的重要性。盡管有許多不對稱催化反應(yīng)應(yīng)用于工業(yè)生產(chǎn)，但尋找價廉易得、高效、選擇性好的催化劑和有利于生產(chǎn)和環(huán)境保護(hù)的催化合成方法，仍然是需要我們研究和解決的重要問題。
[0003]近年來，國內(nèi)外最新報道了種類繁多的雙齒，三齒及四齒噁唑啉配體等及金屬配合物催化劑[2]對氫化反應(yīng)[3_5]、Heck反應(yīng)[6_8]、烯丙基烷基化反應(yīng)[9_11]、Diels-Alder反應(yīng)[12_13]，二乙基鋅對醛[14_15]的加成反應(yīng)等具有非常好的催化活性，因而受到廣泛的關(guān)注。[1-15]
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[0004]三、
【發(fā)明內(nèi)容】

本發(fā)明旨在為不對稱合成領(lǐng)域特別是制備手性藥物提供一種高效手性催化劑所需的手性化合物配體，所要解決的技術(shù)問題是遴選相應(yīng)的原料并建立相應(yīng)的方法合成手性催化劑配體。
[0005](一)本發(fā)明所稱的的手性化合物是以下化學(xué)式(I)所示的化合物:
【權(quán)利要求】
1.一種手性噁唑啉晶體化合物，其化學(xué)式如下:.CH(CH3)2

2.由權(quán)利要求1所述的手性化合物晶體在苯甲醛的亨利反應(yīng)中的用途: 手性噁唑啉晶體化合物的合成: 在IOOmL兩口瓶中，無水無氧條件下，加入無水ZnCl2 5.0g, 40ml氯苯，鄰二乙腈基苯5.0g (32.0 mmol),手性L-纟顏氨醇15.6g,將混合物在高溫下回流72h,停止反應(yīng)，減壓以除去溶劑，，將剩余物用水溶解，并用CHCl3(20mLx2)萃取，有機相用無水硫酸鈉干燥，旋轉(zhuǎn)除去溶劑，將粗產(chǎn)品用石油醚/ 二氯甲烷(1:1)柱層析，得藍(lán)色油狀液體，用石油醚、三氯甲烷及乙醇混合溶劑重結(jié)晶，得藍(lán)色晶體； 取0.20mmol的晶體化合物(I)(催化用量為20%)于25mL的小燒瓶中，加入2毫升的無水甲醇溶液，然后，向上述溶液中加入0.1mL的苯甲醛與0.5mL的硝基甲燒，室溫攪拌，反應(yīng)6小時后，進(jìn)行核磁分析，轉(zhuǎn)化率:56.8 %。
【文檔編號】C07C205/16GK103980218SQ201410224498
【公開日】2014年8月13日 申請日期:2014年5月27日 優(yōu)先權(quán)日:2014年5月27日
【發(fā)明者】羅梅 申請人:羅梅